Proton-coupled O-O activation on a redox platform bearing a hydrogen-bonding scaffold

Journal of the American Chemical Society

Volumn 125, Issue 7, 2003, Pages 1866-1876

  Chang, Christopher J ^a   Chng, Leng Leng ^a   Nocera, Daniel G ^a  

^a MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CROSS-COUPLING REACTIONS;

ACTIVATION ANALYSIS; HYDROGEN BONDS; OXYGEN; SYNTHESIS (CHEMICAL);

PORPHYRINS;

ALKENE; CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; DIBENZOFURAN; HYDROGEN PEROXIDE; PORPHYRIN; XANTHENE;

ACID BASE BALANCE; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL ANALYSIS; ELECTRON TRANSPORT; HYDROGEN BOND; OXIDATION REDUCTION REACTION; PROTON TRANSPORT; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS; TRANSPORT KINETICS;

BENZOFURANS; CATALASE; CYTOCHROME P-450 ENZYME SYSTEM; EPOXY COMPOUNDS; HYDROGEN BONDING; OXIDATION-REDUCTION; PEROXIDASES; PORPHYRINS; PROTONS; XANTHENES;

EID: 0037442976     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja028548o     Document Type: Article

References (137)

1. Tommos, C.; Babcock, G. T. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 18-25.
2. Yachandra, V. K.; Sauer, K.; Klein, M. P. Chem. Rev. 1996, 96, 2927-2950.
3. Dismukes, G. C. Science 2001, 292, 447-448.
4. Vrettos, J. S.; Limburg, J.; Brudvig, G. W. Biochim. Biophys. Acta 2001, 1503, 229-245.
5. Yocum, C. F.; Pecoraro, V. L. Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 182-187.
6. Babcock, G. T.; Wikström, M. Nature 1992, 356, 301-309.
7. Ferguson-Miller, S.; Babcock, G. T. Chem. Rev. 1996, 96, 2889-2907.
8. Michel, H.; Behr, J.; Harrenga, A.; Kannt, A. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1998, 27, 329-356.
9. Schultz, B. E.; Chan, S. I. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2001, 30, 23-65.
10. Malmström, B. G. In Electron Transfer in Chemistry; Balzani, V., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2001; Vol. 3.1.3, pp 39-55.
11. Wikström, M. Biochim. Biophys. Acta 2000, 1458, 188-198.
12. Gennis, R. B. Proc. Natl. Acad. Sci U.S.A. 1998, 95, 12747-12749.
13. Brzezinski, P. Biochim. Biophys. Acta 2000, 1458, 1-5.
14. Ramirez, B. E.; Malmström, B. G.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 11949-11951.
15. Klinman, J. P. Chem. Rev. 1996, 96, 2541-2561.
16. Whittaker, M. M.; Whittaker, J. W. Biochemistry 2001, 40, 7140-7148.
17. Solomon, E. I.; Chen, P.; Metz, M.; Lee, S.-K.; Palmer, A. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4570-4590.
18. Silverman, R. B. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 335-342.
19. Davidson, V. L. Adv. Protein Chem. 2001, 58, 95-140.
20. Guallar, V.; Gherman, B. F.; Lippard, S. J.; Friesner, R. A. Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 236-242.
21. Lee, S.-K.; Lipscomb, J. D. Biochemistry 1999, 38, 4423-4432.
22. Solomon, E. I. Inorg. Chem. 2001, 40, 3656-3669.
23. Que, L., Jr.; Ho, R. Y. N. Chem. Rev. 1996, 96, 2607-2624.
24. Knapp, M. J.; Rickert, K.; Klinman, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3865-3874.
25. Chen, K.; Hirst, J.; Camba, R.; Bonagura, C. A.; Stout, C. D.; Burgess, B. K.; Armstrong, F. A. Nature 2000, 405, 814-817.
26. Armstrong, F. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 661-671.
27. Chen, K.; Hirst, J.; Camba, R.; Bonagura, C. A.; Stout, C. D.; Burgess, B. K.; Armstrong, F. A. Nature 2000, 405, 814-817.
28. Low, D. W.; Hill, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11039-11040.
29. Kennedy, M. L.; Gibney, B. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6826-6827.
30. Peters, J. W. Curr. Opin. Struct. Biol. 1999, 9, 670-676.
31. Berkessel, A. Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 486-490.
32. Thauer, R. K.; Klein, A. R.; Hartmann, G. C. Chem. Rev. 1996, 96, 3031-3042.
33. Adams, M. W. W.; Stiefel, E. I. Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 214-220.
