Recent developments in enediyne chemistry

Chemistry and Biodiversity

Volumn 9, Issue 3, 2012, Pages 459-498

  Joshi, Mukesh C ^a   Rawat, Diwan S ^a  

^a UNIVERSITY OF DELHI   (India)

Author keywords

Antimicrobial activity; Antitumor activity; Bergman cyclization; Cytotoxic activity; Enediynes; Metallo enediynes

Indexed keywords

C 1027 CHROMOPHORE DERIVATIVE; CALICHEAMICIN; CALICHEAMICIN ALPHA; CALICHEAMICIN BETA; CALICHEAMICIN DELTA; CALICHEAMICIN GAMMA; DYNEMICIN A; ENEDIYNE; ESPERAMICIN; ESPERAMICIN A 1B; ESPERAMICIN A 2; ESPERAMICIN A1; ESPERAMICIN A1C; ESPERAMICIN A2B; ESPERAMICIN A2C; ESPERAMICIN P; GEMTUZUMAB OZOGAMICIN; KEDARCIDIN; MADUROPEPTIN; N1999 A2; NAMENAMICIN; NMADUROPEPTIN; SHISHIJIMICIN; UNCIALAMYCIN; UNCLASSIFIED DRUG; ZINOSTATIN;

ACUTE GRANULOCYTIC LEUKEMIA; ANTIMICROBIAL ACTIVITY; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ATOM; CELL DEATH; CYTOTOXICITY; DRUG POTENCY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; HUMAN; NONHUMAN; REVIEW;

ANTI-INFECTIVE AGENTS; ANTINEOPLASTIC AGENTS; BIOLOGICAL AGENTS; DNA DAMAGE; DRUG SCREENING ASSAYS, ANTITUMOR; ENEDIYNES; HUMANS; MACROCYCLIC COMPOUNDS; METALS; NEOPLASMS; PORPHYRINS;

EID: 84859039659     PISSN: 16121872     EISSN: 16121880     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbdv.201100047     Document Type: Review

References (142)

