Natural products from plant-associated microorganisms: Distribution, structural diversity, bioactivity, and implications of their occurrence

Journal of Natural Products

Volumn 69, Issue 3, 2006, Pages 509-526

  Gunatilaka, A A Leslie ^a  

^a Environmental Research Laboratory   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

6 HYDROXYRAMULOSIN; 8 DIHYDRORAMULOSIN; ASPERFUMIN; ASPERFUMOID; ASPERGININ A; BREFELDIN A; FONSECINONE A; FUMIGACLAVINE C; FUMITREMORGIN C; GLOBOSUMONE A; GLOBOSUMONE B; GRAPHISLACTONE A; HELVOLIC ACID; MONOMETHYLSULOCHRIN; NATURAL PRODUCT; PYRROCIDINE A; PYRROCIDINE B; RADICICOL; RAMULOSIN; RODICIN; RUBROFUSARIN B; SEQUOIAMONASCIN A; SEQUOIAMONASCIN B; SEQUOIAMONASCIN C; SEQUOIAMONASCIN D; SEQUOIATONE C; SEQUOIATONE D; SEQUOIATONE E; SEQUOIATONE F; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG;

DRUG ACTIVITY; DRUG DISTRIBUTION; DRUG STRUCTURE; NONHUMAN; REVIEW;

BACTERIA; BIOLOGICAL PRODUCTS; FUNGI; MOLECULAR STRUCTURE; PLANTS; SYMBIOSIS;

BACTERIA (MICROORGANISMS); FUNGI;

EID: 33645978063     PISSN: 01633864     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np058128n     Document Type: Review

References (153)

1. Manly, S. P.; Padmanabha, R.; Lowe, S. E. In Methods in Molecular Biology, Vol. 190, High Throughput Screening: Methods and Protocols; Janzen, W. P., Ed.; Humana Press: Totowa, NJ, 2002; pp 153-168.
2. Young, P. ASM News 1997, 63, 417-421.
3. (a) Ward, D. M.; Weller, R.; Bateson, M. M. Nature 1990, 345, 63-65.
4. (b) Torsvik, V.; Goksoyr, J.; Daae, F. L. Appl. Environ. Microbiol. 1990, 56, 782-787.
5. (c) Stackbrandt, E.; Liesack, W.; Goebel, B. M. FASEB J. 1993, 7, 232-236.
6. (d) Torsvik, V.; Sorheim, R.; Goksoyr, J. J. Ind. Microbiol. 1996, 17, 170-178.
7. (e) Hugenhotz, P.; Goebel, B. M.; Pace, N. R. J. Bacteriol. 1998, 180, 4765-4774.
8. Zengler, K.; Toledo, G.; Rappe, M.; Elkins, J.; Mathur, E.; Short, J. M.; Keller, M. Proc. N. Y. Acad. Sci. 2002, 99, 15681-15686.
9. (a) Brady, S. F.; Chao, C. J.; Handelsman, J.; Clardy, J. Org. Lett. 2001, 3, 1981-1984.
10. (b) Brady, S. F.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12903-12904.
11. (c) Brady, S. F.; Chao, C. J.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9968-9969.
12. Wilkinson, R. A.; Strobel, G.; Stierle, A. J. Nat. Prod. 1999, 62, 358-360.
13. (a) Bode, H. B.; Bethe, B.; Hofs, R.; Zeek, A. ChemBioChem 2002, 3, 619-627.
14. (b) Grond, S.; Papastavrou, I.; Zeeck, A. Eur. J. Org. Chem. 2002, 3237-3242.
15. (c) Puder, C.; Loya, S.; Hizi, A.; Zeeck, A. J. Nat. Prod. 2001, 64, 42-45.
16. (d) Bode, H. B.; Walker, M.; Zeeck, A. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3185-3193.
17. (a) Clay, K.; Holah, J. Science 1999, 285, 1742-1744.
18. (b) Wang, J.; Huang, Y.; Fang, M.; Zhang, Y.; Zheng, Z.; Zhao, Y.; Su, W. FEMS Immun. Med. Microbiol. 2002, 34, 51-57.
19. (c) Betina, Y. Folia Microbiol. 1992, 37, 3-11.
