Biotin: A timeless challenge for total synthesis

Chemical Reviews

Volumn 97, Issue 6, 1997, Pages 1755-1792

  De Clercq, Pierre J ^a  

^a GHENT UNIVERSITY   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001516297     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr950073e     Document Type: Article

References (136)

1. Uskokovic, M. R. Biotin In Encyclopedia of Chemical Technology; Kirk, R. E., Othmer, D. E., Eds.; Wiley: New York, 1984; Vol. 24, p 41.
2. Kogl, F.; Tonnis, B.; Hoppe-Seyl, Z. Physiol. Chem. 1936, 242, 43.
3. duVigneaud, V.; Hofmann, K.; Melville, D. B.; Gyorgy, P. J. Biol. Chem. 1941, 140, 643.
4. Melville, D. B.; Hofmann, K.; Hague, E.; duVigneaud, V. J. Biol. Chem. 1942, 142, 615.
5. duVigneaud, V.; Hofmann, K.; Melville, D. B.; Rachele, J. R. J. Biol. Chem. 1941, 140, 763.
6. (a) duVigneaud, V.; Melville, D. B.; Fokkers, K.; Wolf, D. E.; Mozingo, R.; Keresztesy, J. C.; Harris, S. A. J. Biol. Chem. 1942, 146, 475.
7. (b) Melville, D. B.; Moyer, A. W.; Hofmann, K.; duVigneaud, V. J. Biol. Chem. 1942, 146, 487.
8. Harris, J. A.; Wolf, D. E.; Mozingo, R.; Folkers, K. Science 1943, 97, 447.
9. Trotter, J.; Hamilton, Y. A. Biochemistry 1966, 5, 713.
10. (a) Ogino, S.; Fujimoto, S.; Aoki, Y. Agric. Biol. Chem., 1974, 38, 275, 707.
11. (b) Aoki, Y.; Suzuki, H.; Akiyama, H.; Okano, S. Japan Kokai, 74 87 691, 1974; Chem. Abstr. 1975, 82, 156300b.
12. Sternbach, L. H. Comp. Biochem. 1963, 11, 66.
13. Goldberg, M. W.; Sternbach, L. H. US Pat. 2,489,232, Nov. 22, 1949; Chem. Abstr. 1951, 45, 184.
14. Goldberg, M. W.; Sternbach, L. H. US Pat. 2,489,235, Nov. 22, 1949; Chem. Abstr. 1951, 45, 186a.
15. Goldberg, M. W.; Sternbach, L. H. US Pat. 2,489,238, Nov. 22, 1949; Chem. Abstr. 1951, 45, 186g.
16. Field, G. F.; Zally, W. J.; Sternbach, L. H.; Blount, J. F. J. Org. Chem. 1976, 41, 3853.
17. Field, G. F. J. Org. Chem. 1978, 43, 1084.
18. Enoki, K.; Yao, T.; Ishimitsu, K.; Tsukashima, K.; Ikari, E. US Pat. 3,905,995, Sept. 16, 1975; Chem. Abstr. 1975, 83, 28226r.
19. Isaka, I.; Kubo, K.; Takashima, M.; Murakami, M. Yakugaku Zasshi 1968, 88, 964; Chem. Abstr. 1969, 70, 19984r.
20. Isaka, I.; Kubo, K.; Takashima, M.; Murakami, M. Yakugaku Zasshi 1968, 88, 964; Chem. Abstr. 1969, 70, 19984r.
21. Holick, W.; Pauling, H.; Cottong, N. A. Eur. Pat. Appl. EP. 0 154 225 A2, Feb. 14, 1985; Chem. Abstr. 1986, 104, 168273f.
22. Sumitomo Chemical Co., Ltd. Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 60, 100, 583, June 4, 1985; Chem. Abstr. 1985, 103, 141752d.
23. Eyer, M. Eur. Pat. Appl. EP 0 387 747, 19 Sept. 1990; Chem. Abstr. 1991, 114, 81435t.
24. Gerecke, M.; Zimmerman, J.-P.; Aschwanden, W. Helv. Chim. Acta 1970, 53, 991.
25. Senuma, M.; Fujii, T.; Seto, M.; Okamura, K.; Date, T.; Kinumake, A. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 882.
