Gigantic two-photon absorption cross sections and strong two-photon excited fluorescence in pyrene core dendrimers with fluorene/carbazole as dendrons and acetylene as linkages

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 114, Issue 36, 2010, Pages 11737-11745

  Wan, Yan ^a   Yan, Linyin ^a   Zhao, Zujin ^b   Ma, Xiaonan ^a   Guo, Qianjin ^a   Jia, Mingli ^a   Lu, Ping ^b   Ramos Ortiz, Gabriel ^c   Maldonado, José Luis ^c   Rodríguez, Mario ^c   Xia, Andong ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^b ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

^c CENTRO DE INVESTIGACIONES EN ÓPTICA   (Mexico)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION; ACETYLENE; EMISSION SPECTROSCOPY; EXCITED STATES; FLUORESCENCE; LIGHT ABSORPTION; LIGHTING; LUMINESCENCE OF ORGANIC SOLIDS; ORGANIC POLYMERS; PHOTONS; QUANTUM CHEMISTRY; QUANTUM THEORY; QUANTUM YIELD; TWO PHOTON PROCESSES;

CONJUGATED STRUCTURES; CONJUGATION LENGTH; CROSS SECTION; DENDRONS; ELECTRON DELOCALIZATION; ELECTRON DONORS; EMISSION SPECTRUMS; FLUORENE MOIETY; FLUORESCENCE LIFETIMES; FLUORESCENCE QUANTUM YIELD; GEOMETRICAL STRUCTURE; LIGHT-HARVESTING; PLANAR STRUCTURE; POLYCYCLIC AROMATICS; QUANTUM CHEMICAL CALCULATIONS; RED SHIFT; SPECTRAL PROPERTIES; STEADY-STATE FLUORESCENCE; STRUCTURAL MOTIFS; STRUCTURE-RELATED; TPA CROSS SECTIONS; TWO PHOTON; TWO-PHOTON ABSORPTION CROSS SECTION; TWO-PHOTON ABSORPTIONS; TWO-PHOTON EXCITATIONS; TWO-PHOTON EXCITED FLUORESCENCE;

DENDRIMERS;

EID: 77956514066     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp104868j     Document Type: Article

References (67)

