Pyrimidine-core extended π-systems: General synthesis and interesting fluorescent properties

Journal of the American Chemical Society

Volumn 126, Issue 47, 2004, Pages 15396-15397

  Itami, Kenichiro ^a   Yamazaki, Daisuke ^a   Yoshida, Jun Ichi ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

LITHIUM DERIVATIVE; PYRIMIDINE;

ABSORPTION; ARTICLE; CHEMICAL REACTION; ELECTRONICS; FLUORESCENCE; ROOM TEMPERATURE;

EID: 9644275232     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja044923w     Document Type: Article

References (28)

1. (a) Kraft, A.; Grimsdale, A. C.; Holmes, A. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 402.
2. (b) Martin, R. E.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1350.
3. Shinar, J., Ed. Organic Light-Emitting Devices; Springer: New York, 2004.
4. Thiophenes: (a) Geiger, F.; Stoldt, M.; Schweizer, H.; Bäuerle, P.; Umbach, E. Adv. Mater. 1993, 5, 922. (b) Berggren, M.; Inganas, O.; Gustafsson, G.; Rasmusson, J.; Andersson, M. R.; Hjertberg, T.; Wennerstrom, O. Nature 1994, 372, 444. Oxadiazoles: (c) Adachi, C.; Tsutsui, T.; Saito, S. Appl. Phys. Lett. 1990, 57, 531. (d) Strukelj, M.; Papadimitrakopoulos, F.; Miller, T. M.; Rothberg, L. J. Science 1995, 267, 1969. (e) Huang, W.; Meng, H.; Yu, W.-L.; Gao, J.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 1998, 10, 593. Triazoles: (f) Kido, J.; Ohtaki, C.; Hongawa, K.; Okuyama, K.; Nagai, K. Jpn. J. Appl. Phys. 1993, 32, L917. Pyridines: (g) Wang, Y. Z.; Gebler, D. D.; Epstein, A. J. In ref 2, Chapter 9. Pyrazines: (h) Peng, Z.; Galvin, M. E. Chem. Mater. 1998, 10, 1785. Quinoxalines: (i) Yamamoto, T.; Sugiyama, K.; Kushida, T.; Inoue, T.; Kanbara, T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3930. (j) Redecker, M.; Bradley, D. D. C.; Jandke, M.; Strohriegl, P. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 109. Siloles: (k) Yamaguchi, S.; Endo, T.; Uchida, M.; Izumizawa, T.; Furukawa, K.; Tamao, K. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1683.
5. Thiophenes: (a) Geiger, F.; Stoldt, M.; Schweizer, H.; Bäuerle, P.; Umbach, E. Adv. Mater. 1993, 5, 922. (b) Berggren, M.; Inganas, O.; Gustafsson, G.; Rasmusson, J.; Andersson, M. R.; Hjertberg, T.; Wennerstrom, O. Nature 1994, 372, 444. Oxadiazoles: (c) Adachi, C.; Tsutsui, T.; Saito, S. Appl. Phys. Lett. 1990, 57, 531. (d) Strukelj, M.; Papadimitrakopoulos, F.; Miller, T. M.; Rothberg, L. J. Science 1995, 267, 1969. (e) Huang, W.; Meng, H.; Yu, W.-L.; Gao, J.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 1998, 10, 593. Triazoles: (f) Kido, J.; Ohtaki, C.; Hongawa, K.; Okuyama, K.; Nagai, K. Jpn. J. Appl. Phys. 1993, 32, L917. Pyridines: (g) Wang, Y. Z.; Gebler, D. D.; Epstein, A. J. In ref 2, Chapter 9. Pyrazines: (h) Peng, Z.; Galvin, M. E. Chem. Mater. 1998, 10, 1785. Quinoxalines: (i) Yamamoto, T.; Sugiyama, K.; Kushida, T.; Inoue, T.; Kanbara, T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3930. (j) Redecker, M.; Bradley, D. D. C.; Jandke, M.; Strohriegl, P. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 109. Siloles: (k) Yamaguchi, S.; Endo, T.; Uchida, M.; Izumizawa, T.; Furukawa, K.; Tamao, K. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1683.