34. Burgess, B. K.; Lowe, D. J. Chem. Rev. 1996, 96, 2983-3011.
35. Rees, D. C.; Howard, J. B. Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 559-566.
36. Sono, M.; Roach, M. P.; Coulter, E. D.; Dawson, J. H. Chem. Rev. 1996, 96, 2841-2887.
37. Ortiz de Montellano, P. R. Cytochrome P450: Structure, Mechanism, and Biochemistry, 2nd ed.; Plenum: New York, 1995.
38. Ozaki, S.-I.; Roach, M. P.; Matsui, T.; Watanbe, Y. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 818-825.
39. Everse, J.; Everse, K. E.; Grisham, M. B. Peroxidases in Chemistry and Biology; CRC Press: Boca Raton, FL, 1991; Vol. I and II.
40. Dawson, J. H. Science 1988, 240, 433-439.
41. Oprea, T. I.; Hummer, G.; García, A. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 2133-2138.
42. Vidakovic, M.; Sligar, S. G.; Li, H.; Poulos, T. L. Biochemistry 1998, 37, 9211-9219.
43. Poulos, T. L. Curr. Opin. Struct. Biol. 1995, 5, 767-774.
44. Imai, M.; Shimada, H.; Watanbe, Y.; Matsushima-Hubiya, Y.; Makino, R.; Koga, H.; Horiuchi, R.; Ishimura, Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1989, 86, 7823-7827.
45. Martinis, S. A.; Atkins, W. M.; Stayton, P. S.; Sligar, S. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 9252-9253.
46. Gerber, N. C.; Sligar, S. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8742-8743.
47. Benson, D. E.; Suslick, K. S.; Sligar, S. G. Biochemistry 1997, 36, 5104-5107.
48. Hasemann, C. A.; Kurumbail, R. G.; Boddupalli, S. S.; Peterson, J. A.; Deisenhofer, J. Structure 1995, 3, 41-62.
49. Poulos, T. L.; Raag, R. FASEB J. 1991, 6, 674-679.
50. Newcomb, N.; Shen, R.; Choi, S.-Y.; Toy, P. H.; Hollenberg, P. F.; Vaz, A. D. N.; Coon, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2677-2686.
51. Schlichting, I.; Berendzen, J.; Chu, K; Stock, A. M.; Maves, S. A.; Benson, D. E.; Sweet, R. M.; Ringe, D.; Petsko, G. A.; Sligar, S. G. Science 2000, 287, 1615-1622.
52. Gerber, N. C.; Sligar, S. G. J. Biol. Chem. 1994, 269, 4260-4266.
53. Cupp-Vickery, J. R.; Poulos, T. L. Nat. Struct. Biol. 1995, 2, 144-153.
54. Deng, T.-j.; Macdonald, I. D. G.; Simianu, M. C.; Sykora, M.; Kincaid, J. R.; Sligar, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 269-278.
55. Aikens, J.; Sligar, S. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1143-1144.
56. Guallar, V.; Harris, D. L.; Batistia, V. S.; Miller, W. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1430-1437.
57. Davydov, R.; Makris, T. M.; Kofman, V.; Werst, D. E.; Sligar, S. G.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1403-1415.
58. Chapman, S. K.; Daff, S.; Munro, A. W. Struct. Bonding 1997, 88, 39-70.
59. Perutz, M. F. Nature 1970, 228, 726-734.
60. Dickerson, R. E.; Geis, I. Hemoglobin: Structure, Function, Evolution, and Pathology; Benjamin/Cummings: Menlo Park, CA, 1983.
61. Scott, R. A.; Mauk, A. G. Cytochrome c: A Multidisciplinary Approach; University Science Books: Sausalito, CA, 1996.
62. Stellwagen, E. Nature 1978, 275, 73-74.
63. Gray, H. B.; Winkler, J. R. In Electron Transfer in Chemistry; Balzani, V., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2001; Vol. 3.1.1, pp 3-23.
64. Marletta, M. A.; Hurshman, A. R.; Rusche, K. M. Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 656-663.
65. Wasser, I. M.; de Vries, S.; Moeenne-Loccoz, P.; Schroeder, I.; Karlin, K. D. Chem. Rev. 2002, 102, 1201-1234.
66. Chan, M. K. Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 216-222.
67. Groves, J. T.; Han, Y. In Cytochrome P450: Structure, Mechanism, and Biochemistry, 2nd ed.; Ortiz de Montellano, P. R., Ed.; Plenum: New York, 1995; pp 3-48.
68. Dunn, A. R.; Dmochowski, I. J.; Bilwes, A. M.; Gray, H. B.; Crane, B. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 12420-12425.
69. Dmochowski, I. J.; Crane, B. R.; Wilker, J. J.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 12987-12990.
