Mechanism of benzene hydroxylation by high-valent bare Fe ivO 2+: Explicit electronic structure analysis

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 14, Issue 1, 2012, Pages 246-256

  Li, Ji Lai ^a   Zhang, Xiang ^b   Huang, Xu Ri ^a  

^a JILIN UNIVERSITY   (China)

^b SHANXI NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE; IRON; OXYGEN; PHENOL;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; HYDROXYLATION; THERMODYNAMICS;

BENZENE; CATALYSIS; COMPUTER SIMULATION; HYDROXYLATION; IRON; MODELS, MOLECULAR; OXYGEN; PHENOL; THERMODYNAMICS;

EID: 82955164390     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1cp22187f     Document Type: Article

References (78)

1. A. E. Shilov G. B. Shul'pin Chem. Rev. 1997 97 2879 2932
2. M. Pitie G. Pratviel Chem. Rev. 2010 110 1018 1059
3. S. Shaik D. Kumar S. P. de Visser A. Altun W. Thiel Chem. Rev. 2005 105 2279 2328
4. B. Meunier S. P. de Visser S. Shaik Chem. Rev. 2004 104 3947 3980
5. M. T. Green Curr. Opin. Chem. Biol. 2009 13 84 88
6. S. Shaik S. P. de Visser F. Ogliaro H. Schwarz D. Schroder Curr. Opin. Chem. Biol. 2002 6 556 567
7. S. Ye F. Neese Curr. Opin. Chem. Biol. 2009 13 89 98
8. M. L. Neidig A. Decker O. W. Choroba F. Huang M. Kavana G. R. Moran J. B. Spencer E. I. Solomon Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 12966 12973
9. X. L. Sun J. L. Li X. R. Huang C. C. Sun Current Inorganic Chemistry 2011
10. A. Gunay K. H. Theopold Chem. Rev. 2010 110 1060 1081
11. R. H. Crabtree Chem. Rev. 2010 110 575
12. D. Balcells E. Clot O. Eisenstein Chem. Rev. 2010 110 749 823
13. S. Shaik S. Cohen Y. Wang H. Chen D. Kumar W. Thiel Chem. Rev. 2010 110 949 1017
14. C. Geng S. Ye F. Neese Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 5717 5720
15. J. Roithova D. Schroder Chem. Rev. 2010 110 1170 1211
16. D. Schroder J. Phys. Chem. A 2008 112 13215 13224
17. C. M. Bathelt A. J. Mulholland J. N. Harvey J. Phys. Chem. A 2008 112 13149 13156
18. J. C. Hackett T. T. Sanan C. M. Hadad Biochemistry 2007 46 5924 5940
19. Y. Shiota K. Suzuki K. Yoshizawa Organometallics 2005 24 3532 3538
20. S. P. de Visser Chem.-Eur. J. 2006 12 8168 8177
21. S. P. de Visser L. Tahsini W. Nam Chem.-Eur. J. 2009 15 5577 5587
22. M. J. Kang W. J. Song A. R. Han Y. S. Choi H. G. Jang W. Nam J. Org. Chem. 2007 72 6301 6304
23. S. P. de Visser K. Oh A. R. Han W. Nam Inorg. Chem. 2007 46 4632 4641
24. R. Ullrich M. Hofrichter Cell. Mol. Life Sci. 2007 64 271 293
25. J. T. Groves M. Vanderpuy J. Am. Chem. Soc. 1976 98 5290 5297
26. M. Costas M. P. Mehn M. P. Jensen L. Que Jr. Chem. Rev. 2004 104 939 986
27. W. Nam Acc. Chem. Res. 2007 40 522 531
28. E. I. Solomon S. D. Wong L. V. Liu A. Decker M. S. Chow Curr. Opin. Chem. Biol. 2009 13 99 113
29. J. C. Schöneboom S. Cohen H. Lin S. Shaik W. Thiel J. Am. Chem. Soc. 2004 126 4017 4034
30. H. Hirao D. Kumar W. Thiel S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13007 13018
31. H. Hirao L. Que Jr. W. Nam S. Shaik Chem.-Eur. J. 2008 14 1740 1756
32. D. Kumar H. Hirao L. Que, Jr. S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8026 8027
33. P. E. M. Siegbahn T. Borowski Acc. Chem. Res. 2006 39 729 738
34. L. Bernasconi M. J. Louwerse E. J. Baerends Eur. J. Inorg. Chem. 2007 3023 3033
35. C. Michel E. J. Baerends Inorg. Chem. 2009 48 3628 3638
36. S. P. de Visser J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9813 9824
