Self-assembly of oligomeric porphyrin rings

Organic Letters

Volumn 2, Issue 16, 2000, Pages 2435-2438

  Haycock, Richard A ^a   Hunter, Christopher A ^a   James, David A ^a   Michelsen, Ulrike ^a   Sutton, Liam R ^a  

^a UNIVERSITY OF SHEFFIELD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COBALT; METALLOPORPHYRIN; PORPHYRIN;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION;

COBALT; METALLOPORPHYRINS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; PORPHYRINS;

EID: 0034632349     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol000129d     Document Type: Article

References (29)

1. Sessler, J. L.; Wang, B.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10418; 1995, 117, 704. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 1993, 26. 198. Seth, J.; Palaniappan, V.; Johnson, T. E.; Prathapan, S.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10578. Li, J. Z.; Ambroise, A.; Yang, S. I.; Diers, J. R.; Seth, J.; Wack, C. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8927. Kuciauskas, D.; Liddell, P. A.; Lin, S.; Johnson, T. E.; Weghorn, S. J.; Lindsey, J. S.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8604. Maruo, N.; Uchiyama, M.; Kato, T.; Arai, T.; Nishino, N.; Akisada, H. Chem. Commun. 1999, 2057. Mak, C. C.; Pomeranc, D.; Sanders, J. K. M.; Montalti, M.; Prodi, L. Chem. Commun. 1999, 1083. Darling, S. L.; Mak, C. C.; Bampos, N.; Feeder, N.; Teat, S. J.; Sanders, J. K. M. New J. Chem. 1999, 23, 359. Mak, C. C.; Bampos, N.; Sanders, J. K. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3020. Nakano, A.; Osuka, A.; Yamazaki, I.; Yamazaki, T.; Nishimura,Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3023. Kumar, R. K.; Goldberg, I. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3027. Huck, W. T.; Rohrer, A.; Anikumar, A. T.; Fokkens, R. H.; Nibbering, N. M. M.; Van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N. New J. Chem. 1998, 22, 165. Biemans, H. A. M.; Rowan, A. E.; Verhoeven, A.; Vanoppen, P.; Latterini, L.; Foekema, J.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W.; de Schryver, F. C.; Nolte, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11054. Sugiura, K.; Tanaka, H.; Matsumoto, T.; Kawai, T.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1999, 11, 1193.
2. Sessler, J. L.; Wang, B.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10418; 1995, 117, 704. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 1993, 26. 198. Seth, J.; Palaniappan, V.; Johnson, T. E.; Prathapan, S.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10578. Li, J. Z.; Ambroise, A.; Yang, S. I.; Diers, J. R.; Seth, J.; Wack, C. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8927. Kuciauskas, D.; Liddell, P. A.; Lin, S.; Johnson, T. E.; Weghorn, S. J.; Lindsey, J. S.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8604. Maruo, N.; Uchiyama, M.; Kato, T.; Arai, T.; Nishino, N.; Akisada, H. Chem. Commun. 1999, 2057. Mak, C. C.; Pomeranc, D.; Sanders, J. K. M.; Montalti, M.; Prodi, L. Chem. Commun. 1999, 1083. Darling, S. L.; Mak, C. C.; Bampos, N.; Feeder, N.; Teat, S. J.; Sanders, J. K. M. New J. Chem. 1999, 23, 359. Mak, C. C.; Bampos, N.; Sanders, J. K. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3020. Nakano, A.; Osuka, A.; Yamazaki, I.; Yamazaki, T.; Nishimura,Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3023. Kumar, R. K.; Goldberg, I. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3027. Huck, W. T.; Rohrer, A.; Anikumar, A. T.; Fokkens, R. H.; Nibbering, N. M. M.; Van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N. New J. Chem. 1998, 22, 165. Biemans, H. A. M.; Rowan, A. E.; Verhoeven, A.; Vanoppen, P.; Latterini, L.; Foekema, J.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W.; de Schryver, F. C.; Nolte, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11054. Sugiura, K.; Tanaka, H.; Matsumoto, T.; Kawai, T.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1999, 11, 1193.