1. M. D. Lee, T. S. Dunne, C. C. Chang, G. A. Ellestad, M. M. Siegel, G. O. Morton, W. J. McGahren, D. B. Borders, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3466.
2. J. Golik, J. Clardy, G. Dubay, G. Groenewold, H. Kawaguchi, M. Konishi, B. Krishnan, H. Ohkuma, K. Saitoh, T. W. Doyle, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3461.
3. M. Konishi, H. Ohkuma, T. Tsuno, T. Oki, G. D. VanDuyne, J. Clardy, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3715.
4. N. Ishida, K. Miyazaki, K. Kumagai, M. Rikimaru, J. Antibiot. 1965, 18, 68.
5. K. S. Lam, G. A. Hesler, D. R. Gustavson, A. R. Crosswell, J. M. Veitch, S. Forenza, K. Tomita, J. Antibiot. 1991, 44, 472.
6. L. A. McDonald, T. L. Capson, G. Krishnamurthy, W.-D. Ding, G. A. Ellestad, V. S. Bernan, W. M. Maiese, P. Lassota, C. Discafani, R. A. Kramer, C. M. Ireland, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10898.
7. J. Hu, Y.-C. Xue, M.-Y. Xie, R. Zhang, T. Otani, Y. Minami, Y. Yamada, T. Marunaka, J. Antibiot. 1988, 41, 1575.
8. M. Hanada, H. Ohkuma, T. Yonemoto, K. Tomita, M. Ohbayashi, H. Kamei, T. Miyaki, M. Konishi, H. Kawaguchi, S. Forenza, J. Antibiot. 1991, 44, 403.
9. T Ando, M. Ishii, T. Kajiura, T. Kameyama, K. Miwa, Y. Sugiura, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6495
10. N. Miyagawa, D. Sasaki, M. Matsuoka, M. Imanishi, T. Ando, Y. Sugiura, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2003, 306, 87.
11. N. Oku, S. Matsunaga, N. Fusetani, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2044.
12. J. Davies, H. Wang, T. Taylor, K. Warabi, X.-H. Huang, R. J. Andersen, Org. Lett. 2005, 7, 5233.
13. A. L. Smith, K. C. Nicolaou, J. Med. Chem. 1996, 39, 2103.
14. Y. Sugiura, T. Shiraki, M. Konishi, T. Oki, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 3831.
15. B. Shen, W. Liu, K. Nonaka, Curr. Med. Chem. 2003, 10, 2317.
16. B. Tuesuwan, S. M. Kerwin, Biochemistry 2006, 45, 7265.
17. R. R. Jones, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 660.
18. R. G. Bergman, Acc. Chem. Res. 1973, 6, 25.
19. K. C. Nicolaou, A. J. Smith, E. W. Yue, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 5881.
20. A. Evenzahav, N. J. Turro, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1835.
21. D. Ramkumar, M. Kalpana, B. Varghese, S. Sankararaman, J. Org. Chem. 1996, 61, 2247.
22. M. Kar, A. Basak, Chem. Rev. 2007, 107, 2861.
23. D. S. Rawat, J. M. Zaleski, Synlett 2004, 393.
24. K. C. Nicolaou, W.-M. Dai, Angew. Chem., Int. Ed. 1991, 30, 1387.
25. C.-S. Kim, K. C. Russell, J. Org. Chem. 1998, 63, 8229.
26. J. W. Grissom, T. L. Calkins, H. A. McMillen, Y. Jiang, J. Org. Chem. 1994, 59, 5833.
27. B. König, W. Pitsch, I. Thondorf, J. Org. Chem. 1996, 61, 4258.
28. M. E. Maier, Synlett 1995, 13.
29. G. B. Jones, G. W. Plourde II, Org. Lett. 2000, 2, 1757.
30. J. P. Snyder, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7630.
31. Y.-J. Lu, S.-H. Yang, C.-M. Chien, Y.-H. Lin, X.-W. Hu, Z.-Z. Wu, M.-J. Wu, S.-R. Lin, Toxicol. in Vitro 2007, 21, 90.
32. G. B. Jones, F. S. Fouad, Curr. Pharm. Des. 2002, 8, 2415.
33. Z. Wang, Q. He, Y. Liang, D. Wang, Y.-Y. Li, D. Li, Biochem. Pharmacol. 2003, 65, 1767.
34. X. Liu, H. He, Y. Feng, M. Zhang, K. Ren, R. Shao, Anti-Cancer Drugs 2006, 17, 173.
35. C.-F. Lin, P.-C. Hsieh, W.-D. Lu, H.-F. Chiu, M.-J. Wu, Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 1707.
36. B. König, W. Pitsch, I. Dix, P. G. Jones, Synthesis 1996, 446.
