Synthetic routes to chiral nonracemic and racemic dihydro- and tetrahydrothiophenes

Chemical Reviews

Volumn 112, Issue 4, 2012, Pages 2129-2163

  Benetti, Simonetta ^a   De Risi, Carmela ^b   Pollini, Gian P ^b   Zanirato, Vinicio ^b  

^a Dipartimento di Chimica   (Italy)

^b Dipartimento di Scienze Farmaceutiche   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASYMMETRIC SYNTHESIS; CHIRAL AUXILIARIES; CHIRAL SYNTHONS; DESYM-METRIZATION; ENANTIOMERICALLY PURE COMPOUNDS; ORGANIC SYNTHESIS; ORGANOCATALYTIC; SYNTHETIC ROUTES; TETRAHYDROTHIOPHENE;

CHEMISTRY;

ENANTIOMERS;

TETRAHYDROTHIOPHENE; THIOPHENE DERIVATIVE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; METHODOLOGY; REVIEW; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

CHEMISTRY TECHNIQUES, SYNTHETIC; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM; THIOPHENES;

EID: 84859721366     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr200298b     Document Type: Review

References (217)

1. Damani, L. A. In Sulfur-containing drugs and related organic compounds: Chemistry, biochemistry, and toxicology; Ellis Horwood Ltd.: Chichester, U.K., 1989; Vol. 1, Part B.
2. Zempleni, J.; Wijeratne, S. S.; Hassan, Y. I. Biofactors 2009, 35, 36
3. Yoshikawa, M.; Murakami, T.; Shimada, H.; Matsuda, H.; Yamahara, J.; Tanabe, G.; Muraoka, O. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8367
4. Yuasa, H.; Takada, J.; Hashimoto, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1137
5. Yoshikawa, M.; Morikawa, T.; Matsuda, H.; Tanabe, G.; Muraoka, O. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 1547
6. Matsuda, H.; Morikawa, T.; Yoshikawa, M. Pure Appl. Chem. 2002, 74, 1301
7. Yoshikawa, M.; Murakami, T.; Yashiro, K.; Matsuda, H. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1339
8. Yoshikawa, M.; Xu, F. M.; Nakamura, S.; Wang, T.; Matsuda, H.; Tanabe, G.; Muraoka, O. Heterocycles 2008, 75, 1397
9. Tanabe, G.; Sakano, M.; Minematsu, T.; Matsuda, H.; Yoshikawa, M.; Muraoka, O. Tetrahedron 2008, 64, 10080
10. Tanabe, G.; Yoshikai, K.; Hatanaka, T.; Yamamoto, M.; Shao, Y.; Minematsu, T.; Muraoka, O.; Wang, T.; Matsuda, H.; Yoshikawa, M. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 3926
11. Nasi, R.; Patrick, B. O.; Sim, L.; Rose, D. R.; Pinto, B. M. J. Org. Chem. 2008, 73, 6172
12. Tanabe, G.; Xie, W.; Ogawa, A.; Cao, C.; Minematsu, T.; Yoshikawa, M.; Muraoka, O. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 2195
13. Eskandari, R.; Jones, K.; Rose, D. R.; Pinto, B. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 5686
14. Mohan, S.; Jayakanthan, K.; Nasi, R.; Kuntz, D. A.; Rose, D. R.; Pinto, B. M. Org. Lett. 2010, 12, 1088
15. Eskandari, R.; Kuntz, D. A.; Rose, D. R.; Pinto, B. M. Org. Lett. 2010, 12, 1632
16. Yuasa, H.; Takada, J.; Hashimoto, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1137
17. Siriwardena, A. H.; Chiaroni, A.; Riche, C.; El-Daher, S.; Winchester, B.; Grierson, D. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1531
18. Jeong, L. S.; Choe, S. A.; Gunaga, P.; Kim, H. O.; Lee, H. W.; Lee, S. K.; Tosh, D. K.; Patel, A.; Palaniappan, K. K.; Gao, Z.-G.; Jacobson, K. A.; Moon, H. R. J. Med. Chem. 2007, 50, 3159
19. Satoh, H.; Yoshimura, Y.; Sakata, S.; Miura, S.; Machida, H.; Matsuda, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 989
20. Ohtsuka, T.; Kotaki, H.; Nakayama, N.; Itezono, Y.; Shimma, N.; Kudoh, T.; Kuwahara, T.; Arisawa, M.; Yokose, K. J. Antibiot. 1993, 46, 11
