Interactions of antitumor metallodrugs with serum proteins: Advances in characterization using modern analytical methodology

Chemical Reviews

Volumn 106, Issue 6, 2006, Pages 2224-2248

  Timerbaev, Andrei R ^a   Hartinger, Christian G ^a   Aleksenko, Svetlana S ^a,b   Keppler, Bernhard K ^a  

^a UNIVERSITY OF VIENNA   (Austria)

^b Saratov Military Institute of Radiation Chemical and Biological Defense   (Russian Federation)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOMEDICAL ENGINEERING; CHARACTERIZATION; CHEMICAL ANALYSIS; DRUG INTERACTIONS; TUMORS;

METALLODRUGS; SERUM PROTEINS;

PROTEINS;

ANTINEOPLASTIC AGENT; CISPLATIN; PLASMA PROTEIN; RUTHENIUM;

ANIMAL; BINDING SITE; CHEMISTRY; DRUG INTERACTION; HUMAN; MASS SPECTROMETRY; METABOLISM; NEOPLASM; PROTEIN BINDING; PROTEIN CONFORMATION; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; TWO DIMENSIONAL GEL ELECTROPHORESIS;

ANIMALS; ANTINEOPLASTIC AGENTS; BINDING SITES; BLOOD PROTEINS; CISPLATIN; DRUG INTERACTIONS; ELECTROPHORESIS, GEL, TWO-DIMENSIONAL; HUMANS; NEOPLASMS; PROTEIN BINDING; PROTEIN CONFORMATION; RUTHENIUM; SPECTROMETRY, MASS, MATRIX-ASSISTED LASER DESORPTION-IONIZATION; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 33745763300     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr040704h     Document Type: Review

References (189)

1. Rosenberg, B. In Cisplatin. Chemistry and Biochemistry of a Leading Anticancer Drug; Lippert, B., Ed.; Helvetica Chimica Acta: Zürich, 1999; Vol. 4, p 3.
2. Wong, E.; Giandomenico, C. M. Chem. Rev. 1999, 99, 2451.
3. Galanski M.; Arion, V. B.; Jakupec, M. A.; Keppler, B. K. Curr. Pharm. Des. 2003, 9, 2078.
4. Kratz, F. In Metal Complexes in Cancer Chemotherapy Keppler, B. K., Ed.; VCH: Weinheim, Germany, 1993; p 391.
5. McKeage, M. J. Drug Safety 1995, 13, 228.
6. Whitford, D. Proteins; John Wiley & Sons Ltd.: Chichester, U.K., 2005; p 528.
7. Li, R.; Zuo, Q.; Zhu, L.; Wang, K. Wuji Huaxue Xuebao 1990, 6, 339.
8. Einhäuser, T. J.; Galanski, M.; Keppler, B. K. J. Anal. At. Spectrom. 1996, 11, 747.
9. Dolman, R. C.; Deacon, G. B.; Hambley, T. W. J. Inorg. Biochem. 2002, 88, 260.
10. Messori, L.; Orioli, P.; Vullo, D.; Alessio, E.; Iengo, E. Eur. J. Biochem. 2000, 267, 1206.
11. Bergamo, A.; Messori, L.; Piccioli, F.; Cocchietto, M.; Sava, G. Invest. New Drugs 2003, 21, 401.
12. Ohta, N.; Chen, D.; Ito, S.; Futo, T.; Yotsuyanagi, T.; Ikeda, K. Int. J. Pharm. 1995, 118, 85.
13. Trynda-Lemiesz, L.; Kozlowski, H.; Keppler, B. K. J. Inorg. Biochem. 1999, 77, 141.
14. Trynda-Lemiesz, L.; Kozlowski, H.; Katsaros, N. Met.-Based Drugs 2000, 7, 293.
15. Luo, F. R.; Wyrick, S. D.; Chaney, S. G. J. Biochem. Mol. Toxicol. 1999, 13, 159.
16. Gibson, D.; Costello, C. E. Eur. J. Mass Spectrom. 1999, 5, 501.
17. Peleg-Shulman, T.; Najajreh, Y.; Gibson, D. J. Inorg. Biochem. 2002, 91, 306.
18. Allardyce, C. S.; Dyson, P. J.; Coffey, J.; Johnson, N. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2002, 16, 933.