37. J. F. DiJoseph, M. M. Dougher, D. C. Armellino, L. Kalyandrug, A. Kunz, E. R. Boghaert, P. R. Hamann, N. K. Damle, Cancer Immun. Immunother. 2007, 56, 1107.
38. N. K. Damle, Expert Opin. Biol. Ther. 2004, 4, 1445.
39. N. K. Damle, P. Frost, Curr. Opin. Pharmacol. 2003, 3, 386.
40. M. Konishi, H. Ohkuma, K. Saitoh, H. Kawaguchi, J. Golik, G. Dubay, G. Groenewold, B. Krishnan, T. W. Doyle, J. Antibiot. 1985, 38, 1605.
41. L. F. Povirk, N. Dattagupta, B. C. Warf, I. H. Goldberg, Biochemistry 1981, 20, 4007.
42. K. Shiomi, H. Iinuma, H. Naganawa, M. Hamada, S. Hattori, H. Nakamura, T. Takeuchi, Y. Iitaka, J. Antibiot. 1990, 43, 1000.
43. A. Stassinopoulos, I. H. Goldberg, Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 713.
44. H. R. Perkins, Biochem. J. 1969, 111, 195.
45. N. Zein, A. M. Casazza, T. W. Doyle, J. E. Leet, D. R. Schroeder, W. Solomon, S. G. Nadler, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 8009.
46. L. S. Kappen, I. H. Goldberg, Biochemistry 1983, 22, 4872.
47. L. S. Kappen, Z. Xi, I. H. Goldberg, Biochemistry 2001, 40, 15378.
48. T. Otani, J. Antibiot. 1993, 46, 791.
49. Q.-Y. He, B. Jiang, D.-D. Li, Y.-S. Zhen, Aizheng (Chin. J. Cancer) 2002, 21, 351.
50. Y.-Z. Zhen, Y.-J. Lin, Y. Li, Y.-S. Zhen, Acta Pharmacol. Sin. 2009, 30, 1025.
51. S. Khan, N. Kato, M. Hirama, Synlett 2000, 1494.
52. S. Kawata, S. Ashizawa, M. Hirama, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12012.
53. A. G. Myers, M. E. Kort, M. Hammond, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2965.
54. D. R. Schroeder, K. L. Colson, S. E. Klohr, N. Zein, D. R. Langley, M. S. Lee, J. A. Matson, T. W. Doyle, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9351.
55. N. Oku, S. Matsunaga, S.-i. Wada, S. Watabe, N. Fusetani, J. Nat. Prod. 2000, 63, 205.
56. S. Desrat, P. van de Weghe, J. Org. Chem. 2009, 74, 6728.
57. C.-F. Lin, Y.-H. Lo, M.-C. Hsieh, Y.-H. Chen, J.-J. Wang, M.-J. Wu, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 3565.
58. I-L. Lin, I-H. Chen, C.-F. Lin, Y.-H. Lo, S.-H. Yang, S.-R. Lin, M.-J. Wu, J. Chin. Chem. Soc. 2008, 55, 668.
59. S.-H. Yang, Z.-Z. Wu, C.-M. Chien, Y.-H. Lo, M.-J. Wu, L.-S. Chang, S.-R. Lin, Cell Biol. Toxicol. 2008, 24, 291.
60. Y.-H. Lo, I-L. Lin, C.-F. Lin, C.-C. Hsu, S.-H. Yang, S.-R. Lin, M.-J. Wu, Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 4528.
61. M. R. Boyd, K. D. Paull, Drug Dev. Res. 1995, 34, 91.
62. W.-P. Hua, J.-J. Liang, C.-L. Kao, Y.-C. Chen, C.-Y. Chen, F.-Y. Tsai, M.-J. Wu, L.-S. Chang, Y.-L. Chen, J.-J. Wang, Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 1172.
63. H. N. C. Wong, F. Sondheimer, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 217.
64. K.-F. Tseng, C.-F. Lin, Y.-H. Lo, Y.-L. Hu, L.-Y. Chen, S.-H. Yang, S.-R. Lin, L.-S. Chang, M.-J. Wu, Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 35.
65. G. R. Pettit, S. B. Singh, M. L. Niven, E. Hamel, J. M. Schmidt, J. Nat. Prod. 1987, 50, 119.
66. O. Provot, A. Giraud, J.-F. Peyrat, M. Alami, J.-D. Brion, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8547.
67. G. Plourde-II, A. El-Shafey, F. S. Fouad, A. S. Purohit, G. B. Jones, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2985.
68. S. V. Kovalenko, I. V. Alabugin, Chem. Commun. 2005, 1444.
69. I. JeriÄ, H.-M. Chen, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4687.