3. Sessler, J. L.; Wang, B.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10418; 1995, 117, 704. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 1993, 26. 198. Seth, J.; Palaniappan, V.; Johnson, T. E.; Prathapan, S.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10578. Li, J. Z.; Ambroise, A.; Yang, S. I.; Diers, J. R.; Seth, J.; Wack, C. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8927. Kuciauskas, D.; Liddell, P. A.; Lin, S.; Johnson, T. E.; Weghorn, S. J.; Lindsey, J. S.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8604. Maruo, N.; Uchiyama, M.; Kato, T.; Arai, T.; Nishino, N.; Akisada, H. Chem. Commun. 1999, 2057. Mak, C. C.; Pomeranc, D.; Sanders, J. K. M.; Montalti, M.; Prodi, L. Chem. Commun. 1999, 1083. Darling, S. L.; Mak, C. C.; Bampos, N.; Feeder, N.; Teat, S. J.; Sanders, J. K. M. New J. Chem. 1999, 23, 359. Mak, C. C.; Bampos, N.; Sanders, J. K. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3020. Nakano, A.; Osuka, A.; Yamazaki, I.; Yamazaki, T.; Nishimura,Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3023. Kumar, R. K.; Goldberg, I. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3027. Huck, W. T.; Rohrer, A.; Anikumar, A. T.; Fokkens, R. H.; Nibbering, N. M. M.; Van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N. New J. Chem. 1998, 22, 165. Biemans, H. A. M.; Rowan, A. E.; Verhoeven, A.; Vanoppen, P.; Latterini, L.; Foekema, J.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W.; de Schryver, F. C.; Nolte, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11054. Sugiura, K.; Tanaka, H.; Matsumoto, T.; Kawai, T.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1999, 11, 1193.
4. Sessler, J. L.; Wang, B.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10418; 1995, 117, 704. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 1993, 26. 198. Seth, J.; Palaniappan, V.; Johnson, T. E.; Prathapan, S.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10578. Li, J. Z.; Ambroise, A.; Yang, S. I.; Diers, J. R.; Seth, J.; Wack, C. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8927. Kuciauskas, D.; Liddell, P. A.; Lin, S.; Johnson, T. E.; Weghorn, S. J.; Lindsey, J. S.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8604. Maruo, N.; Uchiyama, M.; Kato, T.; Arai, T.; Nishino, N.; Akisada, H. Chem. Commun. 1999, 2057. Mak, C. C.; Pomeranc, D.; Sanders, J. K. M.; Montalti, M.; Prodi, L. Chem. Commun. 1999, 1083. Darling, S. L.; Mak, C. C.; Bampos, N.; Feeder, N.; Teat, S. J.; Sanders, J. K. M. New J. Chem. 1999, 23, 359. Mak, C. C.; Bampos, N.; Sanders, J. K. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3020. Nakano, A.; Osuka, A.; Yamazaki, I.; Yamazaki, T.; Nishimura,Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3023. Kumar, R. K.; Goldberg, I. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3027. Huck, W. T.; Rohrer, A.; Anikumar, A. T.; Fokkens, R. H.; Nibbering, N. M. M.; Van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N. New J. Chem. 1998, 22, 165. Biemans, H. A. M.; Rowan, A. E.; Verhoeven, A.; Vanoppen, P.; Latterini, L.; Foekema, J.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W.; de Schryver, F. C.; Nolte, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11054. Sugiura, K.; Tanaka, H.; Matsumoto, T.; Kawai, T.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1999, 11, 1193.
