A bioaccumulative cyclometalated platinum(II) complex with two-photon-induced emission for live cell imaging

Inorganic Chemistry

Volumn 48, Issue 3, 2009, Pages 872-878

  Koo, Chi Kin ^a   Wong, Ka Leung ^a   Man, Cornelia Wing Yin ^b   Lam, Yun Wah ^a   So, Leo King Yan ^a   Tam, Hoi Lam ^c   Tsao, Sai Wah ^b   Cheah, Kok Wai ^c   Lau, Kai Chung ^a   Yang, Yang Yi ^d   Chen, Jin Can ^d   Lam, Michael Hon Wah ^a  

^a CITY UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

^b UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

^c HONG KONG BAPTIST UNIVERSITY   (Hong Kong)

^d SUN YAT SEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PLATINUM DERIVATIVE;

ANIMAL; ARTICLE; CELL LINE; CELL SURVIVAL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; DRUG EFFECT; HUMAN; MOUSE; PHOTOCHEMISTRY; PHOTON; SPECTROPHOTOMETRY;

ANIMALS; CELL LINE; CELL SURVIVAL; CYCLIZATION; HUMANS; MICE; MOLECULAR STRUCTURE; PHOTOCHEMISTRY; PHOTONS; PLATINUM COMPOUNDS; SPECTROPHOTOMETRY;

EID: 60849111428     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic801261h     Document Type: Article

References (54)

