Dibenzotetraphenylperiflanthene: Synthesis, photophysical properties, and electrogenerated chemiluminescence

Journal of the American Chemical Society

Volumn 118, Issue 10, 1996, Pages 2374-2379

  Debad, Jeff D ^a   Morris, Jonathan C ^a   Lynch, Vince ^a   Magnus, Philip ^a   Bard, Allen J ^a  

^a UNIVERSITY OF TEXAS AT AUSTIN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON;

ARTICLE; CHEMOLUMINESCENCE; CRYSTALLOGRAPHY; CYCLIC POTENTIOMETRY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ELECTROCHEMISTRY; PHOTOCHEMISTRY; SPECTROPHOTOMETRY;

EID: 0029971353     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9537888     Document Type: Article

References (62)

1. The fullerenes have recently been reviewed: (a) Acc. Chem. Res. 1992, 25(3). (b) Hirsch. A. The Chemistry of the Fullerenes; Thieme: New York. 1995.
2. The fullerenes have recently been reviewed: (a) Acc. Chem. Res. 1992, 25(3). (b) Hirsch. A. The Chemistry of the Fullerenes; Thieme: New York. 1995.
3. (a) Chemical Analysis of Polycyclic Aromatic Compounds; Vo-Dihn, T.. Ed.; John Wiley and Sons: New York, 1989.
4. (b) Polycyclic Aromatic Compounds, Garrigres, P., Lamotte, M., Eds.; Gordon and Breach Science Publishers: Langhome. PA, 1993.
5. (a) Hercules, D. M. Science 1964, 145, 808.
6. (b) Visco, R. E.; Chandross. E. A. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 5350.
7. (c) Santhanam, K. S. V.: Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 139.
8. For reviews on ECL see: (a) Knight, A. W.; Greenway, G. M. Analyst 1994, 119, 879. (b) Faulkner. L. R.; Bard, A. J. Electroanalyncal Chemistry; Bard, A. J., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1977; Vol. 10, p 1.
9. For reviews on ECL see: (a) Knight, A. W.; Greenway, G. M. Analyst 1994, 119, 879. (b) Faulkner. L. R.; Bard, A. J. Electroanalyncal Chemistry; Bard, A. J., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1977; Vol. 10, p 1.
10. (a) Manakata, H., Japanese Patent JP86-259286 A2 (861117), 1986.
11. (b) Kojima, H.; Takagi, Y.; Teramoto, H. Elecrrochim. Acta 1988, 33, 1789.
12. (c) Laser, D.; Bard, A. J. J. Electrochem. Soc. 1975, 122, 632.
13. (a) Fleet, B.; Keliher, P. N.; Kirkbright. G. F.; Pickford, C. J. Analyst 1969, 94, 847.
14. (b) Sato, M.; Yamada, T. Kagaku Zokan (Kyoto) 1978, 78, 63.
15. (c) Herejk, J.; Holzbecker, Z. Chem. Lisry 1984, 78, 1254.
16. (d) Greenway, G. M. Trends Anal. Chem. 1990, 9, 200.
17. (e) Rozhitskii, N. N. J. Anal. Chem. USSR 1992, 47, 1288.
18. (a) Ege. D.; Becker, W. G.; Bard. A. J. Anal. Chem. 1984, 56, 2413.
19. (b) Bard, A. J.; Whitesides, G. M. U.S. Patent No. 5,221,605. 1993; U.S. Patent No. 5,238,808, 1993.
20. (c) Yang, H.; Leland, J. K.; Yost, D.; Massey, R. J. Bio/Technol. 1994, 12. 193.
21. Eaton, D. F. Pure Appl. Chem. 1988, 60, 1107.
22. Stevens, B.; Algar, B. E. J. Phys. Chem. 1968, 72, 2582.
23. Denuault, G.; Mirkin, M. V.; Bard, A. J. J. Electroanal Chem. 1991, 308, 27.
24. (a) Tokel-Takvoryan, N. E.; Hemingway, R. E.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 6582.
25. (b) Itoh, K.; Honda, K. Chem. Lett. 1979, 99.
26. (c) Wallace. W. L.: Bard, A. J. J. Phvs. Chem. 1979. 83, 1350.
27. (d) Glass, R. S.: Faulkner, L. R. J. Phvs. Chem. 1981. 85, 1159.
28. McCord, P.; Bard, A. J. J. Electroanal. Chem. 1991, 318, 91.
29. Sheldrick. G. M. (1994). SHELXTL/PC (Version 5.03). Siemens Analytical X-ray Instruments, Inc.. Madison, WI.