70. A. Basak, K. R. Rudra, S. S. Bag, A. Basak, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 1805.
71. D. S. Rawat, J. M. Zaleski, Chem. Commun. 2000, 2493.
72. C.-S. Kim, C. Diez, K. C. Russell, Chem.-Eur. J. 2000, 6, 1555.
73. Z. Zhao, Y. Peng, N. K. Dalley, J. F. Cannon, M. A. Peterson, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3621.
74. D. Sud, T. J. Wigglesworth, N. R. Branda, Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8017.
75. C.-C. Tsou, S.-S. Sun, Org. Lett. 2006, 8, 387.
76. Y. Hori, K. Noda, S. Kobayashi, H. Taniguchi, Tetrahedron Lett. 1969, 10, 3563.
77. M. C. Joshi, P. Joshi, D. S. Rawat, Arkivoc 2006, XVI, 65
78. M. C. Joshi, Ph.D. Thesis, University of Delhi at Delhi, India, 2007.
79. B. Sahu, R. Muruganantham, I. N. N. Namboothiri, Eur. J. Org. Chem. 2007, 15, 2477.
80. D. Falcone, J. Li, A. Kale, G. B. Jones, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 934.
81. Y. Tanaka, S. Fuse, H. Tanaka, T. Doi, T. Takahashi, Org. Process Res. Dev. 2009, 13, 1111.
82. M. Klein, M. Zabel, G. Bernhardt, B. Konig, J. Org. Chem. 2003, 68, 9379.
83. N. Choy, C.-S. Kim, C. Ballestero, L. Artigas, C. Diez, F. Lichtenberger, J. Shapiro, K. C. Russell, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6955.
84. W.-M. Dai, Y. Tachi, S.-i. Nishimoto, X. Zhong, Z. Guo, Lett. Drug Des. Discov. 2004, 1, 69.
85. Y. Tachi, W.-M. Dai, K. Tanabe, S.-i. Nishimoto, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 3199.
86. Y. Du, C. J. Creighton, Z. Yan, D. A. Gauthier, J. P. Dahl, B. Zhao, S. M. Belkowski, A. B. Reitz, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 5936.
87. A. Basak, M. Kar, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 4532.
88. S. Dutta, A. Basak, S. Dasgupta, Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 3900.
89. A. Basak, D. Mitra, M. Kar, K. Biradha, Chem. Commun. 2008, 3067.
90. S. Roy, A. Basak, Chem. Commun. 2010, 2283.
91. G. V. Karpov, V. V. Popik, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3792.
92. W. Kirmse, Eur. J. Org. Chem. 2002, 44, 2193.
93. L. Banfi, G. Guanti, Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 2393.
94. L. Banfi, A. Basso, G. Guanti, R. Riva, Arkivoc 2006, VII, 261.
95. L. Banfi, A. Basso, E. Bevilacqua, V. Gandolfo, G. Giannini, G. Guanti, L. Musso, M. Paravidino, R. Riva, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 3501.
96. A. Basak, R. Pal, S. Das, Int. J. Chem. 2009, 1, 63.
97. A. Poloukhtine, V. V. Popik, J. Org. Chem. 2005, 70, 1297.
98. C. Crévisy, J.-M. Beau, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3171.
99. A. Fürstner, Chem. Rev. 1999, 99, 991.
100. C. R. Hickenboth, J. D. Rule, J. S. Moore, Tetrahedron 2008, 64, 8435.
101. J. Kaiser, B. C. van Esseveldt, M. J. A. Segers, F. L. van Delft, J. M. M. Smits, S. Butterworth, F. P. J. T. Rutjes, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 695.
102. A. Basak, S. C. Ghosh, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7385.
103. K. C. Nicolaou, E. J. Sorensen, R. Discordia, C.-K. Hwang, R. E. Minto, K. N. Bharucha, R. G. Bergman, Angew. Chem., Int. Ed. 1992, 31, 1044.
104. M. F. Braña, M. Morán, M. J. Pérez de Vega, I. Pita-Romero, J. Org. Chem. 1996, 61, 1369.
105. S. Lavy, A. Pérez-Luna, E. P. Kündig, Synlett 2008, 2621.
106. Z. Zhao, J. G. Peacock, D. A. Gubler, M. A. Peterson, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1373.
107. G. Just, R. Singh, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5981.
