메뉴 건너뛰기




Volumn 70, Issue 4, 2005, Pages 1297-1305

Application of photochemical decarbonylation of cyclopropenones for the in situ generation of reactive enediynes. Construction of a cyclopropenone- containing enediyne precursor by using a cyclopropenone acetal building block

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE; ETHERS; HYDROGEN BONDS; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; PROPANE; ULTRAVIOLET RADIATION;

EID: 13844306893     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo048065y     Document Type: Article
Times cited : (27)

References (64)
  • 1
    • 0021960376 scopus 로고
    • Edo, K.; Mizugaki, M.; Koide, Y.; Seto, H.; Furihata, K.; Otake, N.; Ishida, N. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 331. Golic, J.; Clardy, J.; Dubay, G.; Groenewold, G.; Kawaguchi, H.; Konishi, M.; Krishnan, B.; Ohkuma, H.; Saitoh, K.-I.; Doyle, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3461. Lee, M. D.; Dunne, T. S.; Siegel, M. M.; Chang, C. C.; Morton, G. O.; Borders, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3464.
    • (1985) Tetrahedron Lett. , vol.26 , pp. 331
    • Edo, K.1    Mizugaki, M.2    Koide, Y.3    Seto, H.4    Furihata, K.5    Otake, N.6    Ishida, N.7
  • 3
    • 0023228110 scopus 로고
    • Edo, K.; Mizugaki, M.; Koide, Y.; Seto, H.; Furihata, K.; Otake, N.; Ishida, N. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 331. Golic, J.; Clardy, J.; Dubay, G.; Groenewold, G.; Kawaguchi, H.; Konishi, M.; Krishnan, B.; Ohkuma, H.; Saitoh, K.-I.; Doyle, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3461. Lee, M. D.; Dunne, T. S.; Siegel, M. M.; Chang, C. C.; Morton, G. O.; Borders, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3464.
    • (1987) J. Am. Chem. Soc. , vol.109 , pp. 3464
    • Lee, M.D.1    Dunne, T.S.2    Siegel, M.M.3    Chang, C.C.4    Morton, G.O.5    Borders, D.B.6
  • 4
    • 0003815528 scopus 로고
    • Marcel Dekker: New York
    • For recent reviews see: Enediyne Antibiotics as Antitumor Agents; Borders, D. B., Doyle, T. W., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1995. Jones, G. B.; Fouad, F. S. Curr. Pharm. Des. 2002, 8, 2415; Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1387. Nicolaou, K. C.; Smith, A. L. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 497. Danishefsky, S. J.; Shair, M. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 16.
    • (1995) Enediyne Antibiotics As Antitumor Agents
    • Borders, D.B.1    Doyle, T.W.2
  • 5
    • 0036430176 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent reviews see: Enediyne Antibiotics as Antitumor Agents; Borders, D. B., Doyle, T. W., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1995. Jones, G. B.; Fouad, F. S. Curr. Pharm. Des. 2002, 8, 2415; Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1387. Nicolaou, K. C.; Smith, A. L. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 497. Danishefsky, S. J.; Shair, M. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 16.
    • (2002) Curr. Pharm. Des. , vol.8 , pp. 2415
    • Jones, G.B.1    Fouad, F.S.2
  • 6
    • 0026045597 scopus 로고
    • For recent reviews see: Enediyne Antibiotics as Antitumor Agents; Borders, D. B., Doyle, T. W., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1995. Jones, G. B.; Fouad, F. S. Curr. Pharm. Des. 2002, 8, 2415; Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1387. Nicolaou, K. C.; Smith, A. L. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 497. Danishefsky, S. J.; Shair, M. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 16.
    • (1991) Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , vol.30 , pp. 1387
    • Nicolaou, K.C.1    Dai, W.-M.2
  • 7
    • 0001055380 scopus 로고
    • For recent reviews see: Enediyne Antibiotics as Antitumor Agents; Borders, D. B., Doyle, T. W., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1995. Jones, G. B.; Fouad, F. S. Curr. Pharm. Des. 2002, 8, 2415; Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1387. Nicolaou, K. C.; Smith, A. L. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 497. Danishefsky, S. J.; Shair, M. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 16.
