Syntheses and excitation transfer studies of near-orthogonal free-base porphyrin-ruthenium phthalocyanine dyads and pentad

Inorganic Chemistry

Volumn 51, Issue 6, 2012, Pages 3656-3665

  Jacobs, Rachel ^a   Stranius, Kati ^b   Maligaspe, Eranda ^a   Lemmetyinen, Helge ^b   Tkachenko, Nikolai V ^b   Zandler, Melvin E ^a   D'Souza, Francis ^a,c  

^a WICHITA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b TAMPERE UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Finland)

^c UNIVERSITY OF NORTH TEXAS   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84858632506     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic202574q     Document Type: Article

References (116)

1. In Photosynthetic Protein Complexes; A Structural Approach; Frome, P., Ed.; Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.: Germany, 2008.
2. In Photosynthetic Light Harvesting; Cogdell, R., Mullineaux, C., Eds.; Sprigner: Dordrecht, The Netherlands, 2008.
3. In Handbook of Photosynthesis, 2 nd ed.; Pessarakli, M., Ed.; CRC Press LLC: Boca Raton, FL, 2005.
4. In Light-Harvsting Antennas in Photosynthesis; Green, B. R., Parson, W. W., Eds.; Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 2003.
5. In The Photosynthetic Reaction Center; Deisenhofer, J., Norris, J. R., Eds.; Academic Press: San Diego, 1993.
6. Deisenhofer, J.; Epp, O.; Miki, K.; Huber, R.; Michel, H. J. Mol. Biol. 1984, 180, 385
7. In Photochemical Conversion and Storage of Solar Energy; Connolly, J. S., Ed.; Academic: New York, 1981.
8. In Molecular Level Artificial Photosynthetic Materials; Meyer, G. J., Ed.; Wiley: New York, 1997.
9. Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435
10. Osuka, A.; Mataga, N.; Okada, T. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 797
11. Flamigni, L.; Barigelletti, F.; Armaroli, N.; Collin, J.-P.; Dixon, I. M.; Sauvage, J.-P.; Williams, J. A. G. Coord. Chem. Rev. 1999, 190-192, 671
12. Diederich, F.; Gomez-Lopez, M. Chem. Rev. Soc. 1999, 28, 263
13. Blanco, M.-J.; Consuelo Jimenez, M.; Chambron, J.-C.; Heitz, V.; Linke, M.; Sauvage, J.-P. Chem. Rev. Soc. 1999, 28, 293
14. Balzani, V.; Credi, A.; Venturi, M. ChemSusChem 2008, 1, 26
15. Bixon, M.; Fajer, J.; Feher, G.; Freed, J. H.; Gamliel, D.; Hoff, A. J.; Levanon, H.; Möbius, K.; Nechushtai, R.; Norris, J. R.; Scherz, A.; Sessler, J. L.; Stehlik, D. Isr. J. Chem. 1992, 32, 449
16. Lewis, F. D.; Letsinger, R. L.; Wasielewski, M. R. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 159
17. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198
18. Gust, D.; Moore, T. A. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M.; Smith, K.; Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, 2000; Vol. 8, pp 153-190.
19. Fukuzumi, S.; Guldi, D. M. In Electron Transfer in Chemistry; Balzani, V., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2001; Vol. 2, pp 270-337.
20. Fukuzumi, S. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M.; Smith, K.; Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, 2000; Vol. 8, pp 115-151.
21. Fukuzumi, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2283
22. Sakata, Y.; Imahori, H.; Tsue, H.; Higashida, S.; Akiyama, T.; Yoshizawa, E.; Aoki, M.; Yamada, K.; Hagiwara, K.; Taniguchi, S.; Okada, T. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 1951
23. Imahori, H.; Sakata, Y. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2445
24. Imahori, H.; Tamaki, K.; Araki, Y.; Sekiguchi, Y.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5165
