Spectral signatures of intramolecular charge transfer process in β-enaminones: A combined experimental and theoretical analysis

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 113, Issue 31, 2009, Pages 10779-10791

  Misra, Ramprasad ^a   Mandal, Abhijit ^a,c   Mukhopadhyay, Madhuri ^a   Maity, D K ^b   Bhattacharyya, S P ^a  

^a DEPARTMENT OF MATERIALS SCIENCE   (India)

^b BHABHA ATOMIC RESEARCH CENTRE   (India)

^c CSIR CENTRAL GLASS AND CERAMIC RESEARCH INSTITUTE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; EMISSION SPECTROSCOPY; ETHANOL; FLUORESCENCE; GAS ABSORPTION; ION EXCHANGE; MASS TRANSFER; METHANOL; MOLECULES; PROBES; QUANTUM CHEMISTRY; QUENCHING; SOLVATION; SOLVENTS; SULFUR COMPOUNDS; WATER ABSORPTION;

BASIS SETS; DUAL FLUORESCENCE; ENAMINONES; FLUORESCENCE QUENCHING; GASPHASE; INTRA-MOLECULAR CHARGE TRANSFER; INTRAMOLECULAR CHARGE TRANSFERS; LOW CONCENTRATIONS; MOLECULAR CLUSTERS; PH SENSING; PH-DEPENDENT; PICOSECOND RESOLUTION; POLAR SOLVENTS; QUANTUM CHEMICAL CALCULATIONS; QUENCHING OF FLUORESCENCE; SELF-CONSISTENT REACTION FIELDS; SOLVENT INDUCED; SPECTRAL SIGNATURE; SPECTROSCOPIC SIGNATURES; STEADY-STATE EMISSIONS; TIME DEPENDENT DENSITY FUNCTIONAL THEORY; TIME RESOLVED STUDIES; TIME-CORRELATED SINGLE PHOTON COUNTING TECHNIQUES; WATER MOLECULE;

ORGANIC SOLVENTS;

EID: 68149137186     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp9009542     Document Type: Article

References (67)