    • (1992) Acc. Chem. Res. , vol.25 , pp. 497
    • Nicolaou, K.C.1    Smith, A.L.2
  • 8
    • 0030069884 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent reviews see: Enediyne Antibiotics as Antitumor Agents; Borders, D. B., Doyle, T. W., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1995. Jones, G. B.; Fouad, F. S. Curr. Pharm. Des. 2002, 8, 2415; Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1387. Nicolaou, K. C.; Smith, A. L. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 497. Danishefsky, S. J.; Shair, M. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 16.
    • (1996) J. Org. Chem. , vol.61 , pp. 16
    • Danishefsky, S.J.1    Shair, M.D.2
  • 10
    • 0037075145 scopus 로고    scopus 로고
    • Dai, W.-M.; Lai, K. W.; Wu, A.; Hamaguchi, W.; Le, M. Y. H.; Zhou, L.; Ishii, A.; Nishimoto, S. J. Med. Chem. 2002, 45, 758. Tuntiwechapikul, W.; David, W. M.; Kumar, D.; Salazar, M.; Kerwin, S. M. Biochemistry 2002, 41, 5283. Rawat, D. S.; Zaleski, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9675. Jones, G. B.; Hynd, G.; Wright, J. M.; Purohit, A.; Plourde, G., II; Huber, R. S.; Mathews, J. E.; Li, A.; Kilgore, M. W.; Bubley, G. J.; Yancisin, M.; Brown, M. A. J. Org. Chem. 2001, 65, 3688. Takahashi, T.; Tanaka, H.; Yamada, H.; Matsumoto, T.; Sugiura, Y.Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1977, 36, 1524.
    • (2002) J. Med. Chem. , vol.45 , pp. 758
    • Dai, W.-M.1    Lai, K.W.2    Wu, A.3    Hamaguchi, W.4    Le, M.Y.H.5    Zhou, L.6    Ishii, A.7    Nishimoto, S.8
  • 11
    • 0037161278 scopus 로고    scopus 로고
    • Dai, W.-M.; Lai, K. W.; Wu, A.; Hamaguchi, W.; Le, M. Y. H.; Zhou, L.; Ishii, A.; Nishimoto, S. J. Med. Chem. 2002, 45, 758. Tuntiwechapikul, W.; David, W. M.; Kumar, D.; Salazar, M.; Kerwin, S. M. Biochemistry 2002, 41, 5283. Rawat, D. S.; Zaleski, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9675. Jones, G. B.; Hynd, G.; Wright, J. M.; Purohit, A.; Plourde, G., II; Huber, R. S.; Mathews, J. E.; Li, A.; Kilgore, M. W.; Bubley, G. J.; Yancisin, M.; Brown, M. A. J. Org. Chem. 2001, 65, 3688. Takahashi, T.; Tanaka, H.; Yamada, H.; Matsumoto, T.; Sugiura, Y.Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1977, 36, 1524.
    • (2002) Biochemistry , vol.41 , pp. 5283
    • Tuntiwechapikul, W.1    David, W.M.2    Kumar, D.3    Salazar, M.4    Kerwin, S.M.5
  • 12
    • 0035802169 scopus 로고    scopus 로고
    • Dai, W.-M.; Lai, K. W.; Wu, A.; Hamaguchi, W.; Le, M. Y. H.; Zhou, L.; Ishii, A.; Nishimoto, S. J. Med. Chem. 2002, 45, 758. Tuntiwechapikul, W.; David, W. M.; Kumar, D.; Salazar, M.; Kerwin, S. M. Biochemistry 2002, 41, 5283. Rawat, D. S.; Zaleski, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9675. Jones, G. B.; Hynd, G.; Wright, J. M.; Purohit, A.; Plourde, G., II; Huber, R. S.; Mathews, J. E.; Li, A.; Kilgore, M. W.; Bubley, G. J.; Yancisin, M.; Brown, M. A. J. Org. Chem. 2001, 65, 3688. Takahashi, T.; Tanaka, H.; Yamada, H.; Matsumoto, T.; Sugiura, Y.Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1977, 36, 1524.
