Efficient synthesis of light-harvesting arrays composed of eight porphyrins and one phthalocyanine

Journal of Organic Chemistry

Volumn 64, Issue 25, 1999, Pages 9101-9108

  Li, Junzhong ^a   Lindsey, Jonathan S ^a  

^a NORTH CAROLINA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZALDEHYDE DERIVATIVE; MAGNESIUM DERIVATIVE; PHTHALOCYANINE; PHTHALOCYANINE DERIVATIVE; PORPHYRIN DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; ENERGY TRANSFER; LIGHT ABSORPTION; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0032784877     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo991102e     Document Type: Article

References (61)

1. Burrell, A. K.; Officer, D. L. Synlett 1998, 1297-1307.
2. (a) Mak, C. C.; Bampos, N.; Sanders, J. K. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3020-3023.
3. (b) Mak, C. C.; Pomeranc, D.; Montalti, M.; Prodi, L.; Sanders, J. K. M. Chem. Commun. 1999, 1083-1084.
4. Nakano, A.; Osuka, A.; Yamazaki, I.; Yamazaki, T.; Nishimura, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3023-3027.
5. Lindsey, J. S. In Modular Chemistry, Michl, J., Ed.; NATO ASI Series C: Mathematical and Physical Sciences, Vol. 499; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, The Netherlands, 1997; pp 517-528.
6. Lindsey, J. S.; Prathapan, S.; Johnson, T. E.; Wagner, R. W. Tetrahedron 1994, 50, 8941-8968.
7. Ravikanth, M.; Strachan, J.-P.; Li, F.; Lindsey, J. S. Tetrahedron 1998, 54, 7721-7734.
8. (a) Prathapan, S.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7519-7520.
9. (b) Wagner, R. W.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9759-9760.
10. (c) Wagner, R. W.; Lindsey, J. S.; Seth, J.; Palaniappan, V.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3996-3997.
11. Li, F.; Gentemann, S.; Kalsbeck, W. A.; Seth, J.; Lindsey, J. S.; Holten, D.; Bocian, D. F. J. Mater. Chem. 1997, 7, 1245-1262.
12. Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11166-11180.
13. Mongin, O.; Papamicael, C.; Hoyler, N.; Gossauer, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 5568-5580.
14. Officer, D. L.; Burrell, A. K.; Reid, D. C. W. Chem. Commun. 1996, 1657-1658.
15. Li, F.; Yang, S. I.; Ciringh, Y.; Seth, J.; Martin, C. H., III; Singh, D. L.; Kim, D.; Birge, R. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10001-10017.
16. Li, J.; Diers, J. R.; Seth, J.; Yang, S. I.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 9090-9100.
17. (a) Tran-Thi, T.-H.; Desforge, C.; Thiec, C.; Gaspard, S. J. Phys. Chem. 1989, 93, 1226-1233.
18. (b) Tran-Thi, T.-H. Coord. Chem. Rev. 1997, 160, 53-91.
19. (a) Gaspard, S.; Giannotti, C.; Maillard, P.; Schaeffer, C.; Tran-Thi, T.-H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1239-1241.
20. (b) Li, L.; Shen, S.; Yu, Q.; Zhou, Q.; Xu, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 619-620.
21. (c) Li, X.; Zhou, Q.; Tian, H.; Xu, H. Chin. J. Chem. 1998, 16, 97-108.
22. (a) Kobayashi, N.; Nishiyama, Y.; Ohya, T.; Sato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 390-392.
23. (b) Kobayashi, N.; Ohya, T.; Sato, M.; Nakajima, S. Inorg. Chem. 1993, 32, 1803-1808.
24. 2+) in forming the free base (or metallo) phthalocyanine. See: Lindsey, J. S. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 1999; Vol. 1, pp 45-118.
25. (a) Tomoda, H.; Saito, S.; Ogawa, S.; Shiraishi, S. Chem. Lett. 1980, 1277-1280.
26. (b) Tomoda, H.; Saito, S.; Shiraishi, S. Chem. Lett. 1983, 313-316.
27. (a) Hsiao, J.-S.; Krueger, B. P.; Wagner, R. W.; Delaney, J. K.; Mauzerall, D. C.; Fleming, G. R.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F.; Donohoe, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11181-11193.
28. (b) Strachan, J. P.; Gentemann, S.; Seth, J.; Kalsbeck, W. A.; Lindsey, J. S.; Holten, D.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 119, 11191-11201.
