Biosynthetic studies of the notoamides: Isotopic synthesis of stephacidin a and incorporation into notoamide B and sclerotiamide

Organic Letters

Volumn 13, Issue 15, 2011, Pages 3802-3805

  Finefield, Jennifer M ^a   Kato, Hikaru ^b   Greshock, Thomas J ^a   Sherman, David H ^c   Tsukamoto, Sachiko ^b   Williams, Robert M ^a  

^a Department of Environmental and Radiological Health Sciences   (United States)

^b KUMAMOTO UNIVERSITY   (Japan)

^c UNIVERSITY OF MICHIGAN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL PRODUCT; CARBON; INDOLE ALKALOID; INDOLIZINE DERIVATIVE; NOTOAMIDE B; SCLEROTIAMIDE; SPIRO COMPOUND; STEPHACIDIN A;

ARTICLE; ASPERGILLUS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; METABOLISM;

ASPERGILLUS; BIOLOGICAL AGENTS; CARBON ISOTOPES; INDOLE ALKALOIDS; INDOLIZINES; MOLECULAR STRUCTURE; SPIRO COMPOUNDS;

EID: 79961087501     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol201284y     Document Type: Article

References (48)

1. Williams, R. M. Chem. Pharm. Bull. 2002, 50, 711-740
2. Williams, R. M.; Cox, R. J. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 127-139
3. Stocking, E.; Williams, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3078-3115
4. Miller, K. A.; Williams, R. M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3160-3174
5. Qian-Cutrone, J.; Huang, S.; Shu, Y.-Z.; Vyas, D.; Fairchild, C.; Menendez, A.; Krampitz, K.; Dalterio, R.; Klohr, S. E.; Gao, Q. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14556-14557
6. Fenical, W.; Jensen, P. R.; Cheng, X. C. U.S. Patent 6,066,635, 2000.
7. Sugie, Y.; Hirai, H.; Inagaki, T.; Ishiguro, M.; Kim, Y.-J.; Kojima, Y.; Sakakibara, T.; Sakemi, S.; Sugiura, A.; Suzuki, Y.; Brennan, L.; Duignan, J.; Huang, L. H.; Sutcliffe, J.; Kojima, N. J. Antibiot. 2001, 54, 911-916
8. Kato, H.; Yoshida, T.; Tokue, T.; Nojiri, Y.; Hirota, H.; Ohta, T.; Williams, R. M.; Tsukamoto, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2254-2256
9. Tsukamoto, S.; Kato, H.; Samizo, M.; Nojiri, Y.; Onuki, H.; Hirota, H.; Ohta, T. J. Nat. Prod. 2008, 71, 2064-2067
10. Greshock, T. J.; Grubbs, A. W.; Jiao, P.; Wicklow, D. T.; Gloer, J. B.; Williams, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3573-3577
11. Tsukamoto, S.; Kato, H.; Greshock, T. J.; Hirota, H.; Ohta, T.; Williams, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3834
12. Tsukamoto, S.; Kawabata, T.; Kato, H.; Greshock, T. J.; Hirota, H.; Ohta, T.; Williams, R. M. Org. Lett. 2009, 11, 1297-1300
13. Tsukamoto, S.; Umaoka, H.; Yoshikawa, K.; Ikeda, T.; Hirota, H. J. Nat. Prod. 2010, 73, 1438-1440
14. Yamazaki, M.; Okuyama, E.; Kobayashi, M.; Inoue, H. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 135-136
15. Ondeyka, J. G.; Goegelman, R. T.; Schaeffer, J. M.; Kelemen, L.; Zitano, L. J. Antibiot. 1990, 43, 1375-1379
16. Liesch, J. M.; Wichmann, C. F. J. Antibiot. 1990, 43, 1380-1386
17. Blanchflower, S. E.; Banks, R. M.; Everet, J. R.; Manger, B. R.; Reading, C. J. Antibiot. 1991, 44, 492-497
18. Blanchflower, S. E.; Banks, R. M.; Everet, J. R.; Reading, C. J. Antibiot. 1993, 46, 1355-1363
19. Authrine, C.; Gloer, J. B. J. Nat. Prod. 1996, 59, 1093-1095