5. Sessler, J. L.; Wang, B.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10418; 1995, 117, 704. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 1993, 26. 198. Seth, J.; Palaniappan, V.; Johnson, T. E.; Prathapan, S.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10578. Li, J. Z.; Ambroise, A.; Yang, S. I.; Diers, J. R.; Seth, J.; Wack, C. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8927. Kuciauskas, D.; Liddell, P. A.; Lin, S.; Johnson, T. E.; Weghorn, S. J.; Lindsey, J. S.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8604. Maruo, N.; Uchiyama, M.; Kato, T.; Arai, T.; Nishino, N.; Akisada, H. Chem. Commun. 1999, 2057. Mak, C. C.; Pomeranc, D.; Sanders, J. K. M.; Montalti, M.; Prodi, L. Chem. Commun. 1999, 1083. Darling, S. L.; Mak, C. C.; Bampos, N.; Feeder, N.; Teat, S. J.; Sanders, J. K. M. New J. Chem. 1999, 23, 359. Mak, C. C.; Bampos, N.; Sanders, J. K. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3020. Nakano, A.; Osuka, A.; Yamazaki, I.; Yamazaki, T.; Nishimura,Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3023. Kumar, R. K.; Goldberg, I. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3027. Huck, W. T.; Rohrer, A.; Anikumar, A. T.; Fokkens, R. H.; Nibbering, N. M. M.; Van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N. New J. Chem. 1998, 22, 165. Biemans, H. A. M.; Rowan, A. E.; Verhoeven, A.; Vanoppen, P.; Latterini, L.; Foekema, J.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W.; de Schryver, F. C.; Nolte, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11054. Sugiura, K.; Tanaka, H.; Matsumoto, T.; Kawai, T.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1999, 11, 1193.
6. Sessler, J. L.; Wang, B.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10418; 1995, 117, 704. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 1993, 26. 198. Seth, J.; Palaniappan, V.; Johnson, T. E.; Prathapan, S.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10578. Li, J. Z.; Ambroise, A.; Yang, S. I.; Diers, J. R.; Seth, J.; Wack, C. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8927. Kuciauskas, D.; Liddell, P. A.; Lin, S.; Johnson, T. E.; Weghorn, S. J.; Lindsey, J. S.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8604. Maruo, N.; Uchiyama, M.; Kato, T.; Arai, T.; Nishino, N.; Akisada, H. Chem. Commun. 1999, 2057. Mak, C. C.; Pomeranc, D.; Sanders, J. K. M.; Montalti, M.; Prodi, L. Chem. Commun. 1999, 1083. Darling, S. L.; Mak, C. C.; Bampos, N.; Feeder, N.; Teat, S. J.; Sanders, J. K. M. New J. Chem. 1999, 23, 359. Mak, C. C.; Bampos, N.; Sanders, J. K. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3020. Nakano, A.; Osuka, A.; Yamazaki, I.; Yamazaki, T.; Nishimura,Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3023. Kumar, R. K.; Goldberg, I. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3027. Huck, W. T.; Rohrer, A.; Anikumar, A. T.; Fokkens, R. H.; Nibbering, N. M. M.; Van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N. New J. Chem. 1998, 22, 165. Biemans, H. A. M.; Rowan, A. E.; Verhoeven, A.; Vanoppen, P.; Latterini, L.; Foekema, J.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W.; de Schryver, F. C.; Nolte, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11054. Sugiura, K.; Tanaka, H.; Matsumoto, T.; Kawai, T.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1999, 11, 1193.