19. Najajreh, Y.; Peleg-Shulman, T.; Moshel, O.; Farrell, N.; Gibson, D. J. Biol. Inorg. Chem. 2003, 8, 167.
20. Mandal, R.; Kalke, R.; Li, X-F. Chem. Res. Toxicol. 2004, 17, 1391.
21. Mandal, R.; Teixeira, C.; Li, X.-F. Analyst (Cambridge, U. K.) 2003, 128, 629.
22. Mandal, R.; Kalke, R.; Li, X.-F. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2003, 17, 2748.
23. Peleg-Shulman, T.; Gibson, D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3171.
24. Szpunar, J.; Makarov, A.; Pieper, T.; Keppler, B. K.; Lobinski, R. Anal. Chim. Acta 1999, 387, 135.
25. Hagrman, D.; Goodisman, J.; Dabrowiak, J. C.; Souid, A.-K. Drug Metab. Dispos. 2003, 31, 916.
26. Mandal, R.; Jiang, G.; Li, X.-F. Appl. Organomet. Chem. 2003, 17, 675.
27. Haraguchi, H.; Ohshima, T.; Matsuura, H.; Hasegawa, T. Biomed. Res. Trace Elem. 2001, 12, 128.
28. Andersson, A.; Ehrsson, H. J. Pharm. Biomed. Anal. 1995, 13, 639.
29. Luo, F. R.; Yen, T.-Y.; Wyrick, S. D.; Chaney, S. G. J. Chromatogr. B 1999, 724, 345.
30. Luo, F. R.; Wyrick, S. D.; Chaney, S. G. Cancer Chemother. Pharmacol. 1999, 44, 19.
31. Carr, J. L.; Tingle, M. D.; McKeage, M. J. Cancer Chemother. Pharmacol. 2002, 50, 9.
32. Poon, G. K.; Raynaud, F. I.; Mistry, P.; Odell, D. E.; Kelland, L. R.; Harrap, K. R.; Barnard, C. F. J.; Murrer, B. A. J. Chromatogr.. A 1995, 712, 61.
33. Thompson, D. C.; Wyrick, S. D.; Holbrook, D. J.; Chaney, S. G. Cancer Res. 1995, 55, 2837.
34. Bednarski, P. J.; Kratochwil, N. A.; Otto, A. M. Drug Metab. Dispos. 1994, 22, 419.
35. Otto, A. M.; Kratochwil, N. A.; Eggers, H.; Bednarski, P. J. J. Cancer Res. Clin. Oncol. 1995, 121, 31.
36. Kratz, F.; Hartmann, M.; Keppler, B.; Messori, L. J. Biol. Chem. 1994, 269, 2581.
37. Kratz, F.; Keppler, B. K.; Hartmann, M.; Messon, L.; Berger, M. R. Met.-Based Drugs 1996, 3, 15.
38. Timerbaev, A. R.; Aleksenko, S. S.; Polec-Pawlak, K.; Ruzik, R.; Semenova, O.; Hartinger, C. G.; Oszwaldowski, S.; Galanski, M.; Jarosz, M.; Keppler, B. K. Electrophoresis 2004, 25, 1988.
39. Rudnev, A. V.; Aleksenko, S. S.; Semenova, O.; Hartinger, C. G.; Timerbaev, A. R.; Keppler, B. K. J. Sep. Sci. 2005, 28, 121.
40. Warnecke, A.; Fichtner, I.; Garmann, D.; Jaehde, U.; Kratz, F. Bioconjugate Chem. 2004, 15, 1349.
41. Allain, P.; Heudi, O.; Cailleux, A.; Le Bouil, A.; Larra, F.; Boisdron-Celle, M.; Gamelin, E. Drug Metab. Dispos. 2000, 28, 1379.