21. Volkmann, R. A.; Kelbaugh, P. R.; Nason, D. M.; Jasys, V. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 4352
22. Liang, J.; Jenne, S. J.; Mundorff, E.; Voladri, R.; Lalonde, J.; Huisman, G. WO patent 2009/029554 A2, 2009.
23. Liang, J.; Jenne, S. J.; Mundorff, E.; Voladri, R.; Lalonde, J.; Huisman, G. U.S. patent 2009/0093031 A1, 2009.
24. Liang, J.; Jenne, S. J.; Mundorff, E.; Voladri, R.; Lalonde, J.; Huisman, G. U.S. patent 7,977,078 B2, 2011.
25. Liang, J.; Jenne, S. J.; Mundorff, E.; Voladri, R.; Lalonde, J.; Huisman, G. U.S. patent 2011/0217754 A1, 2011.
26. Liang, J.; Mundorff, E.; Voladri, R.; Jenne, S.; Gilson, L.; Conway, A.; Krebber, A.; Wong, J.; Huisman, G.; Truesdell, S.; Lalonde, J. Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 188
27. Hauptman, E.; Shapiro, R.; Marshall, W. Organometallics 1998, 17, 4976
28. Davoust, M.; Brière, J.-F.; Jaffrès, P.-A.; Metzner, P. J. Org. Chem. 2005, 70, 4166
29. Ye, L. W.; Sun, X.-L.; Li, C.-Y.; Tang, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 1335
30. Noh, J.; Jeong, Y.; Ito, E.; Hara, M. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 2691
31. Qiao, C.; Ling, K.-Q.; Shepard, E. M.; Dooley, D. M.; Sayre, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6206
32. Zhu, W.; Chong, Y.; Choo, H.; Mathews, J.; Schinazi, R. F.; Chu, C. K. J. Med. Chem. 2004, 47, 1631
33. Darwish, E. S. Molecules 2008, 13, 1066
34. Chatterjee, M.; Mah, S. C.; Tullius, T. D.; Townsend, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8074
35. Martyres, D. H.; Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Lee, V.; Probert, M. R.; Watkin, D. J. Tetrahedron 2001, 57, 4999
36. Dong, S.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 2005, 70, 1580
37. Bentley, R. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 609
38. Mellah, M.; Voituriez, A.; Schulz, E. Chem. Rev. 2007, 107, 5133
39. Fernández, I.; Khiar, N. Chem. Rev. 2003, 103, 3651
40. Pellissier, E. Tetrahedron 2006, 62, 5559
41. Carreño, M. C.; Hernández-Torres, G.; Ribagorda, M.; Urbano, A. Chem. Commun. 2009, 6129
42. Wojaczyńska, E.; Wojaczyński, J. Chem. Rev. 2010, 110, 4303
43. De Clercq, P. J. Chem. Rev. 1997, 97, 1755
44. Seki, M. Med. Res. Rev. 2006, 26, 434
45. Asymmetric synthesis- The essentials; Christmann, M.; Brase, S., Eds.; Wiley-VCH Verlag: Weinheim, Germany, 2007.
46. Potts, K. T. Mesoionic Ring Systems. In 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry; Padwa, A., Ed.; John Wiley & Sons: New York, 1984; Vol. 2, p 1.
