Reaction pathway and free energy profile for cocaine hydrolase-catalyzed hydrolysis of (-)-cocaine

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 8, Issue 4, 2012, Pages 1426-1435

  Liu, Junjun ^a,b   Zhan, Chang Guo ^b  

^a HUAZHONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^b University of Kentucky   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84859589505     PISSN: 15499618     EISSN: 15499626     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct200810d     Document Type: Article

References (61)

1. Mendelson, J. H.; Mello, N. K. N. Engl. J. Med. 1996, 334, 965-972
2. Paula, S.; Tabet, M. R.; Farr, C. D.; Norman, A. B.; Ball, W. J. J. Med. Chem. 2003, 47, 133-142
3. Singh, S. Chem. Rev. 2000, 100, 925-1024
4. Huang, X.; Zheng, F.; Zhan, C.-G. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 11254-11260
5. Meijler, M. M.; Kaufmann, G. F.; Qi, L.; Mee, J. M.; Coyle, A. R.; Moss, J. A.; Wirsching, P.; Matsushita, M.; Janda, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2477-2484
6. Sparenborg, S.; Vocci, F.; Zukin, S. Drug Alcohol. Depend. 1997, 48, 149-51
7. Gorelick, D. A. Drug Alcohol. Depend. 1997, 48, 159-65
8. Gorelick, D. A.; Gardner, E. L.; Xi, Z. X. Drugs 2004, 64, 1547-73
9. Dickerson, T. J.; Janda, K. D. Recent Advances for the Treatment of Cocaine Abuse: Central Nervous System Immunopharmacotherapy. In Drug Addiction; 2008; pp 217-229.
10. Gao, D.; Cho, H.; Yang, W.; Pan, Y.; Yang, G.; Tai, H.-H.; Zhan, C.-G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 653-657
11. Vocci, F. J.; Acri, J.; Elkashef, A. Am. J. Psychiatry 2005, 162, 1432-1440
12. Pan, Y.; Gao, D.; Yang, W.; Cho, H.; Yang, G.; Tai, H.-H.; Zhan, C.-G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 16656-16661
13. Zheng, F.; Yang, W.; Ko, M.-C.; Liu, J.; Cho, H.; Gao, D.; Tong, M.; Tai, H.-H.; Woods, J. H.; Zhan, C.-G. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12148-12155
14. Landry, D. W.; Zhao, K.; Yang, G. X.; Glickman, M.; Georgiadis, T. M. Science 1993, 259, 1899-1901
15. Mets, B.; Winger, G.; Cabrera, C.; Seo, S.; Jamdar, S.; Yang, G.; Zhao, K.; Briscoe, R. J.; Almonte, R.; Woods, J. H.; Landry, D. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 10176-10181
16. Zhan, C.-G.; Zheng, F.; Landry, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2462-74
17. Rogers, C. J.; Mee, J. M.; Kaufmann, G. F.; Dickerson, T. J.; Janda, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10016-10017
18. Pan, Y. M.; Gao, D. Q.; Yang, W. C.; Cho, H.; Zhan, C.-G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13537-13543
19. Sun, H.; Pang, Y.-P.; Lockridge, O.; Brimijoin, S. Mol. Pharmacol. 2002, 62, 220-224
20. Zhan, C.-G.; Gao, D. Q. Biophys. J. 2005, 89, 3863-3872
21. Huang, X.; Pan, Y.; Zheng, F.; Zhan, C.-G. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 13545-13554
22. Hamza, A.; Cho, H.; Tai, H.-H.; Zhan, C.-G. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 4776-4782
23. Sun, H.; El Yazal, J.; Lockridge, O.; Schopfer, L. M.; Brimijoin, S.; Pang, Y. P. J. Biol. Chem. 2001, 276, 9330-9336
24. Huang, X.; Gao, D.; Zhan, C.-G. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4138-4143
25. Yang, W.; Pan, Y.; Zheng, F.; Cho, H.; Tai, H.-H.; Zhan, C.-G. Biophys. J. 2009, 96, 1931-1938
26. Yang, W. C.; Xue, L.; Fang, L.; Chen, X.; Zhan, C.-G. Chem. Biol. Interact. 2010, 187, 148-152
