Mechanism insights of ethane C-H bond activations by bare [Fe III=O] +: Explicit electronic structure analysis

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 116, Issue 5, 2012, Pages 1475-1485

  Sun, Xiao Li ^a   Huang, Xu Ri ^a   Li, Ji Lai ^a,b   Huo, Rui Ping ^a   Sun, Chia Chung ^a  

^a JILIN UNIVERSITY   (China)

^b LUND UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYL RADICALS; BACK TRANSFER; CARBON RADICALS; CCSD; CH-BOND ACTIVATION; CONCERTED MECHANISM; CONCERTED REACTIONS; COUPLED-CLUSTER METHODS; ENERGY BARRIER HEIGHT; H-ABSTRACTION; HYDROXYL GROUPS; IRON-BASED; PROTON-COUPLED ELECTRON TRANSFER; REACTION MECHANISM; SPIN-ORBITAL COUPLING; THEORETICAL STUDY; TRANSITION STATE; TWO-STATE REACTIVITY;

CATALYSTS; CHEMICAL BONDS; ELECTRONIC STRUCTURE; ETHANE; ETHANOL; ETHYLENE; FREE RADICAL REACTIONS;

ABSTRACTING;

EID: 84863161798     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp2120302     Document Type: Article

References (118)

1. Ogliaro, F.; Harris, N.; Cohen, S.; Filatov, M.; de Visser, S. P.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8977
2. Ortiz de Montellano, P. R. Chem. Rev. 2010, 110, 932
3. Kamachi, T.; Yoshizawa, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4652
4. Shaik, S.; Cohen, S.; Wang, Y.; Chen, H.; Kumar, D.; Thiel, W. Chem. Rev. 2009, 110, 949
5. Green, M. T. Curr. Opin. Chem. Biol. 2009, 13, 84
6. Ortiz de Montellano, P. R. Drug Metab. Rev. 2008, 40, 405
7. Shaik, S.; Kumar, D.; de Visser, S. P.; Altun, A.; Thiel, W. Chem. Rev. 2005, 105, 2279
8. Meunier, B.; de Visser, S. P.; Shaik, S. Chem. Rev. 2004, 104, 3947
9. Green, M. T.; Dawson, J. H.; Gray, H. B. Science 2004, 304, 1653
10. de Montellano, P. R. O.; Nelson, S. D. Arch. Biochem. Biophys. 2011, 507, 95
11. Cooper, H. L. R.; Groves, J. T. Arch. Biochem. Biophys. 2011, 507, 111
12. Shaik, S.; Lai, W.; Chen, H.; Wang, Y. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1154
13. Hirao, H.; Kumar, D.; Thiel, W.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13007
14. Schöneboom, J. C.; Cohen, S.; Lin, H.; Shaik, S.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4017
15. Lai, W.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5444
16. de Visser, S. P.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7413
17. Usharani, D.; Janardanan, D.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 176
18. Shaik, S.; Kumar, D.; de Visser, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10128
19. Groves, J. T.; Shaik, S.; Ogliaro, F.; De Visser, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3503
20. Decker, A.; Rohde, J.-U.; Klinker, E. J.; Wong, S. D.; Que, L.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15983
21. Wong, S. D.; Bell, C. B., III; Liu, L. V.; Kwak, Y.; England, J.; Alp, E. E.; Zhao, J.; Que, L., Jr.; Solomon, E. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3215
22. Solomon, E. I.; Wong, S. D.; Liu, L. V.; Decker, A.; Chow, M. S. Curr. Opin. Chem. Biol. 2009, 13, 99
23. Dey, A.; Jiang, Y.; de Montellano, P. O.; Hodgson, K. O.; Hedman, B.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7869
24. Li, F.; Meier, K. K.; Cranswick, M. A.; Chakrabarti, M.; Van Heuvelen, K. M.; Muenck, E.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7256
25. Hirao, H.; Li, F.; Que, L., Jr.; Morokuma, K. Inorg. Chem. 2011, 50, 6637
26. Benighaus, T.; Thiel, W. J. Comput. Chem. 2009, 5, 3114
27. Benighaus, T.; Thiel, W. J. Comput. Chem. 2011, 7, 238
28. Metz, S.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14885
29. Wang, D. Q.; Thiel, W. J. Mol. Struct: THEOCHEM 2009, 898, 90
30. Altun, A.; Shaik, S.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8978
31. Siegbahn, P. E. M.; Borowski, T. Faraday Discuss. 2011, 148, 109
32. Siegbahn, P. E. M.; Borowski, T. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 729
33. Geng, C. Y.; Ye, S. F.; Neese, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5717