    • (2001) J. Am. Chem. Soc. , vol.123 , pp. 9675
    • Rawat, D.S.1    Zaleski, J.M.2
  • 13
    • 0035356676 scopus 로고    scopus 로고
    • Dai, W.-M.; Lai, K. W.; Wu, A.; Hamaguchi, W.; Le, M. Y. H.; Zhou, L.; Ishii, A.; Nishimoto, S. J. Med. Chem. 2002, 45, 758. Tuntiwechapikul, W.; David, W. M.; Kumar, D.; Salazar, M.; Kerwin, S. M. Biochemistry 2002, 41, 5283. Rawat, D. S.; Zaleski, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9675. Jones, G. B.; Hynd, G.; Wright, J. M.; Purohit, A.; Plourde, G., II; Huber, R. S.; Mathews, J. E.; Li, A.; Kilgore, M. W.; Bubley, G. J.; Yancisin, M.; Brown, M. A. J. Org. Chem. 2001, 65, 3688. Takahashi, T.; Tanaka, H.; Yamada, H.; Matsumoto, T.; Sugiura, Y.Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1977, 36, 1524.
    • (2001) J. Org. Chem. , vol.65 , pp. 3688
    • Jones, G.B.1    Hynd, G.2    Wright, J.M.3    Purohit, A.4    Plourde II, G.5    Huber, R.S.6    Mathews, J.E.7    Li, A.8    Kilgore, M.W.9    Bubley, G.J.10    Yancisin, M.11    Brown, M.A.12
  • 14
    • 0030799834 scopus 로고
    • Dai, W.-M.; Lai, K. W.; Wu, A.; Hamaguchi, W.; Le, M. Y. H.; Zhou, L.; Ishii, A.; Nishimoto, S. J. Med. Chem. 2002, 45, 758. Tuntiwechapikul, W.; David, W. M.; Kumar, D.; Salazar, M.; Kerwin, S. M. Biochemistry 2002, 41, 5283. Rawat, D. S.; Zaleski, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9675. Jones, G. B.; Hynd, G.; Wright, J. M.; Purohit, A.; Plourde, G., II; Huber, R. S.; Mathews, J. E.; Li, A.; Kilgore, M. W.; Bubley, G. J.; Yancisin, M.; Brown, M. A. J. Org. Chem. 2001, 65, 3688. Takahashi, T.; Tanaka, H.; Yamada, H.; Matsumoto, T.; Sugiura, Y.Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1977, 36, 1524.
    • (1977) Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , vol.36 , pp. 1524
    • Takahashi, T.1    Tanaka, H.2    Yamada, H.3    Matsumoto, T.4    Sugiura, Y.5
  • 15
    • 0032500327 scopus 로고    scopus 로고
    • Smith, D. W., Jr.; Babb, D. A.; Snelgrove, R. V.; Townsend, P. H., III; Martin, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9078. John, J. A.; Tour, J. M. Tetrahedron 1997, 53, 15515. Chen, X.; Tolbert, L. M.; Hess, D. W.; Henderson, C. Macromolecules 2001, 34, 4104. Shah, H. V.; Babb, D. A.; Smith, D. W., Jr. Polymer 2000, 41, 4415.
    • (1998) J. Am. Chem. Soc. , vol.120 , pp. 9078
    • Smith Jr., D.W.1    Babb, D.A.2    Snelgrove, R.V.3    Townsend III, P.H.4    Martin, S.J.5
  • 16
    • 0030701523 scopus 로고    scopus 로고
    • Smith, D. W., Jr.; Babb, D. A.; Snelgrove, R. V.; Townsend, P. H., III; Martin, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9078. John, J. A.; Tour, J. M. Tetrahedron 1997, 53, 15515. Chen, X.; Tolbert, L. M.; Hess, D. W.; Henderson, C. Macromolecules 2001, 34, 4104. Shah, H. V.; Babb, D. A.; Smith, D. W., Jr. Polymer 2000, 41, 4415.
    • (1997) Tetrahedron , vol.53 , pp. 15515
    • John, J.A.1    Tour, J.M.2
  • 17
    • 0035811312 scopus 로고    scopus 로고
    • Smith, D. W., Jr.; Babb, D. A.; Snelgrove, R. V.; Townsend, P. H., III; Martin, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9078. John, J. A.; Tour, J. M. Tetrahedron 1997, 53, 15515. Chen, X.; Tolbert, L. M.; Hess, D. W.; Henderson, C. Macromolecules 2001, 34, 4104. Shah, H. V.; Babb, D. A.; Smith, D. W., Jr. Polymer 2000, 41, 4415.