6. Thiophenes: (a) Geiger, F.; Stoldt, M.; Schweizer, H.; Bäuerle, P.; Umbach, E. Adv. Mater. 1993, 5, 922. (b) Berggren, M.; Inganas, O.; Gustafsson, G.; Rasmusson, J.; Andersson, M. R.; Hjertberg, T.; Wennerstrom, O. Nature 1994, 372, 444. Oxadiazoles: (c) Adachi, C.; Tsutsui, T.; Saito, S. Appl. Phys. Lett. 1990, 57, 531. (d) Strukelj, M.; Papadimitrakopoulos, F.; Miller, T. M.; Rothberg, L. J. Science 1995, 267, 1969. (e) Huang, W.; Meng, H.; Yu, W.-L.; Gao, J.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 1998, 10, 593. Triazoles: (f) Kido, J.; Ohtaki, C.; Hongawa, K.; Okuyama, K.; Nagai, K. Jpn. J. Appl. Phys. 1993, 32, L917. Pyridines: (g) Wang, Y. Z.; Gebler, D. D.; Epstein, A. J. In ref 2, Chapter 9. Pyrazines: (h) Peng, Z.; Galvin, M. E. Chem. Mater. 1998, 10, 1785. Quinoxalines: (i) Yamamoto, T.; Sugiyama, K.; Kushida, T.; Inoue, T.; Kanbara, T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3930. (j) Redecker, M.; Bradley, D. D. C.; Jandke, M.; Strohriegl, P. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 109. Siloles: (k) Yamaguchi, S.; Endo, T.; Uchida, M.; Izumizawa, T.; Furukawa, K.; Tamao, K. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1683.
7. Thiophenes: (a) Geiger, F.; Stoldt, M.; Schweizer, H.; Bäuerle, P.; Umbach, E. Adv. Mater. 1993, 5, 922. (b) Berggren, M.; Inganas, O.; Gustafsson, G.; Rasmusson, J.; Andersson, M. R.; Hjertberg, T.; Wennerstrom, O. Nature 1994, 372, 444. Oxadiazoles: (c) Adachi, C.; Tsutsui, T.; Saito, S. Appl. Phys. Lett. 1990, 57, 531. (d) Strukelj, M.; Papadimitrakopoulos, F.; Miller, T. M.; Rothberg, L. J. Science 1995, 267, 1969. (e) Huang, W.; Meng, H.; Yu, W.-L.; Gao, J.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 1998, 10, 593. Triazoles: (f) Kido, J.; Ohtaki, C.; Hongawa, K.; Okuyama, K.; Nagai, K. Jpn. J. Appl. Phys. 1993, 32, L917. Pyridines: (g) Wang, Y. Z.; Gebler, D. D.; Epstein, A. J. In ref 2, Chapter 9. Pyrazines: (h) Peng, Z.; Galvin, M. E. Chem. Mater. 1998, 10, 1785. Quinoxalines: (i) Yamamoto, T.; Sugiyama, K.; Kushida, T.; Inoue, T.; Kanbara, T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3930. (j) Redecker, M.; Bradley, D. D. C.; Jandke, M.; Strohriegl, P. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 109. Siloles: (k) Yamaguchi, S.; Endo, T.; Uchida, M.; Izumizawa, T.; Furukawa, K.; Tamao, K. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1683.
8. Thiophenes: (a) Geiger, F.; Stoldt, M.; Schweizer, H.; Bäuerle, P.; Umbach, E. Adv. Mater. 1993, 5, 922. (b) Berggren, M.; Inganas, O.; Gustafsson, G.; Rasmusson, J.; Andersson, M. R.; Hjertberg, T.; Wennerstrom, O. Nature 1994, 372, 444. Oxadiazoles: (c) Adachi, C.; Tsutsui, T.; Saito, S. Appl. Phys. Lett. 1990, 57, 531. (d) Strukelj, M.; Papadimitrakopoulos, F.; Miller, T. M.; Rothberg, L. J. Science 1995, 267, 1969. (e) Huang, W.; Meng, H.; Yu, W.-L.; Gao, J.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 1998, 10, 593. Triazoles: (f) Kido, J.; Ohtaki, C.; Hongawa, K.; Okuyama, K.; Nagai, K. Jpn. J. Appl. Phys. 1993, 32, L917. Pyridines: (g) Wang, Y. Z.; Gebler, D. D.; Epstein, A. J. In ref 2, Chapter 9. Pyrazines: (h) Peng, Z.; Galvin, M. E. Chem. Mater. 1998, 10, 1785. Quinoxalines: (i) Yamamoto, T.; Sugiyama, K.; Kushida, T.; Inoue, T.; Kanbara, T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3930. (j) Redecker, M.; Bradley, D. D. C.; Jandke, M.; Strohriegl, P. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 109. Siloles: (k) Yamaguchi, S.; Endo, T.; Uchida, M.; Izumizawa, T.; Furukawa, K.; Tamao, K. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1683.
