Nucleophilic substitution of hydrogen in electron-deficient arenes, a general process of great practical value

Chemical Society Reviews

Volumn 39, Issue 8, 2010, Pages 2855-2868

  Mąkosza, Mieczysław ^a  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 77954948742     PISSN: 03060012     EISSN: 14604744     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b822559c     Document Type: Article

References (91)

1. J. Miller, Aromatic Nucleophilic Substitution, Elsevier, Amsterdam, 1968
2. F. Terrier, Nucleophilic Aromatic Displacement, Verlag Chemie, Weinheim, 1991
3. V. von Richter, Chem. Ber., 1871, 4, 21
4. M. J. Rosenblum, J. Am. Chem. Soc., 1960, 82, 3796
5. R. B. Davis, L. C. Pizzini, J. Org. Chem., 1960, 25, 1884
6. K. L. Servis, J. Am. Chem. Soc., 1965, 87, 5495
7. M. Mąkosza, J. Winiarski, Acc. Chem. Res., 1987, 20, 282
8. M. Mąkosza, Russ. Chem. Bull., 1996, 45, 491
9. E. V. Malykhin, G. A. Kolesnichenko, V. D. Shteingarts, Zh. Org. Khim., 1985, 21, 1150
10. H. C. van der Plas, M. Woźniak, Croat. Chem. Acta, 1986, 59, 33
11. M. Woźniak, A. Barański, B. Szpakiewicz, Liebigs Ann. Chem., 1991, 875
12. B. Szpakiewicz, M. Grzegorzek, Zh. Org. Khim., 2004, 40, 869
13. M. Hamana, G. Iwasaki, S. Saeki, Heterocycles, 1982, 17, 177
14. M. Mąkosza, M. Sypniewski, Tetrahedron, 1994, 50, 4913
15. M. Mąkosza, M. Barbasiewicz, N. Moskalev, Tetrahedron, 2004, 60, 347
16. M. Mąkosza, K. Staliński, Chem. Eur. J., 1997, 3, 2025
17. M. Mąkosza, K. Staliński, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 3575
18. M. Mąkosza, D. Sulikowski, J. Org. Chem., 2009, 74, 3827
19. M. Mąkosza, M. Paszewski, M. Sulikowski, Synlett, 2008, 2938
20. M. Mąkosza, M. Surowiec, A. Szczepańska, D. Sulikowski, O. Maltsev, Synlett, 2007, 470
21. W. Adam, M. Mąkosza, K. Staliński, C. G. Zhao, J. Org. Chem., 1998, 63, 4390
22. W. Adam, M. Mąkosza, C.-G. Zhao, M. Surowiec, J. Org. Chem., 2000, 65, 1099
23. G. Bartoli, Acc. Chem. Res., 1984, 17, 109
24. M. Mąkosza, M. Surowiec, J. Organomet. Chem., 2001, 624, 167
25. K. Kienzle, Helv. Chim. Acta, 1978, 61, 449
26. M. F. Semmelhack, G. R. Clark, J. L. Garcia, J. J. Harrison, Y. Thebtaranonth, W. Wulff, A. Yamashita, Tetrahedron, 1981, 37, 3957
27. T. V. RajanBabu, B. L. Chenard, T. Fukunaga, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 5473
28. G. A. Kraus, N. Selvakumar, J. Org. Chem., 1998, 63, 9846
29. I. Gallardo, G. Guirado, J. Marquet, Chem. Eur. J., 2001, 7, 1759
30. R. Goumont, E. Jan, M. Mąkosza, F. Terrier, Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 2192
31. J. Goliński, M. Mąkosza, Tetrahedron Lett., 1978, 19, 3495
32. M. Mąkosza, J. Goliński, J. Baran, J. Org. Chem., 1984, 49, 1488
33. M. Mąkosza, T. Glinka, J. Kinowski, Tetrahedron, 1984, 40, 1863
34. M. Mąkosza, J. Winiarski, J. Org. Chem., 1980, 45, 1534
35. M. Mąkosza, J. Winiarski, J. Org. Chem., 1984, 49, 1494
36. G. P. Stahly, B. C. Stahly, K. C. Lilje, J. Org. Chem., 1984, 49, 578
37. M. Mąkosza, M. Białecki, Synlett, 1991, 181
38. M. Mąkosza, J. Stalewski, Liebigs Ann. Chem., 1991, 605
39. M. Mąkosza, Z. Owczarczyk, J. Org. Chem., 1989, 54, 5094
40. M. Mąkosza, S. Ludwiczak, J. Org. Chem., 1984, 49, 4562
41. M. Mąkosza, S. N. Mathur, M. Białecki, Pol. J. Chem., 1998, 72, 1198
42. A. Rykowski, M. Mąkosza, Liebigs Ann. Chem., 1988, 627
43. M. Mąkosza, S. Ostrowski, J. Prakt. Chem., 1988, 330, 789
44. M. Mąkosza, R. Kuciak, K. Wojciechowski, Liebigs Ann. Chem., 1994, 615
45. M. Mąkosza, A. Rydz, Z. Wróbel, Pol. J. Chem., 1995, 69, 918