1. Sedghi, G.; Sawada, K.; Esdaile, L. J.; Hoffmann, M.; Anderson, H. L.; Bethell, D.; Haiss, W.; Higgins, S. J.; Nichols, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8582.
2. Closs, G. L.; Miller, J. R. Science 1988, 240, 440.
3. Barbara, P. F.; Walker, G. C.; Smith, T. P. Science 1992, 256, 975.
4. Kobori, Y.; Yamauchi, S.; Akiyama, K.; Tero-Kubota, S.; Imahori, H.; Fukuzumi, S.; Norris, J. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 10017.
5. Zhao, G.-J.; Liu, J.-Y.; Zhou, L.-C.; Han, K.-L. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 8940.
6. Bulheller, B. M.; Miles, A. J.; Wallace, B. A.; Hirst, J. D. J. Phys. Chem B 2008, 112, 1866.
7. Li, G.; Josowicz, M.; Janata, J.; Semancik, S. Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 1187.
8. Arzhantsev, S.; Zachariasse, K. A.; Maroncelli, M. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 3454.
9. Cao, X.; Tolbert, R. W.; McHale, J. L.; Edwards, W. D. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2739.
10. Thar, J.; Zahn, S.; Kirchner, B. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 1456.
11. Akemann, W.; Laage, D.; Plaza, P.; Martin, M. M.; Blanchard-Desce, M. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 358.
12. Zyss, J.; Ledoux, I.; Volkov, S.; Chernyak, V.; Mukamel, S.; Bartholomew, G. P.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11956.
13. Zachariasse, K. A. Chem. Phys. Lett. 2000, 320, 8.
14. Rettig, W.; Bliss, B.; Dirnberger, K. Chem. Phys. Lett. 1999, 305,
15. Rettig, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 971.
16. Zilberg, S.; Haas, Y. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1.
17. Yoshihara, T.; Druzhinin, S. I.; Zachariasse, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8535.
18. Gomez, I.; Reguero, M.; Boggio-Pasqua, M.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7119.
19. Cogan, S.; Zilberg, S.; Haas, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3335.
20. Datta, A.; Mandal, D.; Pal, S. K.; Bhattacharyya, K. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 10221.
21. Barbatti, M.; Aquino, A. J. A.; Lischka, H.; Schriever, C.; Lochbruner, S.; Riedle, E. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 1406.
22. Ameer-Beg, S.; Ormson, S. M.; Matousek, P.; Towrie, M.; Nibbering, E. T. J.; Foggi, P.; Neuwhal, F. V. R. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 3709.
23. Mitra, S.; Das, R.; Bhattacharyya, S. P.; Mukherjee, S. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 293.
24. Tarakeswar, P.; Kim, K. S.; Djafari, S.; Buchhold, K.; Reimann, B.; Barth, H.-D.; Brutschy, B. J. Chem. Phys. 2001, 114, 4016.
25. Miyazaki, M.; Fujii, A.; Ebata, T.; Mikami, N. Science 2004, 304, 1134.
26. Dickinson, J. A.; Hockridge, M. R.; Kroemer, R. T.; Robertson, E. G.; Simons, J. P.; McCombie, J.; Walker, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2622.
27. Pathak, A. K.; Mukherjee, T.; Maity, D. K. J. Chem. Phys. 2006, 124, 024322.
28. Brutschy, B. Chem. Rev. 2000, 100, 3891.
29. Reiman, B.; Buchhold, K.; Vaupel, S.; Brutschy, B.; Havlas, Z.; Spirko, V.; Hobza, P. J. Phys. Chem A 2001, 105, 5560.
30. Pal, S. K.; Peon, J.; Zewail, A. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 1763.
31. Ramtohul, Y. K.; Chartrand, A. Org. Lett. 2007, 9, 1029.
32. Dondoni, A.; Perrone, D. Synthesis 1993, 1162.
33. Bell, I. M.; Erb, J. M.; Freidinger, R. M.; Gallicchio, S. N.; Guare, J. P.; Guidotti, M. T.; Halpin, R. A.; Hobbs, D. W.; Homnick, C. F.; Kuo, M. S.; Lis, E. V.; Mathre, D. J.; Michelson, S. R.; Pawluczyk, J. M.; Pettibone, D. J.; Reiss, D. R.; Vickers, S.; Williams, P. V.; Woyden, C. J. J. Med. Chem. 1998, 41, 2146.
34. Scott, K. R.; Edafiogho, I. O.; Richardson, E. L.; Farrar, V. A.; Moore, J. A.; Tietz, E. I.; Hinko, C. N.; Chang, H.; El-Assadi, A.; Nicholson, J. M. J. Med. Chem. 1993, 36, 1947.
35. Caprathe, B. W.; Jaen, J. C.; Wise, D. L.; Heffner, T. G.; Pugsley, T. A.; Meltzer, L. T.; Parvez, M. J. Med. Chem. 1991, 34, 2736.
36. Gatta, F.; Guidice, M. R. D.; Pomponi, M.; Marta, M. Heterocycles 1992, 34, 991.
37. Dal Pozzo, R.; De Nino, A.; Nardi, M.; Russo, B.; Procopio, A. Synthesis 2006, 62, 611.
38. Paira, M.; Misra, R.; Roy, S. C. Indian J. Chem. 2008, 47B (6), 966.
39. Epifano, F.; Genevese, S.; Curini, M. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2717.
40. Calle, M.; Calvo, L. A.; Gonzales-Ortega, A.; Gonzales-Nogal, A. Tetrahedron 2006, 62, 611.
41. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
42. Lakowicz, J. R. Principle of Fluorescence Spectroscopy, 3rd ed.; Springer: New York, 2006, Chapters 1-3.
43. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, M. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347.
44. Schaftenaar, G.; Noordik, J. H. J. Comput.-Aided. Mol. Des. 2000, 14, 123.
45. Jamorski, C.; Foresman, J. B.; Thilgen, C.; Luthi, H-.P. J. Chem. Phys. 2002, 116, 8762.
46. Lippert, E.; Luder, W.; Moll, F.; Nagele, W.; Boos, H.; Prigge, H.; Seibold-Blankenstein, I. Angew. Chem. 1961, 73, 695.
47. Demeter, A.; Berces, T.; Zachariasse, K. A. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4611.
48. Cornelissen-Gude, C.; Rettig, W. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7754.
49. Kamlet, M. J.; Abboud, J. L. M.; Abraham, M. H.; Taft, R. W. J. Org. Chem. 1983, 48, 2877.
50. Hattig, C.; Hellwey, A.; Kohn, A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15672.
51. Gomez, I.; Mereier, Y.; Reguero, M. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 11455.
52. Adhikari, R. M.; Neckers, D. C. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 417.
53. Oakley, M. T.; Guichard, G.; Hirst, J. D. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 3274.
54. Dreuw, A.; Weisman, J. L.; Head-Gordon, M. J. Chem. Phys. 2003, 119, 2943.
55. Dias, F. B.; Pollock, S.; Hedley, G.; Pålsson, L.-O.; Perepichka, A. M. I.; Perepichka, I. F.; Tavasli, M.; Bryce, M. R. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 19329.
56. Zhao, G. J.; Chen, R.-K.; Sun, M. T.; Liu, J.-Y.; Li, G.-Y.; Gao, Y.-L.; Han, K.-L.; Yang, X-. C.; Sun, L. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 6935.
57. Chen, L.; McBranch, D. W.; Wang, H.-L.; Helgeson, R.; Wudl, F.; Whitten, D. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 12287.
58. Ray, J.; Panja, N.; Nandi, P. K.; Martin, J. J.; Jones, W.E. Jr. J. Mol. Struct. 2008, 874, 121.
59. Bublitz, G. U.; Boxer, S. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3988.
60. Yu, J.-K.; Cheng, Y.-M.; Hu, Y. H.; Chou, P.-T.; Chen, Y.-L.; Lee, S.-W.; Chi, Y. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 19908.
61. Ramesdonk, H. J.; Bakker, B. H.; Groeneveld, M. M.; Verhoeven, J. W.; Allen, B. D.; Rostron, J. P.; Harriman, A. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13145.
62. Shan, W.; Xie, X. C.; Song, J. J.; Goldenberg, B. Appl. Phys. Lett. 1995, 67, 2512.
63. Nakamura, T.; Takeuchi, S.; Suzuki, N.; Tahara, T. Chem. Phys. Lett. 2008, 465, 212.
64. Kenfack, C. A.; Burger, A.; Mly, Y. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 26327.
65. Fujino, T.; Arzhantsev, S. Y.; Tahara, T. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 8123.
66. Hopkens, J.; Cotlet, M.; Vosch, T.; Tinnefeld, P.; Weston, K. D.; Ego, C.; Grimsdale, A.; Mullen, K.; Beljonne, D.; Bredas, J. L.; Jordens, S.; Schweitzer, G.; Sauer, M.; Schryver, F. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 13146.
67. Soujanya, T.; Fessenden, R. W.; Samanta, A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 3507.