β-peptoid “Foldamers”-Why the additional methylene unit?

Biopolymers

Volumn 96, Issue 5, 2011, Pages 561-566

  Olsen, Christian A ^a  

^a TECHNICAL UNIVERSITY OF DENMARK   (Denmark)

Author keywords

Antimicrobials; Peptide mimics; Peptoids; Secondary structures; peptoids

Indexed keywords

AMINO ACIDS; DIGITAL LIBRARIES;

ANTIMICROBIALS; COMBINATORIAL LIBRARY; CONFORMATIONAL SPACE; PEPTIDE MIMICS; PEPTOIDS; SECONDARY STRUCTURES; STRUCTURAL MODIFICATIONS; STRUCTURAL STUDIES;

PEPTIDES;

ALKYL GROUP; BETA ALANINE; BETA AMINO ACID; BETA PEPTOID; CARBENE; FOLDAMER; LIGAND; OLIGOMER; PEPTIDOMIMETIC AGENT; PEPTOID; POLYPEPTIDE ANTIBIOTIC AGENT; UNCLASSIFIED DRUG; ANTIINFECTIVE AGENT; METHANE;

AUTOMATION; COMBINATORIAL LIBRARY; CONFORMATION; DRUG DESIGN; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; NONHUMAN; PROTEIN FOLDING; PROTEIN SECONDARY STRUCTURE; REVIEW; BIOLOGICAL MODEL; CHEMISTRY; HUMAN; SYNTHESIS;

ANTI-INFECTIVE AGENTS; HUMANS; METHANE; MODELS, BIOLOGICAL; PEPTIDOMIMETICS; PEPTOIDS; PROTEIN FOLDING;

EID: 84856069726     PISSN: 00063525     EISSN: 10970282     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/bip.21571     Document Type: Review

References (71)