26. Reiff, F.; Mueller, H. R.; Hedinger, A.; Herold, T.; Casutt, M.; Schweickert, N.; Stoehr, J. S.; Kuhn, W. Eur. Pat. Appl. EP 0 173 185, 5 Mar. 1986; Chem. Abstr. 1986, 105, 153061g.
27. Pauling, H.; Wehrli, C. Eur. Pat. Appl. EP 0 161 580, 21 Nov. 1985; Chem. Abstr. 1986, 105, 78765j.
28. Aoki, Y.; Suzuki, H.; Akiyama, H.; Akano, S. US Pat. 3,876,656, April 8, 1975; Chem. Abstr. 1974, 80, 95951z.
29. Iriuchijima, S.; Hasegawa, K.; Tsuchihashi, G. Agric. Biol. Chem. 1982, 46, 1907.
30. Wang, Y.-F.; Sih, C. J. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4999.
31. Matsuki, K.; Inoue, H.; Takeda, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1167.
32. Noyori, R.; Tomino, I.; Tanimoto, Y; Nishizawa, M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6709.
33. McGarrity, J.; Tenud, L.; Meul, T. Eur. Pat. Appl. EP 0 270 076, 8 June 1988; Chem. Abstr. 1988, 109, 128718b.
34. McGarrity, J.; Tenud, L. Eur. Pat. Appl. EP 0 273 270, 6 July 1988; Chem. Abstr. 1989, 110, 75168j.
35. Eyer, M.; Merrill, R. PCT Int. Appl. WO 94/24137, 27 Oct. 1994; Chem. Abstr. 1995, 122, 56043w.
36. McGarrity, J.; Spindler, F.; Fuchs, R.; Eyer, M. Eur. Pat. Appl. EP 624,587, 17 Nov. 1994; Chem. Abstr. 1995, 122, 81369q.
37. (a) Bory, S.; Luche, M. J.; Moreau, B.; Lavielle, S.; Marquet, A. Tetrahedron Lett. 1975, 827.
38. (b) Lavielle, S.; Bory, S.; Moreau, B.; Luche, J.; Marquet, A. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 1558.
39. Moreau, B.; Lavielle, S.; Marquet, A. Tetrahedron Lett. 1997, 2591.
40. Ellis, F.; Sammes, P. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1972, 2866.
41. Ohba, K.; Kitahara, T.; Mori, K.; Matsui, M. Agric. Biol. Chem. 1974, 38, 2431.
42. Kinoshita, H.; Futagami, M.; Inomata, K.; Kotake, H. Chem. Lett. 1983, 1275.
43. Bates, H. A.; Smilowitz, L.; Lin, J. J. Org. Chem. 1985, 50, 899.
44. Kotake, H.; Inomata, K.; Murata, Y.; Kinoshita, H.; Katsuragawa, M. Chem. Lett. 1976, 1073.
45. Bailey, W. J.; Cummins, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 1932.
46. Bates, H. A.; Smilowitz, L.; Rosenblum, S. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 353.
47. Ellis, F.; Sammes, P. G.; Hursthouse, M. B.; Neidle, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1972, 1560.
48. Ohba, K.; Mori, K.; Kitahara, T.; Kitamura, S.; Matsui, M. Agric. Biol. Chem. 1974, 38, 1679.
49. Bates, H. A.; Rosenblum, S. B. J. Org. Chem. 1986, 51, 3447.
50. Bihovsky, R.; Bodepudi, V. Tetrahedron 1990, 46, 7667.
51. Yamano, T.; Tokuyama, S.; Aoki, I.; Nishiguchi, Y.; Nakahama, K.; Takanohashi, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 1456.
52. Tokuyama, S.; Yamano, T.; Aoki, I.; Takanohashi, K.; Nakahama, K. Chemistry Lett. 1993, 741.
53. (a) Scott, J. W. In Asymmetric Synthesis; Morrison, J. D., Scott, J. W., Eds.; Academic Press: New York, 1984; Vol. 4, p 195. Hanessian, S. Total Synthesis of Natural Products: The Chiron Approach; Pergamon Press: New York, 1983; Vol. 19, p 216.
