Quantum and molecular mechanical study of the first proton transfer in the catalytic cycle of cytochrome P450cam and its mutant D251N

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 112, Issue 16, 2008, Pages 5126-5138

  Wang, Dongqi ^a   Zheng, Jingjing ^a   Shaik, Sason ^b   Thiel, Walter ^a  

^a MAX PLANCK INSTITUT FÜR KOHLENFORSCHUNG   (Germany)

^b HEBREW UNIVERSITY OF JERUSALEM   (Israel)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOCONVERSION; DYNAMICS; ENZYMES; FOOD ADDITIVES; HYDROGEN; MECHANISMS; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR MECHANICS; MOLECULES; PROTONS; QUANTUM CHEMISTRY;

(E ,3E) PROCESS; ACTIVE SITES; AMERICAN CHEMICAL SOCIETY (ACS); CATALYTIC CYCLING; CLASSICAL MOLECULAR DYNAMICS (CMD); CONCERTED MECHANISM; EXOTHERMICITY; EXPERIMENTAL OBSERVATIONS; HYDROGEN (H) BOND NETWORKS; MOLECULAR MECHANICAL (MM); PROTON DELIVERY; PROTON-TRANSFER PATHWAY; PROTONATED; QUANTUM MECHANICAL/MOLECULAR MECHANICAL (QM/MM) CALCULATIONS; SIDE CHAINS; SITE MODELING; WATER MOLECULES; WILD-TYPE (WT); WILD-TYPE (WT) ENZYME;

PROTON TRANSFER;

EID: 46849085410     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp074958t     Document Type: Article

References (65)