46. M. Mąkosza, K. Sienkiewicz, J. Org. Chem., 1998, 63, 4199
47. R. G. Pews, Z. Lysenko, P. C. Vosejpka, J. Org. Chem., 1997, 62, 8255
48. A. Angeli, F. Angelico, Gazz. Chim. Ital., 1901, 31, 27
49. C. C. Price, S.-T. Voong, Org. Synth., 1955, 28, 86
50. A. R. Katritzky, K. S. Laurenzo, J. Org. Chem., 1986, 51, 5039
51. M. Mąkosza, M. Białecki, J. Org. Chem., 1998, 63, 4878
52. P. F. Pagoria, A. R. Mitchell, R. D. Schmidt, J. Org. Chem., 1996, 61, 2934
53. S. Seko, K. Miyake, Chem. Commun., 1998, 1519
54. I. I. Bilkis, S. M. Shein, Tetrahedron, 1975, 31, 969
55. G. A. Russell, E. G. Janzen, E. T. Strom, J. Am. Chem. Soc., 1964, 86, 1807
56. Z. V. Todres, Ion-Radical in Organic Chemistry, CRC Press, Boca Raton, 2009
57. X.-M. Zhang, D.-L. Yang, Y.-C. Lin, J. Org. Chem., 1993, 58, 224
58. M. Mąkosza, R. Podraza, A. Kwast, J. Org. Chem., 1994, 59, 6796
59. M. Mąkosza, A. Kwast, Eur. J. Org. Chem., 2004, 2125
60. T. Glinka, M. Mąkosza, J. Org. Chem., 1983, 48, 3860
61. M. Mąkosza, A. Kwast, J. Phys. Org. Chem., 1998, 11, 341
62. M. Mąkosza, T. Lemek, A. Kwast, F. Terrier, J. Org. Chem., 2002, 67, 394
63. T. Lemek, M. Mąkosza, D. S. Stephenson, H. Mayr, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 2793
64. S. Błażej, M. Mąkosza, Chem. Eur. J., 2008, 14, 11113
65. F. Seeliger, S. Błazej, S. Bernhardt, M. Mąkosza, H. Mayr, Chem. Eur. J., 2008, 14, 6108
66. W. Danikiewicz, M. Mąkosza, J. Org. Chem., 1991, 56, 1283
67. J. Suwiński, K. Świerczek, Tetrahedron, 2001, 57, 1639
68. S. Błażej, A. Kwast, M. Mąkosza, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 5413
69. R. S. Dainter, H. Suschitzky, B. J. Wakefield, N. Hughes, A. J. Nelson, Tetrahedron Lett., 1984, 25, 5693
70. H. C. van der Plas, Acc. Chem. Res., 1978, 11, 462
71. M. Mąkosza, S. Nizamov, Tetrahedron, 2001, 57, 9615
72. M. Mąkosza, S. Nizamov, A. Kwast, Tetrahedron, 2004, 60, 5413
73. M. Mąkosza, M. Surowiec, S. Voskresensky, Synthesis, 2000, 1237
74. A. R. Katritzky, D. J. Toader, J. Org. Chem., 1997, 62, 4137
75. M. Mąkosza, J. Winiarski, J. Org. Chem., 1984, 49, 5272
76. M. Mąkosza, J. Goliński, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1982, 21, 488
77. N. J. Lawrence, J. Liddle, D. Jackson, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 8477
78. M. Mąkosza, A. Kinowski, S. Ostrowski, Synthesis, 1993, 1215
79. A. Tyrała, M. Mąkosza, Synthesis, 1994, 264
80. M. Mąkosza, W. Danikiewicz, K. Wojciechowski, Liebigs Ann. Chem., 1988, 203
81. L. Lerman, M. Weinstock-Rosin, A. Nudelman, Synthesis, 2004, 3043
82. K. Wojciechowski, M. Mąkosza, Synthesis, 1986, 651
83. Z. Wróbel, Tetrahedron, 1998, 54, 2607
84. Z. Wróbel, Tetrahedron, 2001, 57, 7899
85. M. Mąkosza, K. Wojciechowski, Chem. Rev., 2004, 104, 2631
86. O. N. Chupakhin, V. N. Charushin and H. C. van der Plas, Nucleophilic Aromatic Substitution of Hydrogen, Academic Press, San Diego, CA, 1994
87. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren and P. Wothers, Organic Chemistry, Oxford University Press Inc., New York, 2001
88. E. V. Anslyn and W. A. Daugherty, Modern Physical Organic Chemistry, University Science Books, Sausalito, 2006
89. M. G. Moloney, Structure and Reactivity in Organic Chemistry, Blackwell, 2008
90. F. A. Carey and R. J. Sundberg, Advanced Organic Chemistry, Part A and B, Springer, 5th edn, 2007
91. J. March and M. B. Smith, March's Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanism and Structure, J. Wiley, 6th edn, 2007