7. Sessler, J. L.; Wang, B.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10418; 1995, 117, 704. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 1993, 26. 198. Seth, J.; Palaniappan, V.; Johnson, T. E.; Prathapan, S.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10578. Li, J. Z.; Ambroise, A.; Yang, S. I.; Diers, J. R.; Seth, J.; Wack, C. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8927. Kuciauskas, D.; Liddell, P. A.; Lin, S.; Johnson, T. E.; Weghorn, S. J.; Lindsey, J. S.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8604. Maruo, N.; Uchiyama, M.; Kato, T.; Arai, T.; Nishino, N.; Akisada, H. Chem. Commun. 1999, 2057. Mak, C. C.; Pomeranc, D.; Sanders, J. K. M.; Montalti, M.; Prodi, L. Chem. Commun. 1999, 1083. Darling, S. L.; Mak, C. C.; Bampos, N.; Feeder, N.; Teat, S. J.; Sanders, J. K. M. New J. Chem. 1999, 23, 359. Mak, C. C.; Bampos, N.; Sanders, J. K. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3020. Nakano, A.; Osuka, A.; Yamazaki, I.; Yamazaki, T.; Nishimura,Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3023. Kumar, R. K.; Goldberg, I. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3027. Huck, W. T.; Rohrer, A.; Anikumar, A. T.; Fokkens, R. H.; Nibbering, N. M. M.; Van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N. New J. Chem. 1998, 22, 165. Biemans, H. A. M.; Rowan, A. E.; Verhoeven, A.; Vanoppen, P.; Latterini, L.; Foekema, J.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W.; de Schryver, F. C.; Nolte, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11054. Sugiura, K.; Tanaka, H.; Matsumoto, T.; Kawai, T.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1999, 11, 1193.
8. Sessler, J. L.; Wang, B.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10418; 1995, 117, 704. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 1993, 26. 198. Seth, J.; Palaniappan, V.; Johnson, T. E.; Prathapan, S.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10578. Li, J. Z.; Ambroise, A.; Yang, S. I.; Diers, J. R.; Seth, J.; Wack, C. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8927. Kuciauskas, D.; Liddell, P. A.; Lin, S.; Johnson, T. E.; Weghorn, S. J.; Lindsey, J. S.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8604. Maruo, N.; Uchiyama, M.; Kato, T.; Arai, T.; Nishino, N.; Akisada, H. Chem. Commun. 1999, 2057. Mak, C. C.; Pomeranc, D.; Sanders, J. K. M.; Montalti, M.; Prodi, L. Chem. Commun. 1999, 1083. Darling, S. L.; Mak, C. C.; Bampos, N.; Feeder, N.; Teat, S. J.; Sanders, J. K. M. New J. Chem. 1999, 23, 359. Mak, C. C.; Bampos, N.; Sanders, J. K. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3020. Nakano, A.; Osuka, A.; Yamazaki, I.; Yamazaki, T.; Nishimura,Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3023. Kumar, R. K.; Goldberg, I. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3027. Huck, W. T.; Rohrer, A.; Anikumar, A. T.; Fokkens, R. H.; Nibbering, N. M. M.; Van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N. New J. Chem. 1998, 22, 165. Biemans, H. A. M.; Rowan, A. E.; Verhoeven, A.; Vanoppen, P.; Latterini, L.; Foekema, J.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W.; de Schryver, F. C.; Nolte, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11054. Sugiura, K.; Tanaka, H.; Matsumoto, T.; Kawai, T.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1999, 11, 1193.
9. Sessler, J. L.; Wang, B.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10418; 1995, 117, 704. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 1993, 26. 198. Seth, J.; Palaniappan, V.; Johnson, T. E.; Prathapan, S.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10578. Li, J. Z.; Ambroise, A.; Yang, S. I.; Diers, J. R.; Seth, J.; Wack, C. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8927. Kuciauskas, D.; Liddell, P. A.; Lin, S.; Johnson, T. E.; Weghorn, S. J.; Lindsey, J. S.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8604. Maruo, N.; Uchiyama, M.; Kato, T.; Arai, T.; Nishino, N.; Akisada, H. Chem. Commun. 1999, 2057. Mak, C. C.; Pomeranc, D.; Sanders, J. K. M.; Montalti, M.; Prodi, L. Chem. Commun. 1999, 1083. Darling, S. L.; Mak, C. C.; Bampos, N.; Feeder, N.; Teat, S. J.; Sanders, J. K. M. New J. Chem. 1999, 23, 359. Mak, C. C.; Bampos, N.; Sanders, J. K. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3020. Nakano, A.; Osuka, A.; Yamazaki, I.; Yamazaki, T.; Nishimura,Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3023. Kumar, R. K.; Goldberg, I. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3027. Huck, W. T.; Rohrer, A.; Anikumar, A. T.; Fokkens, R. H.; Nibbering, N. M. M.; Van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N. New J. Chem. 1998, 22, 165. Biemans, H. A. M.; Rowan, A. E.; Verhoeven, A.; Vanoppen, P.; Latterini, L.; Foekema, J.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W.; de Schryver, F. C.; Nolte, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11054. Sugiura, K.; Tanaka, H.; Matsumoto, T.; Kawai, T.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1999, 11, 1193.