54. (a) Scott, J. W. In Asymmetric Synthesis; Morrison, J. D., Scott, J. W., Eds.; Academic Press: New York, 1984; Vol. 4, p 195. Hanessian, S. Total Synthesis of Natural Products: The Chiron Approach; Pergamon Press: New York, 1983; Vol. 19, p 216.
55. Ohrui, H.; Emoto, S. Tetrahedron Lett. 1975, 2765.
56. (a) Masuda, S.; Shimakawa, Y.; Takahashi, M.; Horisaki, T.; Kono, T. Jpn Kokai Tokkyo Koho JP 61,282,386, 12 Dec. 1986; Chem. Abstr. 1987, 106, 213646j.
57. (b) Takahashi, M.; Shimakawa, Y.; Horisaki, T.; Kono, T. Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 62,169,777, 25 July 1987; Chem. Abstr. 1988, 108, 167209k.
58. Ogawa, T.; Kawano, T.; Matsui, M. Carbohydr. Res. 1977, 57, C31.
59. Ohrui, H.; Sueda, N.; Emoto, S. Agric. Biol. Chem. 1978, 42, 865.
60. Ravindranathan, T.; Hiremath, S. V.; Reddy, D. R.; Ramo Rao, A. V. Carbohydr. Res. 1984, 134, 332.
61. Vogel, F. G. M.; Paust, J.; Nürrenbach, A. Liebigs Ann. Chem. 1980, 1972.
62. Schmidt, R. R.; Maier, M. Synthesis 1982, 747.
63. Gehlaus, J.; Herz, C. P. Ger. DE 3,122,562, 11 Nov. 1982; Chem. Abstr. 1983, 98, 107081c.
64. Schmidt, R. R.; Maier, M. US Pat. 4,777,273, 11 Oct. 1988; Chem. Abstr. 1984, 100, 156435q.
65. Kono, T.; Shimakawa, Y.; Takahashi, M.; Horisaki, T.; Masuda, S. Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 61,254,590, 12 Nov. 1986; Chem. Abstr. 1987, 106, 138165w.
66. Harris, S. A.; Wolf, D. E.; Mozingo, R.; Anderson, R. C.; Arth, G. E.; Easton, N. R.; Heyl, D.; Wilson, A. N.; Folkers, K. J. Am. Chem. Soc. 1944, 66, 1756.
67. Harris, S. A.; Easton, N. R.; Heyl, D.; Wilson, A. N.; Folkers, K. J. Am. Chem. Soc. 1944, 66, 1757.
68. Harris, S. A.; Mozingo, R.; Wolf, D. E.; Wilson, A. N.; Arth, G. E.; Folkers, K. J. Am. Chem. Soc. 1944, 66, 1800.
69. Harris, S. A.; Wolf, D. E.; Mozingo, R.; Arth, G. E.; Anderson, R. C.; Easton, N. R.; Folkers, K. J. Am. Chem. Soc. 1945, 67, 2096.
70. Wolf, D. E.; Mozingo, R.; Harris, S. A.; Anderson, R. C.; Folkers, K. J. Am. Chem. Soc. 1945, 67, 2100.
71. Harris, S. A.; Mozingo, R.; Wolf, D. E.; Wilson, A. N.; Folkers, K. J. Am. Chem. Soc. 1945, 67, 2102.
72. Baggiolini, E. G.; Lee, H. L.; Pizzolato, G.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6460.
73. Lee, H. L.; Baggiolini, E. G.; Uskokovic, M. R. Tetrahedron 1987, 43, 4887.
74. Corey, E. J.; Mehrotra, M. M. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 57.
75. (a) Moolenaer, M. J.; Speckamp, W. N.; Hiemstra, H.; Poetsch, E.; Casutt, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2391.
76. (b) Casutt, M.; Poetsch, E.; Speckamp, W. N. Ger. Offen. DE 3,926,690, 14 Feb. 1991; Chem. Abstr. 1991, 115, 8429k.
77. Ravindranathan, T.; Chavan, S. P.; Tejwani, R. B. Eur. Pat. Appl. EP 564,723, 13 Oct. 1993; Chem. Abstr. 1994, 120, 217097t.
