Luminescent rhenium(I) polypyridine fluorous complexes as novel trifunctional biological probes

Inorganic Chemistry

Volumn 50, Issue 19, 2011, Pages 9465-9471

  Louie, Man Wai ^a   Fong, Tommy Tsz Him ^a   Lo, Kenneth Kam Wing ^a  

^a CITY UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COORDINATION COMPOUND; FLUORESCENT DYE; FORMAZAN; GLUTATHIONE; MTT FORMAZAN; PYRIDINE DERIVATIVE; RHENIUM; TETRAZOLIUM;

ARTICLE; CELL SURVIVAL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFOCAL MICROSCOPY; DRUG EFFECT; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; HELA CELL; HUMAN; INFRARED SPECTROSCOPY; ISOLATION AND PURIFICATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SYNTHESIS;

CELL SURVIVAL; COORDINATION COMPLEXES; FLUORESCENT DYES; FORMAZANS; GLUTATHIONE; HELA CELLS; HUMANS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MICROSCOPY, CONFOCAL; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PYRIDINES; RHENIUM; SPECTROMETRY, MASS, ELECTROSPRAY IONIZATION; SPECTROSCOPY, FOURIER TRANSFORM INFRARED; TETRAZOLIUM SALTS;

EID: 80053308051     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic201143f     Document Type: Article

References (65)