    • (2001) Macromolecules , vol.34 , pp. 4104
    • Chen, X.1    Tolbert, L.M.2    Hess, D.W.3    Henderson, C.4
  • 18
    • 0342804449 scopus 로고    scopus 로고
    • Smith, D. W., Jr.; Babb, D. A.; Snelgrove, R. V.; Townsend, P. H., III; Martin, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9078. John, J. A.; Tour, J. M. Tetrahedron 1997, 53, 15515. Chen, X.; Tolbert, L. M.; Hess, D. W.; Henderson, C. Macromolecules 2001, 34, 4104. Shah, H. V.; Babb, D. A.; Smith, D. W., Jr. Polymer 2000, 41, 4415.
    • (2000) Polymer , vol.41 , pp. 4415
    • Shah, H.V.1    Babb, D.A.2    Smith Jr., D.W.3
  • 19
    • 0027144993 scopus 로고
    • Kagan, J.; Wang, X.; Chen, X.; Lau, K. Y.; Batac, I. V.; Tuveson, R. W.; Hudson, J. B. J. Photochem. Photobiol., B 1993, 21, 135. Turro, N. J.; Evenzahav, A.; Nicolaou, K. C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8089. Kaneko, T.; Takahashi, M.; Hirama, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1267. Plourde, G., II; El-Shafey, A.; Fouad, F.; Purohit, A.; Jones, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2985.
    • (1993) J. Photochem. Photobiol., B , vol.21 , pp. 135
    • Kagan, J.1    Wang, X.2    Chen, X.3    Lau, K.Y.4    Batac, I.V.5    Tuveson, R.W.6    Hudson, J.B.7
  • 20
    • 0028149664 scopus 로고
    • Kagan, J.; Wang, X.; Chen, X.; Lau, K. Y.; Batac, I. V.; Tuveson, R. W.; Hudson, J. B. J. Photochem. Photobiol., B 1993, 21, 135. Turro, N. J.; Evenzahav, A.; Nicolaou, K. C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8089. Kaneko, T.; Takahashi, M.; Hirama, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1267. Plourde, G., II; El-Shafey, A.; Fouad, F.; Purohit, A.; Jones, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2985.
    • (1994) Tetrahedron Lett. , vol.35 , pp. 8089
    • Turro, N.J.1    Evenzahav, A.2    Nicolaou, K.C.3
  • 21
    • 0033519293 scopus 로고    scopus 로고
    • Kagan, J.; Wang, X.; Chen, X.; Lau, K. Y.; Batac, I. V.; Tuveson, R. W.; Hudson, J. B. J. Photochem. Photobiol., B 1993, 21, 135. Turro, N. J.; Evenzahav, A.; Nicolaou, K. C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8089. Kaneko, T.; Takahashi, M.; Hirama, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1267. Plourde, G., II; El-Shafey, A.; Fouad, F.; Purohit, A.; Jones, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2985.
    • (1999) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.38 , pp. 1267
    • Kaneko, T.1    Takahashi, M.2    Hirama, M.3
  • 22
    • 0037152419 scopus 로고    scopus 로고
    • Kagan, J.; Wang, X.; Chen, X.; Lau, K. Y.; Batac, I. V.; Tuveson, R. W.; Hudson, J. B. J. Photochem. Photobiol., B 1993, 21, 135. Turro, N. J.; Evenzahav, A.; Nicolaou, K. C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8089. Kaneko, T.; Takahashi, M.; Hirama, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1267. Plourde, G., II; El-Shafey, A.; Fouad, F.; Purohit, A.; Jones, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2985.
    • (2002) Bioorg. Med. Chem. Lett. , vol.12 , pp. 2985
    • Plourde II, G.1    El-Shafey, A.2    Fouad, F.3    Purohit, A.4    Jones, G.5
  • 25
    • 0034736380 scopus 로고    scopus 로고
    • Choy, N.; Blanco, B.; Wen, J.; Krishan, A.; Russell, K. C. Org. Lett. 2000, 2, 3761. Funk, R. L.; Young, E. R. R.; Williams, R. M.; Flanagan, M. F.; Cecil, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3291.