42. Kratz, F.; Beyer, U. Drug Delivery 1998, 5, 281.
43. Esposito, B. P.; Najjar, R. Coord. Chem. Rev. 2002, 232, 137.
44. Hann, S.; Koellensperger, G.; Kanitsar, K.; Stingeder, G.; Brunner, M.; Erovic, B.; Mueller, M.; Reiter, C. Anal. Bioanal. Chem. 2003, 376, 198.
45. Eleni, P. S.; Thomaidis, N. S.; Piperaki, E. A. J. Anal. At. Spectrom. 2005, 20, 111.
46. Rodushkin, I.; Engstroem, E.; Stenberg, A.; Baxter, D. C. Anal. Bioanal. Chem. 2004, 380, 247.
47. Terada, T.; Shimakura, H.; Komuro, S. JP Patent 2004257786, 2004.
48. Urien, S.; Lokiec, F. Br. J. Clin. Pharmacol. 2004, 57, 756.
49. Petrucci, F.; Violante, N.; Senofonte, O.; De Gregorio, M.; Alimonti, A.; Caroli, S.; Forte, G.; Cristaudo, A. Microchem. J. 2004, 76, 131.
50. Vouillamoz-Lorenz, S.; Buclin, T.; Lejeune, F.; Bauer, J.; Leyvraz, S.; Decosterd, L. A. Anticancer Res. 2003, 23, 2757.
51. Wang, S.; Mi, J.; Li, Y.; Chang, W.; Ci, Y. Fenxi Huaxue 2003, 31, 287.
52. Jacobs, S. S.; Fox, E.; Dennie, C,; Morgan, L. B.; McCully, C. L.; Balis, F. M. Clin. Cancer Res. 2005, 11, 1669.
53. O'Dwyer, P. J.; Stevenson, J. P.; Johnson, S. W. Drugs 2000, 59, 19.
54. Kelland, L. R. Expert Opin. Invest. Drugs 2000, 9, 1373.
55. Graham, M. A.; Lockwood, G. F.; Greenslade, D.; Brienza, S.; Bayssas, M.; Gamelin, E. Clin. Cancer Res. 2000, 6, 1205.
56. Guo, Z.; Sadler, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1512.
57. Metal Ions in Biological Systems; Sigel, A., Sigel, H., Eds.; Dekker: New York, 1973-2004; Vols. 1-42.
58. Lloyd, N. C.; Morgan, H. W.; Nicholson, B. K.; Ronimus, R. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 941.
59. Messori, L.; Marcon, G. In Metal Ions in Biological Systems; Sigel, A., Sigel, H., Eds.; Dekker: New York, 2004; Vol. 41, p 279.
60. Sun, H.; Zhang, L.; Szeto, K.-Y. In Metal Ions in Biological Systems; Sigel, A., Sigel, H., Eds.; New York: Dekker: 2004, Vol. 41, p 333.
61. Sun, H.; Sadler, P. J. Top. Biol. Inorg. Chem. 1999, 2, 159.
62. Hall, M. D.; Dolman, R. C.; Hambley, T. W. In Metal Ions in Biological Systems; Sigel, A., Sigel, H., Eds.; Dekker: New York, 2004; Vol. 42, p 297.
63. Natile, G.; Coluccia, M. In Metal Ions in Biological Systems; Sigel, A., Sigel, H., Eds.; Dekker: New York, 2004; Vol. 42, p 209.
64. Jakupec, M. A.: Galanski, M.; Keppler, B. K. Rev. Physiol. Biochem. Pharmacol. 2003, 146, 1.
65. Jakupec, M. A.; Galanski, M.; Keppler, B. K. In Metal Ions in Biological Systems; Sigel, A., Sigel, H., Eds.; Dekker: New York, 2004; Vol. 42, p 179.
66. Barnes, K. R.; Lippard, S. J. In Metal Ions in Biological Systems; Sigel, A., Sigel, H., Eds.; Dekker: New York, 2004; Vol. 42, p 143.