1. Gellman, S. H. Acc Chem Res 1998, 31, 173-180.
2. Hill, D. J.; Mio, M. J.; Prince, R. B.; Hughes, T. S.; Moore, J. S. Chem Rev (Washington, D. C.) 2001, 101, 3893-4011.
3. Goodman, C. M.; Choi, S.; Shandler, S.; DeGrado, W. F. Nat Chem Biol 2007, 3, 252-262.
4. Hecht, S.; Huc, I. Editors Foldamers: Structure, Properties and Applications; 2007, Wiley-VHC Verlag GmbH & Co. KGaA: Weinheim.
5. Simon, R. J.; Kaina, R. S.; Zuckermann, R. N.; Huebner, V. D.; Jewell, D. A.; Banville, S.; Ng, S.; Wang, L.; Rosenberg, S.; Marlowe, C. K.; Spellmeyer, D. C.; Tan, R.; Frankel, A. D.; Santi, D. V.; Cohen, F. E.; Bartlett, P. A. Proc Natl Acad Sci USA 1992, 89, 9367-9371.
6. Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M.; Kent, S. B. H.; Moos, W. H. J Am Chem Soc 1992, 114, 10646-10647.
7. Zuckermann, R. N.; Martin, E. J.; Spellmeyer, D. C.; Stauber, G. B.; Shoemaker, K. R.; Kerr, J. M.; Figliozzi, G. M.; Goff, D. A.; Siani, M. A.; Simon, R. J.; Banville, S. C.; Brown, E. G.; Wang, L.; Richter, L. S.; Moos, W. H. J Med Chem 1994, 37, 2678-2685.
8. Brown, N. J.; Johansson, J.; Barron, A. E. Acc Chem Res 2008, 41, 1409-1417.
9. Yoo, B.; Kirshenbaum, K. Curr Opin Chem Biol 2008, 12, 714-721.
10. Zuckermann, R. N.; Kodadek, T. Curr Opin Mol Ther 2009, 11, 299-307.
11. Cheng, R. P.; Gellman, S. H.; DeGrado, W. F. Chem Rev 2001, 101, 3219-3232.
12. Seebach, D.; Beck, A. K.; Bierbaum, D. J. Chem Biodivers 2004, 1, 1111-1239.
13. Seebach, D.; Namoto, K.; Mahajan, Y. R.; Bindschadler, P.; Sustmann, R.; Kirsch, M.; Ryder, N. S.; Weiss, M.; Sauer, M.; Roth, C.; Werner, S.; Beer, H. D.; Munding, C.; Walde, P.; Voser, M. Chem Biodivers 2004, 1, 65-97.
14. Seebach, D.; Gardiner, J. Acc Chem Res 2008, 41, 1366-1375.
15. Bautista, A. D.; Craig, C. J.; Harker, E. A.; Schepartz, A. Curr Opin Chem Biol 2007, 11, 685-692.
16. Kirshenbaum, K.; Barron, A. E.; Goldsmith, R. A.; Armand, P.; Bradley, E. K.; Truong, K. T. V.; Dill, K. A.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N. Proc Natl Acad Sci USA 1998, 95, 4303-4308.
17. Wu, C. W.; Sanborn, T. J.; Huang, K.; Zuckermann, R. N.; Barron, A. E. J Am Chem Soc 2001, 123, 6778-6784.
18. Wu, C. W.; Sanborn, T. J.; Zuckermann, R. N.; Barron, A. E. J Am Chem Soc 2001, 123, 2958-2963.
19. Sanborn, T. J.; Wu, C. W.; Zuckermann, R. N.; Barron, A. E. Biopolymers 2002, 63, 12-20.
20. Armand, P.; Kirshenbaum, K.; Goldsmith, R. A.; Farr-Jones, S.; Barron, A. E.; Truong, K. T.; Dill, K. A.; Mierke, D. F.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N.; Bradley, E. K. Proc Natl Acad Sci USA 1998, 95, 4309-4314.
21. Huang, K.; Wu, C. W.; Sanborn, T. J.; Patch, J. A.; Kirshenbaum, K.; Zuckermann, R. N.; Barron, A. E.; Radhakrishnan, I. J Am Chem Soc 2006, 128, 1733-1738.
22. Sui, Q.; Borchardt, D.; Rabenstein, D. L. J Am Chem Soc 2007, 129, 12042-12048.
23. Titlestad, K.; Groth, P.; Dale, J.; Ali, M. Y. J Chem Soc Chem Commun 1973, 346-347.