20. (d) Vurro, M.; Evidente, A.; Andolfi, A.; Zonuo, M. C.; Giordano, F.; Motta, A. Plant Sci. 1998, 138, 67-79.
21. (e) Zhu, J. W.; Nagasawa, H.; Nagura, F.; Mohamad, S. B.; Uto, Y.; Okura, K.; Hori, H. Biorg. Med. Chem. 2000, 8, 455-463.
22. (f) Ritzenthaler, C.; Nebenführ, A.; Movafeghi, A.; Stussi-Garaud, C.; Behnia, L.; Pimpl, P.; Staehelin, L. A.; Robinson, D. G. Plant Cell 2002, 14, 237-261.
23. (a) Pirozynski, K. A.; Malloch, D. W. BioSystems 1975, 6, 153-164.
24. (b) Blackwell, M. Science 2000, 289, 1884-1885.
25. Dreyfuss, M. M.; Chapela, I. H. In The Discovery of Natural Products with Therapeutic Potential; Gullo, V. P., Ed.; Butterworth-Heinemann: Boston, 1994; pp 49-79.
26. Carroll, G. C. Ecology 1988, 69, 2-9.
27. Freeman, E. M. Philos. Trans. R. Soc. London [Biol.] 1904, 196, 1.
28. Gusman, J.; Vanhaelen, M. Recent Res. Dev. Phytochem. 2000, 4, 187-206.
29. Tan, R. X.; Zou, W. X. Nat. Prod. Rep. 2001, 18, 448-459.
30. Schulz, B.; Boyle, C.; Draeger, S.; Rommert, A.-K.; Krohn, K. Mycol. Res. 2002, 106, 996-1004.
31. (a) Strobel, G. A. Crit. Rev. Biotech. 2002, 22, 315-333.
32. (b) Strobel, G. A. Agro-Food-Ind. Hi-Tech 2004, 13, 12-14.
33. Strobel, G. A. Microbes Infect. 2003, 5, 535-544.
34. (a) Strobel, G.; Daisy, B. Microbiol. Mol. Biol. Rev. 2003, 67, 491-502.
35. (b) Strobel, G.; Daisy, B.; Castillo, U.; Harper, J. J. Nat. Prod. 2004, 67, 257-268.
36. (c) Takeda, N.; Sato, H.; Suenaga, K.; Arimoto, H.; Yamada, K.; Ueda, K.; Uemura, D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6309-6312.
37. (d) Thaning, C.; Welch, C. J.; Borowicz, J. J.; Hedman, R.; Gerhardson, B. Soil Biol. Biochem. 2001, 33, 1817-1826.
38. Wang, Y.; Xiao, Y. Shengwuxue Zashi 2004, 21, 1-5.
39. Stierle, A. A.; Stierle, D. B. In Studies in Natural Products Chemistry, Vol. 24, Bioactive Natural Products (Part E); Atta-ur-Rahman, Ed.; Elsevier: Amsterdam, 2000; pp 933-977.
40. (a) Wicklow, D. T.; Roth, S.; Deyrup, S. T.; Gloer, J. B. Mycol. Res. 2005, 109, 610-618.
41. (b) He, H.; Yang, H. Y.; Bigelis, R.; Solum, E. H.; Greenstein, M.; Carter, G. T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1633-1636.
42. (a) Liu, J. Y.; Song, Y. C.; Zhang, Z.; Wang, L.; Guo, Z. J.; Zou, W. X.; Tan, R. X. J. Biotechnol. 2004, 114, 279-287.
43. (b) Cole, R. J.; Kirksey, J. W.; Dorner, J. W.; Wilson, D. N.; Johnson, J. C.; Johnson, J. A. N.; Bedell, D. M.; Springer, J. P.; Chexal, K. K.; Clardy, J. C.; Cox, R. H. J. Agric. Food Chem. 1977, 25, 826-830.
44. Song, Y. C.; Li, H.; Ye, Y. H.; Shan, C. Y.; Yang, Y. M.; Tan, R. X. FEMS Microbiol. Lett. 2004, 241, 67-72.
45. (a) Stierle, A. A.; Stierle, D. B.; Bugni, T. J. Nat. Prod. 2001, 64, 1350-1353.