29. (c) Yang, S. I.; Seth, J.; Balasubramanian, T.; Kim, D.; Lindsey, J. S.; Holten, D.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4008-4018.
30. Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Li, F.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1995, 60, 5266-5273.
31. Wagner, R. W.; Ciringh, Y.; Clausen, C.; Lindsey, J. S. Chem. Mater. 1999, 11, 2974-2983.
32. Littler, B. J.; Ciringh, Y.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 2864-2872.
33. (a) Lee, C. H.; Lindsey, J. S. Tetrahedron 1994, 50, 11427-11440.
34. (b) Littler, B. J.; Miller, M. A.; Hung, C.-H.; Wagner, R. W.; O'Shea, D. F.; Boyle, P. D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 1391-1396.
35. (a) Snow, A. W.; Jarvis, N. L. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4706-4711.
36. (b) Okur, A. I.; Gül, A.; Cihan, A.; Tan, N.; Bekaroglu, Ö. Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. 1990, 20, 1399-1412.
37. (c) Rihter, B. D.; Bohorquez, M. D.; Rodgers, M. A. J.; Kenney, M. E. Photochem. Photobiol. 1992, 55, 677-680.
38. (d) Kobayashi, N.; Ashida, T.; Osa, T. Chem. Lett. 1992, 2031-2034.
39. (e) van Nostrum, C. F.; Picken, S. J.; Nolte, R. J. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2173-2175.
40. (f) Linssen, T. G.; Dürr, K.; Hanack, M.; Hirsch, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 103-104.
41. (g) Duro, J. A.; De la Torre, G.; Torres, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8079-8082.
42. (h) van Nostrum, C. F.; Picken, S. J.; Scheuten, A.-J.; Nolte, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9957-9965.
43. (i) Yilmaz, I.; Bekaroglu, Ö. Chem. Ber. 1996, 129, 967-971.
44. (j) Kimura, M.; Nakada, K.; Yamaguchi, Y.; Hanabusa, K.; Shirai, H.; Kobayashi, N. Chem. Commun. 1997, 1215-1216.
45. (k) Brewis, M.; Clarkson, G. J.; Humberstone, P.; Makhseed, S.; McKeown, N. B. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1633-1640.
46. (l) Kimura, M.; Hamakawa, T.; Muto, T.; Hanabusa, K.; Shirai, H.; Kobayashi, N. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8471-8474.
47. (m) González, A.; Vázquez, P.; Torres, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3263-3266.
48. Lindsey, J. S.; Woodford, J. N. Inorg. Chem. 1995, 34, 1063-1069.
49. Barrett, P. A.; Frye, D. A.; Linstead, R. P. J. Chem. Soc. 1938, 1157-1163.
50. Terekhov, D. S.; Nolan, K. J. M.; McArthur, C. R.; Leznoff, C. C. J. Org. Chem. 1996, 61, 3034-3040.
51. Wang, C.; Bryce, M. R.; Batsanov, A. S.; Stanley. C. F.; Beeby, A.; Howard, J. A. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 1671-1678.
52. O'Shea, D. F.; Miller, M. A.; Matsueda, H.; Lindsey, J. S. Inorg. Chem. 1996, 35, 7325-7338.
53. Sommerauer, M.; Rager, C.; Hanack, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10085-10093.
54. (a) Teuchner, K.; Pfarrherr, A.; Stiel, H.; Freyer, W.; Leupold, D. Photochem. Photobiol. 1993, 57, 465-471.
55. (b) Freyer, W.; Dähne, S.; Minh, L. Q.; Teuchner, K. Z. Chem. 1986, 26, 334-336.
56. (c) Stiel, H.; Teuchner, K.; Paul, A.; Freyer, W.; Leupold, D. J. Photochem. Photobiol., A 1994, 80, 289-298.
57. Cho, W.-S.; Kim, H.-J.; Littler, B. J.; Miller, M. A.; Lee, C.-H.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 7890-7901.
58. (a) Fenyo, D.; Chait, B. T.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S. J. Porphyrins Phthalocyanines 1997, 1, 93-99.
59. (b) Srinivasan, N.; Haney, C. A.; Lindsey, J. S.; Zhang, W.; Chait, B. T. J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 283-291.
60. Seybold, P. G.; Gouterman, M. J. Mol. Spectrosc. 1969, 31, 1-13.
61. Yang, S. I.; Seth, J.; Strachan, J. P.; Gentemann, S.; Kim, D.; Holten, D.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 117-147.