9. Thiophenes: (a) Geiger, F.; Stoldt, M.; Schweizer, H.; Bäuerle, P.; Umbach, E. Adv. Mater. 1993, 5, 922. (b) Berggren, M.; Inganas, O.; Gustafsson, G.; Rasmusson, J.; Andersson, M. R.; Hjertberg, T.; Wennerstrom, O. Nature 1994, 372, 444. Oxadiazoles: (c) Adachi, C.; Tsutsui, T.; Saito, S. Appl. Phys. Lett. 1990, 57, 531. (d) Strukelj, M.; Papadimitrakopoulos, F.; Miller, T. M.; Rothberg, L. J. Science 1995, 267, 1969. (e) Huang, W.; Meng, H.; Yu, W.-L.; Gao, J.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 1998, 10, 593. Triazoles: (f) Kido, J.; Ohtaki, C.; Hongawa, K.; Okuyama, K.; Nagai, K. Jpn. J. Appl. Phys. 1993, 32, L917. Pyridines: (g) Wang, Y. Z.; Gebler, D. D.; Epstein, A. J. In ref 2, Chapter 9. Pyrazines: (h) Peng, Z.; Galvin, M. E. Chem. Mater. 1998, 10, 1785. Quinoxalines: (i) Yamamoto, T.; Sugiyama, K.; Kushida, T.; Inoue, T.; Kanbara, T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3930. (j) Redecker, M.; Bradley, D. D. C.; Jandke, M.; Strohriegl, P. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 109. Siloles: (k) Yamaguchi, S.; Endo, T.; Uchida, M.; Izumizawa, T.; Furukawa, K.; Tamao, K. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1683.
10. Thiophenes: (a) Geiger, F.; Stoldt, M.; Schweizer, H.; Bäuerle, P.; Umbach, E. Adv. Mater. 1993, 5, 922. (b) Berggren, M.; Inganas, O.; Gustafsson, G.; Rasmusson, J.; Andersson, M. R.; Hjertberg, T.; Wennerstrom, O. Nature 1994, 372, 444. Oxadiazoles: (c) Adachi, C.; Tsutsui, T.; Saito, S. Appl. Phys. Lett. 1990, 57, 531. (d) Strukelj, M.; Papadimitrakopoulos, F.; Miller, T. M.; Rothberg, L. J. Science 1995, 267, 1969. (e) Huang, W.; Meng, H.; Yu, W.-L.; Gao, J.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 1998, 10, 593. Triazoles: (f) Kido, J.; Ohtaki, C.; Hongawa, K.; Okuyama, K.; Nagai, K. Jpn. J. Appl. Phys. 1993, 32, L917. Pyridines: (g) Wang, Y. Z.; Gebler, D. D.; Epstein, A. J. In ref 2, Chapter 9. Pyrazines: (h) Peng, Z.; Galvin, M. E. Chem. Mater. 1998, 10, 1785. Quinoxalines: (i) Yamamoto, T.; Sugiyama, K.; Kushida, T.; Inoue, T.; Kanbara, T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3930. (j) Redecker, M.; Bradley, D. D. C.; Jandke, M.; Strohriegl, P. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 109. Siloles: (k) Yamaguchi, S.; Endo, T.; Uchida, M.; Izumizawa, T.; Furukawa, K.; Tamao, K. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1683.