46. (b) Stierle, D. B.; Stierle, A. A.; Bugni, T. J. Org. Chem. 2003, 68, 4966-1969.
47. (a) Li, Y.; Song, Y. C.; Liu, J. Y.; Ma, Y. M.; Tan, R. X. World J. Microbiol. Biotech. 2005, 21, 553-558.
48. (b) Matsueda, S.; Katsukara, Y. Chem. Ind. 1985, 12, 411.
49. Stierle, D. B.; Stierle, A. A.; Kunz, A. J. Nat. Prod. 1998, 61, 1277-1278.
50. Song, Y. C.; Huang, W. Y.; Sun, C.; Wang, F. W.; Tan, R. X. Biol. Pharm. Bull. 2005, 28, 506-509.
51. Yu, N.; Guo, S.; Xiao, S.; Xie, F. Zhogguo Zhongyao Zashi 2002, 27, 204-208.
52. Rizzo, I.; Varsavsky, E.; Haidukowski, M.; Frade, H. Toxicon 1997, 35, 753-757.
53. Turbyville, T. J.; Wijeratne, E. M. K.; Liu, M. X.; Burns, A. M.; Seliga, C. J.; Leuvano, L. A.; David, C. L.; Faeth, S. H.; Whitesell, L.; Gunatilaka, A. A. L. J. Nat. Prod. 2006, 69, 178-184.
54. Bashyal, B. P.; Wijeratne, E. M. K.; Faeth, S. H.; Gunatilaka, A. A L. J. Nat. Prod. 2005, 68, 724-728.
55. (a) Cutler, H. G.; Crumley, F. G.; Cox, R. H.; Hernandez, O.; Cole, R. J.; Domer, J. W. J. Agric. Food Chem. 1979, 27, 592-595.
56. (b) Ye, Y. H.; Zhu, H. L.; Song, Y. C.; Liu, J. Y.; Tan, R. X. J. Nat. Prod. 2005, 68, 1106-1108.
57. (c) Hiort, J.; Maksimenka, K.; Reichart, M.; Peroviae-Ottstadt, S.; Lin, W. H.; Wray, V.; Steube, K.; Schaumann, K.; Weber, H.; Proksch, P.; Ebel, R.; Müller, W. E. G.; Bringmann, G. J. Nat. Prod. 2004, 67, 1532-1543.
58. Wang, M.; Chen, S.; Yan, S.; Huo, J. Nanjing Shida Zuebao, Ziran Kexueban 2003, 26, 106-110.
59. (a) Brady, S. F.; Wagenaar, M. M.; Singh, M. P.; Janso, J. E.; Clardy, J. Org. Lett. 2000, 2, 4043-4046.
60. (b) Brady, S. F.; Singh, M. P.; Janso, J. E.; Clardy, J. Org. Lett. 2000, 2, 4047-4049.
61. (a) Xu, Q.; Wang, J.; Huang, Y.; Zheng, Z.; Song, S.; Zhang, Y.; Su, W. Acta Oceanol. Sin. 2004, 23, 541-547.
62. (b) Xu, Q.; Huang, Y.; Zheng, Z.; Song, S.; Zhang, Y.; Su, W. Xiamen Daxue Xuebao, Ziran Kexueban 2005, 44, 425-428.
63. Barros, F. A. P.; Rodriguez-Filho, E. Biochem. Syst. Ecol. 2005, 33, 257-268.
64. Zhang, L.; Guo, B.; Li, H.; Zeng, S.; Shao, H.; Gu, S.; Wei, R. Zhongcaoyao 2000, 31, 805-807.
65. Shu, R. G.; Wang, F. W.; Yang, Y. M.; Liu, Y. X.; Tan, R. X. Lipids 2004, 39, 667-673.
66. Krohn, K.; Biele, C.; Drogies, K.-H.; Steingrover, K.; Aust, H.-J.; Draeger, S.; Schulz, B. Eur. J. Org. Chem. 2002, 14, 2331-2336.
67. Rodrigues-Heerklotz, K. F.; Drandarov, K.; Heerklotz, J.; Hesse, M.; Werner, C. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 3766-3772.