1. Horváth, I. T.; Rábai, J. Science 1994, 266, 72-75
2. Handbook of Fluorous Chemistry; Gladysz, J. A.; Curran, D. P.; Horváth, I. T., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2004.
3. Curran, D. P.; Zhang, W. Tetrahedron 2006, 62, 11837-11865
4. Brittain, S. M.; Ficarro, S. B.; Brock, A.; Peters, E. C. Nat. Biotechnol. 2006, 23, 463-468
5. Go, E. P.; Uritboonthai, W.; Apon, J. A.; Trauger, S. A.; Nordstrom, A.; OMaille, G.; Brittain, S. M.; Peters, E. C.; Siuzdak, G. J. Proteome Res. 2007, 6, 1492-1499
6. Beller, C.; Bannwarth, W. Helv. Chim. Acta 2005, 88, 171-179
7. Li, Y.; Arigi, E.; Eichert, H.; Levery, S. B. J. Mass Spectrom. 2010, 45, 504-519
8. Filippov, D. V.; van Zoelen, D. J.; Oldfield, S. P.; van der Marel, G. A.; Overkleeft, H. S.; Drijfhout, J. W.; van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7809-7812
9. Matsugi, M.; Hasegawa, M.; Sadachika, D.; Okamoto, S.; Tomioka, M.; Ikeya, Y.; Masuyama, A.; Mori, Y. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4147-4150
10. Dunn, A. R.; Belliston-Bittner, W.; Winkler, J. R.; Getzoff, E. D.; Stuehr, D. J.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5169-5173
11. Mancino, G.; Ferguson, A. J.; Beeby, A.; Long, N. J.; Jones, T. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 524-525
12. Jelliss, P. A.; Minteer, S. D.; Patel, M.; Siemiarczuk, A.; Watt, M.; Winter, R. E. K. J. Mater. Chem. 2009, 18, 2104-2111
13. Li, Y.-T.; Chen, H.-H.; Babu, B. H.; Hsieh, Y.-Y.; Chen, S.-H. Appl. Surf. Sci. 2010, 256, 6908-6913
14. Lim, J.; Swager, T. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7486-7488
15. Leung, S.-K; Liu, H.-W.; Lo, K. K.-W. Chem. Commun. 2011, DOI: 10.1039/C1CC11423A.
16. Busby, M.; Gabrielsson, A.; Matousek, P.; Towrie, M.; Di Bilio, A. J.; Gray, H. B.; Vlček, A., Jr. Inorg. Chem. 2004, 43, 4994-5002
17. Gabrielsson, A.; Matousek, P.; Towrie, M.; Hartl, F.; Záliš, S.; Vlček, A., Jr. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6147-6153
18. Vlček, A., Jr. Top. Organomet. Chem. 2010, 29, 73-114
19. Blanco-Rodríguez, A. M.; Towrie, M.; Sýkora, J.; Záliš, S.; Vlček, A., Jr. Inorg. Chem. 2011, 50, 6122-6134
20. Sun, S.-S.; Lees, A. J. Organometallics 2002, 21, 39-49
21. Sun, S.-S.; Lees, A. J. Coord. Chem. Rev. 2002, 230, 171-192
22. Sun, S.-S.; Lees, A. J.; Zavalij, P. Y. Inorg. Chem. 2003, 42, 3445-3453
23. Kumar, A.; Sun, S.-S.; Lees, A. J. Top. Organomet. Chem. 2010, 29, 1-35
24. Metcalfe, C.; Webb, M.; Thomas, J. A. Chem. Commun. 2002, 2026-2027
25. Foxon, S. P.; Phillips, T.; Gill, M. R.; Towrie, M.; Parker, A. W.; Webb, M.; Thomas, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3686-3688
26. Caspar, J. V.; Meyer, T. J. J. Phys. Chem. 1983, 87, 952-957
27. Walters, K. A.; Dattelbaum, D. M.; Ley, K. D.; Schoonover, J. R.; Meyer, T. J.; Schanze, K. S. Chem. Commun. 2001, 1834-1835
28. Dattelbaum, D. M.; Martin, R. L.; Schoonover, J. R.; Meyer, T. J. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 3518-3526
29. Patrocinio, A. O. T.; Brennaman, M. K.; Meyer, T. J.; Murakami Iha, N. Y. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 12129-12137
30. Wenger, O. S.; Henling, L. M.; Day, M. W.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 2004, 43, 2043-2048
31. Belliston-Bittner, W.; Dunn, A. R.; Nguyen, Y. H. L.; Stuehr, D. J.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15907-15915
32. Sacksteder, L.; Lee, M.; Demas, J. N.; DeGraff, B. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8230-8238
33. Hueholt, B. B.; Xu, W.-Y.; Sabat, M.; DeGraff, B. A.; Dema, J. N. J. Fluoresc. 2007, 17, 522-527
34. Villegas, J. M.; Stoyanov, S. R.; Huang, W.; Rillema, D. P. Dalton Trans. 2005, 1042-1051
35. Villegas, J. M.; Stoyanov, S. R.; Huang, W.; Rillema, D. P. Inorg. Chem. 2005, 44, 2297-2309
36. Kirgan, R. A.; Sullivan, B. P.; Rillema, D. P. Top. Curr. Chem. 2007, 281, 45-100
37. Stephenson, K. A.; Banerjee, S. R.; Besanger, T.; Sogbein, O. O.; Levadala, M. K.; McFarlane, N.; Lemon, J. A.; Boreham, D. R.; Maresca, K. P.; Brennan, J. D.; Babich, J. W.; Zubieta, J.; Valliant, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8598-8599
38. Banerjee, S. R.; Schaffer, P.; Babich, J. W.; Valliant, J. F.; Zubieta, J. Dalton Trans. 2005, 3886-3897
39. Wei, L.; Babich, J.; Eckelman, W. C.; Zubieta, J. Inorg. Chem. 2005, 44, 2198-2209
40. Wei, L.; Babich, J.; Zubieta, J. Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 3691-3700
41. James, S.; Maresca, K. P.; Babich, J. W.; Valliant, J. F.; Doering, L.; Zubieta, J. Bioconjugate Chem. 2006, 17, 590-596
42. Amoroso, A. J.; Coogan, M. P.; Dunne, J. E.; Fernández-Moreira, V.; Hess, J. B.; Hayes, A. J.; Lloyd, D.; Millet, C.; Pope, S. J. A.; Williams, C. Chem. Commun. 2007, 3066-3068
43. Amoroso, A. J.; Arthur, R. J.; Coogan, M. P.; Court, J. B.; Fernández-Moreira, V.; Hayes, A. J.; Lloyd, D.; Millet, C.; Pope, S. J. A. New J. Chem. 2008, 32, 1097-1102
44. Fernández-Moreira, V.; Thorp-Greenwood, F. L.; Coogan, M. P. Chem. Commun. 2010, 46, 186-202
45. Fernández-Moreira, V.; Thorp-Greenwood, F. L.; Amoroso, A. J.; Cable, J.; Court, J. B.; Gray, V.; Hayes, A. J.; Jenkins, R. L.; Kariuki, B. M.; Lloyd, D.; Millet, C. O.; Williams, C. F.; Coogan, M. P. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3888-3901
46. Lo, K. K.-W.; Ng, D. C.-M.; Hui, W.-K.; Cheung, K.-K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2634-2640
47. Lo, K. K.-W.; Hui, W.-K.; Ng, D. C.-M.; Cheung, K.-K. Inorg. Chem. 2002, 41, 40-46
48. Lo, K. K.-W.; Louie, M.-W.; Sze, K.-S.; Lau, J. S.-Y. Inorg. Chem. 2008, 47, 602-611
49. Lo, K. K.-W.; Lau, J. S.-Y.; Fong, V. W.-Y. Organometallics 2004, 23, 1098-1106
50. Lo, K. K.-W.; Tsang, K. H.-K. Organometallics 2004, 23, 3062-3070
51. Lo, K. K.-W.; Tsang, K. H.-K.; Hui, W.-K.; Zhu, N. Inorg. Chem. 2005, 44, 6100-6110
52. Lo, K. K.-W.; Tsang, K. H.-K.; Zhu, N. Organometallics 2006, 25, 3220-3227
53. Lo, K. K.-W.; Tsang, K. H.-K.; Sze, K.-S.; Chung, C.-K.; Lee, T. K.-M.; Zhang, K. Y.; Hui, W.-K.; Li, C.-K.; Lau, J. S.-Y.; Ng, D. C.-M.; Zhu, N. Coord. Chem. Reν 2007, 251, 2292-2310
54. Louie, M.-W.; Liu, H.-W.; Lam, M. H.-C.; Lau, T.-C.; Lo, K. K.-W. Organometallics 2009, 28, 4297-4307
55. Louie, M.-W.; Lam, M. H.-C.; Lo, K. K.-W. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 4265-4273
56. Louie, M.-W.; Liu, H.-W.; Lam, M. H.-C.; Lam, Y.-W.; Lo, K. K.-W. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 8304-8308
57. Lo, K. K.-W.; Zhang, K. Y.; Li, S. P.-Y. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 3551-3568
58. Wallrabe, H; Periasamy, A. Curr. Opin. Biotech. 2005, 16, 19-27
59. Suhling, K.; French, P. M. W.; Phillips, D. Photochem. Photobiol. Sci. 2005, 4, 13-22
60. Perrin, D. D.; Armarego, W. L. F. Purification of Laboratory Chemicals, 3 rd ed.; Pergamon Press: New York, 1988.
61. Crosby, G. A.; Demas, J. N. J. Phys. Chem. 1971, 75, 991-1024
62. Nakamura, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 2697-2705
63. Mosmann, T. J. Immunol. Methods 1983, 65, 55-63
64. Li, S. P.-Y.; Liu, H.-W.; Zhang, K. Y.; Lo, K. K.-W. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 8329-8339
65. Reaven, E.; Tsai, L.; Azhar, S. J. Biol. Chem. 1996, 271, 16208-16217