1. He, G. S.; Tan, L.-S.; Zheng, Q.; Prasad, P. N. Chem. Rev. 2008, 108, 1245
2. Andraud, C.; Fortrie, R.; Barsu, C.; Stephan, O.; Chermette, H.; Baldeck, P. L. Excitonically Coupled Oligomers and Dendrimers for Two-Photon Absorption Photoresponsive Polymers II 2008, 214, 149
3. Kim, H. M.; Cho, B. R. Chem. Commun. 2009, 153
4. Lin, T.-C.; Chung, S.-J.;; Kim, K.-S.;; Wang, X.;; He, G.;; Swiatkiewicz, J.;; Pudavar, H.;; Prasad, P. Organics and Polymers with High Two-Photon Activities and their Applications. In Polymers for Photonics Applications II; Springer: New York, 2003; Vol. 161, p 157.
5. Liu, J.; Zhao, Y. W.; Zhao, J. Q.; Xia, A. D.; Jiang, L. J.; Wu, S.; Ma, L.; Dong, Y. Q.; Gu, Y. H. J. Photochem. Photobiol., B 2002, 68, 156
6. Francesca, T.; Claudine, K.; Ekaterina, B.; Sergei, T.; Mireille, B.-D. Adv. Mater. 2008, 20, 4641
7. Raymond, J. E.; Bhaskar, A.; Goodson, T.; Makiuchi, N.; Ogawa, K.; Kobuke, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17212
8. Ahn, T. K.; Kim, K. S.; Kim, D. Y.; Noh, S. B.; Aratani, N.; Ikeda, C.; Osuka, A.; Kim, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1700
9. Georgios, T.; Jean-Charles, R.; Arvydas, R.; Homar, S. B.; Garry, J. R.; Graham, A. T.; Paul, L. B.; Ifor, D. W. S. Adv. Mater. 2008, 20, 1940
10. Bauer, C.; Schnabel, B.; Kley, E. B.; Scherf, U.; Giessen, H.; Mahrt, R. F. Adv. Mater. 2002, 14, 673
11. Ren, Y.; Fang, Q.; Yu, W.-T.; Lei, H.; Tian, Y.-P.; Jiang, M.-H.; Yang, Q.-C.; Mak, T. C. W. J. Mater. Chem. 2000, 10, 2025
12. Zhou, G. Y.; Wang, D.; Ren, Y.; Shao, Z. S.; Jiang, M. H. Appl. Phys. B: Lasers Opt. 2004, 79, 341
13. Lal, M.; Pakatchi, S.; He, G. S.; Kim, K. S.; Prasad, P. N. Chem. Mater. 1999, 11, 3012
14. Picot, A.; D'Aleo, A.; Baldeck, P. L.; Grichine, A.; Duperray, A.; Andraud, C.; Maury, O. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1532
15. Kim, H. M.; Kim, B. R.; An, M. J.; Hong, J. H.; Lee, K. J.; Cho, B. R. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 2075
16. Lu, Z. J.; Wang, P. N.; Zhang, Y.; Chen, J. Y.; Zhen, S.; Leng, B.; Tian, H. Anal. Chim. Acta 2007, 597, 306
17. Micu, I.; Ridsdale, A.; Zhang, L. Q.; Woulfe, J.; McClintock, J.; Brantner, C. A.; Andrews, S. B.; Stys, P. K. Nat. Med. 2007, 13, 874
18. Kim, H. M.; Yang, P. R.; Seo, M. S.; Yi, J. S.; Hong, J. H.; Jeon, S. J.; Ko, Y. G.; Lee, K. J.; Cho, B. R. J. Org. Chem. 2007, 72, 2088
19. Zhang, M.; Gao, Y. H.; Li, M. Y.; Yu, M. X.; Li, F. Y.; Li, L.; Zhu, M. W.; Zhang, J. P.; Yi, T.; Huang, C. H. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3709
20. Wilms, C. D.; Schmidt, H.; Eilers, J. Cell Calcium 2006, 40, 73
21. Kim, H. M.; Kim, B. R.; Hong, J. H.; Park, J.-S.; Lee, K. J.; Cho, B. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7445
22. Kim, H. M.; Jung, C.; Kim, B. R.; Jung, S.-Y.; Hong, J. H.; Ko, Y.-G.; Lee, K. J.; Cho, B. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3460
23. Kim, H. M.; Seo, M. S.; An, M. J.; Hong, J. H.; Tian, Y. S.; Choi, J. H.; Kwon, O.; Lee, K. J.; Cho, B. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5167
24. Burn, P. L.; Lo, S. C.; Samuel, I. D. W. Adv. Mater. 2007, 19, 1675
25. D'Ambruoso, G. D.; McGrath, D. V. Energy Harvesting in Synthetic Dendrimer Materials. In Photoresponsive Polymers II; Springer: New York, 2008; Vol. 214, p 87.
26. De Schryver, F. C.; Vosch, T.; Cotlet, M.; Van der Auweraer, M.; Mullen, K.; Hofkens, J. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 514
27. Melinger, J. S.; Pan, Y.; Kleiman, V. D.; Peng, Z.; Davis, B. L.; McMorrow, D.; Lu, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12002
28. Mongin, O.; Pla-Quintana, A.; Terenziani, F.; Drouin, D.; Le Droumaguet, C.; Caminade, A. M.; Majoral, J. P.; Blanchard-Desce, M. New J. Chem. 2007, 31, 1354
29. Mongin, O.; Krishna, T. R.; Werts, M. H. V.; Caminade, A. M.; Majoral, J. P.; Blanchard-Desce, M. Chem. Commun. 2006, 915
30. Bevilacqua, P. C.; Kierzek, R.; Johnson, K. A.; Turner, D. H. Science 1992, 258, 1355