1. de Grotthuss, C. J. T. Anal. Chim. 1806, 58, 54-73.
2. Marx, D.; Tuckerman, M. E.; Hutter, J.; Parrinello, M. Nature 1999, 397, 601-604.
3. Rini, M.; Magnes, B.-Z.; Pines, E.; Nibbering, E. T. J. Science 2003, 301, 349-352.
4. Omta, A. W.; Kropman, M. F.; Woutersen, S.; Bakker, H. J. Science 2003, 301, 347-349.
5. Taraphder, S.; Hummer, G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3931-3940.
6. For reviews see: (a) Denisov, I. G.; Makris, T. M.; Sligar, S. G.; Schlichting, I. Chem. Rev. 2005, 105, 2253-2277.
7. (b) Shaik, S.; Kumar, D.; de Visser, S. P.; Altun, A.; Thiel, W. Chem. Rev. 2005, 105, 2279-2328.
8. (c) Sono, M.; Roach, M. P.; Coulter, E. D.; Dawson, J. H. Chem. Rev. 1996, 96, 2841-2887.
9. (d) Meunier, B.; de Visser, S. P.; Shaik, S. Chem. Rev. 2004, 104, 3947-3980.
10. (e) Omura, T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1999, 266, 690-698.
11. (f) Loew, G. H.; Harris, D. L. Chem. Rev. 2000, 100, 407-419.
12. (g) Poulos, T. L.; Cupp-Vickery, J.; Li, H. Structural Studies on Prokaryiotiuc Cytochromes P450. In Cytochrome P450: Structure, Mechanism and Biochemistry, 2nd ed.; Ortiz de Montellano, P. R., Ed.; Plenum Press: New York, 1995.
13. (h) Poulos, T. L. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2005, 338, 337-345.
14. (i) Poulos, T. L. Philos. Trans. R. Soc. London, Ser. A 2005, 363, 793-806.
15. Schlichting, I.; Berendzen, J.; Chu, K.; Stock, A. M.; Maves, S. A.; Benson, D. E.; Sweet, R. M.; Ringe, D.; Petsko, G. A.; Sligar, S. G. Science 2000, 287, 1615-1622.
16. Kamachi, T.; Yoshizawa, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4652-4661.
17. Vidakovic, M.; Sligar, S. G.; Li, H.; Poulos, T. L. Biochemistry 1998, 37, 9211-9219.
18. Guallar, V.; Friesner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8501-8508.
19. Oprea, T. I.; Hummer, G.; Garcia, A. E. Proc. Natl Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 2133-2138.
20. Harris, D. L.; Loew, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 116, 6377-6387.
21. Shimada, H.; Makino, R.; Unno, M.; Horiuchi, T.; Ishimura, Y. In Cytochrome P450 8th International Conference; Libbey, J., Ed.; Eurotext: Paris, 1994; p 299.
22. Sligar, S. G.; Makris, T. M. Private communication, February 2005.
23. Li, H.; Robertson, A. D.; Jensen, J. H. Proteins 2005, 61, 704-721.
24. Gerber, N. C.; Sligar, S. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8742-8743.
25. Lounnas, V.; Wade, R. C. Biochemistry 1997, 36, 5402-5417.
26. Poulos, T. L.; Finzel, B. C.; Howard, A. J. J. Mol. Biol. 1987, 195, 687-700.
27. Zheng, J.; Wang, D.; Thiel, W.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13204-13215.
28. Harris, D. L.; Loew, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8941-8948.
29. Ogliaro, F.; de Visser, S. P.; Cohen, S.; Sharma, P. K.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2806-2817.
30. Davydov, R.; Makris, T. M.; Kofman, V.; Werst, D. E.; Sligar, S. G.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc 2001, 123, 1403-1415.
31. Harris, D. L. J. Inorg. Biochem. 2002, 91, 568-585.
32. Kamachi, T.; Yoshizawa, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4652-4661.
33. Kumar, D.; Hirao, H.; de Visser, S. P.; Zheng, J.; Wang, D.; Thiel, W.; Shaik S. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 19946-19951.
34. Vaz, A. D. N.; Mcginnity, D. F.; Coon, M. J. Proc. Natl Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 3555-3560.
35. Jin, S.; Makris, T. M.; Bryson, T. A.; Sligar, S. G.; Dawson, J. H. J. Am. Chem Soc. 2003, 125, 3406-3407.
36. Jin, S.; Bryson, T. A.; Dawson, J. H. J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 644-653.
37. Bach, R. D.; Dmitrenko, O. J. Am, Chem. Soc. 2006, 128, 1474-1488.
38. Schöneboom, J. C.; Lin, H.; Reuter, N.; Thiel, W.; Cohen, S.; Ogliaro, F.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8142-8151.
39. MacKerell, A. D., Jr.; Bashford, D.; Bellott, R. L.; Dunbrack, R. L., Jr.; Evanseck, J. D.; Field, M. J.; Fischer, S.; Gao, J.; Guo, H.; Ha, S.; Joseph-McCarthy, D.; Kuchnir, L.; Kuczera, K.; Lau, F. T. K.; Mattos, C.; Michnick, S.; Ngo, T.; Nguyen, D. T.; Prodhom, B.; Reiher, W. E., III; Roux, B.; Schlenkrich, M.; Smith, J. C.; Stote, R.; Straub, J.; Watanabe, M.; Wiorkiewicz-Kuczera, J.; Yin, D.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3586.
40. Brooks, B. R.; Burccoleri, R. E.; Olafson, B. D.; States, D. J.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1983, 4, 187-217.
41. Bakowies, D.; Thiel, W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 10580-10594.
42. (a) de Vries, A. H.; Sherwood, P.; Collins, S. J.; Rigby, A. M.; Rigutto, M.; Kramer, G. J. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 6133-6141.
43. (b) Sherwood, P.; de Vries, A. H.; Collins, S. J.; Greatbanks, S. P.; Burton, N. A.; Vincent, M. A.; Hillier, I. H. Faraday Discuss. 1997, 106, 79-92.
44. Ahlrichs, R.; Bär, M.; Häser, M.; Horn, H.; Kölmel, C. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165-169.
45. Smith, W.; Forester, T. J. Mol. Graph. 1996, 14, 136-141.
46. Sherwood, P.; de Vries, A. H.; Guest, M. F.; Schreckenbach, G.; Catlow, C. R. A.; French, S. A.; Sokol, A. A.; Bromley, S. T.; Thiel, W.; Turner, A. J.; Billeter, S.; Terstegen, F.; Thiel, S.; Kendrick, J.; Rogers, S. C.; Casci, J.; Watson, M.; King, F.; Karlsen, E.; Sjøvoll, M.; Fahmi, A.; Schäfer, A.; Lennartz, G THEOCHEM 2003, 632, 1-28.
47. Billeter, S. R.; Turner, A. J.; Thiel, W. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 2177-2186.
48. Becke, A. D.J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
49. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem Phys. 1985, 82, 299-310.
50. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261.
51. Schäfer, A.; Horn, H.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571 -2577.
52. Double-ζ basis set, augmented with two p, one d, and one f function (DZpdf, exponents: 0.134915(p), 0.041843(p), 0.1244(d), and 1.339(f)) with the contraction scheme (14s11p6d1f/8s7p4d1f).
53. Schäfer, A.; Huber, C.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829-5835. Triple-ζ quality basis set, augmented with one p, one d, and one f function (exponents: 0.134915(p), 0.091(d), and 1.598(f)).
54. (a) Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650-654.
55. (b) Blaudeau, J.-P.; McGrath, M. P.; Curtiss, L. A.; Radom, L. J. Chem. Phys. 1997, 107, 5016-5021.
56. Nagano, S.; Poulos, T. L. J. Biol. Chem. 2005, 280, 31659-31663.
57. Davydov, R.; Satterlee, J. D.; Fujii, H.; Sauer-Masarwa, A.; Busch, D. H.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16340-16346.
58. Davydov, R.; Perera, R.; Jin, S.; Yang, T.-C.; Bryson, T. A.; Sono, M.; Dawson, J. H.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1403-1413.
59. Hammond, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 334-338.
60. Erman, J. E.; Vitello, L. B.; Miller, M. A.; Shaw, A.; Brown, K. A.; Kraut, J. Biochemistry 1993, 32, 9798.
61. Rodrígues-López, J. N.; Lowe, D. J.; Hernández-Ruiz, J.; Hiner, A. N. P.; García-Cánovas, F.; Thomeley, R. N. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11838-11847.
62. Ionization Constants of Organic Acids in Solution, IUPAC Chemical Data Series No. 23; Serjeant, E. P., Dempsey, B., Eds.; Pergamon Press: Oxford, UK, 1979.
63. Benson, D. E.; Suslick, K. S.; Sligar, S. G Biochemistry 1997, 36, 5104-5107.
64. Purdy, M. M.; Koo, L. S.; Ortiz de Montellano, P. R.; Klinman, J. P. Biochemistry 2006, 45, 15793-15806.
65. Kim, S. H.; Yang, T.-C.; Perera, R.; Jin, S.; Bryson, T. A.; Sono. M.; Davydov, R.; Dawson, J. H.; Hoffman, B. M. Dalton Trans. 2005, 3464-3469.