108. A. Basak, S. K. Roy, S. Das, A. B. Hazra, S. C. Ghosh, S. Jha, Chem. Commun. 2007, 622.
109. A. Basak, S. S. Bag, P. A. Majumder, A. K. Das, V. Bertolasi, J. Org. Chem. 2004, 69, 6927.
110. B. Roy, A. Basak, Synlett 2006, 2804.
111. A. Basak, S. Mandal, A. K. Das, V. Bertolasi, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 873.
112. A. Basak, J. Shain, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1623.
113. M. C. Joshi, G. S. Bisht, D. S. Rawat, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 3226.
114. A. Basak, M. Kar, S. Mandal, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 2061.
115. A. Basak, S. K. Roy, S. Mandal, Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 132.
116. J. Suffert, S. Raeppel, F. Raeppel, B. Didier, Synlett 2000, 874.
117. B. P. Warner, S. P. Millar, R. D. Broene, S. L. Buchwald, Science 1995, 269, 814.
118. B. König, H. Hollnagel, B. Ahrens, P. G. Jones, Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 2538.
119. N. L. Coalter, T. E. Concolino, W. E. Streib, C. G. Hughes, A. L. Rheingold, J. M. Zaleski, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3112.
120. S. Bhattacharyya, M. Pink, J. C. Huffman, J. M. Zaleski, Polyhedron 2006, 25, 550.
121. S. Bhattacharyya, A. E. Clark, M. Pink, J. M. Zaleski, Inorg. Chem. 2009, 48, 3916.
122. A. E. Clark, S. Bhattacharryya, J. M. Zaleski, Inorg. Chem. 2009, 48, 3926.
123. S. Bhattacharyya, A. E. Clark, M. Pink, J. M. Zaleski, Chem. Commun. 2003, 1156.
124. A. Basak, K. R. Rudra, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7231.
125. P. J. Benites, D. S. Rawat, J. M. Zaleski, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7208.
126. D. S. Rawat, P. J. Benites, C. D. Incarvito, A. L. Reingold, J. M. Zaleski, Inorg. Chem. 2001, 40, 1846.
127. A. Basak, J. C. Shain, U. K. Khamarai, K. R. Rudra, A. Basak, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1955.
128. T. Chandra, M. Pink, J. M. Zaleski, Inorg. Chem. 2001, 40, 5878.
129. D. S. Rawat, J. M. Zaleski, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9675.
130. J. M. Zaleski, D. S. Rawat, U.S. Pat. 6 987 132, 2006.
131. B. J. Kraft, N. L. Coalter, M. Nath, A. E. Clark, A. R. Siedle, J. C. Huffman, J. M. Zaleski, Inorg. Chem. 2003, 42, 1663.
132. C. A. Landis, M. M. Payne, D. L. Eaton, J. E. Anthony, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1338.
133. H. Sashida, H. Kurahashi, T. Tsuchiya, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 802.
134. J. M. O'Connor, L. I. Lee, P. Gantzel, A. L. Rheingold, K.-C. Lam, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12057.
135. J. M. O'Connor, S. J. Friese, M. Tichenor, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3506.
136. J. M. O'Connor, S. J. Friese, B. L. Rodgers, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16342.
137. S. Bhattacharyya, M. Pink, M.-H. Baik, J. M. Zaleski, Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 592.
138. H. Aihara, L. Jaquinod, D. J. Nurco, K. M. Smith, Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3439.
139. M. Nath, J. C. Huffman, J. M. Zaleski, Chem. Commun. 2003, 858.
140. T. Chandra, B. J. Kraft, J. C. Huffman, J. M. Zaleski, Inorg. Chem. 2003, 42, 5158.
141. I. González, A. Roglans, J. Benet-Buchholz, P. Roura, Synlett 2006, 3041.
142. M. Gholami, M. N. Chaur, M. Wilde, M. J. Ferguson, R. McDonald, L. Echegoyen, R. R. Tykwinski, Chem. Commun. 2009, 3038.