Modeling electron and hole transport in fluoroarene-oligothiopene semiconductors: Investigation of geometric and electronic structure properties

Advanced Functional Materials

Volumn 18, Issue 2, 2008, Pages 332-340

  Koh, Sharon E ^a   Risko, Chad ^a   Da Silva Filho, Demetrio A ^b   Kwon, Ohyun ^b,c   Facchetti, Antonio ^a   Brédas, Jean Luc ^b   Marks, Tobin J ^a   Ratner, Mark A ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

^b GEORGIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

^c Samsung Advanced Institute of Technology (SAIT)   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPUTATIONAL GEOMETRY; ELECTRON TRANSITIONS; MOLECULAR INTERACTIONS; SEMICONDUCTOR MATERIALS;

INTERMOLECULAR ELECTRONIC COUPLING; OLIGOTHIOPHENE;

OLEFINS;

EID: 38949107306     PISSN: 1616301X     EISSN: 16163028     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adfm.200700713     Document Type: Article

References (78)

1. F. Garnier, Chem. Phys. 1998, 227, 253.
2. H. E. Katz, Z. N. Bao, S. L. Gilat, Acc. Chem. Res 2001, 34, 359.
3. A. Facchetti, M. Mushrush, M. H. Yoon, G. R. Hutchison, M. A. Ratner, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13859.
4. A. Facchetti, M. H. Yoon, C. L. Stern, G. R. Hutchison, M. A. Ratner, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13480.
5. M. J. Panzer, C. D. Frisbie, Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 203504/1.
6. H. Yan, M. H. Yoon, A. Facchetti, T. J. Marks, Appl. Phys. Lett. 2005, 87, 183501/1.
7. C. W. Tang, S. A. Vanslyke, Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913.
8. C. W. Tang, S. A. Vanslyke, C. H. Chen, J. Appl. Phys. 1989, 65, 3610.
9. J. H. Burroughes, D. D. C. Bradley, A. R. Brown, R. N. Marks, K. Mackay, R. H. Friend, P. L. Burns, A. B. Holmes, Nature 1990, 347, 539.
10. S. A. VanSlyke, C. H. Chen, C. W. Tang, Appl. Phys. Lett. 1996, 69, 2160.
11. R. H. Friend, R. W. Gymer, A. B. Holmes, J. H. Burroughes, R. N. Marks, C. Taliani, D. D. C. Bradley, D. A. Dos Santos, J.-L. Brédas, M. Logdlund, W. R. Salaneck, Nature 1999, 397, 121.
12. G. Malliaras, R. Friend, Phys. Today 2005, 58, 53.
13. L. S. C. Pingree, M. T. Russell, T. J. Marks, M. C. Hersam, J. Appl. Phys. 2006, 100, 044502.
14. J. Zaumseil, R. H. Friend, H. Sirringhaus, Nat. Mater. 2006, 5, 69.
15. M. Granstrom, K. Petritsch, A. C. Arias, A. Lux, M. R. Andersson, R. H. Friend, Nature 1998, 395, 257.
16. L. Ding, M. Jonforsen, L. S. Roman, M. R. Andersson, O. Inganas, Synth. Met. 2000, 110, 133.
17. J. Roncali, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 483.
18. H. E. Katz, Chem. Mater. 2004, 16, 4748.
19. A. Dodabalapur, Mater. Today 2006, 9, 24.
20. T. B. Singh, N. S. Sariciftci, Annu. Rev. Mater. Res. 2006, 36, 199.
21. H. Sirringhaus, P. J. Brown, R. H. Friend, M. M. Nielsen, K. Bechgaard, B. M. W. Langeveld-Voss, A. J. H. Spiering, R. A. J. Janssen, E. W. Meijer, P. Herwig, D. M. de Leeuw, Nature 1999, 401, 685.
22. J.-L. Brédas, D. Beljonne, V. Coropceanu, J. Cornil, Chem. Rev. 2004, 104, 4971.
23. K. Hannewald, P. A. Bobbert, Appl. Phys Lett. 2004, 85, 1535.
24. R. A. Marcus, J. Chem. Phys. 1956, 24, 979.
25. R. A. Marcus, Can. J. Chem. 1959, 37, 155.
26. R. A. Marcus, J. Phys. Chem. 1963, 67, 853.
27. P. F. Barbara, T. J. Meyer, M. A. Ratner, J. Phys. Chem. 1996, 100, 13148.