10. Sessler, J. L.; Wang, B.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10418; 1995, 117, 704. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 1993, 26. 198. Seth, J.; Palaniappan, V.; Johnson, T. E.; Prathapan, S.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10578. Li, J. Z.; Ambroise, A.; Yang, S. I.; Diers, J. R.; Seth, J.; Wack, C. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8927. Kuciauskas, D.; Liddell, P. A.; Lin, S.; Johnson, T. E.; Weghorn, S. J.; Lindsey, J. S.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8604. Maruo, N.; Uchiyama, M.; Kato, T.; Arai, T.; Nishino, N.; Akisada, H. Chem. Commun. 1999, 2057. Mak, C. C.; Pomeranc, D.; Sanders, J. K. M.; Montalti, M.; Prodi, L. Chem. Commun. 1999, 1083. Darling, S. L.; Mak, C. C.; Bampos, N.; Feeder, N.; Teat, S. J.; Sanders, J. K. M. New J. Chem. 1999, 23, 359. Mak, C. C.; Bampos, N.; Sanders, J. K. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3020. Nakano, A.; Osuka, A.; Yamazaki, I.; Yamazaki, T.; Nishimura,Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3023. Kumar, R. K.; Goldberg, I. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3027. Huck, W. T.; Rohrer, A.; Anikumar, A. T.; Fokkens, R. H.; Nibbering, N. M. M.; Van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N. New J. Chem. 1998, 22, 165. Biemans, H. A. M.; Rowan, A. E.; Verhoeven, A.; Vanoppen, P.; Latterini, L.; Foekema, J.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W.; de Schryver, F. C.; Nolte, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11054. Sugiura, K.; Tanaka, H.; Matsumoto, T.; Kawai, T.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1999, 11, 1193.
11. Sessler, J. L.; Wang, B.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10418; 1995, 117, 704. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 1993, 26. 198. Seth, J.; Palaniappan, V.; Johnson, T. E.; Prathapan, S.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10578. Li, J. Z.; Ambroise, A.; Yang, S. I.; Diers, J. R.; Seth, J.; Wack, C. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8927. Kuciauskas, D.; Liddell, P. A.; Lin, S.; Johnson, T. E.; Weghorn, S. J.; Lindsey, J. S.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8604. Maruo, N.; Uchiyama, M.; Kato, T.; Arai, T.; Nishino, N.; Akisada, H. Chem. Commun. 1999, 2057. Mak, C. C.; Pomeranc, D.; Sanders, J. K. M.; Montalti, M.; Prodi, L. Chem. Commun. 1999, 1083. Darling, S. L.; Mak, C. C.; Bampos, N.; Feeder, N.; Teat, S. J.; Sanders, J. K. M. New J. Chem. 1999, 23, 359. Mak, C. C.; Bampos, N.; Sanders, J. K. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3020. Nakano, A.; Osuka, A.; Yamazaki, I.; Yamazaki, T.; Nishimura,Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3023. Kumar, R. K.; Goldberg, I. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3027. Huck, W. T.; Rohrer, A.; Anikumar, A. T.; Fokkens, R. H.; Nibbering, N. M. M.; Van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N. New J. Chem. 1998, 22, 165. Biemans, H. A. M.; Rowan, A. E.; Verhoeven, A.; Vanoppen, P.; Latterini, L.; Foekema, J.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W.; de Schryver, F. C.; Nolte, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11054. Sugiura, K.; Tanaka, H.; Matsumoto, T.; Kawai, T.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1999, 11, 1193.