67. McKeage, M. J. Expert Opin. Invest. Drugs 2001, 10, 119.
68. Galanski, M.; Jakupec, M. A.; Keppler, B. K. Curr. Med. Chem. 2005, 12, 2075.
69. Takahara, P. M.; Frederick, C. A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12309.
70. Takahara, P. M.; Rosenzweig, A. C.; Frederick, C. A.; Lippard, S. J. Nature (London) 1995, 377, 649.
71. Silverman, A. P.; Bu, W.; Cohen, S. M.; Lippard, S. J. J. Biol. Chem. 2002, 277, 49743.
72. Reedijk, J. Proc. Natl. Acad Sci. U.S.A. 2003, 100, 3611.
73. Reedijk, J. Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 236.
74. Guo, Z.; Sadler, P. J. Adv. Inorg. Chem. 2000, 49, 183.
75. Reedijk, J. Chem. Commun. (Cambridge) 1996, 801.
76. Hambley, T. W. Coord. Chem. Rev. 1997, 166, 181.
77. Auge, P.; Kozelka, J. Transition Met. Chem. (London) 1997, 22, 91.
78. Clarke, M. J. Coord. Chem. Rev. 2003, 236, 209.
79. Clarke, M. J.; Zhu, F.; Frasca, D. R. Chem. Rev. 1999, 99, 2511.
80. Jakupec, M. A.; Keppler, B. K. In Metal Ions in Biological Systems; Sigel, A., Sigel, H., Eds.; Dekker: New York, 2004; Vol. 42, p 425.
81. Pongratz, M.; Schluga, P.; Jakupec, M. A.; Arion, V. B.; Hartinger, C. G.; Allmaier, G.; Keppler, B. K. J. Anal. At. Spectrom. 2004, 19, 46.
82. Piccioli, F.; Sabatini, S.; Messori, L.; Orioli, P.; Hartinger, C. G.; Keppler, B. K. J. Inorg. Biochem. 2004, 98, 1135.
83. Reisner, E.; Arion, V. B.; Hartinger, C. G.; Jakupec, M. A.; Pombeiro, A. J. L.; Keppler, B. K. Educ. Adv. Chem. 2005, 9, 215.
84. Kapitza, S.; Pongratz, M.; Jakupec, M. A.; Heffeter, P.; Berger, W.; Lackinger, L.; Keppler, B. K.; Marian, B. J. Cancer Res. Clin. Oncol. 2005, 131, 101.
85. Jakupec, M. A.; Keppler, B. K. Curr. Top. Med. Chem. (Sharjah, United Arab Emirates) 2004, 4, 1575.
86. Collery, P.; Lechenault, F.; Cazabat, A.; Juvin, E.; Khassanova, L.; Evangelou, A.; Keppler, B. Anticancer Res. 2000, 20, 955.
87. Collery, P.; Domingo, J. L.; Keppler, B. K. Anticancer Res. 1996, 16, 687.
88. Koolman, J.; Röhm, K.-H. Taschenatlas der Biochemie; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, Germany, 1998; p 459.
89. Carter, D. C.; Ho, J. X. Adv. Protein Chem. 1994, 45, 153.
90. Peters, T., Jr. Adv. Protein Chem. 1985, 37, 161.
91. He, X. M.; Carter, D. C. Nature 1992, 358, 209.
92. Kragh-Hansen, U. Danish Med. Bull. 1990, 37, 57.
93. Sun, H.; Li, H.; Sadler, P. J. Chem. Rev. 1999, 99, 2817.
94. Young, S. P.; Bomford, A.; Williams, R. Biochem. J. 1984, 219, 505.
95. Zhmareva, E. N.; Zegzhda, G. D.; Kasian, G. B.; Livanskaya, O. A. Ukr. Biokhim. Zh. 1996, 68, 74.
96. Takada, K.; Kawamura, T.; Inai, M.; Masuda, S.; Oka, T.; Yoshikawa, Y.; Shibata, N.; Yoshikawa, H.; Ike, O.; Wada, H.; Hitomi, S. Biopharm. Drug Dispos. 1999, 20, 421.