    • (2000) Org. Lett. , vol.2 , pp. 3761
    • Choy, N.1    Blanco, B.2    Wen, J.3    Krishan, A.4    Russell, K.C.5
  • 34
    • 0001218678 scopus 로고
    • Breslow, R.; Posner, J.; Krebs, A. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 234. Chikos, J. C.; Patton, E.; West, R. J. Org. Chem. 1974, 39, 1647. Weinder, C. H.; Wadsworth, D. H.; Knop, C. S.; Oyefesso, A. I.; Hafer, B. H.; Hartman, R. J.; Mehlenbacher, R. C.; Hogan, S. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 4319. Wadsworth, D. H.; Donatelli, B. A. Synthesis 1981, 285. Chiang, Y.; Grant, A. S.; Kresge, A. J.; Paine, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4366. Musigmann, K.; Mayr, H. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4517. Gleiter, R.; Merger, M.; Altereuther, A.; Irngartinger, R. J. Org. Chem. 1996, 61, 1946. Netland, K. A.; Gundersen, L.-L.; Rise, F. Synth. Commun. 2000, 30, 1767. Köbrich, G.; Flory, K.; Fischer, R. H. Chem. Ber. 1966, 99, 1793.
    • (1963) J. Am. Chem. Soc. , vol.85 , pp. 234
    • Breslow, R.1    Posner, J.2    Krebs, A.3
  • 35
    • 0003509303 scopus 로고
    • Breslow, R.; Posner, J.; Krebs, A. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 234. Chikos, J. C.; Patton, E.; West, R. J. Org. Chem. 1974, 39, 1647. Weinder, C. H.; Wadsworth, D. H.; Knop, C. S.; Oyefesso, A. I.; Hafer, B. H.; Hartman, R. J.; Mehlenbacher, R. C.; Hogan, S. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 4319. Wadsworth, D. H.; Donatelli, B. A. Synthesis 1981, 285. Chiang, Y.; Grant, A. S.; Kresge, A. J.; Paine, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4366. Musigmann, K.; Mayr, H. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4517. Gleiter, R.; Merger, M.; Altereuther, A.; Irngartinger, R. J. Org. Chem. 1996, 61, 1946. Netland, K. A.; Gundersen, L.-L.; Rise, F. Synth. Commun. 2000, 30, 1767. Köbrich, G.; Flory, K.; Fischer, R. H. Chem. Ber. 1966, 99, 1793.
    • (1974) J. Org. Chem. , vol.39 , pp. 1647
    • Chikos, J.C.1    Patton, E.2    West, R.3
  • 36
    • 0037938035 scopus 로고
    • Breslow, R.; Posner, J.; Krebs, A. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 234. Chikos, J. C.; Patton, E.; West, R. J. Org. Chem. 1974, 39, 1647. Weinder, C. H.; Wadsworth, D. H.; Knop, C. S.; Oyefesso, A. I.; Hafer, B. H.; Hartman, R. J.; Mehlenbacher, R. C.; Hogan, S. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 4319. Wadsworth, D. H.; Donatelli, B. A. Synthesis 1981, 285. Chiang, Y.; Grant, A. S.; Kresge, A. J.; Paine, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4366. Musigmann, K.; Mayr, H. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4517. Gleiter, R.; Merger, M.; Altereuther, A.; Irngartinger, R. J. Org. Chem. 1996, 61, 1946. Netland, K. A.; Gundersen, L.-L.; Rise, F. Synth. Commun. 2000, 30, 1767. Köbrich, G.; Flory, K.; Fischer, R. H. Chem. Ber. 1966, 99, 1793.
    • (1994) J. Org. Chem. , vol.59 , pp. 4319
    • Weinder, C.H.1    Wadsworth, D.H.2    Knop, C.S.3    Oyefesso, A.I.4    Hafer, B.H.5    Hartman, R.J.6    Mehlenbacher, R.C.7    Hogan, S.C.8
  • 37
    • 20344393534 scopus 로고
    • Breslow, R.; Posner, J.; Krebs, A. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 234. Chikos, J. C.; Patton, E.; West, R. J. Org. Chem. 1974, 39, 1647. Weinder, C. H.; Wadsworth, D. H.; Knop, C. S.; Oyefesso, A. I.; Hafer, B. H.; Hartman, R. J.; Mehlenbacher, R. C.; Hogan, S. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 4319. Wadsworth, D. H.; Donatelli, B. A. Synthesis 1981, 285. Chiang, Y.; Grant, A. S.; Kresge, A. J.; Paine, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4366. Musigmann, K.; Mayr, H. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4517. Gleiter, R.; Merger, M.; Altereuther, A.; Irngartinger, R. J. Org. Chem. 1996, 61, 1946. Netland, K. A.; Gundersen, L.-L.; Rise, F. Synth. Commun. 2000, 30, 1767. Köbrich, G.; Flory, K.; Fischer, R. H. Chem. Ber. 1966, 99, 1793.