24. Wu, C. W.; Kirshenbaum, K.; Sanborn, T. J.; Patch, J. A.; Huang, K.; Dill, K. A.; Zuckermann, R. N.; Barron, A. E. J Am Chem Soc 2003, 125, 13525-13530.
25. Shin, S. B.; Yoo, B.; Todaro, L. J.; Kirshenbaum, K. J Am Chem Soc 2007, 129, 3218-3225.
26. Shah, N. H.; Butterfoss, G. L.; Nguyen, K.; Yoo, B.; Bonneau, R.; Rabenstein, D. L.; Kirshenbaum, K. J Am Chem Soc 2008, 130, 16622-16632.
27. Maulucci, N.; Izzo, I.; Bifulco, G.; Aliberti, A.; De Cola, C.; Comegna, D.; Gaeta, C.; Napolitano, A.; Pizza, C.; Tedesco, C.; Flot, D.; De Riccardis, F. Chem Commun (Camb) 2008, 3927-3929.
28. Butterfoss, G. L.; Renfrew, P. D.; Kuhlman, B.; Kirshenbaum, K.; Bonneau, R. J Am Chem Soc 2009, 131, 16798-16807.
29. Yoo, B.; Shin, S. B.; Huang, M. L.; Kirshenbaum, K. Chem Eur J 2010, 16, 5528-5537.
30. Gorske, B. C.; Blackwell, H. E. J Am Chem Soc 2006, 128, 14378-14387.
31. Gorske, B. C.; Bastian, B. L.; Geske, G. D.; Blackwell, H. E. J Am Chem Soc 2007, 129, 8928-8929.
32. Gorske, B. C.; Stringer, J. R.; Bastian, B. L.; Fowler, S. A.; Blackwell, H. E. J Am Chem Soc 2009, 131, 16555-16567.
33. Stringer, J. R.; Crapster, J. A.; Guzei, I. A.; Blackwell, H. E. J Org Chem 2010, 75, 6068-6078.
34. Roy, O.; Faure, S.; Thery, V.; Didierjean, C.; Taillefumier, C. Org Lett 2008, 10, 921-924.
35. Baldauf, C.; Gunther, R.; Hofmann, H. J. Phys Biol 2006, 3, S1-S9.
36. Norgren, A. S.; Zhang, S.; Arvidsson, P. I. Org Lett 2006, 8, 4533-4536.
37. Olsen, C. A.; Lambert, M.; Witt, M.; Franzyk, H.; Jaroszewski, J. W. Amino Acids 2008, 34, 465-471.
38. Hjelmgaard, T.; Faure, S.; Caumes, C.; De Santis, E.; Edwards, A. A.; Taillefumier, C. Org Lett 2009, 11, 4100-4103.
39. Olsen, C. A.; Bonke, G.; Vedel, L.; Adsersen, A.; Witt, M.; Franzyk, H.; Jaroszewski, J. W. Org Lett 2007, 9, 1549-1552.
40. Olsen, C. A.; Ziegler, H. L.; Nielsen, H. M.; Frimodt-Møller, N.; Jaroszewski, J.W.; Franzyk, H. ChemBioChem 2010, 11, 1356-1360.
41. Huck, B. R.; Fisk, J. D.; Guzei, I. A.; Carlson, H. A.; Gellman, S. H. J Am Chem Soc 2003, 125, 9035-9037.
42. Huck, B. R.; Langenhan, J. M.; Gellman, S. H. Org Lett 1999, 1, 1717-1720.
43. Huck, B. R.; Gellman, S. H. J Org Chem 2005, 70, 3353-3362.
44. Glattli, A.; Daura, X.; Seebach, D.; van Gunsteren, W. F. J Am Chem Soc 2002, 124, 12972-12978.
45. Burkoth, T. S.; Fafarman, A. T.; Charych, D. H.; Connolly, M. D.; Zuckermann, R. N. J Am Chem Soc 2003, 125, 8841-8845.
46. Kruijtzer, J. A. W.; Hofmeyer, L. J. F.; Heerma, W.; Versluis, C.; Liskamp, R. M. J. Chem Eur J 1998, 4, 1570-1580.
47. Hamper, B. C.; Kolodziej, S. A.; Scates, A. M.; Smith, R. G.; Cortez, E. J Org Chem 1998, 63, 708-718.
48. Mejias, X.; Feliu, L.; Planas, M.; Bardaji, E. Tetrahedron Lett 2006, 47, 8069-8071.
49. Shuey, S. W.; Delaney, W. J.; Shah, M. C.; Scialdone, M. A. Bioorg Med Chem Lett 2006, 16, 1245-1248.