97. Reedijk, J.; Teuben, J. M. In Cisplatin. Chemistry and Biochemistry of a Leading Anticancer Drug; Lippert, B., Ed.; Helvetica Chimica Acta: Zürich, 1999; Vol. 4, p 339.
98. Reedijk, J. Chem. Rev. 1999, 99, 2499.
99. Yotsuyanagi, T.; Ohta, N.; Futo, T.; Ito, S.; Chen, D.; Ikeda, K. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 3003.
100. Khalaila, I.; Allardyce, C. S.; Verma, C. S.; Dyson, P. J. ChemBio-Chem 2005, 6, 1788.
101. Neault, J. F.; Tajmir-Riahi, H. A. Biochim. Biophys. Acta 1998, 1384, 153.
102. Sugii, A.; Nishimura, K.; Harada, K.; Nakayama, M.; Masuda, S. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 408.
103. Ohta, N.; Yotsuyanagi, T.; Chen, D.; Ono, R.; Ito, S.; Ikeda, K. Int. J. Pharm. 1992, 85, 39.
104. Reedijk, J. Inorg. Chim. Acta 1992, 198-200, 873.
105. Ivanov, A. I.; Christodoulou, J.; Parkinson, J. A.; Barnham, K. J.; Tucker, A.; Woodrow, J.; Sadler, P. J. J. Biol. Chem. 1998, 273, 14721.
106. Chen, Y.; Guo, Z.; Sadler, P. J. In Cisplatin. Chemistry and Biochemistry of a Leading Anticancer Drug; Lippert, B., Ed.; Helvetica Chimica Acta: Zdsurich, 1999; Vol. 4, p 293.
107. Cox, M. C.; Barnham, K. J.; Frenkiel, T. A.; Hoeschele, J. D.; Mason, A. B.; He, Q.-Y.; Woodworth, R. C.; Sadler, P. J. J. Biol. Inorg. Chem. 1999, 4, 621.
108. Lemkuil, D. C.; Nettesheim, D.; Shaw, C. F., III; Petering, D. H. J. Biol. Chem. 1994, 269, 24792.
109. Jiang, L.; Chen, Y.; Tang, G.; Tang, W. J. Inorg. Biochem. 1997, 65, 73.
110. Jiang, L.-J.; Sun, W.-Y.; Fang, J.-L.; Shu, M.-H.; Tang, W.-X. Chem. Res. Chin. Univ. 1997, 13, 95.
111. Jiang, L.-J.; Sun, W.-Y.; Shu, M.-H.; Tang, W.-X. Spectrosc. Lett. 1998, 31, 347.
112. Chen, D.; Ohta, N.; Ukai, M.; Masuda, M.; Yotsuyanagi, T. Biol. Pharm. Bull. 1994, 17, 1561.
113. Nagai, N.; Okuda, R.; Kinoshita, M.; Ogata, H. J. Pharm. Pharmacol. 1996, 48, 918.
114. Guetens, G.; De Boeck, G.; Highley, M. S.; Wood, M.; Maes, R. A. A.; Eggermont, A. A. M.; Hanauske, A.; de Bruijn, E. A.; Tjaden, U. R. J. Chromatogr. A 2002, 976, 239.
115. Perera, A.; Jackson, H.; Sharma, H. L.; McAuliffe, C. A,; Fox, B. W. Chem.-Biol. Interact. 1992, 85, 199.
116. Lustig, S.; De Kimpe, J.; Cornelis, R.; Schramel, P. Fresenius J. Anal. Chem. 1999, 363, 484.
117. Hartinger, C. G.; Timerbaev, A. R.; Keppler, B. K. Electrophoresis 2003, 24, 2023.
118. Timerbaev, A. R.; Küng, A.; Keppler, B. K. J. Chromatogr. A 2002, 945, 25.
119. Trynda-Lemiesz, L.; Luczkowski, M. J. Inorg. Biochem. 2004, 98, 1851.
120. Wu, G.; Fang, Y.-Z.; Yang, S.; Lupton, J. R.; Turner, N. D. J. Nutr. 2004, 134, 489.
121. Hoshino, T.; Misaki, M.; Yamamoto, M.; Shimizu, H.; Ogawa, Y.; Toguchi, H. J. Controlled Release 1995, 37, 75.
122. Hoshino, T.; Misaki, M.; Yamamoto, M.; Shimizu, H.; Ogawa, Y.; Toguchi, H. J. Pharm. Sci. 1995, 84, 216.
123. Allardyce, C. S.; Dyson, P. J.; Abou-Shakra, F. R.; Birtwistle, H.; Coffey, J. Chem. Commun. (Cambridge) 2001, 2708.
