Palladium-catalyzed selective synthesis of naphthalenes and indenones and their luminescent properties

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 4, 2012, Pages 824-830

  Chen, Xiaopeng ^a   Jin, Jisong ^a   Wang, Ningning ^a   Lu, Ping ^a   Wang, Yanguang ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Cascade reactions; Cyclization; Indenones; Luminescence; Naphthalenes; Sensors

Indexed keywords

EID: 84862948613     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201101506     Document Type: Article

References (76)

1. H. C. Arter, E. V. Loon, J. Am. Chem. Soc. 1938, 60, 1077.
2. R. E. Mewshaw Jr., R. J. Edsall, C. Yang, E. S. Manas, Z. B. Xu Jr., R. A. Henderson, J. C. Keith, H. A. Harris, J. Med. Chem. 2005, 48, 3953.
3. M. Frotscher, E. Ziegler, S. Marchais-Oberwinkler, P. Kruchten, A. Neugebauer, L. Fetzer, C. Scherer, U. Müller-Vieira, J. Messinger, H. Thole, R. W. Hartmann, J. Med. Chem. 2008, 51, 2158.
4. S. Marchais-Oberwinkler, P. Kruchten, M. Frotscher, E. Ziegler, A. Neugebauer, U. Bhoga, E. Bey, U. Müller-Vieira, J. Messinger, H. Thole, R. W. Hartmann, J. Med. Chem. 2008, 51, 4685.
5. R. J. Edsall Jr., H. A. Harris, E. S. Manas, R. E. Mewshaw, Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 3457.
6. C. Yang Jr., R. Edsall, H. A. Harris, X. Zhang, E. S. Manas, R. E. Mewshaw, Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 2553.
7. M. J. Meyers, J. Sun, K. E. Carlson, B. S. Katzenellenbogen, J. A. Katzenellenbogen, J. Med. Chem. 1999, 42, 2456.
8. U. Schopfer, P. Schoeffter, S. F. Bischoff, J. Nozulak, D. Feuerbach, P. Floersheim, J. Med. Chem. 2002, 45, 1399.
9. B. R. Henke, T. G. Consler, N. Go, R. L. Hale, D. R. Hohman, S. A. Jones, A. T. Lu, L. B. Moore, J. T. Moore, L. A. Orband-Miller, R. G. Robinett, J. Shearin, P. K. Spearing, E. L. Stewart, P. S. Turnbull, S. L. Weaver, S. P. Williams, G. B. Wisely, M. H. Lambert, J. Med. Chem. 2002, 45, 5492.
10. M. J. Meyers, J. Sun, K. E. Carlson, G. A. Marriner, B. S. Katzenellenbogen, J. A. Katzenellenbogen, J. Med. Chem. 2001, 44, 4230.
11. J. B. Gallivan, J. Phys. Chem. 1969, 73, 3070.
12. H. Zhang, J. Hanna, Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 5251.
13. H. Iino, J. Hanna, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 22120.
14. H. Iino, A. Ohno, J. Hanna, J. Chem. Phys. 2005, 123, 244701/1.
15. M. M. Funahashi, J. Hanna, Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 2184.
16. M. Funahashi, J. Hanna, Appl. Phys. Lett. 1997, 71, 602.
17. H. Zhang, J. Hanna, J. Phys. Chem. B 1999, 103, 7429.
18. T. V. V. Ramakrishna, P. R. Sharp, Org. Lett. 2003, 5, 877.
19. G. A. Kraus, P. K. Choudhury, Synlett 2004, 97.
20. N. Asao, H. Aikawa, J. Org. Chem. 2006, 71, 5249.
21. I. Takemura, K. Imura, T. Matsumoto, K. Suzuki, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6673.
22. M. Tobisu, T. Shimasaki, N. Chatani, Angew. Chem. 2008, 120, 4944;
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4866.
24. S. Wang, L. Zhang, X. Ding, Y. Zhou, J. Wang, H. Jiang, H. Liu, J. Org. Chem. 2011, 76, 4514.
25. A. Cappelli, G. P. Mohr, G. Giuliani, S. Galeazzi, M. Anzini, L. Mennuni, F. Ferrari, F. Makovec, E. M. Kleinrath, T. Langer, M. Valoti, G. Giorgi, S. Vomero, J. Med. Chem. 2006, 49, 6451.
26. J. H. Ahn, M. S. Shin, S. H. Jung, S. K. Kang, K. R. Kim, S. D. Rhee, W. H. Jung, S. D. Yang, S. J. Kim, J. R. Woo, J. H. Lee, H. G. Cheon, S. S. Kim, J. Med. Chem. 2006, 49, 4781.
27. I. Jastrzebska, J. B. Scaglione, G. T. DeKoster, N. P. Rath, D. F. Covey, J. Org. Chem. 2007, 72, 4837.
28. R. C. Larock, M. J. Doty, S. Cacchi, J. Org. Chem. 1993, 58, 4579.
29. K. Kokubo, K. Matsumasa, M. Miura, M. Nomura, J. Org. Chem. 1996, 61, 6941.
30. A. A. Pletnev, Q. Tian, R. C. Larock, J. Org. Chem. 2002, 67, 9276.
31. Y. Harada, J. Nakanishi, H. Fujihara, M. Tobisu, Y. Fukumoto, N. Chatani, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5766.