    • (1981) Synthesis , pp. 285
    • Wadsworth, D.H.1    Donatelli, B.A.2
  • 38
    • 15844388200 scopus 로고    scopus 로고
    • Breslow, R.; Posner, J.; Krebs, A. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 234. Chikos, J. C.; Patton, E.; West, R. J. Org. Chem. 1974, 39, 1647. Weinder, C. H.; Wadsworth, D. H.; Knop, C. S.; Oyefesso, A. I.; Hafer, B. H.; Hartman, R. J.; Mehlenbacher, R. C.; Hogan, S. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 4319. Wadsworth, D. H.; Donatelli, B. A. Synthesis 1981, 285. Chiang, Y.; Grant, A. S.; Kresge, A. J.; Paine, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4366. Musigmann, K.; Mayr, H. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4517. Gleiter, R.; Merger, M.; Altereuther, A.; Irngartinger, R. J. Org. Chem. 1996, 61, 1946. Netland, K. A.; Gundersen, L.-L.; Rise, F. Synth. Commun. 2000, 30, 1767. Köbrich, G.; Flory, K.; Fischer, R. H. Chem. Ber. 1966, 99, 1793.
    • (1996) J. Am. Chem. Soc. , vol.118 , pp. 4366
    • Chiang, Y.1    Grant, A.S.2    Kresge, A.J.3    Paine, S.W.4
  • 39
    • 0038614292 scopus 로고
    • Breslow, R.; Posner, J.; Krebs, A. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 234. Chikos, J. C.; Patton, E.; West, R. J. Org. Chem. 1974, 39, 1647. Weinder, C. H.; Wadsworth, D. H.; Knop, C. S.; Oyefesso, A. I.; Hafer, B. H.; Hartman, R. J.; Mehlenbacher, R. C.; Hogan, S. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 4319. Wadsworth, D. H.; Donatelli, B. A. Synthesis 1981, 285. Chiang, Y.; Grant, A. S.; Kresge, A. J.; Paine, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4366. Musigmann, K.; Mayr, H. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4517. Gleiter, R.; Merger, M.; Altereuther, A.; Irngartinger, R. J. Org. Chem. 1996, 61, 1946. Netland, K. A.; Gundersen, L.-L.; Rise, F. Synth. Commun. 2000, 30, 1767. Köbrich, G.; Flory, K.; Fischer, R. H. Chem. Ber. 1966, 99, 1793.
    • (1987) Tetrahedron Lett. , vol.28 , pp. 4517
    • Musigmann, K.1    Mayr, H.2
  • 40
    • 0000066335 scopus 로고    scopus 로고
    • Breslow, R.; Posner, J.; Krebs, A. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 234. Chikos, J. C.; Patton, E.; West, R. J. Org. Chem. 1974, 39, 1647. Weinder, C. H.; Wadsworth, D. H.; Knop, C. S.; Oyefesso, A. I.; Hafer, B. H.; Hartman, R. J.; Mehlenbacher, R. C.; Hogan, S. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 4319. Wadsworth, D. H.; Donatelli, B. A. Synthesis 1981, 285. Chiang, Y.; Grant, A. S.; Kresge, A. J.; Paine, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4366. Musigmann, K.; Mayr, H. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4517. Gleiter, R.; Merger, M.; Altereuther, A.; Irngartinger, R. J. Org. Chem. 1996, 61, 1946. Netland, K. A.; Gundersen, L.-L.; Rise, F. Synth. Commun. 2000, 30, 1767. Köbrich, G.; Flory, K.; Fischer, R. H. Chem. Ber. 1966, 99, 1793.