78. Confalone, P.; Pizzolato, G.; Baggiolini, E. G.; Lollar, D.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5936.
79. Deroose, F. D.; De Clercq, P. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2615.
80. Deroose, F. D.; De Clercq, P. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4365.
81. Deroose, F. D.; De Clercq, P. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 321.
82. Fusijawa, T.; Nagai, M.; Kaike, Y.; Shimizu, M. J. Org. Chem. 1994, 59, 5865.
83. Woodward, R. B.; Heusler, K.; Gosteli, J.; Naegeli, P.; Oppolzer, W.; Ramage, R.; Ranganathan, S.; Vorbrüggen, H. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 852.
84. Poetsch, E.; Casutt, M. Chimia 1987, 41, 148.
85. Schöberl, A.; Hamm, R. Chem. Ber. 1948, 81, 210.
86. Schubert, M. P. J. Biol. Chem. 1936, 114, 341.
87. Schnider, O.; Bourquin, J.-P.; Grüssner, A. Helv. Chim. Acta 1945, 28, 510.
88. Grüssner, A.; Bourquin, J.-P.; Schnider, O. Helv. Chim. Acta 1945, 28, 517.
89. Bourquin, J.-P.; Schnider, O.; Grüssner, A. Helv. Chim. Acta 1945, 28, 528.
90. Schmid, H. Helv. Chim. Acta 1944, 27, 127.
91. Baker, B. R.; Querry, M. V.; Safir, S. R.; Bernstein, S. J. Org. Chem. 1947, 12, 138.
92. Brown, G. B.; Baker, B. R.; Bernstein, S.; Safir, S. R. J. Org. Chem. 1947, 12, 155.
93. Brown G. B.; Armstrong, M. D.; Moyer, A. W.; Anslow, W. P.; Baker, B. R.; Querry, M. V.; Bernstein, S.; Safir, S. R. J. Org. Chem. 1947, 12, 160.
94. Baker, B. R.; Querry, M. V.; Bernstein, S.; Safir, S. R.; Subbarow, Y. J. Org. Chem. 1947, 12, 167.
95. Baker, B. R.; Querry, M. V.; Safir, S. R.; McEwen, W. L.; Bernstein, S. J. Org. Chem. 1947, 12, 174.
96. Baker, B. R.; Querry, M. V.; McEwen, W. L.; Bernstein, S.; Safir, S. R.; Dorfman, L.; Subbarow, Y. J. Org. Chem. 1977, 12, 186.
97. Cheney, L. C.; Piening, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1945, 67, 729.
98. Cheney, L. C.; Piening, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1945, 67, 731.
99. Cheney, L. C. US Pat. 2,502,422, April 4, 1950 (Appl. 9 Feb. 1945); Chem. Abstr. 1950, 44, 6440.
100. (a) Confalone, P. N.; Pizzolato, G.; Uskokovic, M. R. Helv. Chim. Acta 1976, 59, 1005.
101. (b) Confalone, P. N.; Pizzolato, G.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1977, 42, 135.
102. Confalone, P. N.; Pizzolato, G.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1977, 42, 1630.
103. Vasilevskis, J. US Pat. 4,130,712, Dec. 19, 1978; Chem. Abstr. 1978, 88, 190825k; 1979, 90, 137824z.
104. Vasilevskis, J. US Pat. 4,130,712, Dec. 19, 1978; Chem. Abstr. 1978, 88, 190825k; 1979, 90, 137824z.
105. Duchinsky, R.; Dolan, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 657.
106. Zav'yalov, S. I.; Rodionova, N. A.; Zheleznaya, L. L.; Bolestova, G. I.; Filippov, V. V.; Parnes, Z. N.; Kursanov, D. N. Bull. Acad. Sci. USSR 1975, 24, 1533 (translated from Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Ser. Khim., 1975, 1643).
107. Zav'yalov, S. I.; Rodionova, N. A.; Zheleznaya, L. L.; Bolestova, G. I.; Filippov, V. V.; Parnes, Z. N.; Kursanov, D. N. Bull. Acad. Sci. USSR 1975, 24, 1533 (translated from Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Ser. Khim., 1975, 1643).