68. Pelaez, F.; Cabello, A., Platas, G.; Diez, M. T.; Gonzalez del Val, A.; Basilio, A.; Martan, I.; Vicente, F.; Bills, G. F.; Giacobbe, R. A.; Schwartz, R. E.; Onishi, J. C.; Meinz, M. S.; Abruzzo, G. K.; Flattery, A. M.; Kong, L.; Kurtz, M. B. Syst. Appl. Microbiol. 2000, 23, 333-343.
69. (a) Liu, J.-Y.; Liu, C-H.; Zou, W.-X.; Tan, R.-X. Helv. Chim. Acta 2003, 86, 657-660.
70. (b) Liu, J.-Y.; Liu, C.-H.; Zou, W.-X.; Tian, X.; Tan, R.-X. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 2664-2667.
71. Schwarz, M.; Koepcke, B.; Weber, R. W. S.; Sterner, O.; Anke, H. Phytochemistry 2004, 65, 2239-2245.
72. Hormazahal, E.; Schmeda-Hirschmann, G.; Astudillo, L.; Rodriguez, J.; Theoduloz, C. Z. Naturforsch., C: J. Biosci. 2005, 60C, 11-21.
73. Tscherter, H.; Hofmann, H.; Ewald, R.; Dreyfuss, M. M. U.S. Patent No. 4,753,959, 1988.
74. (a) Strobel, G. A.; Dirkse, E.; Sears, J.; Markworth, C. Microbiology 2001, 147, 2943-2950.
75. (b) Ezra, D.; Hess, W. M.; Strobel, G. A. Microbiology 2004, 150, 4023-4031.
76. (c) Atmosukarto, I.; Castillo, U.; Hess, W. M.; Sears, J.; Strobel, G. Plant Sci. 2005, 169, 854-861.
77. Krohn, K.; Florke, U.; Rao, M. S.; Steingrover, K.; Aust, H.-J.; Draeger, S.; Schulz, B. Nat. Prod. Lett. 2001, 15, 353-361.
78. (a) Krohn, K.; Florke, U.; John, M.; Root, N.; Steingrover, K.; Aust, H.-J.; Draeger, S.; Schulz, B.; Antus, S.; Simonyi, M.; Zsila, F. Tetrahedron 2001, 57, 4343-4348.
79. (b) Singh, S. B.; Zink, D. L.; Liesch, J. M.; Ball, R. G.; Goetz, M. A.; Bolessa, E. A.; Giacobbe, R. A.; Silverman, K. C.; Bills, G. F.; Palaez, F.; Cascales, C.; Gibbs, J. B.; Lingman, R. B. J. Org. Chem. 1994, 59, 6296-6302.
80. Gutierrez, M.; Theoduloz, C.; Rodriguez, J.; Lolas, M.; Schmeda-Hirschmann, G. J. Agric. Food Chem. 2005, 53, 7701-7708.
81. (a) Hensens, O. D.; Ondeyka, J. G.; Dombrowski, A. W.; Ostlind, D. A.; Zink, D. L. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5455-5458.
82. (b) Ondeyka, J. G.; Helms, G. L.; Hensens, O. D.; Goetz, M. A.; Zink, D. L.; Tsipouras, A.; Shoop, W. L.; Slayton, L.; Dombrowski, A. W.; Polishook, J. D.; Ostlind, D. A.; Tsou, N. N.; Ball, R. G.; Singh, S. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8809-8816.
83. Zeng, S.; Shao, H.; Zhang, L. Weishengwuxue Zashi 2004, 24, 1-2.
84. (a) Schmeda-Hirschmann, G.; Hormazabal, E.; Astudillo, L.; Rodriguez, J.; Theoduloz, C. World J. Microbiol. Biotech. 2005, 21, 27-32.
85. (b) Dai, J. R.; Carte, B.; Sidebottom, P.; Sek, A. L.; Ng, S.; Huang, Y.; Butler, M. J. Nat. Prod. 2001, 64, 125-126.
86. (c) Krohn, K.; Bahmasari, R.; Florke, V.; Ludewig, K.; Kliche-Spory, C.; Michel, A.; Aust, H.; Draeger, S.; Schulz, B.; Antus, S. Phytochemistry 1997, 45, 313-320.
