Synthesis of novel N-linked porphyrin - Phthalocyanine dyads

Organic Letters

Volumn 9, Issue 8, 2007, Pages 1557-1560

  Soares, Ana R M ^a,b   Martínez Díaz, M Victoria ^b   Bruckner, Anita ^c   Pereira, Ana M V M ^a   Tomé, João P C ^a   Alonso, Cristina M A ^a   Faustino, Maria A F ^a   Neves, Maria G P M S ^a   Tomé, Augusto C ^a   Silva, Artur M S ^a   Cavaleiro, José A S ^a   Torres, Tomas ^b   Guldi, Dirk M ^c  

^a UNIVERSITY OF AVEIRO   (Portugal)

^b UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

^c UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 34247476215     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol0703635     Document Type: Article

References (42)

1. (a) Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 34, 435.
2. (b) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40.
3. (c) Guldi, D. M. Pure Appl. Chem. 2003, 75, 1069.
4. (d) de la Torre, G.; Vázquez, P.; Agulló-López, F.; Torres, T. Chem. Rev. 2004, 104, 3723.
5. (e) Dini, D.; Hanack, M. In The Porphyrin Handbook: Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: New York, 2003: Vol. 16, Chapter 107.
6. (f) Wöhrle, D.; Meissner, D. Adv. Mater. 1991, 3, 129.
7. (a) Kobayashi, N.; Nishiyama, Y.; Ohya, T.; Sato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 390.
8. (b) Tian, H.-J.; Zhou, Q.-F.; Shen, S.-Y.; Xu, H.-J. J. Photochem. Photobiol. A 1993, 72, 163.
9. (c) Tian, H.-J.; Zhou, Q.-F.; Shen, S.-Y.; Xu, H.-J. Chin. J. Chem. 1996, 14, 412.
10. (d) Tian, H.-J.; Zhou, Q.-F.; Shen, S.-Y.; Xu, H.-J. Chin. J. Chem. 1998, 16, 97.
11. (e) Yang, S. I.; Li, J.; Cho, H. S.; Kim, D.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Mater. Chem. 2000, 10, 283.
12. (f) Ambroise, A.; Wagner, R. W.; Rao, P. D.; Riggs, J. A.; Hascoat, P.; Diers, J. R.; Seth, J.; Lammi, R. K.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. Chem. Mater. 2001, 13, 1023.
13. (g) Miller, M. A.; Lammi, R. K.; Prathapan, S.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 6634.
14. (h) Sutton, J. M.; Boyle, R. W. Chem. Commun. 2001, 2014.
15. (i) Zhao, Z.; Nyokong, T.; Maree, M. D. Dalton Trans. 2005, 3732.
16. (a) Kameyama, K.; Satake, A.; Kobuke, Y. Tetrahedron Lett. 2004 45, 7617.
17. (b) Tomé, J. P. C.; Pereira, A. M. V. M.; Alonso, C. M. A. Neves, M. G. P. M. S.; Tomé, A. C.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S.; Martínez-Díaz, M. V.; Torres, T.; Rahman, G. M. A.; Ramey, J.; Guldi, D. M. Eur. J. Org. Chem. 2006, 257.
18. (c) Ito, F.; Ishibashi, Y.; Khan, S. R. Miyasaka, H.; Kameyama, K.; Morisue, M.; Satake, A.; Ogawa, K.; Kobuke, Y. J. Phys.Chem. A 2006, 110, 12734.
19. (a) de la Torre, G.; Claessens, C. G.; Torres, T. Chem. Commun. 2007, in press. DOI: 10.1039/b614234f.
20. (b) de la Escosura, A.; Martínez-Díaz, M. V.; Thordarson, P.; Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M.; Torres, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12300.
21. (c) Guldi, D. M.; Gouloumis, A.; Vázquez, P.; Torres, T.; Georgalikas, V.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5811.
22. (d) García-Frutos, E. M.; Fernández-Lázaro, F.; Maya, E. M.; Vázquez, P.; Torres, T. J. Org. Chem. 2000, 65, 6841.
23. Achar, B. N.; Lokesh, K.S. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3357.
24. Kudrevich, S. V.; Ali, H.; van Lier, J. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2767.
25. Examples of amino-substituted phthalocyanines prepared by other methods: (a) Sastre, A.; Torres, T.; Hanack, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8501.
26. (b) Strassert, C. A.; Dicelio, L. E.; Awruch, J. Synthesis 2006, 799.
27. (a) Sharman, W. M.; van Lier, J. E. J. Porphyrins Phthalocyanines 2000, 4, 441.
28. (b) Bottari, G.; Díaz, D. D.; Torres, T. J. Porphyrins Phthalocyanines 2006, 10, 1083.
29. Tian, H.; Ali, H.; van Lier, J. E. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8435.
30. (a) Takanami, T.; Hayashi, M.; Hino, F.; Suda, K. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7353.
31. (b) Gao, G.-Y.; Chen, Y.; Zhang, X. P. Org. Lett. 2004, 6, 1837.
32. (c) Chen, Y.; Gao, G.-Y.; Zhang, X. P. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4965.
33. (d) Chen, Y.; Zhang, X. P. J. Org. Chem. 2003, 68, 4432.
34. (e) Gao, G.-Y.; Chen, Y.; Zhang, X. P. J. Org. Chem. 2003, 68, 6215.
35. (f) Khan, M. M.; Ali, H.; van Lier, J. E. Tetrahedron Lett. 2001, 41, 1615.
36. (g) Chen, Y.; Fields, K. B.; Zhang, X. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14718.
37. Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 1144.
38. Alonso, C. M. A.; Neves, M. G. P. M. S.; Tome, A. C.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. Tetrahedron 2005, 61, 11866.
39. Maya, E. V.; Vázquez, P.; Torres, T. Chem. Eur. J. 1999, 5, 2004.
40. Kruper, W.; Chamberlin, T.; Kochanny, M. J. Org. Chem. 1989, 54, 2753
41. Luguya, R.; Jaquinod, L.; Fronczek, F.; Vicente, G.; Smith, K., Tetrahedron 2004, 60, 2757.
42. 4Pc).