Annulations Using Phosphonium Salts and Enolate Anions - A Direct Route to Naphthalenes

Synlett

Volumn , Issue 1, 2004, Pages 97-98

  Kraus, George A ^a   Choudhury, Prabir K ^a  

^a IOWA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Annulations; Ketone enolates; Phosphonium salts

Indexed keywords

ALDEHYDE; ANION; KETONE; NAPHTHALENE DERIVATIVE; PHOSPHONIUM DERIVATIVE;

ANNULATION REACTION; ARTICLE; REACTION ANALYSIS;

EID: 0346340948     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2003-44994     Document Type: Article

References (26)

1. Benzannulations onto acetylenes: (a) Vorogushin, A. V.; Wulff, W. D.; Hansen, H.-J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 724, 6512. (b) Dudley, G. B.; Takaki, K. S.; Cha, D. D.; Danheiser, R. L. Org. Lett. 2000, 2, 3407. (c) Ciufolini, M. A. ; Weiss, T. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1127. (d) Gordon, D. M.; Danishefsky, S. J.; Schulte, G. K. J. Org. Chem. 1992, 57, 7052. (e) Parker, K. A.; Coburn, C. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 1666.
2. Benzannulations onto acetylenes: (a) Vorogushin, A. V.; Wulff, W. D.; Hansen, H.-J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 724, 6512. (b) Dudley, G. B.; Takaki, K. S.; Cha, D. D.; Danheiser, R. L. Org. Lett. 2000, 2, 3407. (c) Ciufolini, M. A. ; Weiss, T. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1127. (d) Gordon, D. M.; Danishefsky, S. J.; Schulte, G. K. J. Org. Chem. 1992, 57, 7052. (e) Parker, K. A.; Coburn, C. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 1666.
3. Benzannulations onto acetylenes: (a) Vorogushin, A. V.; Wulff, W. D.; Hansen, H.-J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 724, 6512. (b) Dudley, G. B.; Takaki, K. S.; Cha, D. D.; Danheiser, R. L. Org. Lett. 2000, 2, 3407. (c) Ciufolini, M. A. ; Weiss, T. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1127. (d) Gordon, D. M.; Danishefsky, S. J.; Schulte, G. K. J. Org. Chem. 1992, 57, 7052. (e) Parker, K. A.; Coburn, C. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 1666.
4. Benzannulations onto acetylenes: (a) Vorogushin, A. V.; Wulff, W. D.; Hansen, H.-J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 724, 6512. (b) Dudley, G. B.; Takaki, K. S.; Cha, D. D.; Danheiser, R. L. Org. Lett. 2000, 2, 3407. (c) Ciufolini, M. A. ; Weiss, T. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1127. (d) Gordon, D. M.; Danishefsky, S. J.; Schulte, G. K. J. Org. Chem. 1992, 57, 7052. (e) Parker, K. A.; Coburn, C. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 1666.
5. Benzannulations onto acetylenes: (a) Vorogushin, A. V.; Wulff, W. D.; Hansen, H.-J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 724, 6512. (b) Dudley, G. B.; Takaki, K. S.; Cha, D. D.; Danheiser, R. L. Org. Lett. 2000, 2, 3407. (c) Ciufolini, M. A. ; Weiss, T. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1127. (d) Gordon, D. M.; Danishefsky, S. J.; Schulte, G. K. J. Org. Chem. 1992, 57, 7052. (e) Parker, K. A.; Coburn, C. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 1666.
6. Corey, E. J.; Palani, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2397.
7. Boger, D. L.; Mullican, M. D. J. Org. Chem. 1980, 45, 5002.
8. Ila, H.; Junjappa, H.; Mohanta, P. K. Prog. Het. Chem. 2001, 13, 1.
9. Rao, S. C.; Rao, G. S. K. Synthesis 1987, 231.
10. Krohn, K.; Bernhard, S. Eur. J. Org Chem. 1999, 3099.
11. Takaki, K.; Okada, M.; Yamada, M.; Negoro, K. J. Org. Chem. 1982, 47, 1200.
12. (a) Hornback, J. M.; Poundstone, M. L.; Vadlamani, B.; Graham, S. M.; Gabay, J.; Patton, S. T. J. Org. Chem. 1988, 53, 5597.
13. (b) Tius, M. A.; Gomez-Galeno, J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2571.
14. (c) Ghera, E.; Ben-David, Y. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 6253.
15. (d) Schmidt, J. M.; Mercure, J.; Tremblay, G. B.; Page, M.; Kalbakji, A. ; Feher, M.; Dunn-Dufault, R.; Peter, M. G.; Redden, P. R. J. Med. Chem. 2003, 46, 1408.
16. Kraus, G. A.; Wan, Z. Synlett 2000, 363.
17. Kraus, G. A.; Choudhury, P. K. Org. Lett. 2002, 4, 2033.
18. Berenguer, M. J.; Castells, G. J.; Galard, R. M.; Moreno-Manas, M. J. Tetrahedron Lett. 1971, 495.
19. Le Roux, C.; Gaspard-Ilouhmane, H.; Dubac, J.; Jaud, J.; Vignaux, P. J. Org. Chem. 1993, 58, 1835.
20. Rao, C. S.; Balu, M. P.; Ila, H.; Junjappa, H. Tetrahedron 1991, 47, 3499.
21. 18: 210.1408. Found: 210.1413.
22. Yamato, M.; Hashigaki, K.; Yoshioka, S.; Takeuchi, Y. Heterocycles 1985, 23, 1741.
23. Gandon, V.; Bertus, P.; Szymoniak, J. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3713.
24. Stille, J. K.; Foster, R. T. J. Org. Chem. 1963, 28, 2703.
25. Mitchell, R. H.; Dingle, T. W.; Williams, R. V. J. Org. Chem. 1983, 48, 903.
26. Kulasegaram, S.; Kulawiec, R. J. J. Org. Chem. 1997, 62, 6547.