1. Denk, W.; Strickler, J. H.; Webb, W. W. Science 1990, 248, 73-76.
2. Zipfel, W. R.; Willams, R. M.; Webb, W. W. Nat. Biotechnol. 2003, 21, 1369-1376, and references cited therein.
3. (a) Bhawalkar, J. D.; Shih, A.; Pan, S. J.; Liou, W. S.; Swiatliewicz, J.; Reinhardt, B. A.; Prasad, P. N.; Cheng, P. C. Bioimaging 1996, 4, 168-178.
4. (b) Squirrell, J. M.; Wokosin, D. L.; White, J. G.; Bavister, B. D. Nat. Biotechnol. 1999, 17, 763-767.
5. (c) Pollnau, M.; Gamelin, D. R.; Lüthi, S. R.; Güdel, H. U.; Hehlen, M. P. Phys. Rev. B 2000, 61, 3337-3346.
6. (a) Hanson, K. M.; Behne, M. J.; Barry, N. P.; Mauro, T. M.; Gratton, E.; Clegg, R. M. Biophys. J. 2002, 83, 1682-1690.
7. (b) Douma, K.; Megens, R. T. A.; Reitsma, S.; Prinzen, L.; Slaaf, D. W.; van Zandvoort, M. A. M. J. Microsc. Res. Tech. 2007, 70, 467-475.
8. (a) Furuta, T.; Wang, S. S.-H.; Dantzker, J. L.; Dore, T. M.; Bybee, W. J.; Callaway, E. M.; Denk, W.; Tsien, R. Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 1193-1200.
9. (b) Frederiksen, P. K.; Mclloy, S. P.; Nielsen, C. B.; Nikolajsen, L.; Skovsen, E.; Jøgensen, M.; Mikkelsen, K. V.; Ogilby, P. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 255-269.
10. (c) Härtner, S.; Kim, H.-C.; Hampp, N. J. Polym. Sci., Part A 2007, 45, 2443-2452.
11. (a) Konig, K.; Riemann, I.; Fritzsche, W. Opt. Lett. 2001, 26, 819-821.
12. (b) Tirlapur, U. K.; Konig, K. Nature 2002, 418, 290-294.
13. (a) Albota, M.; Beljonne, D.; Bredas, J.-L.; Ehrlich, J. E.; Fu, J.-Y.; Heikal, A. A.; Hess, S. E.; Kogej, T.; Levin, M. D.; Marder, S. R.; McCord-Maughon, D.; Perry, J. W.; Rockel, H.; Rumi, M.; Subramaniam, C.; Webb, W. W.; Wu, X.-L.; Xu, C. Science 1998, 281, 1653-1657.
14. (b) Albota, M.; Xu, C.; Webb, X.-L. Appl. Opt. 1998, 37, 7352-7356.
15. (c) Bestvater, F.; Spiess, E.; Stobrawa, G.; Hacker, M.; Feurer, T.; Porwol, T.; Berchner-Pfannschmidt, U.; Wotzlaw, C.; Acker, H. J. Microsc. 2002, 208, 108-115.
16. (d) Mongin, O.; Porrès, L.; Moreaux, L.; Mertz, J.; Blanchard-Desce, M. Org. Lett. 2002, 4, 719-722.
17. (e) Shao, P.; Huang, B.; Chen, L.-Q.; Liu, Z.-J.; Qin, J.-G.; Gong, H.-M.; Ding, S.; Wang, Q.-Q. J. Mater. Chem. 2005, 15, 4502-4506.
18. (a) Fu, L.-M.; Wen, X.-F.; Ai, X.-C.; Sun, Y.; Wu, Y.-S.; Zhang, J.-P.; Wang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 747-750.
19. (b) Wong, K.-L.; Law, G.-L.; Kwok, W.-M.; Wong, W.-T.; Phillips, D.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3436-3439.
20. (c) Picot, A.; Malvolti, F.; Le Guennic, B.; Baldeck, P. L.; Williams, J. A. G.; Andraud, C.; Maury, O. Inorg. Chem. 2007, 46, 2659-2665.
21. (a) Auzel, F. Chem. Rev. 2004, 104, 139-173.
22. (b) Corstiens, P. L. A. M.; Li, S.; Zuiderwijk, M.; Kardos, K.; Abrams, W. R.; Niedbala, R. S.; Tanke, H. J. IEEE Proc. Nanobiotechnol. 2005, 152, 64.
23. (c) Soukka, T.; Kuningas, K.; Rantanen, T.; Haaslahti, V.; Lovgren, T. J. Fluoresc. 2005, 15, 513-528.
24. (a) Larson, D. R.; Zipfel, W. R.; Williams, R. M.; Clark, S. W.; Bruchez, M. P.; Wise, F. W.; Webb, W. W. Science 2003, 300, 1434-1436.
25. (b) Chakraborty, S. K.; Fitzpatrick, J. A. J.; Phillippi, J. A.; Andreko, S.; Waggoner, A. S.; Bruchez, W. P.; Ballou, B. Nano Lett. 2007, 7, 2618-2626.
26. Chang, C. J.; Nolan, E. M.; Jaworski, J.; Okamoto, K.-I.; Hayashi, Y.; Sheng, M.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2004, 43, 6774-6779.
27. Taki, M.; Wolford, J. L.; O'Halloran, T. V. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 712-713.
28. Picot, A.; D'Aléo, A.; Baldeck, P. L.; Grichine, A.; Duperray, A.; Andraud, C.; Maury, O. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1532-1533.
29. Law, G.-L.; Wong, K.-L.; Man, C. W.-Y.; Wong, W.-T.; Tsao, S.-W.; Lam, M. H.-W.; Lam, P. K.-S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3714-3715.
30. (a) Hurst, S. K.; Humphrey, M. G.; Isoshima, T.; Wostyn, K.; Asselberghs, I.; Clays, K.; Persoons, A.; Samoc, M.; Luther-Davices, B. Organometallics 2002, 21, 2024-2026.
31. (b) Humphrey, J. L.; Kuciauskas, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3902-3903.
32. (c) Das, S.; Nag, A.; Goswami, D.; Bharadwaj, P. K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 402-403.
33. (d) Glimsdal, E.; Carlsson, M.; Eliasson, B.; Minaev, B.; Lindgren, M. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 244-250.
34. (e) Zhang, X.-B.; Feng, J.-K.; Ren, A.-M. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 1328-1338.
35. Zhang, X.-B.; Feng, J.-K.; Ren, A.-M. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 3778-3787.
36. Botchway, S. W.; Charnley, M.; Haycock, J. W.; Parker, A. W.; Rochester, D. L.; Weinstein, J. A.; Williams, J. A. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 16071-16076.
37. Koo, C.-K.; Ho, Y.-M.; Chow, C.-F.; Lam, M. H.-W.; Lau, T. C.; Wong, W.-Y. Inorg. Chem. 2007, 46, 3603-3612.
38. Demas, J. N.; Crosby, G. A. J. Phys. Chem. 1971, 75, 991.
39. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377.
40. (b) Görling, A. Phys. Rev. A 1996, 54, 3912-3915.
41. (c) Foresman, J. B.; Frisch, æ. Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods, 2nd ed.; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1996.
42. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
43. (a) Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270.
44. (b) Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284.
45. (c) Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
46. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, T., Jr.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmari, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyey, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. Gaussian03, revision D.1.A; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2005.
47. Schaftenaar, G.; Noordik, J. H. J. Comput.-Aided Mol. Des. 2000, 14, 123-134.
48. Xu, C.; Webb, W. W. J. Opt. Soc. Am. B 1996, 13, 481-491.
49. (a) Lu, W.; Chan, M. C.-W.; Cheung, K.-K.; Che, C.-M. Organometallics 2001, 20, 2477-2486.
50. (b) Hofmann, A.; Dahlenburg, L.; Eldik, R. Inorg. Chem. 2003, 42, 6528-6538.
51. (c) Kui, S. C. F.; Chui, S. S.-Y.; Che, C.-M.; Zhu, N. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8297-8309.
52. (a) Girardot, C.; Lemercier, G.; Mulatier, J.-C.; Chauvin, J.; Baldeck, P. L.; Andraud, C. Dalton Trans. 2007, 3421-342.
53. (b) Girardot, C.; Cao, B.; Mulatier, J.-C.; Baldeck, P. L.; Chauvin, J.; Riehl, D.; Delaire, J. A.; Andraud, C.; Lemercier, G. ChemPhysChem 2008, 9, 1531-1535.
54. Kohl, T.; Heinze, K. G.; Kuhlemann, R.; Koltermann, A.; Schwille, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 12161.