124. Andersson, A.; Fagerberg, J.; Lewensohn, R.; Ehrsson, H. J. Pharm. Sci. 1996, 85, 924.
125. Morikawa, N.; Mori, T.; Abe, T.; Kawashima, H.; Takeyama, M.; Hori, S. Biol. Pharm. Bull. 1999, 22, 428.
126. Ni, J.; Wang, Y.; Wang, Q.; Lu, L.; Zheng, Q. Zhongguo Yiyuan Yaoxue Zazhi 1996, 16, 246.
127. Boisdron-Celle, M.; Lebouil, A.; Allain, P.; Gamelin, E. Bull. Cancer 2001, 88 (Spec. No.), S14.
128. Pendyala, L.; Creaven, P. J. Cancer Res. 1993, 53, 5970.
129. Gamelin, E.; Bouil, A. L.: Boisdron-Celle, M.; Turcant, A.; Delva, R.; Cailleux, A.; Krikorian, A.; Brienza, S.; Cvitkovic, E.; Robert, J.; Larra, F.; Allain, P. Clin. Cancer Res. 1997, 3, 8891.
130. Luo, F. R.; Wyrick, S. D.; Chaney, S. G. Cancer Chemother. Pharmacol. 1999, 44, 29.
131. Morrison, J. G.; White, P.; McDougall, S.; Firth, J. W.; Woolfrey, S. G.; Graham, M. A.; Greenslade, D. J. Pharm. Biomed. Anal. 2000, 24, 1.
132. Morrison, J. G.; White, P.; McDougall, S.; Firth, J. W.; Woolfrey, S. G.; Greenslade, D. Chromatographia 2000, 52, 104.
133. Kern, W.; Braess, J.; Bottger, B.; Kaufmann, C. C.; Hiddemann, W.; Schleyer, E. Clin. Cancer Res. 1945, 5, 761.
134. Urien, S.; Tillement, J. P. Drug Interact. Intern. Rapp. Sanofi Winthrop 1995, LPH 0022, 125.
135. Galanski, M.; Keppler, B. K. Inorg. Chim. Acta 2000, 300-302, 783.
136. Christodoulou, J.; Sadler, P. J.; Tucker, A. FEBS Lett. 1995, 376, 1.
137. Kratochwil, N. A.; Ivanov, A. I.; Patriarca, M.; Parkinson, J. A.; Gouldsworthy, A. M.; Murdoch, P. d. S.; Sadler, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8193.
138. Patriarca, M.; Kratochwil, N. A.; Sadler, P. J. J. Anal. At. Spectrom. 1999, 14, 633.
139. Patriarca, M.; Kratochwil, N. A.; Sadler, P. J. Spec. Publ. - R. Soc. Chem. 1999, 241, 199.
140. Kratochwil, N. A.; Bednarski, P. J. J. Cancer Res. Clin. Oncol. 1999, 125, 690.
141. Perez, J. M.; Kelland, L. R.; Montero, E. I.; Boxall, F. E.; Fuertes, M. A.; Alonso, C.; Navarro-Ranninger, C. Mol. Pharmacol. 2003, 63, 933.
142. Christodoulou, J.; Kashani, M.; Keohane, B. M.; Sadler, P. J. J. Anal. At. Spectrom. 1996, 11, 1031.
143. Einhaeuser, T. J.; Galanski, M.; Vogel, E.; Keppler, B. K. Inorg. Chim. Acta 1997, 257, 265.
144. Najajreh, Y.; Perez, J. M.; Navarro-Ranninger, C.; Gibson, D, J. Med. Chem. 2002, 45, 5189.
145. Poon, G. K.; Mistry, P.; Raynaud, F. I.; Harrap, K. R.; Murrer, B. A.; Barnard, C. F. J. J. Pharm. Biomed. Anal. 1995, 13, 1493.