25. Umeyama, T.; Imahori, H. Energy Environ. Sci. 2008, 1, 120
26. Guldi, D. M. Chem. Commun. 2000, 321
27. Guldi, D. M. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 22
28. Sgobba, V.; Guldi, D. M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 165
29. Mateo-Alonso, A.; Guldi, D. M.; Paolucci, F.; Prato, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8120
30. Guldi, D. M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 1400
31. Sanchez, L.; Nazario, M.; Guldi, D. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5374
32. Sessler, J. S.; Wang, B.; Springs, S. L.; Brown, C. T. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Atwood, J. L.; Davies, J. E. D.; MacNicol, D. D.; Vögtle, F., Eds.; Pergamon: New York, 1996; Chapter 9.
33. El-Khouly, M. E.; Ito, O.; Smith, P. M.; D'Souza., F. Photochem. Photobiol. C 2004, 5, 79
34. Chitta, R.; D'Souza, F. J. Mater. Chem. 2008, 18, 1440
35. D'Souza, F.; Ito, O. Chem. Commun. 2009, 4913
36. D'Souza, F.; Ito, O Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 86
37. In Introduction of Molecular Electronics; Petty, M. C.; Bryce, M. R.; Bloor, D., Eds.; Oxford University Press: New York, 1995.
38. Molecular Electronics: Science and Technology Ann. N.Y. Acad. Sci. 1998, 852.
39. In Molecular Switches; Feringa, B. L., Ed.; Wiley-VCH GmbH: Weinheim, 2001.
40. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Chem. Commun. 2006, 1169
41. Balzani, V.; Credi, A.; Venturi, M. In Organic Nanostructures; Atwood, J. L.; Steed, J. W., Eds.; 2008, pp 1-31.
42. Tour, J. M. Molecular Electronics; Commercial Insights, Chemistry, Devices, Architectures and Programming; World Scientific: River Edge, NJ, 2003.
43. Imahori, H. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 6130
44. Li, X.; Sinks, L. E.; Rybtchinski, B.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10810
45. Giribabu, L.; Kumar, A.; Neeraja, V.; Maiya, B. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2001, 40, 3621
46. Aratani, N.; Cho, H. S.; Ahn, T. K.; Cho, S.; Kim, D.; Sumi, H.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9668
47. Shinmori, H.; Ahn, T. K.; Cho, H. S.; Kim, D.; Yoshida, N.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2003, 42, 2754
48. Choi, M.-S.; Aida, T.; Yamazaki, T.; Yamazaki, I. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 2667
49. Choi, M.-S.; Aida, T.; Luo, H.; Araki, Y.; Ito, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4060
50. Luo, C.; Guldi, D. M.; Imahori, H.; Tamaki, K.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6535
51. Lazarides, T.; Charalambidis, G.; Vuillamy, A.; Reglier, M.; Klontzas, E.; Froudakis, G.; Kuhri, S.; Guldi, D. M.; Coutsolelos, A. Inorg. Chem. 2011, 50, 8926
52. Seth, J.; Palaniappna, V.; Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S.; Holten, D.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11194
53. Hsiao, J.-S.; Krueger, B. J.; Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Delaney, J. K.; Mauzerall, D. C.; Fleming, G. R.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F.; Donohoe, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11181
54. Seth, J.; Palaniappan, V.; Johnson, T. E.; Prathapan, S.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10578
55. Bothner-By, A. A.; Dodok, J.; Johnson, T. E.; Delaney, J. K.; Lindsey, J. S. J. Phys. Chem. 1996, 100, 17551
56. Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11166
57. Strachan, J. P.; Gentemann, S.; Seth, J.; Kalsback, W. A.; Lindsey, J. S.; Holten, D.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11191