87. (d) Parisi, A.; Piatelli, M.; Tringale, C.; Magnano, G. Phytochemistry 1993, 32, 865-867.
88. (e) Kusano, M.; Koshino, H.; Uzawa, J.; Fujioka, S.; Kawano, T.; Kimura, Y. Biosci. Biotech. Biochem. 2000, 64, 2559-2568.
89. (f) He, J.; Lion, U.; Sattler, I.; Gollmick, F. A.; Grabley, S.; Cai, J.; Meiners, M.; Schunke, H.; Shaumann, K.; Dechert, U.; Krohn, M. J. Nat. Prod. 2005, 68, 1397-1399.
90. (a) Kim, S.; Shin, D.-S.; Lee, T.; Oh, K.-B. J. Nat. Prod. 2004, 67, 448-450.
91. (b) Shin, D.-S.; Oh, M.-N.; Yang, H.-C.; Oh, K.-B. J. Microbiol. Biotech. 2005, 15, 216-220.
92. Li, J. Y.; Strobel, G. A. Phytochemistry 2001, 57, 261-265.
93. Harper, J. K.; Arif, A. M.; Ford, E. J.; Strobel, G. A.; Porco, J. A.; Tomer, D. P.; O'Neill, K. L.; Grant, D. M. Tetrahedron 2003, 58, 2471-2476.
94. Li, J. Y.; Harper, J. K.; Grant, D. M.; Tombe, B. O.; Bashyal, B.; Hess, W. M.; Strobel, G. A. Phytochemistry 2001, 56, 463-468.
95. Weber, D.; Sterner, O.; Anke, T.; Gorzalczancy, S.; Martino, V.; Acevedo, C. J. Antibiot. 2004, 57, 559-563.
96. Suriyanarayanan, T. S.; Ravishankar, J. P.; Venkatesan, G.; Murali, T. S. Mycol. Res. 2004, 108, 974-978.
97. Salituro, G. M.; Pelaez, F.; Zhang, B. B. Recent Prog. Hormone Res. 2001, 56, 107-126.
98. Ma, Y. M.; Li, Y.; Liu, J. Y.; Song, Y. C.; Tan, R. X. Fitoterapia 2004, 75, 451-456.
99. Strobel, G.; Li, J. Y.; Sugawara, F.; Koshino, H.; Harper, J.; Hess, W. M. Microbiology 1999, 145, 3557-3564.
100. Krohn, K.; Sohrab, M. H.; Aust, H.-J.; Draeger, S.; Schulz, B. Nat. Prod. Res. 2004, 18, 277-285.
101. Taechowisan, T.; Lu, C.; Shen, Y.; Lumyong, S. Microbiology 2005, 151, 1691-1695.
102. Guan, S.; Suttler, I.; Lin, W.; Guo, D.; Grabley, S. J. Nat. Prod. 2005, 68, 1198-1200.
103. Castillo, U. F.; Strobel, G. A.; Ford, E. J.; Hess, W. M.; Porter, H.; Jensen, J. B.; Albert, H.; Robison, R.; Condron, M. A. M.; Teplow, D. B.; Stevens, D.; Yaver, D. Microbiology 2002, 148, 2675-2685.
104. Castillo, U.; Harper, J. K.; Strobel, G. A.; Sears, J.; Alesi, K.; Ford, E.; Lin, J.; Hunter, M.; Maranta, M.; Ge, H.; Yaver, D.; Jensen, J. B.; Porter, H.; Robison, R.; Miller, D.; Hess, W. M.; Condron, M.; Teplow, D. FEMS Microbiol. Lett. 2003, 234, 183-190.
105. Ezra, D.; Castillo, U. F.; Strobel, G. A.; Hess, W. M.; Porter, H.; Jensen, J. B.; Condron, M. A. M.; Teplow, D. B.; Sears, J.; Maranta, M.; Hunter, M.; Weber, B.; Yaver, D. Microbiology 2004, 150, 785-793.
106. (a) Brady, S. F.; Singh, M. P.; Janso, J. E.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2116-2117.
107. (b) Brady, S. F.; Bondi, S. M.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9900-9901.