47. ávalos, M.; Babiano, R.; Cabanillas, A.; Cintas, P.; Diánez, M. J.; Estrada, M. D.; Jiménez, J. L.; López-Castro, A.; Palacios, J. C.; Garrido, S. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2213
48. ávalos, M.; Babiano, R.; Cabanillas, A.; Cintas, P.; Higes, F. J.; Jiménez, J. L.; Palacios, J. C. J. Org. Chem. 1996, 61, 3738
49. ávalos, M.; Babiano, R.; Cintas, P.; Jiménez, J. L.; Palacios, J. C. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 460
50. Areces, P.; ávalos, M.; Babiano, R.; Cintas, P.; González, L.; Hursthouse, M. B.; Jiménez, J. L.; Light, M. E.; López, I.; Palacios, J. C.; Silvero, G. Eur. J. Org. Chem. 2001, 2135
51. ávalos, M.; Babiano, R.; Cintas, P.; Clemente, F. R.; Gordillo, R.; Jiménez, J. L.; Palacios, J. C.; Raithby, P. R. J. Org. Chem. 2000, 65, 5089
52. ávalos, M.; Babiano, R.; Cintas, P.; Clemente, F. R.; Gordillo, R.; Hursthouse, M. B.; Jiménez, J. L.; Light, M. E.; Palacios, J. C. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2261
53. ávalos, M.; Babiano, R.; Cintas, P.; Clemente, F. R.; Gordillo, R.; Jiménez, J. L.; Palacios, J. C. J. Org. Chem. 2001, 66, 5139
54. Karlsson, S.; Högberg, H.-E. Org. Lett. 1999, 1, 1667
55. Baker, R.; Boyes, R. H. O.; Broom, D. M. P.; OMahony, M. J.; Swain, C. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 1613
56. Corsaro, A.; Pistarà, V.; Chiacchio, M. A.; Vittorino, E.; Romeo, R. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4915
57. Marchand, P.; Gulea, M.; Masson, S.; Saquet, M.; Collignon, N. Org. Lett. 2000, 2, 3757
58. Minville, J.; Girardin, M.; Spino, C. Can. J. Chem. 2007, 85, 603
59. Scholl, M.; Trnka, T. M.; Morgan, J. P.; Grubbs, R. H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2247
60. For an application of Grubbs- Nolan catalyst in metathesis reactions of sulfur-containing compounds, see: Spagnol, G.; Heck, M.-P.; Nolan, S. P.; Mioskowski, C. Org. Lett. 2002, 4, 1767
61. Desmaële, D.; Delarue-Cochin, S.; Cavé, C.; dAngelo, J.; Morgant, G. Org. Lett. 2004, 6, 2421
62. Tran Huu Dau, M. E.; Riche, C.; Dumas, F.; dAngelo, J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1059
63. Chavan, S. P.; Chittiboyina, A. G.; Ramakrishna, G.; Tejwani, R. B.; Ravindranathan, T.; Kamat, S. K.; Rai, B.; Sivadasan, L.; Balakrishnan, K.; Ramalingam, S.; Deshpande, V. H. Tetrahedron 2005, 61, 9273
64. Rajanbabu, T. V. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 139
65. Yokoyama, M. Synthesis 2000, 12, 1637
66. Gunaga, P.; Moon, H. R.; Choi, W. J.; Shin, D. H.; Park, J. G.; Jeong, L. S. Curr. Med. Chem. 2004, 11, 2585
67. Romeo, G.; Chiacchio, U.; Corsaro, A.; Merino, P. Chem. Rev. 2010, 110, 3337
68. Branalt, J.; Kvarnström, I.; Niklasson, G.; Svensson, S. C. T.; Classon, B.; Samuelsson, B. J. Org. Chem. 1994, 59, 1783
69. Mann, J.; Tench, A. J.; Weymouth-Wilson, A. C.; Shaw-Ponter, S.; Young, R. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 677
70. Ponter-Shaw, S.; Rider, P.; Young, R. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1871
71. Birk, C.; Voss, J.; Wirsching, J. Carbohydr. Res. 1997, 304, 239
72. Jeong, L. S.; Moon, H. R.; Choi, Y. J.; Chun, M. W.; Kim, H. O. J. Org. Chem. 1998, 63, 4821
73. Secrist, J. A., III; Tiwari, K. N.; Shortnacy-Fowler, A. T.; Messini, L.; Riordan, J. M.; Montgomery, J. A. J. Med. Chem. 1998, 41, 3865
74. Wirsching, J.; Voss, J. Eur. J. Org. Chem. 1999, 691
75. Miller, J. A.; Pugh, A. W.; Ullah, G. M.; Gutteridge, C. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 10099
76. Abushanab, E.; Vemishetti, P.; Leiby, R. W.; Singh, H. K.; Mikkilineni, A. B.; Wu, D. C.-J.; Saibaba, R.; Panzica, R. P. J. Org. Chem. 1988, 53, 2598
77. Trost, B. M.; Nubling, C. Carbohydr. Res. 1990, 202, 1