28. I. V. Leontyev, A. V. Tovmash, M. V. Vener, I. V. Rostov, M. V. Basilevsky, Chem. Phys. 2005, 319, 4.
29. J. R. Reimers, Z. L. Cai, N. S. Hush, Chem. Phys. 2005, 319, 39.
30. M. V. Vener, A. V. Tovmash, I. V. Rostov, M. V. Basilevsky, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 14950.
31. A. A. Milischuk, D. V. Mayushov, M. D. Newton, Chem. Phys. 2006, 324, 172.
32. S. R. Manjari, H. J. Kim, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 494.
33. K. Senthilkumar, F. C. Grozema, F. M. Bickelhaupt, L. D. A. Siebbeles, J. Chem. Phys. 2003, 119, 9809.
34. K. Senthilkumar, F. C. Grozema, C. G. Guerra, F. M. Bickelhaupt, F. D. Lewis, Y. A. Berlin, M. A. Ratner, L. D. A. Siebbeles, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14894.
35. E. F. Valecv, V. Coropceanu, D. A. da Silva Filho, S. Salman, J.-L. Brédas, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9882.
36. V. Coropceanu, J. Cornil, D. A. da Silva Filho, Y. Olivier. R. Silbey, J.-L. Brédas. Chem. Rev. 2007, 107, 926.
37. M. Pope, C. E. Swenberg, Electronic Processes in Organic Crystals and Polymers, 2nd ed., Oxford University Press, New York 1999.
38. F. Wurthner, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1037.
39. D. B. Mitzi, C. D. Dimitrakopoulos, L. L. Kosbar, Chem. Mater. 2001, 13, 3728.
40. A. Kraft, ChemPhysChem 2001, 2, 163.
41. C. D. Dimitrakopoulos, P. R. L. Malenfant, Adv. Mater. 2002, 14, 99.
42. A. Afzali, C. D. Dimitrakopoulos, T. L. Breen, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8812.
43. S. A. Ponomarenko, S. Kirchmeyer, A. Elschner, B. H. Huisman, A. Karbach, D. Drechsler, Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 591.
44. Y. Kunugi, K. Takimiya, K. Yamane, K. Yamashita, Y. Aso, T. Otsubo, Chem. Mater. 2003, 15, 6.
45. H. Meng, M. Bendikov, G. Mitchell, R. Helgeson, F. Wudl, Z. Bao, T. Siegrist, C. Kloc, C. H. Chen, Adv. Mater. 2003, 15, 1090.
46. C. Videlot, J. Ackermann, P. Blanchard, J. M. Raimundo, P. Frere, M. Allain, R. de Bettignies, E. Levillain, X Roncali, Adv. Mater. 2003, 15, 306.
47. M. Halik, H. Klauk, U. Zschieschang, G. Schmid, S. Ponomarenko, S. Kirchmeyer, W. Weber, Adv. Mater. 2003, 15, 917.
48. H. Sandberg, O. Henze, A. F. M. Kilbinger, H. Sirringhaus, W. J. Feast, R. H. Friend, Synth. Met. 2003, 137, 885.
49. A. Facchetti, M. H. Yoon, C. L. Stern, H. E. Katz, T. J. Marks, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3900.
50. M. H. Yoon, A. Facchetti, C. E. Stern, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5792.
51. M. Mushrush, A. Facchetti, M. Lefenfeld, H. E. Katz, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9414.
52. H. E. Katz, L. Torsi, A. Dodabalapur, Chem. Mater. 1995, 7, 2235.
53. A. J. Lovinger, D. D. Davis, A. Dodabalapur, H. E. Katz, Chem. Mater. 1996, 8, 2836.
54. W. J. Li, H. E. Katz, A. J. Lovinger, J. G. Laquindanum, Chem. Mater. 1999, 11, 458.
55. F. S. Schoonbeek, J. H. van Esch, B. Wegewijs, D. B. A. Rep, M. P. de Haas, T. M. Klapwijk, R. M. Kellogg, B. L. Feringa, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1393.
56. G. Horowitz, M. E. Hajlaoui, Adv. Mater. 2000, 12, 1046.
57. R. C. Haddon, T. Siegrist, R. M. Fleming, P. M. Bridenbaugh, R. A. Laudise, J. Mater. Chem. 1995, 5, 1719.