12. Sessler, J. L.; Wang, B.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10418; 1995, 117, 704. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 1993, 26. 198. Seth, J.; Palaniappan, V.; Johnson, T. E.; Prathapan, S.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10578. Li, J. Z.; Ambroise, A.; Yang, S. I.; Diers, J. R.; Seth, J.; Wack, C. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8927. Kuciauskas, D.; Liddell, P. A.; Lin, S.; Johnson, T. E.; Weghorn, S. J.; Lindsey, J. S.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8604. Maruo, N.; Uchiyama, M.; Kato, T.; Arai, T.; Nishino, N.; Akisada, H. Chem. Commun. 1999, 2057. Mak, C. C.; Pomeranc, D.; Sanders, J. K. M.; Montalti, M.; Prodi, L. Chem. Commun. 1999, 1083. Darling, S. L.; Mak, C. C.; Bampos, N.; Feeder, N.; Teat, S. J.; Sanders, J. K. M. New J. Chem. 1999, 23, 359. Mak, C. C.; Bampos, N.; Sanders, J. K. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3020. Nakano, A.; Osuka, A.; Yamazaki, I.; Yamazaki, T.; Nishimura,Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3023. Kumar, R. K.; Goldberg, I. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3027. Huck, W. T.; Rohrer, A.; Anikumar, A. T.; Fokkens, R. H.; Nibbering, N. M. M.; Van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N. New J. Chem. 1998, 22, 165. Biemans, H. A. M.; Rowan, A. E.; Verhoeven, A.; Vanoppen, P.; Latterini, L.; Foekema, J.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W.; de Schryver, F. C.; Nolte, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11054. Sugiura, K.; Tanaka, H.; Matsumoto, T.; Kawai, T.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1999, 11, 1193.
13. Sessler, J. L.; Wang, B.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10418; 1995, 117, 704. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 1993, 26. 198. Seth, J.; Palaniappan, V.; Johnson, T. E.; Prathapan, S.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10578. Li, J. Z.; Ambroise, A.; Yang, S. I.; Diers, J. R.; Seth, J.; Wack, C. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8927. Kuciauskas, D.; Liddell, P. A.; Lin, S.; Johnson, T. E.; Weghorn, S. J.; Lindsey, J. S.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8604. Maruo, N.; Uchiyama, M.; Kato, T.; Arai, T.; Nishino, N.; Akisada, H. Chem. Commun. 1999, 2057. Mak, C. C.; Pomeranc, D.; Sanders, J. K. M.; Montalti, M.; Prodi, L. Chem. Commun. 1999, 1083. Darling, S. L.; Mak, C. C.; Bampos, N.; Feeder, N.; Teat, S. J.; Sanders, J. K. M. New J. Chem. 1999, 23, 359. Mak, C. C.; Bampos, N.; Sanders, J. K. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3020. Nakano, A.; Osuka, A.; Yamazaki, I.; Yamazaki, T.; Nishimura,Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3023. Kumar, R. K.; Goldberg, I. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3027. Huck, W. T.; Rohrer, A.; Anikumar, A. T.; Fokkens, R. H.; Nibbering, N. M. M.; Van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N. New J. Chem. 1998, 22, 165. Biemans, H. A. M.; Rowan, A. E.; Verhoeven, A.; Vanoppen, P.; Latterini, L.; Foekema, J.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W.; de Schryver, F. C.; Nolte, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11054. Sugiura, K.; Tanaka, H.; Matsumoto, T.; Kawai, T.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1999, 11, 1193.