70. Wilker, J. J.; Dmochowski, I. J.; Dawson, J. H.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 90-92.
71. Hamachi, I.; Tsukiji, S.; Shinkai, S.; Oishi, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5500-5506.
72. Hu, Y.-Z.; Tsukiji, S.; Shinkai, S.; Oishi, S.; Hamachi, I. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 241-253.
73. Chang, C. J.; Brown, J. D. K.; Chang, M. C. Y.; Baker, E. A.; Nocera, D. G. In Electron Transfer in Chemistry; Balzani, V., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2001; Vol. 3.2.4, pp 409-461.
74. Cukier, R. I.; Nocera, D. G. Annu. Rev. Phys. Chem. 1998, 49, 337-369.
75. Turró, C.; Chang, C. K.; Leroi, G. E.; Cukier, R. L.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4013-4015.
76. Yeh, C.-Y.; Miller, S. E.; Carpenter, S. D.; Nocera, D. G. Inorg. Chem. 2001, 40, 3643-3646.
77. Kirby, J. P.; Roberts, J. A.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9230-9236.
78. Roberts, J. A.; Kirby, J. P.; Wall, S. T.; Nocera, D. G. Inorg. Chim. Acta 1997, 263, 395-405.
79. Deng, Y.; Roberts, J. A.; Peng, S.-M.; Chang, C. K.; Nocera, D. G. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2124-2127.
80. Kirby, J. P.; van Dantzig, N. A.; Chang, C. K.; Nocera, D. G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3477-3480.
81. Roberts, J. A.; Kirby, J. P.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8051-8052.
82. Chang, C. J.; Deng, Y.; Heyduk, A. F.; Chang, C. K.; Nocera, D. G. Inorg. Chem. 2000, 39, 959-966.
83. Deng, Y.; Chang, C. J.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 410-411.
84. Chang, C. J.; Deng, Y.; Shi, C.; Chang, C. K.; Anson, F. C.; Nocera, D. G. Chem. Commun. 2000, 1355-1356.
85. Chang, C. J.; Baker, E. A.; Pistorio, B. J.; Deng, Y.; Loh, Z.-H.; Miller, S. E.; Carpenter, S. D.; Nocera, D. G. Inorg. Chem. 2002, 41, 3102-3109.
86. Chang, C. J.; Deng, Y.; Lee, G-H.; Peng, S.-M.; Yeh, C.-Y.; Nocera, D. G. Inorg. Chem. 2002, 41, 3008-3016.
87. Pistorio, B. J.; Chang, C. J.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7884-7885.
88. Chang, C. J.; Yeh, C.-Y.; Nocera, D. G. J. Org. Chem. 2002, 67, 1403-1406.
89. Yeh, C.-Y.; Chang, C. J.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1513-1514.
90. Hyslop, A. G.; Kellett, M. A.; Iovine, P. M.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12676-12677.
91. Deng, Y.; Chang, C. K.; Nocera, D. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1066-1068.
92. Cheng, R.; Latos-Grazynski, L.; Balch, A. L. Inorg. Chem. 1982, 21, 2412-2418.
93. Calderwood, T. S.; Bruice, T. C. Inorg. Chem, 1985, 25, 3722-3724.
94. The structure of a monomeric iron(III)-hydroxide complex of a sterically encumbered porphodimethene has been reported: Buchler, J. W.; Lay, K. L.; Lee, Y. J.; Scheidt, W. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982, 21, 432.
95. Gold, A.; Jayaraj, K.; Doppelt, P.; Weiss, R.; Chottard, G.; Bill, E.; Ding, X.; Trautwein, A. X. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5756-5761.
96. Nicholls, P.; Fita, I.; Loewen, P. C. Adv. Inorg. Chem. 2001, 51, 51-106.
97. 2: Nam, W.; Lee, H. J.; Oh, S.-Y.; Kim, C.; Jang, H. G. J. Inorg. Biochem. 2000, 80, 219-225.
98. Sheldon, R. A. Metalloporphyrins in Catalytic Oxidations: Marcel Dekker: New York, 1994.
99. Groves, J. T.; Stern, M. K. J. Am. Chem. Soc. 1988. 110, 8628-8638.
100. Bortolini, O.; Meunier, B. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1984, 1967-1970.
101. Battioni, P.; Renaud, J. P.; Bartoli, J. F.; Reina-Artiles, M.; Fort, M.; Mansuy, D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8462-8470.
102. Castellino, A. J.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 158-162.
103. Jin, N.; Bourassa, J. L.; Tizio, S. C.; Groves, J. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3849-3851.