37. S. P. de Visser J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15809 15818
38. S. P. de Visser L. Tahsini W. Nam Chem.-Eur. J. 2009 15 5577 5587
39. S. Shaik H. Hirao D. Kumar Acc. Chem. Res. 2007 40 532 542
40. S. P. de Visser S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 2003 125 7413 7424
41. C. L. Sun B. J. Li Z. J. Shi Chem. Rev. 2011 111 1293 1314
42. M. Sono M. P. Roach E. D. Coulter J. H. Dawson Chem. Rev. 1996 96 2841 2887
43. G. Guroff J. W. Daly D. M. Jerina J. Renson B. Witkop S. Udenfrie Science 1967 157 1524 1530
44. D. M. Jerina J. W. Daly Science 1974 185 573 582
45. R. P. Hanzlik K. Hogberg C. M. Judson Biochemistry 1984 23 3048 3055
46. D. Schroder H. Schwarz Helv. Chim. Acta 1992 75 1281 1287
47. T. Vannelli A. B. Hooper Biochemistry 1995 34 11743 11749
48. K. R. Korzekwa D. C. Swinney W. F. Trager Biochemistry 1989 28 9019 9027
49. L. T. Burka T. M. Plucinski T. L. Macdonald Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1983 80 6680 6684
50. R. P. Hanzlik K. H. J. Ling J. Am. Chem. Soc. 1993 115 9363 9370
51. S. P. de Visser K. Oh A. R. Han W. Nam Inorg. Chem. 2007 46 4632 4641
52. A. Fiedler D. Schroder S. Shaik H. Schwarz J. Am. Chem. Soc. 1994 116 10734 10741
53. K. Yoshizawa Y. Shiota T. Yamabe Chem.-Eur. J. 1997 3 1160 1169
54. K. Yoshizawa Y. Shiota T. Yamabe J. Am. Chem. Soc. 1998 120 564 572
55. K. Yoshizawa Y. Shiota T. Yamabe Organometallics 1998 17 2825 2831
56. T. Yumura K. Yoshizawa Organometallics 2001 20 1397 1407
57. Y. Shiota K. Yoshizawa J. Am. Chem. Soc. 2000 122 12317 12326
58. K. Kwapien E. Broclawik Int. J. Quantum Chem. 2008 108 2016 2022
59. Z. C. Liu W. Y. Guo L. M. Zhao H. H. Shan J. Phys. Chem. A 2010 114 2701 2709
60. G. Altinay M. Citir R. B. Metz J. Phys. Chem. A 2010 114 5104 5112
61. D. Schroder H. Schwarz Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 1973 1995
62. S. Malykhin I. Zilberberg G. M. Zhidomirov Chem. Phys. Lett. 2005 414 434 437
63. M. J. Louwerse E. J. Baerends Phys. Chem. Chem. Phys. 2007 9 156 166
64. H. J. Kulik N. Marzari J. Chem. Phys. 2008 129 134314
65. D. Schroder H. Schwarz Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990 29 1433 1434
66. G. Altinay R. B. Metz J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2010 21 750 757
67. E. I. Solomon T. C. Brunold M. I. Davis J. N. Kemsley S. K. Lee N. Lehnert F. Neese A. J. Skulan Y. S. Yang J. Zhou Chem. Rev. 2000 100 235 349
68. D. O. Mártire P. Caregnato J. Furlong P. Allegretti M. C. Gonzalez Int. J. Chem. Kinet. 2002 34 488 494
69. M. J. Louwerse P. Vadivelu E. J. Baerends J. Phys. Chem. A 2008 112 1000 1012
70. F. Neese, ORCA-an ab initio, density functional and semiempirical program package 2010, Version 2.8, Bonn University, Germany, 2010
71. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
72. C. T. Lee W. T. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785 789
73. A. Schafer C. Huber R. Ahlrichs J. Chem. Phys. 1994 100 5829 5835
74. F. Neese F. Wennmohs A. Hansen U. Becker Chem. Phys. 2009 356 98 109
75. F. Weigend M. Haser H. Patzelt R. Ahlrichs Chem. Phys. Lett. 1998 294 143 152
76. C. Y. Geng S. F. Ye F. Neese Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 5717 5720
77. A. Decker J. Rohde E. J. Klinker S. D. Wong L. Que, Jr. E. I. Solomon J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15983 15996
78. H. Chen W. Z. Lai S. Shaik J. Phys. Chem. Lett. 2010 1 1533 1540