14. Sessler, J. L.; Wang, B.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10418; 1995, 117, 704. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 1993, 26. 198. Seth, J.; Palaniappan, V.; Johnson, T. E.; Prathapan, S.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10578. Li, J. Z.; Ambroise, A.; Yang, S. I.; Diers, J. R.; Seth, J.; Wack, C. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8927. Kuciauskas, D.; Liddell, P. A.; Lin, S.; Johnson, T. E.; Weghorn, S. J.; Lindsey, J. S.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8604. Maruo, N.; Uchiyama, M.; Kato, T.; Arai, T.; Nishino, N.; Akisada, H. Chem. Commun. 1999, 2057. Mak, C. C.; Pomeranc, D.; Sanders, J. K. M.; Montalti, M.; Prodi, L. Chem. Commun. 1999, 1083. Darling, S. L.; Mak, C. C.; Bampos, N.; Feeder, N.; Teat, S. J.; Sanders, J. K. M. New J. Chem. 1999, 23, 359. Mak, C. C.; Bampos, N.; Sanders, J. K. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3020. Nakano, A.; Osuka, A.; Yamazaki, I.; Yamazaki, T.; Nishimura,Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3023. Kumar, R. K.; Goldberg, I. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3027. Huck, W. T.; Rohrer, A.; Anikumar, A. T.; Fokkens, R. H.; Nibbering, N. M. M.; Van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N. New J. Chem. 1998, 22, 165. Biemans, H. A. M.; Rowan, A. E.; Verhoeven, A.; Vanoppen, P.; Latterini, L.; Foekema, J.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W.; de Schryver, F. C.; Nolte, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11054. Sugiura, K.; Tanaka, H.; Matsumoto, T.; Kawai, T.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1999, 11, 1193.
15. Sessler, J. L.; Wang, B.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10418; 1995, 117, 704. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 1993, 26. 198. Seth, J.; Palaniappan, V.; Johnson, T. E.; Prathapan, S.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10578. Li, J. Z.; Ambroise, A.; Yang, S. I.; Diers, J. R.; Seth, J.; Wack, C. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8927. Kuciauskas, D.; Liddell, P. A.; Lin, S.; Johnson, T. E.; Weghorn, S. J.; Lindsey, J. S.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8604. Maruo, N.; Uchiyama, M.; Kato, T.; Arai, T.; Nishino, N.; Akisada, H. Chem. Commun. 1999, 2057. Mak, C. C.; Pomeranc, D.; Sanders, J. K. M.; Montalti, M.; Prodi, L. Chem. Commun. 1999, 1083. Darling, S. L.; Mak, C. C.; Bampos, N.; Feeder, N.; Teat, S. J.; Sanders, J. K. M. New J. Chem. 1999, 23, 359. Mak, C. C.; Bampos, N.; Sanders, J. K. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3020. Nakano, A.; Osuka, A.; Yamazaki, I.; Yamazaki, T.; Nishimura,Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3023. Kumar, R. K.; Goldberg, I. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3027. Huck, W. T.; Rohrer, A.; Anikumar, A. T.; Fokkens, R. H.; Nibbering, N. M. M.; Van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N. New J. Chem. 1998, 22, 165. Biemans, H. A. M.; Rowan, A. E.; Verhoeven, A.; Vanoppen, P.; Latterini, L.; Foekema, J.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W.; de Schryver, F. C.; Nolte, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11054. Sugiura, K.; Tanaka, H.; Matsumoto, T.; Kawai, T.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1999, 11, 1193.
16. Deisenhofer, J.; Michel, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 829. Huber, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 848. McDermott, G.; Prince, S. M.; Freer, A. A.; Hawthornethwaite-Lawless, A. M.; Papiz, M. Z.; Cogdell, R. J.; Isaacs, N. W. Nature 1995, 374, 517.
17. Deisenhofer, J.; Michel, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 829. Huber, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 848. McDermott, G.; Prince, S. M.; Freer, A. A.; Hawthornethwaite-Lawless, A. M.; Papiz, M. Z.; Cogdell, R. J.; Isaacs, N. W. Nature 1995, 374, 517.
18. Deisenhofer, J.; Michel, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 829. Huber, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 848. McDermott, G.; Prince, S. M.; Freer, A. A.; Hawthornethwaite-Lawless, A. M.; Papiz, M. Z.; Cogdell, R. J.; Isaacs, N. W. Nature 1995, 374, 517.