    • (1996) J. Org. Chem. , vol.61 , pp. 1946
    • Gleiter, R.1    Merger, M.2    Altereuther, A.3    Irngartinger, R.4
  • 41
    • 0034091613 scopus 로고    scopus 로고
    • Breslow, R.; Posner, J.; Krebs, A. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 234. Chikos, J. C.; Patton, E.; West, R. J. Org. Chem. 1974, 39, 1647. Weinder, C. H.; Wadsworth, D. H.; Knop, C. S.; Oyefesso, A. I.; Hafer, B. H.; Hartman, R. J.; Mehlenbacher, R. C.; Hogan, S. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 4319. Wadsworth, D. H.; Donatelli, B. A. Synthesis 1981, 285. Chiang, Y.; Grant, A. S.; Kresge, A. J.; Paine, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4366. Musigmann, K.; Mayr, H. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4517. Gleiter, R.; Merger, M.; Altereuther, A.; Irngartinger, R. J. Org. Chem. 1996, 61, 1946. Netland, K. A.; Gundersen, L.-L.; Rise, F. Synth. Commun. 2000, 30, 1767. Köbrich, G.; Flory, K.; Fischer, R. H. Chem. Ber. 1966, 99, 1793.
    • (2000) Synth. Commun. , vol.30 , pp. 1767
    • Netland, K.A.1    Gundersen, L.-L.2    Rise, F.3
  • 42
    • 84869575431 scopus 로고
    • Breslow, R.; Posner, J.; Krebs, A. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 234. Chikos, J. C.; Patton, E.; West, R. J. Org. Chem. 1974, 39, 1647. Weinder, C. H.; Wadsworth, D. H.; Knop, C. S.; Oyefesso, A. I.; Hafer, B. H.; Hartman, R. J.; Mehlenbacher, R. C.; Hogan, S. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 4319. Wadsworth, D. H.; Donatelli, B. A. Synthesis 1981, 285. Chiang, Y.; Grant, A. S.; Kresge, A. J.; Paine, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4366. Musigmann, K.; Mayr, H. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4517. Gleiter, R.; Merger, M.; Altereuther, A.; Irngartinger, R. J. Org. Chem. 1996, 61, 1946. Netland, K. A.; Gundersen, L.-L.; Rise, F. Synth. Commun. 2000, 30, 1767. Köbrich, G.; Flory, K.; Fischer, R. H. Chem. Ber. 1966, 99, 1793.
    • (1966) Chem. Ber. , vol.99 , pp. 1793
    • Köbrich, G.1    Flory, K.2    Fischer, R.H.3
  • 43
    • 0000995098 scopus 로고
    • Potts, K. T.; Baum, J. S. Chem. Rev. 1974, 74, 189. Halton, B.; Banwell, M. G. In The Chemistry of Cyclopropyl Group; Rappoport, Z., Ed.; Wiley: New York, 1987; p 1300. Ciabattoni, J.; Nathan, E. C. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 4766. Dehmlow, E. V.; Neuhaus, R.; Schell, H. G. Chem. Ber. 1988, 121, 569. Dehmlow, S. S.; Dehmlow, E. V. Naturforsch. B 1975, 30b, 404. Dehmlow, E. V. Liebigs Ann. 1969, 729, 64.
    • (1974) Chem. Rev. , vol.74 , pp. 189
    • Potts, K.T.1    Baum, J.S.2
  • 44
    • 0000995098 scopus 로고
    • Rappoport, Z., Ed.; Wiley: New York
    • Potts, K. T.; Baum, J. S. Chem. Rev. 1974, 74, 189. Halton, B.; Banwell, M. G. In The Chemistry of Cyclopropyl Group; Rappoport, Z., Ed.; Wiley: New York, 1987; p 1300. Ciabattoni, J.; Nathan, E. C. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 4766. Dehmlow, E. V.; Neuhaus, R.; Schell, H. G. Chem. Ber. 1988, 121, 569. Dehmlow, S. S.; Dehmlow, E. V. Naturforsch. B 1975, 30b, 404. Dehmlow, E. V. Liebigs Ann. 1969, 729, 64.
    • (1987) The Chemistry of Cyclopropyl Group , pp. 1300
    • Halton, B.1    Banwell, M.G.2
  • 45
    • 0000223882 scopus 로고
    • Potts, K. T.; Baum, J. S. Chem. Rev. 1974, 74, 189. Halton, B.; Banwell, M. G. In The Chemistry of Cyclopropyl Group; Rappoport, Z., Ed.; Wiley: New York, 1987; p 1300. Ciabattoni, J.; Nathan, E. C. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 4766. Dehmlow, E. V.; Neuhaus, R.; Schell, H. G. Chem. Ber. 1988, 121, 569. Dehmlow, S. S.; Dehmlow, E. V. Naturforsch. B 1975, 30b, 404. Dehmlow, E. V. Liebigs Ann. 1969, 729, 64.