50. Vedel, L.; Bonke, G.; Foged, C.; Ziegler, H.; Franzyk, H.; Jaroszewski, J. W.; Olsen, C. A. ChemBioChem 2007, 8, 1781-1784.
51. Foged, C.; Franzyk, H.; Bahrami, S.; Frokjaer, S.; Jaroszewski, J. W.; Nielsen, H. M.; Olsen, C. A. Biochim Biophys Acta Biomembr 2008, 1778, 2487-2495.
52. Bonke, G.; Vedel, L.; Witt, M.; Jaroszewski, J. W.; Olsen, C. A.; Franzyk, H. Synthesis-Stuttgart 2008, 2381-2390.
53. Jia, L.; Sun, H.; Shay, J. T.; Allgeier, A. M.; Hanton, S. D. J Am Chem Soc 2002, 124, 7282-7283.
54. Darensbourg, D. J.; Phelps, A. L.; Gall, N. L.; Jia, L. J Am Chem Soc 2004, 126, 13808-13815.
55. Lin, S.; Yu, X.; Tu, Y.; Xu, H.; Cheng, S. Z.; Jia, L. Chem Commun (Camb) 2010, 46, 4273-4275.
56. Zasloff, M. Proc Natl Acad Sci USA 1987, 84, 5449-5453.
57. Ge, Y.; MacDonald, D. L.; Holroyd, K. J.; Thornsberry, C.; Wexler, H.; Zasloff, M. Antimicrob Agents Chemother 1999, 43, 782-788.
58. Hamuro, Y.; Schneider, J. P.; DeGrado, W. F. J Am Chem Soc 1999, 121, 12200-12201.
59. Porter, E. A.; Wang, X.; Lee, H. S.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. Nature 2000, 404, 565.
60. Arvidsson, P. I.; Frackenpohl, J.; Ryder, N. S.; Liechty, B.; Petersen, F.; Zimmermann, H.; Camenisch, G. P.; Woessner, R.; Seebach, D. ChemBioChem 2001, 2, 771-773.
61. Patch, J. A.; Barron, A. E. J Am Chem Soc 2003, 125, 12092-12093.
62. Zasloff, M. Nature 2002, 415, 389-395.
63. Chongsiriwatana, N. P.; Patch, J. A.; Czyzewski, A. M.; Dohm, M. T.; Ivankin, A.; Gidalevitz, D.; Zuckermann, R. N.; Barron, A. E. Proc Natl Acad Sci USA 2008, 105, 2794-2799.
64. Radzishevsky, I. S.; Rotem, S.; Bourdetsky, D.; Navon-Venezia, S.; Carmeli, Y.; Mor, A. Nat Biotechnol 2007, 25, 657-659.
65. Tew, G. N.; Liu, D.; Chen, B.; Doerksen, R. J.; Kaplan, J.; Carroll, P. J.; Klein, M. L.; DeGrado, W. F. Proc Natl Acad Sci USA 2002, 99, 5110-5114.
66. Choi, S.; Isaacs, A.; Clements, D.; Liu, D.; Kim, H.; Scott, R. W.; Winkler, J. D.; DeGrado, W. F. Proc Natl Acad Sci USA 2009, 106, 6968-6973.
67. Olsen, C. A. ChemBioChem 2010, 11, 152-160.
68. Fernandez-Lopez, S.; Kim, H. S.; Choi, E. C.; Delgado, M.; Granja, J. R.; Khasanov, A.; Kraehenbuehl, K.; Long, G.; Weinberger, D. A.; Wilcoxen, K. M.; Ghadiri, M. R. Nature 2001, 412, 452-455.
69. Dartois, V.; Sanchez-Quesada, J.; Cabezas, E.; Chi, E.; Dubbelde, C.; Dunn, C.; Granja, J.; Gritzen, C.; Weinberger, D.; Ghadiri, M. R.; Parr, T. R., Jr. Antimicrob Agents Chemother 2005, 49, 3302-3310.
70. Srinivas, N.; Jetter, P.; Ueberbacher, B. J.; Werneburg, M.; Zerbe, K.; Steinmann, J.; Van der Meijden, B.; Bernardini, F.; Lederer, A.; Dias, R. L.; Misson, P. E.; Henze, H.; Zumbrunn, J.; Gombert, F. O.; Obrecht, D.; Hunziker, P.; Schauer, S.; Ziegler, U.; Kach, A.; Eberl, L.; Riedel, K.; DeMarco, S. J.; Robinson, J. A. Science 2010, 327, 1010-1013.
71. Ivankin, A.; Livne, L.; Mor, A.; Caputo, G. A.; DeGrado, W. F.; Meron, M.; Lin, B.; Gidalevitz, D. Angew Chem Int Ed 2010, 49, 8462-8465.