Structure and thermal reactivity of a novel Pd(0) metalloenediyne

Journal of the American Chemical Society

Volumn 122, Issue 13, 2000, Pages 3112-3117

  Coalter, Nicole L ^a   Concolino, Thomas E ^b   Streib, William E ^a   Hughes, Chris G ^a   Rheingold, Arnold L ^b   Zaleski, Jeffrey M ^a  

^a INDIANA UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF DELAWARE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYNE; CHLOROBENZENE; HALIDE; LIGAND; PALLADIUM; PHOSPHINE DERIVATIVE; SOLVENT; TOLUENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHELATION; CHEMICAL BOND; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; DECOMPOSITION; LIGAND BINDING; METAL BINDING; OXIDATION REDUCTION STATE; THERMAL ANALYSIS; THERMOSTABILITY; X RAY DIFFRACTION;

EID: 0034607398     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9944094     Document Type: Article

References (54)

1. Lee, M. D.; Dunne, T. S.; Chang, C. C.; Siegal, M. M.; Morton, G. O.; Ellestad, G. A.; McGahren, W. J.; Borders, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 985.
2. Golik, J.; Clardy, J.; Dubay, G.; Greoenewold, G.; Kawaguchi, H.; Konishi, M.; Krishnan, B.; Ohkuma, H.; Saitoh, K.; Doyle, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3461.
3. Golik, J.; Clardy, J.; Dubay, G.; Greoenewold, G.; Kawaguchi, H.; Konishi, M.; Krishnan, B.; Ohkuma, H.; Saitoh, K.; Doyle, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3462.
4. Takahashi, T.; Tanaka, H.; Yamada, H.; Matsumoto, T.; Sugiura, Y. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1835.
5. Nicolaou, K. C.; Smith, A. L.; Wenderborn, S. V.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3106.
6. Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M.; Wendeborn, S. V.; Smith, A. L.; Torisawa, Y.; Maligres, P.; Hwang, C.-K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1032.
7. Nicolaou, K. C.; Zuccarello, G.; Riemer, C.; Estevez, V. A.; Dai, W.-M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7360.
8. Nicolaou, K. C.; Ogawa, Y.; Zuccarello, G.; Kataoke, H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7247.
9. Zein, N.; Sinha, A. M.; McGahren, W. J.; Ellestad, G. A. Science 1988, 240, 1198-1201.
10. Lee, M. D.; Dunne, T. S.; Siegal, M. M.; Chang, C. C.; Morton, G. O.; Borders, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3464.
11. Lee, M. D.; Dunne, T. S.; Chang, C. C.; Ellestad, G. A.; Siegal, M. M.; Morton, G. O.; McGahren, W. J.; Borders, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3466.
12. Aiyar, J.; Danishefsky, S. J.; Crothers, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7552.
13. Aiyar, J.; Hitchcock, S. A.; Denhart, D.; Liu, K. K. C.; Danishefsky, S. J.; Crothers, D. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 855.
14. Drak, J.; Iwasawa, N.; Danishefsky, S.; Crothers, D. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 7464.
15. Depew, K. M.; Zeman, S. M.; Boyer, S. H.; Denhart, D. J.; Ikemoto, N.; Danishefsky, S. J.; Crothers, D. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2797.
16. Nicolaou, K. C.; Tsay, S.-C.; Suzuki, T.; Joyce, G. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7555.
17. Nicolaou, K. C.; Smith, A. L. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 497.
18. Walker, S.; Landovitz, R.; Ding, W. D.; Ellestad, G. A.; Kahne, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 4608.
19. Li, H.; Zeng, Z.; Estevez, V. A.; Baldenius, K. U.; Nicolaou, K. C.; Joyce, G. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3709.
20. Liu, C.; Smith, B. M.; Ajito, K.; Komatsu, H.; Gomez-Paloma, L.; Li, T.; Theodorakis, E. A.; Nicolaou, K. C.; Vogt, P. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 940.
21. Nicolaou, K. C.; Li, T.; Nakada, M.; Hummel, C. W.; Hiatt, A.; Wrasidlo, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 183.
22. Ho, S. N.; Boyer, S. H.; Schreiber, S. L.; Danishefsky, S. J.; Crabtree, R. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 9203.
23. Shair, M. D.; Yoon, T.; Chou, T. C.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2477.
24. Nicolaou, K. C.; Smith, B. M.; Ajito, K.; Komatsu, H.; Gomez-Paloma, L.; Tor, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2303.
25. Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1387.
26. Smith, A. L.; Nicolaou, K. C. J. Med. Chem. 1996, 39, 2103.
27. Jones, R.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 660.
28. Bergman, R. G. Acc. Chem. Res. 1973, 6, 25.
29. Schreiner, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4184.
30. Paloma, L. G.; Smith, J. A.; Chazm, W. J.; Nicolaou, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3697.
31. Nicolau, K. C.; Dai, W.-M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1387.
32. Nicolaou, K. C., Smith, A. L.; Yue, E. W. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 1993, 90, 5881.
33. Maier, M. E. Synlett 1995, 13.
34. Wender, P. A.; Zercher, C. K.; Beckham, S.; Haubold, E.-M. J. Org. Chem. 1993, 58, 5867.
35. Ramkumar, D.; Kalpana, M.; Varghese, B.; Sankararaman, S. J. Org. Chem. 1996, 61, 2247.
36. Funk, R. L.; Young, E. R. R.; Williams, R. M.; Flanagan, M. F.; Cecil, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3291.
37. Turro, N. J.; Evenzahav, A.; Nicolaou, K. C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8089.
38. Evenzahav, A.; Turro, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1835.
39. Magnus, P. J.; Carter, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1626.
40. Magnus, P.; Lewis, R. T.; Huffman, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6921.
41. Magnus, P.; Fortt, S.; Pitterna, T.; Snyder, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4986.
42. Snyder, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5367.
43. Snyder, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7630.
44. Nantz, M. H.; Moss, D. K.; Spence, J. D.; Olmstead, M. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 110, 470.
45. Warner, B. P.; Millar, S. P.; Broene, R. D.; Buchwald, S. L. Science 1995, 269, 814.
46. Konig, B.; Pitsch, W.; Thondorf, I. J. Org. Chem. 1996, 61, 5258.
47. Basak, A.; Shain, J. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3029.
48. 2, L = o-diethynylbenzene (Onitsuka, K.; Yamamoto, S.; Takahashi, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 174).
49. 2, L = o-diethynylbenzene (Onitsuka, K.; Yamamoto, S.; Takahashi, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 174).
50. 2 (0.02%) and o-dichlorobenzene (0.05%) used despite the fact that all reagents were the highest purity commercially available.
51. Warner, B. Personal Communication.
52. McFarlane, H. C. E.; McFarlane, W. Polyhedron 1988, 7, 1875.
53. Stern, E. W.; Maples, P. K. J. Catal. 1972, 27, 120.
54. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Tsuno, T.; Oki, T.; VanDuyne, G. D.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3715.