78. Yamagata, K.; Yamagiwa, Y.; Kamikawa, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 3355
79. Rahim, S. G.; Trivedi, N.; Bogunovic-Batchelor, M. V.; Hardy, G. W.; Mills, G.; Selway, J. W. T.; Snowden, W.; Littler, E.; Coe, P. L.; Basnak, I.; Whale, R. F.; Walker, R. T. J. Med. Chem. 1996, 39, 789
80. Dyson, M. R.; Coe, P. L.; Walker, R. T. Carbohydr. Res. 1991, 216, 237
81. Birk, C.; Voss, J.; Wirsching, J. Carbohydr. Res. 1997, 304, 239
82. Chapdelaine, D.; Cardinal-David, B.; Prévost, M.; Gagnon, M.; Thumin, I.; Guindon, Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17242
83. Minakawa, N.; Kato, Y.; Uetake, K.; Kaga, D.; Matsuda, A. Tetrahedron 2003, 59, 1699
84. Minakawa, N.; Kaga, D.; Kato, Y.; Endo, K.; Tanaka, M.; Sasaki, T.; Matsuda, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 2182
85. Muraoka, O.; Yoshikai, K.; Takahashi, H.; Minematsu, T.; Lu, G.; Tanabe, G.; Wang, T.; Matsuda, H.; Yoshikawa, M. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 500
86. Ghavami, A.; Sadalapure, K. S.; Johnston, B. D.; Lobera, M.; Snider, B. B.; Pinto, B. M. Synlett 2003, 1259
87. For an account on synthetic approaches to salacinol, see: Mohan, S.; Pinto, B. M. Carbohydr. Res. 2007, 342, 1551
88. Jayakanthan, K.; Mohan, S.; Pinto, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5621
89. Johnston, B. D.; Jensen, H. H.; Pinto, B. M. J. Org. Chem. 2006, 71, 1111
90. Gunaga, P.; Kim, H. O.; Lee, H. W.; Tosh, D. K.; Ryu, J.-S.; Choi, S.; Jeong, L. S. Org. Lett. 2006, 8, 4267
91. Zhang, X.; Xia, H.; Dong, X.; Jin, J.; Meng, W.-D.; Qing, F.-L. J. Org. Chem. 2003, 68, 9026
92. Wu, Y.-Y.; Zhang, X.; Meng, W.-D.; Qing, F.-L. Org. Lett. 2004, 6, 3941
93. Yue, X.; Wu, Y.-Y.; Qing, F.-L. Tetrahedron 2007, 63, 1560
94. Zheng, F.; Zhang, X.; Qing, F.-L. Chem. Commun. 2009, 1505
95. Zheng, F.; Fu, L.; Wang, R.; Qing, F.-L. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 163
96. Halila, S.; Benazza, M.; Demailly, G. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 815
97. Danquigny, A.; Benazza, M.; Protois, S.; Demailly, G. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4365
98. Danquigny, A.; Meziane, M. A. A.; Demailly, G.; Benazza, M. Tetrahedron 2005, 61, 6772
99. Izquierdo, I.; Plaza, M.-T.; Asenjo, R.; Rodríguez, R. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1117
100. Izquierdo, I.; Plaza, M.-T.; Ramírez, A.; Aragón, F. J. Heterocycl. Chem. 1996, 33, 1239
101. Izquierdo, I.; Plaza, M.-T.; Aragón, F. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2567
102. Izquierdo, I.; Plaza, M.-T.; Asenjo, R.; Ramírez, A. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1417
103. Riedner, J.; Robina, I.; Fernández-Bolaños, J. G.; Gómez-Bujedo, S.; Fuentes, J. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3391
104. Thompson, D. K.; Hubert, C. N.; Wightman, R. H. Tetrahedron 1993, 49, 3827
105. Besada, P.; Pérez, M.; Gómez, G.; Fall, Y. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6941
106. Cerè, V.; Peri, F.; Pollicino, S. J. Org. Chem. 1997, 62, 8572
107. Cope, A. C.; Shen, T. Y. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 5916
108. Fuzier, M.; Le Merrer, Y.; Depezay, J. C. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6443
109. Arcelli, A.; Cerè, V.; Peri, F.; Pollicino, S.; Sabatino, P. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1389
110. Kuszmann, J.; Sohar, P. Carbohydr. Res. 1977, 56, 105
111. Yoshimura, Y.; Kuze, T.; Ueno, M.; Komiya, F.; Haraguchi, K.; Tanaka, H.; Kano, F.; Yamada, K.; Asami, K.; Kaneko, N.; Takahata, H. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 591
