Electronic control of the Bergman cycloaromatization: Synthesis and chemistry of chloroenediynes

Organic Letters

Volumn 2, Issue 12, 2000, Pages 1757-1759

  Jones, Graham B ^a   Plourde, Gary W ^a  

^a NORTHEASTERN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYNE; AROMATIC HYDROCARBON; CHLORINATED HYDROCARBON; SINGLE STRANDED DNA;

ARTICLE; CHEMISTRY; DNA DAMAGE; METABOLISM; SYNTHESIS;

ALKYNES; DNA DAMAGE; DNA, SINGLE-STRANDED; HYDROCARBONS, AROMATIC; HYDROCARBONS, CHLORINATED;

EID: 0034658887     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol0059394     Document Type: Article

References (22)

1. Jones, R. R.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 660.
2. Xi, Z.; Goldberg, I. In Comprehensive Natural Products Chemistry; Barton, D. H. R., Nakanishi, K., Eds.; Pergamon: Oxford, 1999; Vol. 7, p 553.
3. Nicolaou, K. C.; Stabila, P.; Esmaeli-Azad, B.; Wrasidlo, W.; Hiatt, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 3142. Zein, N.; Solomon, W.; Casazza, A. M.; Kadow, J. F.; Krishnan, B. S.; Tun, M. M.; Vyas, D. M.; Doyle, T. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1351. Jones, G. B.; Plourde, G. W.; Wright, J. M. Org. Lett. 2000, 2, 811.
4. Nicolaou, K. C.; Stabila, P.; Esmaeli-Azad, B.; Wrasidlo, W.; Hiatt, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 3142. Zein, N.; Solomon, W.; Casazza, A. M.; Kadow, J. F.; Krishnan, B. S.; Tun, M. M.; Vyas, D. M.; Doyle, T. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1351. Jones, G. B.; Plourde, G. W.; Wright, J. M. Org. Lett. 2000, 2, 811.
5. Nicolaou, K. C.; Stabila, P.; Esmaeli-Azad, B.; Wrasidlo, W.; Hiatt, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 3142. Zein, N.; Solomon, W.; Casazza, A. M.; Kadow, J. F.; Krishnan, B. S.; Tun, M. M.; Vyas, D. M.; Doyle, T. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1351. Jones, G. B.; Plourde, G. W.; Wright, J. M. Org. Lett. 2000, 2, 811.
6. Magnus, P.; Fortt, S.; Pitterna, T.; Snyder, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4986.
7. Nicolaou, K. C.; Smith, A. L. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 497.
8. Kim, C.; Russell, K. C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3835. Schmittel, M.; Kiau, S.; Chem. Lett. 1995, 953. Maier, M. E. Synlett 1995, 13.
9. Kim, C.; Russell, K. C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3835. Schmittel, M.; Kiau, S.; Chem. Lett. 1995, 953. Maier, M. E. Synlett 1995, 13.
10. Kim, C.; Russell, K. C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3835. Schmittel, M.; Kiau, S.; Chem. Lett. 1995, 953. Maier, M. E. Synlett 1995, 13.
11. Maier, M. E.; Greiner, B. Liebigs Ann. Chem. 1992, 855.
12. Jones, G. B.; Wright, J. M.; Plourde, G. W., II; Hynd, G.; Huber, R. S.; Mathews, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1937. Jones, G. B.; Mathews, J. E. Tetrahedron 1997, 53, 14599. Jones, G. B.; Huber, R. S.; Mathews, J. E.; Li, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3643. Jones, G. B.; Huber, R. S.; Mathews, J. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1791.
13. Jones, G. B.; Wright, J. M.; Plourde, G. W., II; Hynd, G.; Huber, R. S.; Mathews, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1937. Jones, G. B.; Mathews, J. E. Tetrahedron 1997, 53, 14599. Jones, G. B.; Huber, R. S.; Mathews, J. E.; Li, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3643. Jones, G. B.; Huber, R. S.; Mathews, J. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1791.
14. Jones, G. B.; Wright, J. M.; Plourde, G. W., II; Hynd, G.; Huber, R. S.; Mathews, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1937. Jones, G. B.; Mathews, J. E. Tetrahedron 1997, 53, 14599. Jones, G. B.; Huber, R. S.; Mathews, J. E.; Li, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3643. Jones, G. B.; Huber, R. S.; Mathews, J. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1791.
15. Jones, G. B.; Wright, J. M.; Plourde, G. W., II; Hynd, G.; Huber, R. S.; Mathews, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1937. Jones, G. B.; Mathews, J. E. Tetrahedron 1997, 53, 14599. Jones, G. B.; Huber, R. S.; Mathews, J. E.; Li, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3643. Jones, G. B.; Huber, R. S.; Mathews, J. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1791.
16. Shavrin, K. N.; Krylova, I. V.; Shvedova, I. B.; Okonnishnikova, G. P.; Dolgy, I. E.; Nefedov, O. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1991, 1875.
17. Jones, G. B.; Wright, J. M.; Rush, T. M.; Plourde, G. W., II; Kelton, T. F.; Mathews, J. E.; Huber, R. S.; Davidson, J. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 9379.
18. Nicolaou, K. C.; Zuccarello, G.; Ogawa, Y.; Schweiger, E. J.; Kumazawa, T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4866. Nicolaou, K. C.; Zuccarello, G.; Riemer, C.; Estevez, V. A.; Dai, W.-M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7360.
19. (11) Nicolaou, K. C.; Zuccarello, G.; Ogawa, Y.; Schweiger, E. J.; Kumazawa, T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4866. Nicolaou, K. C.; Zuccarello, G.; Riemer, C.; Estevez, V. A.; Dai, W.-M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7360.
20. Semmelhack, M. F.; Neu, T.; Foubelo, F. J. Org. Chem. 1994, 59, 5038.
21. Grissom, J. W.; Gunawardena, G. U. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4951.
22. Jones, G. B.; Kilgore, M. W.; Pollenz, R. S.; Li, A.; Mathews, J. E.; Wright, J. M.; Huber, R. S.; Tate, P. L.; Price, T. L.; Sticca, R. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1971.