58. S. E. Koh, B. Delley, J. E. Medvedeva, A. Facchetti, A. J. Freeman, T. J. Marks, M. A. Ratner, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 24361.
59. S. R. Marder, C. B. Gorman, F. Meyers, J. W. Perry, G. Bourhill, J.-L. Brédas, B. M. Pierce, Science 1994, 265, 632.
60. V. Coropceanu, M. Malagoli, D. A. da Silva Filho, N. E. Gruhn, T. G. Bill, J.-L. Brédas, Phys. Rev. Lett. 2002, 89, 275503.
61. N. E. Gruhn, D. A. da Silva Filho, T. G. Bill, M. Malagoli, V. Coropceanu, A. Kahn, J.-L. Brédas, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7918.
62. J.-L. Brédas, R. Silbey, D. S. Boudreaux, R. R. Chance, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6555.
63. R. Cervini, X. C. Li, G. W. C. Spencer, A. B. Holmes, S. C. Moratti, R. H. Friend, Synth. Met. 1997, 84, 359.
64. D. M. deLeeuw, M. M. J. Simenon, A. R. Brown, R. E. F. Einerhand, Synth. Met. 1997, 87, 53.
65. G. P. Smestad, S. Spiekermann, J. Kowalik, C. D. Grant, A. M. Schwartzberg, J. Zhang, L. M. Tolbert, E. Moons, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2003, 76, 85.
66. H. Li, J.-L. Brédas, C. Lennartz, J. Chem. Phys. 2007, 126, 164704.
67. C. Kittel, Introduction to Solid State Physics, 7th ed., Wiley, New York 1996.
68. A. Burin, M. A. Ratner, in Computational Materials Chemistry: Methods and Applications (Eds: L. A. G. Curtiss, M. S. Gordon), Kluwer, Dordrecht, The Netherlands 2004, pp. 308-367.
69. J. Zaumseil, H. Sirringhaus, Chem. Rev. 2007, 107, 1296.
70. A. D. Becke, J. Chem. Phys 1993, 98, 5648.
71. C. T. Lee, W. T. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
72. J. P. Perdew, Y. Wang, Phys. Rev. B 1992, 45, 13244.
73. W. A. Shapley, D. P. Chong, Int. J. Quantum Chem. 2001, 87, 34.
74. J. Kong, C. A. White, A. I. Krylov, D. Sherrill, R. D. Adamson, T. R. Furlani, M. S. Lee, A. M. Lee, S. R. Gwaltney, T. R. Adams, C. Ochsenfeld, A. T. B. Gilbert, G. S. Kedziora, V. A. Rassolov, D. R. Maurice, N. Nair, Y. H. Shao, N. A. Besley, P. E. Maslen, J. P. Dombroski, H. Daschel, W. M. Zhang, P. P. Korambath, J. Baker, E. F. C. Byrd, T. Van Voorhis, M. Oumi, S. Hirata, C. P. Hsu, N. Ishikawa, J. Florian, A. Warshel, B. G. Johnson, P. M. W. Gill, M. Head-Gordon, J. A. Pople, J. Comput. Chem. 2000, 21, 1532.
75. A. Troisi, Adv. Mater. 2007, 19, 2000.
76. C. Fonseca Guerra, J. G. Snijders, G. te Velde, E. J. Baerends, Theor. Chim. Acta 1998, 99, 391.
77. G. te Velde, F. M. Bickelhaupt, C. Fonseca Guerra, E. J. Baerends, J. G. Snijders, T. Ziegler, J. Comput. Chem. 2001, 22, 931.
78. E. J. Baerends, J. Autschbach, A. Bérces, F. M. Bickelhaupt, C. Bo, P. M. Boerrigter, L. Cavallo, D. P. Chong, L. Deng, R. M. Dickson, D. E. Ellis, M. v. Faassen, L. Fan, T. H. Fischer, C. F. Guerra, S. J. A. v. Gisbergen, J. A. Groeneveld, O. V. Gritsenko, M. Grüning, F. E. Harris, P. v. d. Hoek, C. R. Jacob, H. Jacobsen, L. Jensen, G. v. Kessel, F. Kootstra, E. v. Lenthe, D. A. McCormack, A. Michalak, J. Neugebauer, V. P. Nicu, V. P. Osinga, S. Patchkovskii, P. H. T. Philipsen, D. Post, C. C. Pye, W. Ravenek, P. Ros, P. R. T. Schipper, G. Schreckenbach, J. G. Snijders, M. Solà, M. Swart, D. Swerhone, G. t. Velde, P. Vernooijs, L. Versluis, L. Visscher, O. Visser, F. Wang, T. A. Wesolowski, E. v. Wezenbeek, G. Wiesenekker, S. K. Wolff, T. K. Woo, A. L. Yakovlev, T. Ziegler, ADF2007.01, Vrije Universiteit, Amsterdam 2007.