34. Ye, S. F.; Neese, F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 1228
35. Ye, S.; Neese, F. Curr. Opin. Chem. Biol. 2009, 13, 89
36. de Visser, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9813
37. de Visser, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15809
38. de Visser, S. P.; Kumar, D.; Cohen, S.; Shacham, R.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8362
39. de Visser, S. P.; Ogliaro, F.; Sharma, P. K.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11809
40. de Visser, S. P.; Ogliaro, F.; Harris, N.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3037
41. de Visser, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1087
42. de Visser, S. P.; Kumar, D.; Cohen, S.; Shacham, R.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8362
43. Tahsini, L.; Bagherzadeh, M.; Nam, W.; de Visser, S. P. Inorg. Chem. 2009, 48, 6661
44. Michel, C.; Baerends, E. J. Inorg. Chem. 2009, 48, 3628
45. Ensing, B.; Buda, F.; Gribnau, M. C. M.; Baerends, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4355
46. Shaik, S.; de Visser, S. P.; Ogliaro, F.; Schwarz, H.; Schröder, D. Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 556
47. Schwarz, H.; Beerhues, L. Arch. Pharm. (Weinheim, Ger.) 2001, 334, 10
48. Groves, J. T.; McClusky, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 859
49. Su, J.; Groves, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12979
50. Filatov, M.; Harris, N.; Shaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3510
51. Schoneboom, J. C.; Lin, H.; Reuter, N.; Thiel, W.; Cohen, S.; Ogliaro, F.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8142
52. Ogliaro, F.; de Visser, S. P.; Cohen, S.; Sharma, P. K.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2806
53. Sun, X. L.; Li, J. L.; Huang, X. R.; Sun, C. C. Curr. Inorg. Chem. 2012, 2, 64
54. Pitie, M.; Pratviel, G. Chem. Rev. 2010, 110, 1018
55. Gunay, A.; Theopold, K. H. Chem. Rev. 2010, 110, 1060
56. Ener, M. E.; Lee, Y.-T.; Winkler, J. R.; Gray, H. B.; Cheruzel, L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 18783
57. Kumar, D.; De Visser, S. P.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5072
58. Kumar, D.; Tahsini, L.; de Visser, S. P.; Kang, H. Y.; Kim, S. J.; Nam, W. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 11713
59. Brönstrup, M.; Schröder, D.; Schwarz, H. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 91
60. Schröder, D.; Schwarz, H. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1281
61. Schröder, D.; Schwarz, H. ChemInform 1992, 23
62. Cho, K. B.; Shaik, S.; Nam, W. Chem. Commun. 2010, 46, 4511
63. Jackson, T. C.; Jacobson, D. B.; Freiser, B. S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1252
64. Schröder, D.; Schwarz, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1990, 29, 1433
65. Yoshizawa, K. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 375
66. Yoshizawa, K.; Yumura, T. J. Inorg. Biochem. 2003, 96, 257
67. Yoshizawa, K. J. Inorg. Biochem. 1999, 74, 58
68. Yoshizawa, K.; Shiota, Y.; Yamabe, T. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 1160
69. D. Schröder, H. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1433
70. Bohme, D. K.; Schwarz, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2336
71. Schröder, D.; Schwarz, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1973
72. Shaik, S.; Danovich, D.; Fiedler, A.; Schröder, D.; Schwarz, H. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 1393
73. Schröder, D.; Shaik, S.; Schwarz, H. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 139
74. Harris, N.; Shaik, S.; Schröder, D.; Schwarz, H. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 1784
75. Yumura, T.; Yoshizawa, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 1305
76. Shiota, Y.; Yoshizawa, K. J. Chem. Phys. 2003, 118, 5872
77. Yoshizawa, K. Coord. Chem. Rev. 2002, 226, 251
78. Yoshizawa, K. J. Organomet. Chem. 2001, 635, 100
79. Yoshizawa, K.; Kamachi, T.; Shiota, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9806