108. (c) Singh, M. P.; Janso, J. E.; Luckman, S. W.; Brady, S. F.; Clardy, J.; Greenstein, M.; Maiese, W. M. J. Antibiot. 2000, 53, 256-261.
109. (a) Chen, G.; Lin, Y.; Wen, L.; Vrijmoed, L. L. P.; Gareth Jones, E. B.; Tetrahedron 2003, 59, 4907-4909.
110. (b) Cai, P.; McPhail, A. T.; Krainer, E.; Katz, B.; Pearce, C.; Boros, C.; Caceres, B.; Smith, D.; Houck, D. R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1479-1482.
111. Findlay, J. A.; Li, G.; Miller, J. D.; Womiloju, T. O. Can. J. Chem. 2003, 87, 284-292.
112. Li, H.-J.; Lin, Y.-C.; Yao, J.-H.; Vrijmoed, L. L. P.; Jones, E. B. G. J. Asian Nat. Prod. Res. 2004, 6, 185-191.
113. Lin, Y.; Wan, J.; Zhou, S.; Jones, G. Chem. J. Internet 2001, 3, 30 (http://www.chemistrymag.org/cji/2001/037030ne.htm).
114. Wu, X.; Li, M.; Hu, G.; Lin, Y.; Vrijmoed, L. L. P. Zhonghan Daxue Xuebao, Ziran Kaxueban 2002, 41, 34-36.
115. Zhu, F.; Lin, Y.-C.; Zhou, S.-N.; Vrijmoed, L. L. P. Zhongshan Daxue Xuebao, Ziran Kexueban 2003, 42, 52-54.
116. Singh, B. K.; Millard, P.; Whiteley, A. S.; Murrell, J. C. Trends Microbiol. 2004, 12, 386-393.
117. Smalla, K.; Wachtendorf, U.; Heuer, H.; Liu, W.-T.; Forney, L. Appl. Environ. Microbiol. 1998, 64, 1220-1225.
118. Lynch, J. M.; Whipps, J. M. Plant Soil 1990, 129, 1-10.
119. Baudoin, E.; Benizri, E.; Guckert, A. Soil Biol. Biochem. 2003, 35, 1183-1192.
120. (a) Whipps, J. M. J. Exp. Bot. 2001, 52, 487-511.
121. (b) Kent, A. D.; Triplett, E. W. Ann. Rev. Microbiol. 2002, 56, 211-236.
122. (c) Morello, J. E.; Pierson, E. A.; Pierson, L. S., III. Appl. Environ. Microbiol. 2004, 70, 3103-3109.
123. Trejo-Estrada, S. R.; Paszczynski, A.; Crawford, D. L. J. Ind. Microbiol. Biotech. 1998, 81-90.
124. (a) Rovira, A. D. Plant Soil 1956, 47, 178-194.
125. (b) Berg, G.; Zachow, C.; Lottmann, J.; Gotz, M.; Costa, R.; Smalla, K. Appl. Environ. Microbiol. 2005, 71, 4203-4213.
126. (a) Rovira, A. D. Plant Soil 1959, 49, 53-64.
127. (b) Rovira, A. D. In Ecology of Soilborne Pathogens-Prelude to Biological Control; Baker, K. F., Snyder, W. C., Eds.; University of California Press: Berkeley, CA, 1965; pp 170-186.
128. Grayston, S. J.; Wang, S.; Campbell, C. D.; Edwards, A. C. Soil Biol. Biochem. 1998, 30, 369-378.
129. Basil, A. J.; Strap, J. L.; Knotek-Smith, H. M.; Crawford, D. L. J. Ind. Microbiol. Biotech. 2004, 31, 278-288.
130. (a) He, J.; Wijeratne, E. M. K.; Bashyal, B. P.; Zhan, J.; Seliga, C. J.; Liu, M. X.; Pierson, E. E.; Pierson, L. S.; VanEtten, H. D.; Gunatilaka, A. A. L. J. Nat. Prod. 2004, 67, 1985-1991.
131. (b) Kobayashi, A.; Hino, T.; Yata, S.; Itoh, T. J.; Sato, H.; Kawazu, K. Agric. Biol. Chem. 1988, 52, 3119-3123.