32. J. Petrignet, T. Roisnel, R. Grée, Chem. Eur. J. 2007, 13, 7374.
33. D. J. Kerr, E. Hamel, M. K. Jung, B. L. Flynn, Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 3290.
34. S. Wang, Y. Zhu, Y. Wang, P. Lu, Org. Lett. 2009, 11, 2615.
35. T. Morimoto, K. Yamasaki, A. Hirano, K. Tsutusmi, N. Kagawa, K. Kakiuchi, Y. Harada, Y. Fukukomoto, N. Chatani, T. Nishioka, Org. Lett. 2009, 11, 1777.
36. E. Negishi, L. Anastasia, Chem. Rev. 2003, 103, 1979.
37. R. Chinchilla, C. Nájera, Chem. Rev. 2007, 107, 874.
38. Z. Zhao, S. Yu, L. Xu, H. Wang, P. Lu, Tetrahedron 2007, 63, 7809.
39. Z. Zhao, J.-H. Li, X. Chen, P. Lu, Y. Yang, Org. Lett. 2008, 10, 3041.
40. Z. Zhao, J.-H. Li, X. Chen, X. Wang, P. Lu, Y. Yang, J. Org. Chem. 2009, 74, 383.
41. X. Zhao, K. S. Schanze, Chem. Commun. 2010, 46, 6075.
42. B. C. Popere, A. M. D. Pelle, S. Thayumanavan, Macromolecules 2011, 44, 4767.
43. A. Caruso Jr., J. D. Tovar, J. Org. Chem. 2011, 76, 2227.
44. Z. Zhao, X. Xu, Z. Jiang, P. Lu, G. Yu, Y. Liu, J. Org. Chem. 2007, 72, 8345.
45. Z. Zhao, Y. Zhao, P. Lu, W. Tian, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 6883.
46. Z. Zhao, X. Xu, H. Wang, P. Lu, G. Yu, Y. Liu, J. Org. Chem. 2008, 73, 594.
47. J. Song, F. Zhang, C. Li, W. Liu, B. Li, Y. Huang, Z. Bo, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 13391.
48. H. Li, P. Jiang, C. Yi, C. Li, S.-X. Liu, S. Tan, B. Zhao, J. Braun, W. Meier, T. Wandlowski, S. Decurtins, Macromolecules 2010, 43, 8058.
49. J. He, W. Wu, J. Hua, Y. Jiang, S. Qu, J. Li, Y. Long, H. Tian, J. Mater. Chem. 2011, 21, 6054.
50. C.-Y. Chen, Y. Tian, Y.-J. Cheng, A. C. Young, J.-W. Ka, A. K.-Y. Jen, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7220.
51. Y. Wan, L. Yan, Z. Zhao, X. Ma, Q. Guo, M. Jia, P. Lu, G. Ramos-Ortiz, J. L. Maldonado, M. Rodríguez, A. Xia, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 11737.
52. J. W. Herndon, Y. Zhang, K. Wang, J. Organomet. Chem. 2001, 634, 1.
53. P. Belmont, T. Belhadj, Org. Lett. 2005, 7, 1793.
54. M. Tiano, P. Belmont, J. Org. Chem. 2008, 73, 4101.
55. M. P. Patil, R. B. Sunoj, J. Org. Chem. 2007, 72, 8202.
56. N. E. Hall, B. J. Smith, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 4930.
57. F. Tanaka, R. Thayumanavan, N. Mase, C. F. Barbas III, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 325.
58. J. Piera, J.-E. Bäckvall, Angew. Chem. 2008, 120, 3558;
59. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3506.
60. C. Zhang, D.-M. Cui, L.-Y. Yao, B.-S. Wang, Y.-Z. Hum, T. Hayashi, J. Org. Chem. 2008, 73, 7811.
61. A. Das, H.-K. Chang, C.-H. Yang, R.-S. Liu, Org. Lett. 2008, 10, 4061.
62. B. A. Steinhoff, S. R. Fix, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 766.
63. M. S. Chen, M. C. White, Science 2007, 318, 783.
64. D. J. Covell, M. C. White, Angew. Chem. 2008, 120, 6548;
65. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6448.
66. X. Chen, H. Wang, X. Jin, J. Feng, Y. Wang, P. Lu, Chem. Commun. 2011, 47, 2628.
67. Z. Shi, S. Ding, Y. Cui, N. Jiao, Angew. Chem. 2009, 121, 8035;
68. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7895.
69. H. K. Hall Jr., J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 5441.
70. D. F. Eaton, Pure Appl. Chem. 1988, 60, 1107.
71. J. D. Debad, J. C. Morris, V. Lynch, P. Magnus, A. J. Bard, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2374.
72. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision B.02, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003.
73. Y. Podolyan, L. Gorb, J. Leszczynski, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 10445.
74. T. N. Brown, N. Mora-Diez, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 20546.
75. Z. Guo, P. Zhao, W. Zhu, X. Huang, Y. Xie, H. Tian, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 7047.
76. R. Misra, A. Mandal, M. Mukhopadhyay, D. K. Maity, S. P. Bhattacharyya, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 10779.