112. Ghosh, A. K.; Thompson, W. J.; Lee, H. Y.; McKee, S. P.; Munson, P. M.; Duong, T. T.; Darke, P. L.; Zugay, J. A.; Emini, E. A.; Schleif, W. A.; Huff, J. R.; Anderson, P. S. J. Med. Chem. 1993, 36, 924
113. Molina Ponce, A.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8672
114. Jacobsen, E. J.; Levin, J.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4329
115. Hopkins, M. H.; Overman, L. E.; Rishton, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5354
116. Young, R. J.; Shaw-Ponter, S.; Thomson, J. B.; Miller, J. A.; Cumming, J. G.; Pugh, A. W.; Rider, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 2599
117. Jana, G.; Viso, A.; Díaz, Y.; Castillón, S. Eur. J. Org. Chem. 2003, 209
118. Bilokin, Y. V.; Melman, A.; Niddam, V.; Benhamú, B.; Bachi, M. D. Tetrahedron 2000, 56, 3425
119. Lynch, J. E.; Eliel, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2943
120. Shen, H. C. Tetrahedron 2008, 64, 3885
121. Rudolph, M.; Hashmi, S. K. Chem. Commun. 2011, 47, 6536
122. Morita, N.; Krause, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1897
123. Krause, N.; Belting, V.; Deutsch, C.; Erdsack, J.; Fan, H.-T.; Gockel, B.; Hoffmann-Röder, A.; Morita, N.; Volz, F. Pure Appl. Chem. 2008, 80, 1063
124. Yao, Q. Org. Lett. 2002, 4, 427
125. Negishi, Y.; Tsukuda, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4046
126. Jadzinsky, P. D.; Calero, G.; Ackerson, C. J.; Bushnell, D. A.; Kornberg, R. D. Science 2007, 318, 430
127. Ando, K. J. Org. Chem. 2010, 75, 8516
128. Katsuki, T.; Martin, V. S. Org. React. 1996, 48, 1
129. Díez, D.; Templo Benéitez, M. T.; Marcos, I. S.; Garrido, N. M.; Basabe, P.; Urones, J. G. Molecules 2004, 9, 323
130. Brandau, S.; Maerten, E.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14986
131. Luo, G.; Zhang, S.; Duan, W.; Wang, W. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2946
132. Li, H.; Zu, L.; Xie, H.; Wang, J.; Jiang, W.; Wang, W. Org. Lett. 2007, 9, 1833
133. Yu, C.; Zhang, Y.; Song, A.; Ji, Y.; Wang, W. Chem.- Eur. J. 2011, 17, 770
134. Palomo, C.; Mielgo, A. Chem. Asian J. 2008, 3, 922
135. Yu, X.; Wang, W. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2037
136. Takemoto, Y. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 4299
137. Zhang, Z.; Schreiner, P. R. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1187
138. Okino, T.; Hoashi, Y.; Furukawa, T.; Xu, X.; Takemoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 119
139. Baricordi, N.; Benetti, S.; De Risi, C.; Fogagnolo, M.; Pollini, G. P.; Zanirato, V. Lett. Org. Chem. 2009, 6, 593
140. Tang, J.; Xu, D. Q.; Xia, A. B.; Wang, Y. F.; Jiang, J. R.; Luo, S. P.; Xu, Z. Y. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2121
141. García-Urdiales, E.; Alfonso, I.; Gotor, V. Chem. Rev. 2005, 105, 313
142. García-Urdiales, E.; Alfonso, I.; Gotor, V. Chem. Rev. 2011, 111, PR110
143. For a review on nonenzymatic desymmetrization, see: Willis, M. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1765
144. Kielbasiński, P.; Albrycht, M.; Mikolajczyk, M.; Wieczorek, M. W.; Majzner, W. R.; Filipczak, A.; Ciolkiewicz, P. Heteroat. Chem. 2005, 16, 93
145. Otten, S.; Fröhlich, R.; Haufe, G. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 189
146. Lieser, J. K. Synth. Commun. 1983, 13, 765
147. Julienne, K.; Metzner, P.; Henryon, V.; Greiner, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 4532
148. Julienne, K.; Metzner, P.; Henryon, V. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 731
149. Zanardi, J.; Leriverend, C.; Aubert, D.; Julienne, K.; Metzner, P. J. Org. Chem. 2001, 66, 5620
150. Fechter, M. H.; Gruber, K.; Avi, M.; Skranc, W.; Schuster, C.; Pöchlauer, P.; Klepp, K. O.; Griengl, H. Chem.- Eur. J. 2007, 13, 3369