146. Raynaud, F. I.; Mistry, P.; Donaghue, A.; Poon, G. K.; Kelland, L. R.; Barnard, C. F. J.; Murrer, B. A.; Harrap, K. R. Cancer Chemother. Pharmacol. 1996, 38, 155.
147. Raynaud, F. I.; Boxall, F. E.; Goddard, P.; Barnard, C. F.; Murrer, B. A.; Kelland, L. R. Anticancer Res. 1996, 16, 1857.
148. Gietema, J. A.; Veldhuis, G. J.; Guchelaar, H. J.; Willemse, P. H.; Uges, D. R.; Cats, A.; Boonstra, H.; van der Graaf, W. T.; Sleijfer, D. T.; de Vries, E. G. Br. J. Cancer 1995, 71, 1302.
149. Kodaka, M.; Dohta, Y.; Rekonen, P.; Okada, T.; Okuno, H. Biophys. Chem. 1998, 75, 259.
150. Gust, R.; Schnurr, B.; Krauser, R.; Bernhardt, G.; Koch, M.; Schmid, B.; Hummel, E.; Schoenenberger, H. J. Cancer Res. Clin. Oncol. 1998, 124, 585.
151. Bernhardt, G.; Koch, M.; Spruss, T.; Gust, R.; Krauser, R.; Schlemmer, R.; Hollstein, M.; Lux, F.; Schönenberger, H. Arch. Pharm. (Weinheim, Ger.) 1999, 332, 195.
152. Pieper, T.; Keppler, B. K. Analusis 1998, 26, M84.
153. Messori, L.; Kratz, F.; Alessio, E. Met.-Based Drugs 1996, 3, 1.
154. Messori, L.; Vilchez, F. G.; Vilaplana, R.; Piccioli, F.; Alessio, E.; Keppler, B. Met.-Based Drugs 2000, 7, 335.
155. Smith, C. A.; Sutherland-Smith, A. J.; Keppler, B. K.; Kratz, F.; Baker, E. N. J. Biol. Inorg. Chem. 1996, 1, 424.
156. Kratz, F.; Keppler, B. K.; Messori, L.; Smith, C.; Baker, E. N. Met.-Based Drugs 1994, 1, 169.
157. Trynda-Lemiesz, L.; Keppler, B. K.; Kozlowski, H. J. Inorg. Biochem. 1999, 73, 123.
158. Trynda-Lemiesz, L.; Karaczyn, A.; Keppler, B. K.; Kozlowski, H. J. Inorg. Biochem. 2000, 78, 341.
159. Timerbaev, A. R.; Rudnev, A. V.; Semenova, O.; Hartinger, C. G.; Keppler, B. K. Anal. Biochem. 2005, 341, 326.
160. Powell, D. A.; Hamilton, D. H. Abstracts of Papers, 227th ACS National Meeting, Anaheim, CA, United States, March 28-April 1, 2004; American Chemical Society: Washington, DC, 2004; INOR-648.
161. Sava, G.; Gagliardi, R.; Bergamo, A.; Alessio, E.; Mestroni, G. Anticancer Res. 1999, 19, 969.
162. Bergamo, A.; Gagliardi, R.; Scarcia, V.; Furlani, A.; Alessio, E.; Mestroni, G.; Sava, G. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1999, 289, 559.
163. Ravera, M.; Baracco, S.; Cassino, C.; Colangelo, D.; Bagni, G.; Sava, G.; Osella, D. J. Inorg. Biochem. 2004, 98, 984.
164. Dittrich, C.; Scheulen, M. E.; Jaehde, U.; Kynast, B.; Gneist, M.; Richly, H.; Schaad, S.; Arion, V. B.; Keppler, B. K. Proc. Am. Assoc. Cancer Res. 2005, 46, P472.
