Syntheses and properties of 1,6 and 1,7 perylene diimides and tetracarboxylic dianhydrides

Organic Letters

Volumn 13, Issue 17, 2011, Pages 4724-4727

  Handa, Nisha V ^a   Mendoza, Kayla D ^a   Shirtcliff, Laura D ^a  

^a OKLAHOMA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACID ANHYDRIDE; CARBOXYLIC ACID; IMIDE; PERYLENE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ANHYDRIDES; CARBOXYLIC ACIDS; IMIDES; MOLECULAR STRUCTURE; PERYLENE; STEREOISOMERISM;

EID: 80052203831     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol2019407     Document Type: Article

References (49)

1. Huang, C.; Barlow, S.; Marder, S. R. J. Org. Chem. 2011, 76, 2386-2407 and references therein
2. Ajayaghosh, A.; George, S. J.; Schenning, A. P. H. J. Top. Curr. Chem. 2005, 258, 83-118.
3. Würthner, F. Chem. Commun. 2004, 2004, 1564-1579 and references therein
4. Jones, B. A.; Ahrens, M. J.; Yoon, M.-H.; Facchetti, A.; Marks, T. J.; Wasielewski, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6363-6366
5. Dimitrakopoulos, C. D.; Malenfant, P. R. L. Adv. Mater. 2002, 14, 99-117
6. Tang, C. W. Appl. Phys. Lett. 1986, 48, 183-185
7. Schmidt-Mende, L.; Fechtenkotter, A.; Mullen, K.; Moons, E.; Friend, R.; Mackenzie, J. Science 2001, 293, 1119-1122
8. Chen, Z.; Debije, M. G.; Debaerdemaeker, T.; Osswald, P.; Würthner, F. ChemPhysChem 2004, 5, 137-140
9. Wang, B.; Yu, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1485-1488
10. Angadi, M. A.; Gosztola, D.; Wasielewski, M. R. Mater. Sci. Eng., B 1999, 63, 191-194
11. O'neil, M. P.; Niemczyk, M. P.; Svec, W. A.; Gosztola, D.; Gaines, G. L., III; Wasielewski, M. R. Science 1992, 257, 63-65
12. Elemans, J. a. a. W.; Van Hameren, R.; Nolte, R. J. M.; Rowan, A. E. Adv. Mater. 2006, 18, 1251-1266
13. Rodriguez-Morgade, M. S.; Torres, T.; Atienza-Castellanos, C.; Guldi, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15145-15154
14. Würthner, F.; Kaiser, T. E.; Saha-Möller, C. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3376-3410
15. Queste, M.; Cadiou, C.; Pagoaga, B.; Giraudet, L.; Hoffmann, N. New J. Chem. 2010, 34, 2537
16. Chao, C.-C.; Leung, M.-K.; Su, Y. O.; Chiu, K.-Y.; Lin, T.-H.; Shieh, S.-J.; Lin, S.-C. J. Org. Chem. 2005, 70, 4323-4331
17. Zhao, Y.; Wasielewski, M. R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7047-7050
18. Böhm, A.; Arms, H.; Henning, G.; Blaschka, P. (BASF AG) German Pat. DE 19547209 A1, 1997
19. Chem. Abstr. 1997, 127, 96569g.
20. Zhao, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 19
21. Rohr, U.; Kohl, C.; Müllen, K.; Van De Craats, A.; Warman, J. J. Mater. Chem. 2001, 11, 1789-1799
22. Wescott, L. D.; Mattern, D. L. J. Org. Chem. 2003, 68, 10058-10066
23. Sugiyasu, K.; Fujita, N.; Shinkai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1229-1233
24. Serin, J. M.; Brousmiche, D. W.; Fréchet, J. M. J. Chem. Commun. 2002, 2605-2607
25. Ego, C.; Marsitzky, D.; Becker, S.; Zhang, J.; Grimsdale, A. C.; Müllen, K.; Mackenzie, J. D.; Silva, C.; Friend, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 125, 437-443
26. Thelakkat, M.; Pösch, P.; Schmidt, H.-W. Macromolecules 2001, 34, 7441-7447
27. Würthner, F.; Thalacker, C.; Diele, S.; Tschierske, C. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 2245-2253
28. Würthner, F.; Stepanenko, V.; Chen, Z.; Saha-Moeller, C. R.; Kocher, N.; Stalke, D. J. Org. Chem. 2004, 69, 7933-7939
29. Sivamurugan, V.; Kazlauskas, K.; Jursenas, S.; Gruodis, A.; Simokaitiene, J.; Grazulevicius, J. V.; Valiyaveettil, S. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 1782-1789
30. Dubey, R. K.; Efimov, A.; Lemmetyinen, H. Chem. Mater. 2011, 23, 778-788
31. Fan, L.; Xu, Y.; Tian, H. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4443-4447
32. Goretzki, G.; Davies, E. S.; Argent, S. P.; Warren, J. E.; Blake, A. J.; Champness, N. R. Inorg. Chem. 2009, 48, 10264-10274
33. Yuan, Z.; Li, J.; Xiao, Y.; Li, Z.; Qian, X. J. Org. Chem. 2010, 75, 3007-3016
34. Abbel, R.; Grenier, C.; Pouderoijen, M. J.; Stouwdam, J. W.; Leclere, P. E. L. G.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W.; Schenning, A. P. H. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 833-843
35. Wurthner, F.; Thalacker, C. Adv. Mater. 1999, 11, 754-758
36. Rajasingh, P.; Cohen, R.; Shirman, E.; Shimon, L. J. W.; Rybtchinski, B. J. Org. Chem. 2007, 72, 5973-5979
37. Jimenez, A. J.; Spaenig, F.; Rodriguez-Morgade, M. S.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S.; Guldi, D. M.; Torres, T. Org. Lett. 2007, 9, 2481-2484
38. Oyler, R. E.; Ketz, B. E.; Glass, T. E. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8247-8250
39. Goltner, C.; Pressner, D.; Mullen, K.; Spiess, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 1660-1662
40. Chen, Z.; Baumeister, U.; Tschierske, C.; Würthner, F. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 450-465
41. Osswald, P.; Wuerthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14319-14326
42. Gsänger, M.; Oh, J. H.; Könemann, M.; Höffken, H. W.; Krause, A.-M.; Bao, Z.; Würthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 740-743
43. Nolde, F.; Pisula, W.; Müller, S.; Kohl, C.; Müllen, K. Chem. Mater. 2006, 18, 3715-3725
44. Mandal, P. K.; Mcmurray, J. S. J. Org. Chem. 2007, 72, 6599-6601
45. Rohr, U.; Schlichting, P.; Böhm, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1434-1437
46. Ilhan, F.; Tyson, D. S.; Stasko, D. J.; Kirschbaum, K.; Meador, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 702-703
47. Chen, K.-Y.; Chow, T. J. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5959-5963
48. Klebe, G.; Graser, F.; Hadicke, E.; Berndt, J. Acta Crystallogr. 1989, 1-9
49. Baggerman, J.; Jagesar, D. C.; Vallée, R. a. L.; Hofkens, J.; De Schryver, F. C.; Schelhase, F.; Vögtle, F.; Brouwer, A. M. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 1291-1299