151. Jones, J. B.; Schwartz, H. M. Can. J. Chem. 1981, 59, 1574
152. Nagai, H.; Konuki, K.; Ito, M.; Sameshima, T. U.S. Patent 2008/0050787 A1, 2008.
153. Chen, F.-E.; Chen, X.-X.; Dai, H.-F.; Kuang, Y.-Y.; Xie, B.; Zhao, J.-F. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 549
154. Seki, M.; Shimizu, T.; Inubushi, K. Synthesis 2002, 361
155. Seki, M.; Kimura, M.; Hatsuda, M.; Yoshida, S.-i.; Shimizu, T. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8905
156. Mori, Y.; Kimura, M.; Seki, M. Synthesis 2003, 2311
157. Seki, M.; Hatsuda, M.; Yoshida, S.-i. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6579
158. Seki, M.; Hatsuda, M.; Mori, Y.; Yoshida, S.-i.; Yamada, S.-i.; Shimizu, T. Chem.- Eur. J. 2004, 10, 6102
159. Zheng, J.-Y.; Wang, Z.; Zhu, Q.; Zhang, Y.-J.; Yan, H.-D. J. Mol. Catal. B: Enzym. 2009, 56, 20
160. Kim, B. M.; Bae, S. J.; Seomoon, G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6921
161. Miyake, Y.; Takada, H.; Ohe, K.; Uemura, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1595
162. Achiwa, K.; Morimoto, Y.; Terao, Y. Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 2266
163. Harpp, D. N.; Gleason, J. G.; Snyder, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4181
164. Harpp, D. N.; Gleason, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2437
165. For a recent review on asymmetric alcoholysis, see: Atodiresei, I.; Schiffers, I.; Bolm, C. Chem. Rev. 2007, 107, 5683
166. Hanbauer, M. H. F.; Winkler, B.; Stanek, M.; Schoppel, G.; Wehrli, C. WO patent 2008/071696 A1, 2008.
167. Choi, C.; Tian, S.-K.; Deng, L. Synthesis 2001, 1737
168. Huang, J.; Xiong, F.; Chen, F.-E. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 1436
169. Dai, H.-F.; Chen, W.-X.; Zhao, L.; Xiong, F.; Sheng, H.; Chen, F.-E. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1635
170. Xiong, F.; Chen, X.-X.; Chen, F.-E. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 665
171. Chen, X.-X.; Xiong, F.; Fu, H.; Liu, Z.-Q.; Chen, F.-E. Chem. Pharm. Bull. 2011, 59, 488
172. Wang, S.-X.; Chen, F.-E. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 547
173. Shimizu, M.; Nishigaki, Y.; Wakabayashi, A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8873
174. Chen, F.-E.; Dai, H.-F.; Kuang, Y.-Y.; Jia, H.-Q. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 3667
175. Chen, F.-E.; Yuan, J.-L.; Dai, H.-F.; Kuang, Y.-Y.; Chu, Y. Synthesis 2003, 2155
176. Chen, F.-E.; Jia, H.-Q.; Chen, X.-X.; Dai, H.-F.; Xie, B.; Kuang, Y.-Y.; Zhao, J.-F. Chem. Pharm. Bull. 2005, 53, 743
177. Rahim, Md. A.; Fujiwara, T.; Takeda, T. Synlett 1999, 1029
178. Horikawa, Y.; Watanabe, M.; Fujiwara, T.; Takeda, T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1127
179. McDonald, F. E. Chem.- Eur. J. 1999, 5, 3103
180. McDonald, F. E.; Burova, S. A.; Huffman, L. G., Jr. Synthesis 2000, 970
181. Rogers, E.; Araki, H.; Batory, L. A.; McInnis, C. E.; Njardarson, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2768