104. Jin, N.; Groves, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2923-2924.
105. Nam, W.; Kim, I.; Lim, M. H.; Choi, H. J.; Lee, J. S.; Jang, H. G. Chem. Eur. J. 2002, 8, 2067-2071.
106. Gross has recently characterized oxomanganese corroles: Gross, Z.; Golubkov, G.; Simkovich, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4045-4047.
107. Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R. The Porphyrin Handbook; Academic Press: San Diego, CA, 2000; and references therein.
108. Traylor, T. G.; Lee, W. A.; Stynes, D. V. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 755-764.
109. Traylor, T. G.; Ciccone, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8413-8420.
110. Traylor, T. G.; Xu, F. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 178-186.
111. Lee, W. A.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 513-514.
112. Zipplies, M. F.; Lee, W. A.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4433-4445.
113. Bruice, T. C.; Balasubramanian, P. N.; Lee, R. W.; Smith, J. R. L. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7890-7892.
114. Nam, W.; Lim, M. L.; Moon, S. K.; Kim, C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10805-10809.
115. Nam, W.; Han, H. J.; Oh, S.-Y.; Lee, Y. J.; Choi, M.-H.; Han, S.-Y.; Kim, C.; Woo, S. K.; Shin, W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8677-8684.
116. Nam, W.; Jin, S. W.; Lim, M. H.; Ryu, J. Y.; Kim, C. Inorg. Chem. 2002, 41, 3647-3652.
117. Nam, W.; Lim, M. H.; Oh, S.-Y.; Lee, J. H.; Lee, H. J.; Woo, S. K.; Kim, C.; Shin, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3646-3649.
118. For some seminal studies describing hydrogen-bonded porphyrins for the binding and transport of dioxygen and carbon monoxide, see refs 119-126.
119. Chang, C. K.; Kondylis, M. P. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986, 316-318.
120. Chang, C. K.; Liang, Y.; Aviles, G.; Peng, S.-M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4191-4192.
121. Collman, J. P.; Fu, L. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 455-463.
122. Momenteau, M.; Reed, C. A. Chem. Rev. 1994, 94, 659-698.
123. Gerothanassis, I. P.; Momenteau, M.; Loock, B. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7006-7012.
124. Wuenschell, G. E.; Tetreau, C.; Lavalette, D.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3346-3355.
125. Walker, F. A.; Bowen, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7632-7635.
126. Tani, F.; Matsu-Ura, M.; Nakayama, S.; Naruta, Y. Coord. Chem. Rev. 2002, 226, 219-226.
127. MacBeth, C. E.; Golombek, A. P.; Young, V. G., Jr.; Tang, C.; Kuczera, K.; Hendrich, M. P.; Borovik, A. S. Science 2000, 289, 938-941.
128. Gupta, R.; MacBeth, C. E.; Young, V. G., Jr.; Borovik, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1136-1137.
129. Hammes, B. S.; Young, V. G., Jr.; Borovik, A. S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 666-669.
130. Wada, A.; Ogo, S.; Nagatomo, S.; Kitagawa, T.; Watanbe, Y.; Jitsukawa, K.; Masuda, H. Inorg. Chem. 2002, 41, 616-618.
131. Ogo, S.; Wada, S.; Watanbe, Y.; Iwase, M.;Wada, A.; Harata, M.; Jitsukawa, K.; Masuda, H.; Einaga, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2102-2104.
132. Garner, D. K.; Allred, R. A.; Tubbs, K. J.; Arif, A. M.; Berreau, L. M. Inorg. Chem. 2002, 41, 3533-3541.
133. Berreau, L. M.; Mahapatra, S.; Halfen, J. A.; Young, V. G., Jr.; Tolman, W. B. Inorg. Chem. 1996, 35, 6339-6342.
134. Armarego, W. L. F.; Perrin, D. D. Purification of Laboratory Chemicals, 4th ed.; Butterworth-Heinmann: Oxford, U.K., 1996.
135. Nowick, J. S.; Ballester, P.; Ebmeyer, F.; Rebek, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8902-8906.
136. Schwartz, E. B.; Knobler, C. B.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10775-10784.
137. Duncan, I. A.; Harriman, A.; Porter, G. Anal. Chem. 1979, 51, 2206-2208.