108. Nishimura, S.; Imoto, E. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1962, 35, 432.
109. Fabrichnyi, B. P.; Skalavina, I. F.; Gol'dfarb, Y. L. Zh. Obsch. Khim. 1961, 31, 1244; Dokl. Akad. Nauk. SSSR 1965, 162, 120.
110. Fabrichnyi, B. P.; Skalavina, I. F.; Gol'dfarb, Y. L. Zh. Obsch. Khim. 1961, 31, 1244; Dokl. Akad. Nauk. SSSR 1965, 162, 120.
111. Rossy, P.; Vogel, F. C. M.; Hoffmann, W.; Paust, J.; Nürrenbach, A. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3493.
112. Isaka, I.; Kubo, K.; Takashima, M.; Murakami, M. Yakuyaku Zasski 1968, 88, 422; Chem. Abstr. 1968, 69, 86911g.
113. Isaka, I.; Kubo, K.; Takashima, M.; Murakami, M. Yakuyaku Zasski 1968, 88, 422; Chem. Abstr. 1968, 69, 86911g.
114. Zav'yalov, S. I.; Rubtsov, I. A.; Zheleznaya, L. L.; Pavlova, A. B.; Rodionova, N. A. Izv. Akad. Nauk. SSSR, Ser. Khim. 1973, 1679.
115. Taguchi, T.; Sato, Y.; Watanabe, K.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1974, 729.
116. Sklavounos, C. US Pat. 4,782,165, Nov. 1, 1988; Chem. Abstr. 1986, 105, 191082x.
117. Mukaiyama, T.; Sato, Y.; Taguchi, T.; Watanabe, K. Japan Kokai 76,138,692, Nov. 30, 1976; Chem. Abstr. 1977, 87, 53292z.
118. Alcázar, V.; Tapia, L; Morán, J. R. Tetrahedron 1990, 46, 1057.
119. Huisgen, R.; Fulka, C.; Kalwinsch, I.; Xingya, L.; Mloston, G.; Morán, J. R.; Pröbstl, A. Bull. Soc. Chim. Belg. 1984, 93, 511.
120. Grob, C. A.; Von Sprecher, H. Helv. Chim. Acta 1952, 35, 885.
121. Vasilevskis, J.; Gualtieri, J. A.; Hutchings, S. D.; West, R. C.; Scott, J. W.; Parrish, D. R.; Bizzarro, F. T.; Field, G. F. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7424.
122. Marx, M.; Marti, F.; Reisdorff, J.; Sandmeier, R.; Clark, S. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6754.
123. Kurimoto, I.; Mizuno, M.; Hirata, N.; Minamii, M. Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 06,263,752, Sept. 20, 1994; Chem. Abstr. 1995, 122, 81011s.
124. Confalone, P. N.; Lollar, E. D.; Pizzolato, G.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6292.
125. Confalone, P. N.; Pizzolato, G.; Confalone, D. L.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1954.
126. Fliri, A.; Hohenlohe-Oehringen, K. Chem. Ber. 1980, 113, 607.
127. Whitney, R. A. Can. J. Chem. 1983, 61, 1158.
128. Whitney, R. A. Can. J. Chem. 1981, 59, 2650.
129. Yamono, T.; Tanaka, M.; Takanohashi, K. Heterocycles 1993, 36, 2397.
130. (a) Terao, Y.; Tanaka, M.; Imai, N.; Achiwa, K. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3011.
131. (b) Terao, Y.; Aono, M.; Imai, N.; Achiwa, K. Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 1734.
132. Turos, E.; Parvez, M.; Garigipati, R. S.; Weinreb, S. M. J. Org. Chem. 1988, 53, 1116.
133. Volkmann, R. A.; Davis, J. T.; Meltz, C. N. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5946.
134. For a review where these matters are discussed, see: Hendrickson, J. B. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 274 and references cited therein.
135. Marquet, A.; Frappier, F.; Guillerm, G.; Azovlay, M.; Florentin, D.; Tabet, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2139.
136. Nicoloau, K. C.; Sorensen, E. J. Classics in Total Synthesis; VCH: Weinheim, 1996; p 285.