58. Li, F.; Gentemann, S.; Kalsbeck, W. A; Seth, J.; Lindsey, J. S.; Holten, D.; Bocian, D. F. J. Mater. Chem. 1997, 7, 1245
59. Li, J.; Ambroise, A.; Yang, S. I.; Diers, J. R.; Seth, J.; Wack, C. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8927
60. Sessler, J. L.; Magda, D. J.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 704
61. Kral, V.; Springs, S. L.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8881
62. Springs, S. L.; Gosztola, D.; Wasielewski, M. R.; Kral, V.; Andrievsky, A.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2281
63. D'Souza, F.; Smith, P. M.; Zandler, M. E.; McCarty, A. L.; Itou, M.; Araki, Y.; Ito, O. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7898
64. D'Souza, F.; Gadde, S.; Islam, D. J. S.; Wijesinghe, C. A.; Schumacher, A. L.; Zandler, M. E.; Araki, Y.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 8552
65. Maligaspe, E.; Tkachenko, N. V.; Subbaiyan, N. K.; Chitta, R.; Zandler, M. E.; Lemmetyinen, H.; D'Souza, F. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 8478
66. Webber, S. E. Chem. Rev. 1990, 90, 1469
67. Frechet, J. M. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2003, 41, 3713
68. Takahashi, R.; Kobuke, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2372
69. Haycock, R. A.; Hunter, C. A.; James, D. A.; Michelsen, U.; Sutton, L. R. Org. Lett. 2000, 2, 2435
70. van der Boom, T.; Hayes, R. T.; Zhao, Y.; Bushard, P. J.; Weiss, E. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9582
71. Chen, X.; Drain, C. M. Encycl. Nanosci. Nanotechnol 2004, 9, 593
72. Kuramochi, Y.; Satake, A.; Itou, M.; Ogawa, K.; Araki, Y.; Ito, O.; Kobuke, Y. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 2827
73. Uyar, Z.; Satake, A.; Kobuke, Y.; Hirota, S. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5484
74. Kuramochi, Y.; Sandanayaka, A. S. D.; Satake, A.; Araki, Y.; Ogawa, K.; Ito, O.; Kobuke, Y. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 2317
75. Smith, K. M. Porphyrins and Metalloporphyrins; Elsevier: Amsterdam, 1972.
76. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2000; Vol. 1-20.
77. In Phthalocyanine Materials: Structure, Synthesis and Function; McKeown, N. B., Ed.; Cambridge University Press: Cambridge, 1998.
78. In Phthalocyanine: Properties and Applications; Leznoff, C. C.; Lever, A. B. P., Eds.; VCH: New York, 1993.
79. Claessens, C. G.; González-Rodríguez, D.; Torres, T. Chem. Rev. 2002, 102, 835
80. Howe, L.; Zhang, J. Z. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 3207-3213
81. Gunaratne, T. C.; Gusev, A. V.; Peng, X.; Rosa, A.; Ricciardi, G.; Baerends, E. J.; Rizzoli, C.; Kenney, M. E.; Rodgers, M. A. J. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 2078
82. Kobayashi, N.; Nishiyama, Y.; Ohya, T.; Sato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 390
83. Tian, H.-J.; Zhou, Q.-F.; Shen, S.-Y.; Xu, H.-J. J. Photochem. Photobiol. A 1993, 72, 163
84. Li, J.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 9101
85. Yang, S. I.; Li, J.; Cho, H. S.; Kim, D.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Mater. Chem. 2000, 10, 283
86. Ambroise, A.; Wagner, R. W.; Rao, P. D.; Riggs, J. A.; Hascoat, P.; Diers, J. R.; Seth, J.; Lammi, R. K.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. Chem. Mater. 2001, 13, 1023
87. Miller, M. A.; Lammi, R. K.; Prathapan, S.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 6634
88. Sutton, J. M.; Boyle, R. W. Chem. Commun. 2001, 2014