27. Zheng, F.; Yang, W. C.; Xue, L.; Hou, S. R.; Liu, J. J.; Zhan, C.-G. Biochemistry 2010, 49, 9113-9119
28. Gao, Y.; Orson, F. M.; Kinsey, B.; Kosten, T.; Brimijoin, S. Chem. Biol. Interact. 2010, 187, 421-424
29. Adrian, J. M. Drug Discovery Today 2005, 10, 1393-1402
30. Cavalli, A.; Carloni, P.; Recanatini, M. Chem. Rev. 2006, 106, 3497-3519
31. Menikarachchi, L. C.; Gascon, J. A. Curr. Top. Med. Chem. 2010, 10, 46-54
32. Raha, K.; Peters, M. B.; Wang, B.; Yu, N.; WollaCott, A. M.; Westerhoff, L. M.; Merz, K. M. Drug Discovery Today 2007, 12, 725-731
33. Zhou, T.; Huang, D. Z.; Caflisch, A. Curr. Top. Med. Chem. 2010, 10, 33-45
34. De Vivo, M. Front. Biosci. 2011, 16, 1619-1633
35. Zhang, Y. K. J. Chem. Phys. 2005, 122, 024114
36. Zhang, Y. K.; Lee, T. S.; Yang, W. T. J. Chem. Phys. 1999, 110, 46-54
37. Zhang, Y. K.; Liu, H. Y.; Yang, W. T. J. Chem. Phys. 2000, 112, 3483-3492
38. Zhang, Y. K. Theor. Chem. Acc. 2006, 116, 43-50
39. Hu, P.; Zhang, Y. K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1272-1278
40. Liu, H.; Zhang, Y.; Yang, W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6560-6570
41. Zhang, Y.; Kua, J.; McCammon, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10572-10577
42. Cisneros, G. A.; Liu, H.; Zhang, Y.; Yang, W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10384-10393
43. Zhang, Y.; Kua, J.; McCammon, J. A. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 4459-4463
44. Cheng, Y.; Zhang, Y.; McCammon, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1553-1562
45. Corminboeuf, C.; Hu, P.; Tuckerman, M. E.; Zhang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4530-4531
46. Wang, L.; Yu, X.; Hu, P.; Broyde, S.; Zhang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4731-4737
47. Wang, S.; Hu, P.; Zhang, Y. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 3758-3764
48. Xiao, C.; Zhang, Y. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 6229-6235
49. Hu, P.; Wang, S.; Zhang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3806-3813
50. Cheng, Y.; Zhang, Y.; McCammon, J. A. Protein Sci. 2006, 15, 672-683
51. Liu, J.; Hamza, A.; Zhan, C.-G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11964-75
52. Gao, D. Q.; Zhan, C.-G. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 23070-23076
53. Zheng, F.; Zhan, C.-G. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 836-843
54. Gao, D. Q.; Zhan, C.-G. Proteins 2006, 62, 99-110
55. Zheng, F.; Zhan, C.-G. J. Comput.-Aided Mol. Des. 2008, 22, 661-671
56. Zhan, C.-G. Expert Rev. Clin. Pharmacol. 2009, 2, 1-4
57. Truhlar, D. G.; Garrett, B. C. Annu. Rev. Phys. Chem. 1984, 35, 159-189
58. Alvarez-Idaboy, J. R.; Galano, A.; Bravo-Perez, G.; Ruiz, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8387-8395
59. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
60. Case, D. A.; Darden, T. A.; Cheatham, I.; Simmerling, C. L.; Wang, J.; Duke, R. E.; Luo, R.; Merz, K. M.; Wang, B.; Pearlman, D. A.; Crowley, M.; Brozell, S.; Tsui, V.; Gohlke, H.; Mongan, J.; Hornak, V.; Cui, G.; Beroza, P.; Schafmeister, C.; Caldwell, J. W.; Ross, W. S.; Kollman, P. A. AMBER 8; University of California: San Francisco, CA, 2004.
61. Zhang, Y.; Liu, H.; Yang, W. Ab initio qm/mm and free energy calculationsof enzyme reactions. In Computational Methods for Macromolecular Modeling-Challenges and Applications; Schlick, T.; Gan, H. H., Eds.; Springer-Verlag: New York, 2002; pp 332-354.