165. Rademaker-Lakhai, J. M.; Van Den Bongard, D.; Pluim, D.; Beijnen, J. H.; Schellens, J. H. M. Clin. Cancer Res. 2004, 10, 3717.
166. Vilchez, F. G.; Vilaplana, R.; Blasco, G.; Messori, L. J. Inorg. Biochem. 1998, 71, 45.
167. Frasca, D. R.; Gehrig, L. E.; Clarke, M. J. J. Inorg. Biochem. 2001, 83, 139.
168. Davies, J. A.; Hockensmith, C. M.; Kukushkin, V. Y.; Kukushkin, Y. N. Synthetic Coordination Chemistry: Principles and Practice; World Scientific Publishing Company: Singapore, 1996; p 452.
169. Trynda-Lemiesz, L.; Luczkowski, M. Bioinorg. Chem. Appl. 2003, 1, 141.
170. McNae, I. W.; Fishburne, K.; Habtemariam, A.; Hunter, T. M.; Melchart, M.; Wang, F.; Walkinshaw, M. D.; Sadler, P. J. Chem. Commun. (Cambridge) 2004, 1786.
171. Trynda, L.; Pruchnik, F. J. Inorg. Biochem. 1995, 58, 69.
172. Trynda-Lemiesz, L.; Pruchnik, F. P. J. Inorg. Biochem. 1997, 66, 187.
173. Esposito, B. P.; De Oliveira, E.; Zyngier, S. B.; Najjar, R. J. Braz. Chem. Soc. 2000, 11, 447.
174. Esposito, B. P.; Faljoni-Alario, A.; De Menezes, J. F. S.; De Brito, H. F.; Najjar, R. J. Inorg. Biochem. 1999, 75, 55.
175. Christodoulou, C. V.; Eliopoulos, A. G.; Young, L. S.; Hodgkins, L.; Ferry, D. R.; Kerr, D. J. Br. J. Cancer 1998, 77, 2088.
176. Yang, P.; Guo, M. Coord. Chem. Rev. 1999, 185-186, 189.
177. Köpf-Maier, P.; Köpf, H. In Metal Compounds in Cancer Therapy; Fricker, S. P., Ed.; Chapman & Hall: London, 1994; p 109.
178. Harding, M. M.; Mokdsi, G. Curr. Med. Chem. 2000, 7, 1289.
179. Sun, H.; Li, H.; Weir, R. A.; Sadler, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1577.
180. Guo, M. L.; Sun, H.; Sadler, P. J. J. Inorg. Biochem. 1999, 74, 150.
181. Guo, M.; Sun, H.; McArdle, H. J.; Gambling, L.; Sadler, P. J. Biochemistry 2000, 39, 10023.
182. Messori, L.; Orioli, P.; Banholzer, V.; Pais, I.; Zatta, P. FEBS Lett. 1999, 442, 157.
183. Guo, M.; Sadler, P. J. Dalton 2000, 7.
184. Wittrisch, H.; Schroeer, H.-P.; Vogt, J.; Vogt, C. Electrophoresis 1998, 19, 3012.
185. Korfel, A.; Scheulen, M. E.; Schmoll, H.-J.; Grundel, O.; Harstrick, A.; Knoche, M.; Fels, L. M.; Skorzec, M.; Bach, F.; Baumgart, J.; Sass, G.; Seeber, S.; Thiel, E.; Berdel, W. E. Clin. Cancer Res. 1944, 4, 2701.
186. Szpunar, J. Analyst (Cambridge, U. K.) 2000, 125, 963.
187. Szpunar, J. Analyst (Cambridge, U. K.) 2005, 130, 442.
188. Srinivas, S.; Beck, J. T.; Vesole, D.; McEwen, C.; Bhatnagar, A.; Valone, F. Eur. J. Cancer 2003, 38, 48.
189. Kratz, F.; Mulinacci, N.; Messori, L.; Bertini, L; Keppler, B. K. Met. Ions Biol. Med., Proc. Int. Symp., 2nd 1992, 69.