30. Flack, H. D. Acta Crystallogr. 1983, A39, 876-881.
31. International Tables for X-ray Crystallography; Wilson, A. J. C.. Ed.: Kluwer Academic Press: Boston, 1992: Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4.
32. Gadol, S. M.; Davis. R. E. Organometallics 1982, 1, 1607.
33. (a) Adams, R.; Gold, M. H. J. Am. Chem. Soc. 1940, 62, 56.
34. (b) Bergman, E. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 1075.
35. For a short review see: (a) Siegel, J. S.; Seiders, T. J. Chem. Br. 1995, 313. (b) Barth, W. E.; Lawton. R. G. J Am. Chem. Soc. 1966, 88, 380. (c) Barth, W. E.; Lawton, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1971. 93. 1730. (d) Scott, L. T.; Hashemi, M. M.; Meyer, D. T.; Warren. H. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113. 7082. (e) Scott, L. T.; Hashemi, M. M.; Bratcher, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114. 1920. (f) Borchardt, A.; Fuchicello, A.; Kilway, K. V.; Baldridge, K. K.; Siegel, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1921. (g) Rabideau, P. W.; Abdourazak, A. H.; Folsam, H. E.; Marcinow. Z.; Sygula. A.; Sygula. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7891. (h) Mehta, G.; Rao, K. V. Synlett 1995, 319. (i) Abdourazak, A. H.; Marcinow, Z.; Sygula, A.; Sygula, R.; Rabideau, P. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6410.
36. For a short review see: (a) Siegel, J. S.; Seiders, T. J. Chem. Br. 1995, 313. (b) Barth, W. E.; Lawton. R. G. J Am. Chem. Soc. 1966, 88, 380. (c) Barth, W. E.; Lawton, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1971. 93. 1730. (d) Scott, L. T.; Hashemi, M. M.; Meyer, D. T.; Warren. H. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113. 7082. (e) Scott, L. T.; Hashemi, M. M.; Bratcher, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114. 1920. (f) Borchardt, A.; Fuchicello, A.; Kilway, K. V.; Baldridge, K. K.; Siegel, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1921. (g) Rabideau, P. W.; Abdourazak, A. H.; Folsam, H. E.; Marcinow. Z.; Sygula. A.; Sygula. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7891. (h) Mehta, G.; Rao, K. V. Synlett 1995, 319. (i) Abdourazak, A. H.; Marcinow, Z.; Sygula, A.; Sygula, R.; Rabideau, P. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6410.
37. For a short review see: (a) Siegel, J. S.; Seiders, T. J. Chem. Br. 1995, 313. (b) Barth, W. E.; Lawton. R. G. J Am. Chem. Soc. 1966, 88, 380. (c) Barth, W. E.; Lawton, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1971. 93. 1730. (d) Scott, L. T.; Hashemi, M. M.; Meyer, D. T.; Warren. H. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113. 7082. (e) Scott, L. T.; Hashemi, M. M.; Bratcher, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114. 1920. (f) Borchardt, A.; Fuchicello, A.; Kilway, K. V.; Baldridge, K. K.; Siegel, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1921. (g) Rabideau, P. W.; Abdourazak, A. H.; Folsam, H. E.; Marcinow. Z.; Sygula. A.; Sygula. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7891. (h) Mehta, G.; Rao, K. V. Synlett 1995, 319. (i) Abdourazak, A. H.; Marcinow, Z.; Sygula, A.; Sygula, R.; Rabideau, P. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6410.
