Stereoselective functionalization of the 1′-position of 4′-thionucleosides

Organic Letters

Volumn 8, Issue 19, 2006, Pages 4267-4270

  Gunaga, Prashantha ^a   Hea, Ok Kim ^a   Hyuk, Woo Lee ^a   Tosh, Dilip K ^a   Ryu, Jae Sang ^a   Choi, Sun ^a   Lak, Shin Jeong ^a  

^a Ewha Womans University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GULONOLACTONE; NUCLEOSIDE; SUGAR ACID;

ARTICLE; CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION; STEREOISOMERISM;

OXIDATION-REDUCTION; STEREOISOMERISM; SUGAR ACIDS; THIONUCLEOSIDES;

EID: 33748990073     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol061548z     Document Type: Article

References (20)

1. Fredholm, B. B.; Ijzerman, A. P.; Jacobson, K. A.; Klotz, K. N.; Linden, J. Pharmacol. Rev. 2001, 53, 527-552.
2. Yan, L.; Burbiel, J. C.; Maass, A.; Müller, C. E. Expert Opin. Emerging Drugs 2003, 8, 537-576.
3. (a) Liang, B. T.; Jacobson, K. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 6995-6999.
4. (b) Jacobson, K. A. Trends Pharmacol. Sci. 1998, 19, 184-191.
5. (c) Yao, Y.; Sei, Y.; Abbracchio, M. P.; Kim, Y.-C.; Jacobson, K. A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1997, 232, 317-322.
6. (d) Gao, Z.; Li, B. S.; Day, Y. J.; Linden, J. Mol. Pharmacol. 2001, 59, 76-82.
7. (e) Fishman, P.; Madi, L.; Bar-Yehuda, S.; Barer, F.; Del Valle, L.; Khalili, K. Oncogene 2002, 21, 4060-4064.
8. (a) Meade, C. J.; Mierau, J.; Leon, I.; Ensinger, H. A. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1996, 279, 1148-1156.
9. (b) Avila, M. Y.; Stone, R. A.; Civan, M. M. Invest. Opthalmol. Visual Sci. 2002, 43, 3021-3026.
10. (c) Sajjadi, F. G.; Takabayashi, K.; Foster, A. C.; Domingo, R. C.; Firestein, G. S. J. Immunol. 1996, 156, 3435-3442.
11. (d) Ramkumar, V.; Stiles, G. L.; Beaven, M. A.; Ali, H. J. Biol. Chem. 1993, 268, 16887-16890.
12. (a) Klotz, K.-N. Naunyn-Schmiedeberg's Arch. Pharmacol. 2000, 362, 382-391.
13. (b) Baraldi, P. G.; Cacciari, B.; Romagnoli, R.; Merighi, S.; Varani, K.; Borea, P. A.; Spalluto, G. Med. Res. Rev. 2000, 20, 103-128.
14. Gao, Z.-G.; Jeong, L. S.; Moon, H. R.; Kim, H. O.; Choi, W. J.; Shin, D. H.; Elhalem, E.; Comin, M. J.; Melaman, N.; Mamedova, L.; Gross, A. S.; Rodriguez, J. B.; Jacobson, K. A. Biochem. Pharmacol. 2004, 67, 893-901.
15. Kim, H. O.; Ji, X.-d.; Siddiqi, S. M.; Olah, M. E.; Stiles, G. L.; Jacobson, K. A. J. Med. Chem. 1994, 37, 3614-3621.
16. (a) Jeong, L. S.; Jin, D. Z.; Kim, H. O.; Shin, D. H.; Moon, H. R.; Gunaga, P.; Chun, M. W.; Kim, Y.-C.; Melman, N.; Gao, Z.-G.; Jacobson, K. A. J. Med. Chem. 2003, 46, 3775-3777.
17. (b) Jeong, L. S.; Lee, H. W.; Jacobson, K. A.; Kim, H. O.; Shin, D. H.; Lee, J. A.; Gao, Z.-G.; Lu, C.; Duong, H. T.; Gunaga, P.; Lee, S. K.; Jin, D. Z.; Chun, M. W.; Moon, H. R. J. Med. Chem. 2006, 49, 273-281.
18. Gao, Z.-G.; Joshi, B. V.; Klutz, A. M.; Kim, S.-K.; Lee, H. W.; Kim, H. O.; Jeong, L. S.; Jacobson, K. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 596-601.
19. Kodama, T.; Shuto, S.; Nomura, M.; Matsuda, A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3643-3646.
20. Gao, Z.-G.; Jeong, L. S.; Moon, H. R.; Kim, H. O.; Choi, W. J.; Shin, D. H.; Elhalem, E.; Comin, M. J.; Melaman, N.; Mamedova, L.; Gross, A. S.; Rodriguez, J. B.; Jacobson, K. A. Biochem. Pharmacol. 2004, 67, 893-901.