89. Kameyama, K.; Satake, A.; Kobuke, Y. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7617
90. Zhao, Z.; Nyokong., T.; Maree, M. D. Dalton Trans. 2005, 3732
91. Tome, J. P. C; Pereira, A. M. V. M; Alonso, C. M. A.; Neves, M. G. P. M. S.; Tome, A. C.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S.; Martinez-Diaz, M. V.; Torres, T.; Rahman, G. M. A.; Ramey, J.; Guldi, D. M. Eur. J. Org. Chem. 2006, 257
92. Ito, F.; Ishibashi, Y.; Khan, S. R.; Miyasaka, H.; Kameyama, K.; Morisue, M.; Satake, A.; Ogawa, K.; Kobuke, Y. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 12734
93. Giribabu, L.; Kumar, C. V.; Reddy, P. D. Chem. Asian J. 2007, 2, 1574
94. Tannert, S.; Ermilov, E. A.; Vogel, J. O.; Choi, M. T. M.; Ng, D. K. P.; Röder, B. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 8053
95. Soares, A. R. M.; Martinez-Diaz, M. V.; Bruckner, A.; Pereira, A. M. V. M; Tome, J. P. C; Alonso, C. M. A.; Faustino, M. A. F.; Neves, M. G. P. M. S.; Tome, A. C.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S.; Torres, T.; Guldi, D. M. Org. Lett. 2007, 9, 1557
96. Ali, H.; va Lier, J. E. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1113
97. Kojima, T.; Honda, T.; Ohkubo, K.; Shiro, M.; Kusukawa, T.; Fukuda, T.; Kobayashi, N.; Fukuzumi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6712
98. Maligaspe, E.; Kumpulainen, T.; Lemmetyinen, H.; Tkachenko, N. V.; Subbaiyan, N. K.; Zandler, M. E.; D'Souza, F. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 268
99. Stranius, K.; Jacobs, R.; Maligaspe, E.; Lemmetyinen, H.; Tkachenko, N. V.; Zandler, M. E.; D'Souza, F. J. Porphyrins Phthalocyanines 2010, 14, 948
100. Rodriguez-Morgade, M. S.; Plonska-Brzezinska, M. E.; Athans, A. J.; Carbonell, E.; de Miguel, G.; Guldi, D. M.; Echegoyen, L.; Torres, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10484
101. Jiménez, A. J.; Grimm, B.; Gunderson, V. L.; Vagnini, M. T.; Calderon, S. K.; Rodríguez-Morgade, M. S.; Wasielewski, M R.; Guldi, D. M.; Torres, T. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 5024
102. D'Souza, F.; Ito, O. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1410
103. D'Souza, F.; Ito, O. In Handbook of Organic Electronics and Photonics; Nalwa, H. R., Ed.; American Scientific Publishers: New York, 2008; Vol. 1, Chapter 13, pp 485-521.
104. D'Souza, F.; Ito, O In Multiporphyrin Array: Fundamentals and Applications; Kim, D., Ed.; Pan Stanford Publishing: Singapore, 2012; Chapter 8, pp 389-437.
105. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
106. Zandler, M. E.; D'Souza, F. C. R. Chem. 2006, 9, 960
107. Rehm, D.; Weller, A. Isr. J. Chem. 1970, 8, 259
108. Mataga, N.; Miyasaka, H. In Electron Transfer; Jortner, J.; Bixon, M., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 1999; Part 2, pp 431-496.
109. In Principles of Fluorescence Spectroscopy, 3 rd ed.; Lakowicz, J. R., Ed.; Springer: Singapore, 2006.
110. Förster, T. Ann. Phys. 1948, 437, 55
111. Dexter, D. L. J. Chem. Phys. 1953, 21, 836
112. Gouterman, M. J. Mol. Spectrosc. 1961, 6, 138
113. Gouterman, M. In Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1978; Vol. 3, Part A, pp 1-165.
114. Tkachenko, N. V.; Rantala, L.; Tauber, A. Y.; Helaja, J.; Hynninen, P. H.; Lemmetyinen, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9378
115. Vehmanen, V.; Tkachenko, N. V.; Imahori, H.; Fukuzumi, S.; Lemmetyinen, H. Spectrochim. Acta. A 2001, 57, 2229
116. Isosomppi, M.; Tkachenko, N. V.; Efimov, A.; Lemmetyinen, H. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 4881