38. For a short review see: (a) Siegel, J. S.; Seiders, T. J. Chem. Br. 1995, 313. (b) Barth, W. E.; Lawton. R. G. J Am. Chem. Soc. 1966, 88, 380. (c) Barth, W. E.; Lawton, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1971. 93. 1730. (d) Scott, L. T.; Hashemi, M. M.; Meyer, D. T.; Warren. H. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113. 7082. (e) Scott, L. T.; Hashemi, M. M.; Bratcher, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114. 1920. (f) Borchardt, A.; Fuchicello, A.; Kilway, K. V.; Baldridge, K. K.; Siegel, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1921. (g) Rabideau, P. W.; Abdourazak, A. H.; Folsam, H. E.; Marcinow. Z.; Sygula. A.; Sygula. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7891. (h) Mehta, G.; Rao, K. V. Synlett 1995, 319. (i) Abdourazak, A. H.; Marcinow, Z.; Sygula, A.; Sygula, R.; Rabideau, P. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6410.
39. For a short review see: (a) Siegel, J. S.; Seiders, T. J. Chem. Br. 1995, 313. (b) Barth, W. E.; Lawton. R. G. J Am. Chem. Soc. 1966, 88, 380. (c) Barth, W. E.; Lawton, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1971. 93. 1730. (d) Scott, L. T.; Hashemi, M. M.; Meyer, D. T.; Warren. H. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113. 7082. (e) Scott, L. T.; Hashemi, M. M.; Bratcher, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114. 1920. (f) Borchardt, A.; Fuchicello, A.; Kilway, K. V.; Baldridge, K. K.; Siegel, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1921. (g) Rabideau, P. W.; Abdourazak, A. H.; Folsam, H. E.; Marcinow. Z.; Sygula. A.; Sygula. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7891. (h) Mehta, G.; Rao, K. V. Synlett 1995, 319. (i) Abdourazak, A. H.; Marcinow, Z.; Sygula, A.; Sygula, R.; Rabideau, P. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6410.
40. For a short review see: (a) Siegel, J. S.; Seiders, T. J. Chem. Br. 1995, 313. (b) Barth, W. E.; Lawton. R. G. J Am. Chem. Soc. 1966, 88, 380. (c) Barth, W. E.; Lawton, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1971. 93. 1730. (d) Scott, L. T.; Hashemi, M. M.; Meyer, D. T.; Warren. H. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113. 7082. (e) Scott, L. T.; Hashemi, M. M.; Bratcher, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114. 1920. (f) Borchardt, A.; Fuchicello, A.; Kilway, K. V.; Baldridge, K. K.; Siegel, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1921. (g) Rabideau, P. W.; Abdourazak, A. H.; Folsam, H. E.; Marcinow. Z.; Sygula. A.; Sygula. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7891. (h) Mehta, G.; Rao, K. V. Synlett 1995, 319. (i) Abdourazak, A. H.; Marcinow, Z.; Sygula, A.; Sygula, R.; Rabideau, P. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6410.
41. For a short review see: (a) Siegel, J. S.; Seiders, T. J. Chem. Br. 1995, 313. (b) Barth, W. E.; Lawton. R. G. J Am. Chem. Soc. 1966, 88, 380. (c) Barth, W. E.; Lawton, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1971. 93. 1730. (d) Scott, L. T.; Hashemi, M. M.; Meyer, D. T.; Warren. H. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113. 7082. (e) Scott, L. T.; Hashemi, M. M.; Bratcher, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114. 1920. (f) Borchardt, A.; Fuchicello, A.; Kilway, K. V.; Baldridge, K. K.; Siegel, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1921. (g) Rabideau, P. W.; Abdourazak, A. H.; Folsam, H. E.; Marcinow. Z.; Sygula. A.; Sygula. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7891. (h) Mehta, G.; Rao, K. V. Synlett 1995, 319. (i) Abdourazak, A. H.; Marcinow, Z.; Sygula, A.; Sygula, R.; Rabideau, P. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6410.