182. Batory, L. A.; McInnis, C. E.; Njardarson, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16054
183. Brichacek, M.; Lee, D. E.; Njardarson, J. T. Org. Lett. 2008, 10, 5023
184. Ohrui, H.; Emoto, S. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 2765
185. Bouisset, M.; Radisson, J. U.S. Patent 5,036,156, 1991.
186. Gopinath, P.; Chandrasekaran, S. J. Org. Chem. 2011, 76, 700
187. Samet, A. V.; Shestopalov, A. M.; Nesterov, V. N.; Semenov, V. V. Synthesis 1997, 623
188. Dotsenko, V. V.; Krivokolysko, S. G.; Chernega, A. N.; Litvinov, V. P. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2007, 56, 1431
189. Shestopalov, A. M.; Bogomolova, O. P.; Litvinov, V. P. Synthesis 1991, 277
190. Dawood, K. M. Synth. Commun. 2001, 31, 1647
191. Sun, J.; Xia, E.-Y.; Zhang, L.-L.; Yan, C.-G. Eur. J. Org. Chem. 2009, 5247
192. Sun, J.; Zhang, L.-L.; Xia, E.-Y.; Yan, C.-G. J. Org. Chem. 2009, 74, 3398
193. Sun, J.; Xia, E.-Y.; Zhang, L.-L.; Yan, C.-G. Sci. China Chem. 2010, 53, 863
194. Sun, J.; Wu, Q.; Xia, E.-Y.; Yan, C.-G. Synthesis 2010, 3987
195. Sun, J.; Xia, E.-Y.; Yao, R.; Yan, C.-G. Mol. Divers. 2011, 15, 115
196. Lu, G.-p.; Zeng, L.-Y.; Cai, C. Green Chem. 2011, 13, 998
197. Shi, D.-Q.; Zou, Y.; Hu, Y.; Wu, H. J. Heterocycl. Chem. 2011, 48, 896
198. Kumar, A.; Gupta, G.; Srivastava, S. Green Chem. 2011, 13, 2459
199. Yang, F.; Jin, T.; Bao, M.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 936
200. Flynn, B. L.; Flynn, G. P.; Hamel, E.; Jung, M. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2341
201. McConachie, L. K.; Schwan, A. L. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5637
202. Motto, J. M.; Castillo, á.; Greer, A.; Montemayer, L. K.; Sheepwash, E. E.; Schwan, A. L. Tetrahedron 2011, 67, 1002
203. Dion, A.; Dubé, P.; Spino, C. Org. Lett. 2005, 7, 5601
204. Endo, A.; Yanagisawa, A.; Abe, M.; Tohma, S.; Kan, T.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6552
205. Spino, C.; Hill, B.; Dubé, P.; Gingras, S. Can. J. Chem. 2003, 81, 81
206. Dzhemilev, U. M.; Ibragimov, A. G.; Gilyazev, R. R.; Khafizova, L. O. Tetrahedron 2004, 60, 1281
207. Hodgson, D. M.; Pierard, F. Y. T. M.; Stupple, P. A. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 50
208. Nair, V.; Nair, S. M.; Mathai, S.; Liebscher, J.; Ziemer, B.; Narsimulu, K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5759
209. Pine, S. H. Org. React. 1970, 18
210. Lucassen, A. C. B.; Zwanenburg, B. Eur. J. Org. Chem. 2004, 74
211. Juárez, E.; García, A.; Hommer, H.; Salas, M.; Gordillo, B. Heteroat. Chem. 2006, 17, 289
212. Barco, A.; Baricordi, N.; Benetti, S.; De Risi, C.; Pollini, G. P. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8087
213. OConnor, C. J.; Roydhouse, M. D.; Przybyl, A. M.; Wall, M. D.; Southern, J. M. J. Org. Chem. 2010, 75, 2534
214. Stumpf, A.; Jeong, N.; Sunghee, H. Synlett 1997, 205
215. Castro, J.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 3346
216. McNeill, E.; Chen, I.; Ting, A. Y. Org. Lett. 2006, 8, 4593
217. Magnus, P.; Exon, C.; Albaugh-Robertson, P. Tetrahedron 1985, 41, 5861