    • (1969) J. Am. Chem. Soc. , vol.91 , pp. 4766
    • Ciabattoni, J.1    Nathan, E.C.2
  • 46
    • 0037600006 scopus 로고
    • Potts, K. T.; Baum, J. S. Chem. Rev. 1974, 74, 189. Halton, B.; Banwell, M. G. In The Chemistry of Cyclopropyl Group; Rappoport, Z., Ed.; Wiley: New York, 1987; p 1300. Ciabattoni, J.; Nathan, E. C. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 4766. Dehmlow, E. V.; Neuhaus, R.; Schell, H. G. Chem. Ber. 1988, 121, 569. Dehmlow, S. S.; Dehmlow, E. V. Naturforsch. B 1975, 30b, 404. Dehmlow, E. V. Liebigs Ann. 1969, 729, 64.
    • (1988) Chem. Ber. , vol.121 , pp. 569
    • Dehmlow, E.V.1    Neuhaus, R.2    Schell, H.G.3
  • 47
    • 0000995098 scopus 로고
    • Potts, K. T.; Baum, J. S. Chem. Rev. 1974, 74, 189. Halton, B.; Banwell, M. G. In The Chemistry of Cyclopropyl Group; Rappoport, Z., Ed.; Wiley: New York, 1987; p 1300. Ciabattoni, J.; Nathan, E. C. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 4766. Dehmlow, E. V.; Neuhaus, R.; Schell, H. G. Chem. Ber. 1988, 121, 569. Dehmlow, S. S.; Dehmlow, E. V. Naturforsch. B 1975, 30b, 404. Dehmlow, E. V. Liebigs Ann. 1969, 729, 64.
    • (1975) Naturforsch. B , vol.30 B , pp. 404
    • Dehmlow, S.S.1    Dehmlow, E.V.2
  • 48
    • 84982062784 scopus 로고
    • Potts, K. T.; Baum, J. S. Chem. Rev. 1974, 74, 189. Halton, B.; Banwell, M. G. In The Chemistry of Cyclopropyl Group; Rappoport, Z., Ed.; Wiley: New York, 1987; p 1300. Ciabattoni, J.; Nathan, E. C. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 4766. Dehmlow, E. V.; Neuhaus, R.; Schell, H. G. Chem. Ber. 1988, 121, 569. Dehmlow, S. S.; Dehmlow, E. V. Naturforsch. B 1975, 30b, 404. Dehmlow, E. V. Liebigs Ann. 1969, 729, 64.
    • (1969) Liebigs Ann. , vol.729 , pp. 64
    • Dehmlow, E.V.1
  • 50
    • 0026563068 scopus 로고
    • Isaka, M.; Matsuzawa, S.; Yamago, S.; Ejiri, S.; Miyachi, Y.; Nakamura, E. J. Org. Chem. 1989, 54, 4727. Isaka, M.; Ejiri, S.; Nakamura, E. Tetrahedron 1992, 48, 2045.
    • (1992) Tetrahedron , vol.48 , pp. 2045
    • Isaka, M.1    Ejiri, S.2    Nakamura, E.3
  • 54
    • 0025759913 scopus 로고
    • Takai, K.; Tagashira, M.; Kudora, T.; Oshima, K.; Utimoto, K.; Nozaki, H. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6048. Crevisy, C.; Beau, J.-M. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3171.
    • (1991) Tetrahedron Lett. , vol.32 , pp. 3171
    • Crevisy, C.1    Beau, J.-M.2
  • 58
    • 0037486826 scopus 로고    scopus 로고
    • Wessjohann, L. A.; Scheid, G. Synthesis 1999, 1. Fürstner, A. Chem. Rev. 1999, 99, 991.
    • (1999) Chem. Rev. , vol.99 , pp. 991
    • Fürstner, A.1
  • 62
    • 13844313684 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • Detailed discussion of this reaction can be found in the Supporting Information.
  • 64
    • 13844316193 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • Prolongation of the reaction time results in substantial deprotection of eyelopropenone acetal. We found that the cyclopropenone acetal group in 18 is more susceptible to hydrolysis than acetal 6.


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.