42. For a short review see: (a) Siegel, J. S.; Seiders, T. J. Chem. Br. 1995, 313. (b) Barth, W. E.; Lawton. R. G. J Am. Chem. Soc. 1966, 88, 380. (c) Barth, W. E.; Lawton, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1971. 93. 1730. (d) Scott, L. T.; Hashemi, M. M.; Meyer, D. T.; Warren. H. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113. 7082. (e) Scott, L. T.; Hashemi, M. M.; Bratcher, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114. 1920. (f) Borchardt, A.; Fuchicello, A.; Kilway, K. V.; Baldridge, K. K.; Siegel, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1921. (g) Rabideau, P. W.; Abdourazak, A. H.; Folsam, H. E.; Marcinow. Z.; Sygula. A.; Sygula. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7891. (h) Mehta, G.; Rao, K. V. Synlett 1995, 319. (i) Abdourazak, A. H.; Marcinow, Z.; Sygula, A.; Sygula, R.; Rabideau, P. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6410.
43. For a short review see: (a) Siegel, J. S.; Seiders, T. J. Chem. Br. 1995, 313. (b) Barth, W. E.; Lawton. R. G. J Am. Chem. Soc. 1966, 88, 380. (c) Barth, W. E.; Lawton, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1971. 93. 1730. (d) Scott, L. T.; Hashemi, M. M.; Meyer, D. T.; Warren. H. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113. 7082. (e) Scott, L. T.; Hashemi, M. M.; Bratcher, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114. 1920. (f) Borchardt, A.; Fuchicello, A.; Kilway, K. V.; Baldridge, K. K.; Siegel, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1921. (g) Rabideau, P. W.; Abdourazak, A. H.; Folsam, H. E.; Marcinow. Z.; Sygula. A.; Sygula. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7891. (h) Mehta, G.; Rao, K. V. Synlett 1995, 319. (i) Abdourazak, A. H.; Marcinow, Z.; Sygula, A.; Sygula, R.; Rabideau, P. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6410.
44. Fu, P. P.; Harvey, R. G. Chem. Rev. 1978, 78, 317.
45. McKillop. A.; Turell, A. G.; Young, D. W.; Taylor, E, C. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6504.
46. The systematic name for 4 is dibenzo{[ff]-4.4′,7,7′-tetraphenyl}-diindeno[l,2,3-c
47. The systematic name for 4 is dibenzo{[ff]-4.4′,7,7′-tetraphenyl}-diindeno[l,2,3-c
48. Berlman, I. B. Handbook of Fluorescence Spectra of Aromatic Molecules. 2nd ed.: Academic Press Inc.: New York, 1971.
49. Schael, F.; Löhmannsröben, H.-G. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1992, 69, 27.
50. 2-.
51. 2/s. n = 0.9.
52. (a) Perichen, J. In Encyclopedia of the Electrochemistry of the Elements; Bard, A. J.. Lund, H., Eds.; Marcel Dekker; New York, 1978; Vol. 11, p 71 and references therein,
53. (b) Saji. T.; Aoyagui, S. J. Electroanal. Chem. 1983. 144, 143.
54. (c) Jensen, B. S.: Parker, V. D. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97. 5211.
55. (d) Peover, M. E.; White, B. S. J. Electroanal. Chem. Interfacial Electrochem. 1967. 13. 93.
56. (a) Minsky, A.; Rabinovitz, M. Tetrahedron. Lett. 1981, 52. 5341.
57. (b) Kubozono. Y.; Ata, M.; Gondo. Y. Spearochim. Acta 1990, 46A, 57.
58. Chang, J.; Hercules, D. M.; Roe. D. K. Elecirochim. Acta 1968, 13, 1197.
59. (a) Bezman, R.; Faulkner, L. R. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 6324.
60. (b) Visco, R. E.; Chandross. E. A. Elecirochim. Acta 1968, 13, 1187.
61. (c) Tachikawa, H.: Bard, A. J. Chem. Phys. Lett. 1974, 26, 246.
62. •+.