11. Thiophenes: (a) Geiger, F.; Stoldt, M.; Schweizer, H.; Bäuerle, P.; Umbach, E. Adv. Mater. 1993, 5, 922. (b) Berggren, M.; Inganas, O.; Gustafsson, G.; Rasmusson, J.; Andersson, M. R.; Hjertberg, T.; Wennerstrom, O. Nature 1994, 372, 444. Oxadiazoles: (c) Adachi, C.; Tsutsui, T.; Saito, S. Appl. Phys. Lett. 1990, 57, 531. (d) Strukelj, M.; Papadimitrakopoulos, F.; Miller, T. M.; Rothberg, L. J. Science 1995, 267, 1969. (e) Huang, W.; Meng, H.; Yu, W.-L.; Gao, J.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 1998, 10, 593. Triazoles: (f) Kido, J.; Ohtaki, C.; Hongawa, K.; Okuyama, K.; Nagai, K. Jpn. J. Appl. Phys. 1993, 32, L917. Pyridines: (g) Wang, Y. Z.; Gebler, D. D.; Epstein, A. J. In ref 2, Chapter 9. Pyrazines: (h) Peng, Z.; Galvin, M. E. Chem. Mater. 1998, 10, 1785. Quinoxalines: (i) Yamamoto, T.; Sugiyama, K.; Kushida, T.; Inoue, T.; Kanbara, T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3930. (j) Redecker, M.; Bradley, D. D. C.; Jandke, M.; Strohriegl, P. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 109. Siloles: (k) Yamaguchi, S.; Endo, T.; Uchida, M.; Izumizawa, T.; Furukawa, K.; Tamao, K. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1683.
12. Thiophenes: (a) Geiger, F.; Stoldt, M.; Schweizer, H.; Bäuerle, P.; Umbach, E. Adv. Mater. 1993, 5, 922. (b) Berggren, M.; Inganas, O.; Gustafsson, G.; Rasmusson, J.; Andersson, M. R.; Hjertberg, T.; Wennerstrom, O. Nature 1994, 372, 444. Oxadiazoles: (c) Adachi, C.; Tsutsui, T.; Saito, S. Appl. Phys. Lett. 1990, 57, 531. (d) Strukelj, M.; Papadimitrakopoulos, F.; Miller, T. M.; Rothberg, L. J. Science 1995, 267, 1969. (e) Huang, W.; Meng, H.; Yu, W.-L.; Gao, J.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 1998, 10, 593. Triazoles: (f) Kido, J.; Ohtaki, C.; Hongawa, K.; Okuyama, K.; Nagai, K. Jpn. J. Appl. Phys. 1993, 32, L917. Pyridines: (g) Wang, Y. Z.; Gebler, D. D.; Epstein, A. J. In ref 2, Chapter 9. Pyrazines: (h) Peng, Z.; Galvin, M. E. Chem. Mater. 1998, 10, 1785. Quinoxalines: (i) Yamamoto, T.; Sugiyama, K.; Kushida, T.; Inoue, T.; Kanbara, T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3930. (j) Redecker, M.; Bradley, D. D. C.; Jandke, M.; Strohriegl, P. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 109. Siloles: (k) Yamaguchi, S.; Endo, T.; Uchida, M.; Izumizawa, T.; Furukawa, K.; Tamao, K. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1683.
13. Thiophenes: (a) Geiger, F.; Stoldt, M.; Schweizer, H.; Bäuerle, P.; Umbach, E. Adv. Mater. 1993, 5, 922. (b) Berggren, M.; Inganas, O.; Gustafsson, G.; Rasmusson, J.; Andersson, M. R.; Hjertberg, T.; Wennerstrom, O. Nature 1994, 372, 444. Oxadiazoles: (c) Adachi, C.; Tsutsui, T.; Saito, S. Appl. Phys. Lett. 1990, 57, 531. (d) Strukelj, M.; Papadimitrakopoulos, F.; Miller, T. M.; Rothberg, L. J. Science 1995, 267, 1969. (e) Huang, W.; Meng, H.; Yu, W.-L.; Gao, J.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 1998, 10, 593. Triazoles: (f) Kido, J.; Ohtaki, C.; Hongawa, K.; Okuyama, K.; Nagai, K. Jpn. J. Appl. Phys. 1993, 32, L917. Pyridines: (g) Wang, Y. Z.; Gebler, D. D.; Epstein, A. J. In ref 2, Chapter 9. Pyrazines: (h) Peng, Z.; Galvin, M. E. Chem. Mater. 1998, 10, 1785. Quinoxalines: (i) Yamamoto, T.; Sugiyama, K.; Kushida, T.; Inoue, T.; Kanbara, T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3930. (j) Redecker, M.; Bradley, D. D. C.; Jandke, M.; Strohriegl, P. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 109. Siloles: (k) Yamaguchi, S.; Endo, T.; Uchida, M.; Izumizawa, T.; Furukawa, K.; Tamao, K. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1683.