31. Zhao, Z.; Xu, X.; Chen, X.; Wang, X.; Lu, P.; Yu, G.; Liu, Y. Tetrahedron 2008, 64, 2658
32. Kim, O.-K.; Lee, K.-S.; Woo, H. Y.; Kim, K.-S.; He, G. S.; Swiatkiewicz, J.; Prasad, P. N. Chem. Mater. 2000, 12, 284
33. Huang, T.-H.; Chen, Y.-J.; Lo, S.-S.; Yen, W.-N.; Mai, C.-L.; Kuo, M.-C.; Yeh, C.-Y. Dalton Trans. 2006, 2207
34. Victor, S. Y. L.; Michael, J. T. Chem.-Eur. J. 1995, 1, 645
35. Zhao, Z.; Li, J.-H.; Chen, X.; Wang, X.; Lu, P.; Yang, Y. J. Org. Chem. 2009, 74, 383
36. Crosby, G. A.; Demas, J. N. J. Phys. Chem. 1971, 75, 991
37. Devadoss, C.; Bharathi, P.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9635
38. Lakowicz, J. R. Principles of Fluorescence Spectroscopy, 3rd ed.; Springer: Boston, 2006.
39. Chen, F.; Zhang, W.; Jia, M.; Wei, L.; Fan, X.-F.; Kuo, J.-L.; Chen, Y.; Chan-Park, M. B.; Xia, A.; Li, L.-J. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 14946
40. Xu, C.; Webb, W. W. J. Opt. Soc. Am. B 1996, 13, 481
41. Rumi, M.; Ehrlich, J. E.; Heikal, A. A.; Perry, J. W.; Barlow, S.; Hu, Z.; McCord-Maughon, D.; Parker, T. C.; Rockel, H.; Thayumanavan, S.; Marder, S. R.; Beljonne, D.; Bredas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9500
42. He, G. S.; Yuan, L.; Cheng, N.; Bhawalkar, J. D.; Prasad, P. N.; Brott, L. L.; Clarson, S. J.; Reinhardt, B. A. J. Opt. Soc. Am. B 1997, 14, 1079
43. Swiatkiewicz, J.; Prasad, P. N.; Reinhardt, B. A. Opt. Commun. 1998, 157, 135
44. Persson, N.-K.; Sun, M.; Kjellberg, P.; Pullerits, T.; Inganas, O. J. Chem. Phys. 2005, 123, 204718
45. Sun, M.; Kjellberg, P.; Ma, F.; Pullerits, T. Chem. Phys. Lett. 2005, 401, 558
46. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, J. T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, B.05 ed.; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
47. Kalyanasundaram, K.; Thomas, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2039
48. Gandikota, V.; Sethuraman, S. Eur. J. Org. Chem. 2005, 2005, 4162
49. Drobizhev, M.; Karotki, A.; Dzenis, Y.; Rebane, A.; Suo, Z. Y.; Spangler, C. W. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 7540
50. Macak, P.; Luo, Y.; Norman, P.; Agren, H. J. Chem. Phys. 2000, 113, 7055
51. Easwaramoorthi, S.; Jang, S. Y.; Yoon, Z. S.; Lim, J. M.; Lee, C. W.; Mai, C. L.; Liu, Y. C.; Yeh, C. Y.; Vura-Weis, J.; Wasielewski, M. R.; Kim, D. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 6563
52. Goodson, T. G. Acc. Chem. Res. 2004, 38, 99
53. Xu, T.; Lu, R.; Liu, X.; Chen, P.; Qiu, X.; Zhao, Y. J. Org. Chem. 2008, 73, 1809
54. Wong, K.-T.; Chen, Y.-M.; Lin, Y.-T.; Su, H.-C.; Wu, C.-c. Org. Lett. 2005, 7, 5361
55. Promarak, V.; Pankvuang, A.; Ruchirawat, S. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1151
56. Zhao, Z.; Xu, X.; Jiang, Z.; Lu, P.; Yu, G.; Liu, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 8345
57. Sankararaman, S. Org. Lett. 2006, 8, 2739
58. Ichiro, H.; Satoru, H.; Kil Suk, K.; Su Bum, N.; Dongho, K.; Hiroshi, S.; Atsuhiro, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5125
59. Loiseau, F.; Campagna, S.; Hameurlaine, A.; Dehaen, W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11352
60. Xu, T.; Lu, R.; Liu, X.; Zheng, X.; Qiu, X.; Zhao, Y. Org. Lett. 2007, 9, 797
61. Brunner, K.; van Dijken, A.; Börnerr, H.; Bastiaansen, J. J. A. M.; Kiggen, N. M. M.; Langeveld, B. M. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6035
62. Li, Y.; Ding, J.; Day, M.; Tao, Y.; Lu, J.; D'Iorio, M. Chem. Mater. 2004, 16, 2165
63. Stryer, L.; Haugland, R. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1967, 58, 719
64. Gilat, S. L.; Adronov, A.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1422
65. Drobizhev, M.; Karotki, A.; Rebane, A.; Spangler, C. W. Opt. Lett. 2001, 26, 1081
66. Tian, Y.; Chen, C.-Y.; Cheng, Y.-J.; Young, A. C.; Tucker, N. M.; Jen, A. K.-Y. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 1691
67. Kim, S.; Zheng, Q.; He, G. S.; Bharali, D. J.; Pudavar, H. E.; Baev, A.; Prasad, P. N. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 2317