20. Martinez-Luis, S.; Rodriguez, R.; Acevedo, L.; Gonzalez, M. C.; Lira-Rocha, A.; Mata, R. Tetrahedron 2006, 62, 1817
21. Figueroa, M.; Del Carmen González, M.; Mata, R. Nat. Prod. Res. 2008, 22, 709-714
22. Polonsky, J.; Merrien, M.-A.; Prange, T.; Pascard, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 601-602
23. Prange, T.; Billion, M.-A.; Vuilhorgne, M.; Pascard, C.; Polonsky, J. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1977-1980
24. Hayashi, H.; Nishimoto, Y.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5655-5658
25. Banks, R. M.; Blanchflower, S. E.; Everett, J. R.; Manger, B. R.; Reading, C. J. Antibiot. 1997, 50, 840-846
26. Birch, A. J.; Wright, J. J. Tetrahedron 1970, 26, 2329-2344
27. Birch, A. J.; Wright, J. J. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1969, 644
28. Birch, A. J.; Russell, R. A. Tetrahedron 1972, 28, 2999-3008
29. Steyn, P. S. Tetrahedron 1973, 29, 107-120
30. Williams, R. M.; Stocking, E. M.; Sanz-Cervera, J. F. Top. Curr. Chem. 2000, 209, 97-173
31. Stocking, E. M.; Sanz-Cervera, J. F.; Unkefer, C. J.; Williams, R. M. Tetrahedron 2001, 57, 5303-5320
32. Porter, A. E. A.; Sammes, P. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 1103
33. Baldas, J.; Birch, A. J.; Russell, R. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974, 50-52
34. Williams, R. M.; Sanz-Cervera, J. F.; Sancenón, F.; Marco, J. A.; Halligan, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1090-1091
35. Williams, R. M.; Sanz-Cervera, J. F.; Sancenón, F.; Marco, J. A.; Halligan, K. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 1233-1241
36. Sanz-Cervera, J. F.; Williams, R. M.; Marco, J. A.; López- Sánchez, J. M; González, F.; Martínex, M. E.; Sancenón, F. Tetrahedron 2000, 56, 6345
37. Adams, L. A.; Valente, M. W. N.; Williams, R. M. Tetrahedron 2006, 62, 5195
38. Stocking, E. M.; Sanz-Cervera, J. F.; Williams, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1675-1683
39. Sanz-Cervera, J. F.; Williams, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2556-2559
40. Greshock, T. J.; Grubbs, A. W.; Williams, R. M. Tetrahedron 2007, 63, 6124-6130
41. Greshock, T. J.; Grubbs, A. W.; Tsukamoto, S.; Williams, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2262-2265
42. Greshock, T. J.; Williams, R. M. Org. Lett. 2007, 9, 4255-4258
43. Miller, K. A.; Welch, T. R.; Greshock, T. J.; Ding, Y.; Sherman, D. H.; Williams, R. M. J. Org. Chem. 2008, 73, 3116-3119
44. Ding, Y.; Greshock, T. J.; Miller, K. A.; Sherman, D. H.; Williams, R. M. Org. Lett. 2008, 10, 4863-4866
45. Miller, K. A.; Tsukamoto, S.; Williams, R. M. Nature Chem. 2009, 1, 63-68
46. Ding, Y.; de Wet, J. R.; Cavalcoli, J.; Li, S.; Greshock, T. J.; Miller, K. A.; Finefield, J. M.; Sunderhaus, J. D.; McAfoos, T.; Tsukamoto, S.; Williams, R. M.; Sherman, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12733-12740
47. Calculated according to the method outlined in: Lambert, J. B.; Shurvell, H. B.; Lightner, D. A.; Cooks, R. G. Organic Structural Spectroscopy; Prentice Hall: Upper Saddle River, NJ, 1998; pp 447-448.
48. Whyte, A. C.; Gloer, J. B.; Wicklow, D. T.; Dowd, P. F. J. Nat. Prod. 1996, 59, 1093-1095