132. (c) Matsushita, N.; Akinaga, S.; Agatsuma, T. International Patent No. WO 2004/024141, 2004.
133. Zhou, G.-X.; Wijeratne, E. M. K.; Bigelow, D.; Pierson, L. S., III; VanEtten, H. D.; Gunatilaka, A. A. L. J. Nat. Prod. 2004, 67, 328-332.
134. (a) Wijeratne, E. M. K.; Turbyville, T. J.; Zhang, Z.; Bigelow, D.; Pierson, L. S., III; Whitesell, L.; Canfield, L. M.; Gunatilaka, A. A. L. J. Nat. Prod. 2003, 66, 1567-1573.
135. (b) Turbyville, T. J.; Wijeratne, E. M. K.; Whitesell, L.; Gunatilaka, A. A. L. Mol. Cancer Ther. 2005, 4, 1569-1576.
136. Wijeratne, E. M. K.; Turbyville, T. J.; Fritz, A.; Gunatilaka, A. A. L. In Abstr. Am. Soc. Pharmacog. 46th Annual Meeting; Corvallis, OR, July 23-27, 2005; Abstract P: 192.
137. (a) Wijeratne, E. M. K.; Carbonezi, C. A.; Takahashi, J. A.; Seliga, C. J.; Turbyville, T. J.; Pierson, E. E.; Pierson, L. S., III; VanEtten, H. D.; Whitesell, L.; Bolzani, V. da S.; Gunatilaka, A. A. L. J. Antibiot. 2004, 57, 541-546.
138. (b) Wijeratne, E. M. K.; Gunatilaka, A. A. L. In Abstr. Int. Congress Nat. Prod. Res., Phoenix, AZ, July 31-Aug. 4, 2004; Abstract P: 406.
139. Zhan, J.; Wijeratne, E. M. K.; Seliga, C. J.; Zhang, J.; Pierson, E. E.; Pierson, L. S., III; VanEtten, H. D.; Gunatilaka, A. A. L. J. Antibiot. 2004, 57, 341-344.
140. Dewick, P. M. Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach; John Wiley & Sons: West Sussex, England, 1997; p 109.
141. Petrini, O.; Sieber, T. N.; Toti, L.; Vivet, O. Nat. Toxins 1992, 1, 185-196.
142. Siegel, M. R.; Bush, L. P. In Recent Advances in Phytochemistry, Vol. 30. Phytochemical Diversity and Redundancy in Ecological Interaction; Romeo, J. T., Saunders, J. A., Barbosa, P., Eds.; Plenum Press: New York, 1996; pp 81-119.
143. Muller, C. B.; Krauss, J. Curr. Opin. Plant Biol. 2005, 8, 450-456.
144. Clay, K. In Biotechnology of Endophytic Fungi of Grasses; Bacon, C. W., White, J. F., Eds.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1994; pp 73-86.
145. Bush, L. P.; Wilkinson, H. H.; Schardl, C. L. Plant Physiol. 1997, 114, 1-7.
146. Clay, K. Ecology 1988, 69, 10-16.
147. Barrow, J. R. Mycorrhiza 2003, 13, 239-247.
148. (a) Redman, R. S.; Sheehan, K. B.; Stout, R. G.; Rodriguez, R. J.; Henson, J. M. Science 2002, 298, 1581.
149. (b) Anonymous. Science 2003, 301, 1466.
150. McLellan, C. A.; Turbyville, T. J.; Wijeratne, E. M. K.; Kerschen, A.; Vierling, E.; Quietsch, C.; Whitesell, L.; Gunatilaka, A. A. L. Manuscript in preparation, 2006.
151. Varma, A.; Verma, S.; Sudha, Sahay, N.; Butehorn, B.; Franken, P. Appl. Environ. Microbiol. 1999, 65, 2741-2744.
152. Waller, F.; Achatz, B.; Baltruschat, H.; Fodor, J.; Becker, K.; Fischer, M.; Heier, T.; Hückelhoven, R.; Neumann, C.; von Wetstein, D.; Franken, P.; Kogel, K.-H. Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 13386-13391.
153. Mabberley, D. J. The Plant-book, A Portable Dictionary of the Vascular Plants, 2nd ed.; Cambridge University Press: Cambridge, UK, 1997.