14. Thiophenes: (a) Geiger, F.; Stoldt, M.; Schweizer, H.; Bäuerle, P.; Umbach, E. Adv. Mater. 1993, 5, 922. (b) Berggren, M.; Inganas, O.; Gustafsson, G.; Rasmusson, J.; Andersson, M. R.; Hjertberg, T.; Wennerstrom, O. Nature 1994, 372, 444. Oxadiazoles: (c) Adachi, C.; Tsutsui, T.; Saito, S. Appl. Phys. Lett. 1990, 57, 531. (d) Strukelj, M.; Papadimitrakopoulos, F.; Miller, T. M.; Rothberg, L. J. Science 1995, 267, 1969. (e) Huang, W.; Meng, H.; Yu, W.-L.; Gao, J.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 1998, 10, 593. Triazoles: (f) Kido, J.; Ohtaki, C.; Hongawa, K.; Okuyama, K.; Nagai, K. Jpn. J. Appl. Phys. 1993, 32, L917. Pyridines: (g) Wang, Y. Z.; Gebler, D. D.; Epstein, A. J. In ref 2, Chapter 9. Pyrazines: (h) Peng, Z.; Galvin, M. E. Chem. Mater. 1998, 10, 1785. Quinoxalines: (i) Yamamoto, T.; Sugiyama, K.; Kushida, T.; Inoue, T.; Kanbara, T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3930. (j) Redecker, M.; Bradley, D. D. C.; Jandke, M.; Strohriegl, P. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 109. Siloles: (k) Yamaguchi, S.; Endo, T.; Uchida, M.; Izumizawa, T.; Furukawa, K.; Tamao, K. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1683.
15. (a) Kanbara, T.; Kushida, T.; Saito, N.; Kuwajima, I.; Kubota, K.; Yamamoto, T. Chem. Lett. 1992, 583.
16. (b) Gommper, R.; Mair, H.-J.; Polborn, K. Synthesis 1997, 696.
17. (a) Wong, K.-T.; Hung, T. S.; Lin, Y.; Wu, C.-C.; Lee, G.-H.; Peng, S.-M.; Chou, C. H.; Su, Y. O. Org. Lett. 2002, 4, 513.
18. (b) Wu, C. C.; Lin, Y. T.; Chiang, H. H.; Cho, T. Y.; Chen, C. W.; Wong, K. T.; Liao, Y. L.; Lee, G. H.; Peng, S. M. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 577.
19. See also: (c) Iwakuma, T.; Yamamoto, H.; Hironaka, Y.; Ikeda, H.; Hosokawa, C.; Tomita, S.; Arakane, T. PCT Int. Appl. WO 2003080760: Chem. Abstr. 2003, 139, 299015. (d) Matsuura, M.; Yamada, T.; Kita, H. Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 2003045662; Chem. Abstr, 2003, 138, 178005.
20. See also: (c) Iwakuma, T.; Yamamoto, H.; Hironaka, Y.; Ikeda, H.; Hosokawa, C.; Tomita, S.; Arakane, T. PCT Int. Appl. WO 2003080760: Chem. Abstr. 2003, 139, 299015. (d) Matsuura, M.; Yamada, T.; Kita, H. Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 2003045662; Chem. Abstr, 2003, 138, 178005.
21. For classical and recent methods for the synthesis of substituted pyrimidines, see: Kakiya, H.; Yagi, K.; Shinokubo, H.; Oshima, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9032 and references therein.
22. (a) Brown, D. J. The Pyrimidines: Interscience: New York, 1994.
23. (b) Harden, D. B.; Mokrosz, M. J.; Strekowski, L. J. Org. Chem. 1988, 53, 4137.
24. A review on Ni-catalyzed cross-coupling of Sulfides: Luh, T. Y.; Ni, Z. J. Synthesis 1990, 89.
25. Similar homo-coupling reaction using 2-halopyrimidines: Nasielski, J.; Standaert, A.; Nasielski-Hinkens, R. Synth. Commun. 1991, 21, 901.
26. See Supporting Information for details.
27. For selected recent examples: (a) Yamaguchi, S.; Shirasaka, T.; Tamao, K. Org. Lett. 2000, 2, 4129. (b) Chien, Y.-Y.; Wong, K.-T.; Chou, P.-T.; Cheng, Y.-M. Chem. Commun. 2002, 2874.
28. For selected recent examples: (a) Yamaguchi, S.; Shirasaka, T.; Tamao, K. Org. Lett. 2000, 2, 4129. (b) Chien, Y.-Y.; Wong, K.-T.; Chou, P.-T.; Cheng, Y.-M. Chem. Commun. 2002, 2874.