80. Shiota, Y.; Yoshizawa, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12317
81. Yoshizawa, K.; Ohta, T.; Eda, M.; Yamabe, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73, 401
82. Yoshizawa, K.; Shiota, Y.; Yumura, T.; Yamabe, T. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 734
83. Yoshizawa, K.; Shiota, Y.; Kagawa, Y.; Yamabe, T. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2552
84. Yoshizawa, K.; Shiota, Y.; Kagawa, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73, 2669
85. Yoshizawa, K.; Shiota, Y.; Yamabe, T. J. Phys. Chem. 1999, 111, 538
86. Yoshizawa, K.; Suzuki, A.; Yamabe, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5266
87. Altinay, G.; Citir, M.; Metz, R. B. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 5104
88. Zhao, L.; Guo, W.; Liu, Z.; Li, Y.; Lu, X. Theor. Chim. Acta 2011, 128, 349
89. Li, J. L.; Zhang, X.; Huang, X. R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 246
90. Neese, F. ORCA - An Ab Initio, Density Functional and Semiempirical Program Package 2010, version 2.8; Bonn University: Germany, 2010.
91. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
92. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. A 1988, 37, 785
93. Schafer, A.; Huber, C.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829
94. Chen, H.; Lai, W.; Shaik, S. J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 1533
95. Frisch, M. J.; Trucks, G. W. S.; H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
96. Harvey, J. N.; Aschi, M.; Schwarz, H.; Koch, W. Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 95
97. Neese, F.; Petrenko, T.; Ganyushin, D.; Olbrich, G. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 288
98. Danovich, D.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1773
99. Weigend, F.; Ahlrichs, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297
100. Siegbahn, P. E. Q. Rev. Biophys. 2003, 36, 91
101. Neese, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10213
102. Pettersen, E. F.; Goddard, T. D.; Huang, C. C.; Couch, G. S.; Greenblatt, D. M.; Meng, E. C.; Ferrin, T. E. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1605
103. Hodgkiss, J. M.; Nocera, D. G. Mechanistic studies of photo-induced proton-coupled electron transfer and oxygen atom transfer reactions in model systems. Ph.D. Thesis, Massachusetts Institute of Technology, Cambridge, MA, 2006.
104. Fiedler, A.; Schröeder, D.; Shaik, S.; Schwarz, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10734
105. Oriedo, J. V. B.; Russell, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8376
106. Filatov, M.; Shaik, S. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3835
107. Li, D.; Huang, X.; Han, K.; Zhan, C.-G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7416
108. Shiota, Y.; Suzuki, K.; Yoshizawa, K. Organometallics 2005, 24, 3532
109. Chang, C. J.; Chng, L. L.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1866
110. Newmyer, S. L.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Biol. Chem. 1995, 270, 19430
111. Lewis, N. S.; Nocera, D. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 15729
112. Westlake, B. C.; Brennaman, M. K.; Concepcion, J. J.; Paul, J. J.; Bettis, S. E.; Hampton, S. D.; Miller, S. A.; Lebedeva, N. V.; Forbes, M. D. E.; Moran, A. M.; Meyer, T. J.; Papanikolas, J. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 8554
113. Cho, K.-B.; Carvajal, M. A.; Shaik, S. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 336
114. Derat, E.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13940
115. Rosenthal, J.; Nocera, D. G. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 543
116. Huynh, M. H.; Meyer, T. J. Chem. Rev. 2007, 107, 5004
117. Kumar, D.; Hirao, H.; Shaik, S.; Kozlowski, P. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16148
118. Wang, D.; Zheng, J.; Shaik, S.; Thiel, W. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 5126