19. Hunter, C. A.; Sarson, L. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2316. Chi, X.; Guerin, A. J.; Haycock, R. A.; Hunter, C. A.; Sarson, L. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2567. Drain, C. M.; Nifiatis, F.; Vasenko, A.; Batteas, J. D. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2344. Reek, J. N. H.; Schenning, A. P. H. J.; Bosman, A. W.; Meijer, E. W.; Crossley, M. J. Chem. Commun. 1998, 11.
20. Hunter, C. A.; Sarson, L. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2316. Chi, X.; Guerin, A. J.; Haycock, R. A.; Hunter, C. A.; Sarson, L. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2567. Drain, C. M.; Nifiatis, F.; Vasenko, A.; Batteas, J. D. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2344. Reek, J. N. H.; Schenning, A. P. H. J.; Bosman, A. W.; Meijer, E. W.; Crossley, M. J. Chem. Commun. 1998, 11.
21. Hunter, C. A.; Sarson, L. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2316. Chi, X.; Guerin, A. J.; Haycock, R. A.; Hunter, C. A.; Sarson, L. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2567. Drain, C. M.; Nifiatis, F.; Vasenko, A.; Batteas, J. D. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2344. Reek, J. N. H.; Schenning, A. P. H. J.; Bosman, A. W.; Meijer, E. W.; Crossley, M. J. Chem. Commun. 1998, 11.
22. Hunter, C. A.; Sarson, L. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2316. Chi, X.; Guerin, A. J.; Haycock, R. A.; Hunter, C. A.; Sarson, L. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2567. Drain, C. M.; Nifiatis, F.; Vasenko, A.; Batteas, J. D. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2344. Reek, J. N. H.; Schenning, A. P. H. J.; Bosman, A. W.; Meijer, E. W.; Crossley, M. J. Chem. Commun. 1998, 11.
23. Michelsen, U.; Hunter, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 764.
24. 1H NMR spectra very broad; ligand coordination can be detected by UV/visible absorption spectroscopy, but this only confirms that the cobalt centers are fully bound to pyridine in these compounds.
25. Chi, X.; Guerin, A. J.; Haycock, R. A.; Hunter, C. A.; Sarson, L. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2563.
26. Given the accuracy of the gpc experiment and the width of the peaks, it is not possible to pin down the structure to a dodecamer as opposed to another cyclic oligomer close in size or a mixture of two or three such species. However, the structure is clearly a macrocycle of approximately these dimensions.
27. van Grondelle, R.; Dekker, J. P.; Gillbro, T.; Sundstrom, V. Biochim. Biophvs. Acta Bioenergetics 1994, 1187, 1. Karrasch, S.; Bullough, P. A.; Ghosh, R. EMBO J. 1995, 14, 631. Oling, F.; Boekema, E. J.; Dezarate, I. O.; Visschers, R.; van Grondelle, R.; Keegstra, W.; Brisson, A.; Picorel, R. Biochim. Biophys. Acta Bioenergetics 1996, 1273, 44.
28. van Grondelle, R.; Dekker, J. P.; Gillbro, T.; Sundstrom, V. Biochim. Biophvs. Acta Bioenergetics 1994, 1187, 1. Karrasch, S.; Bullough, P. A.; Ghosh, R. EMBO J. 1995, 14, 631. Oling, F.; Boekema, E. J.; Dezarate, I. O.; Visschers, R.; van Grondelle, R.; Keegstra, W.; Brisson, A.; Picorel, R. Biochim. Biophys. Acta Bioenergetics 1996, 1273, 44.
29. van Grondelle, R.; Dekker, J. P.; Gillbro, T.; Sundstrom, V. Biochim. Biophvs. Acta Bioenergetics 1994, 1187, 1. Karrasch, S.; Bullough, P. A.; Ghosh, R. EMBO J. 1995, 14, 631. Oling, F.; Boekema, E. J.; Dezarate, I. O.; Visschers, R.; van Grondelle, R.; Keegstra, W.; Brisson, A.; Picorel, R. Biochim. Biophys. Acta Bioenergetics 1996, 1273, 44.