Synthesis of 2,2-disubstituted pyrrolidine-4-carboxylic acid derivatives and their incorporation into β-peptide oligomers

Journal of Organic Chemistry

Volumn 70, Issue 9, 2005, Pages 3353-3362

  Huck, Bayard R ^a   Gellman, Samuel H ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONFORMATIONS; DERIVATIVES; HYDROGEN BONDS; MEDICAL APPLICATIONS; OLIGOMERS; SOLUTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

Β-PEPTIDES; BIOMEDICAL APPLICATIONS; FOLDAMERS; POLARITY;

CARBOXYLIC ACIDS;

2,2 DISUBSTITUTED PYRROLIDINE 4 CARBOXYLIC ACID; CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; OLIGOMER; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BIOAVAILABILITY; BIOMEDICINE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL STRUCTURE; CONFORMATIONAL TRANSITION; OLIGOMERIZATION; PHASE TRANSITION; POLARIZATION; SOLID; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS;

CARBOXYLIC ACIDS; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; DIMERIZATION; HYDROGEN BONDING; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR; OLIGOPEPTIDES; PROTEIN STRUCTURE, SECONDARY; PYRROLIDINES;

EID: 17744394738     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo048639z     Document Type: Article

References (32)

1. Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173-180.
2. Hill, D. J.; Mio, M. J.; Prince, R. B.; Hughes, T. S.; Moore, J. S. Chem. Rev. 2001, 101, 3893-4011.
3. Selected recent examples: (a) Gregar, T. Q.; Gervay-Hague, J. J. Org. Chem. 2004, 69, 1001. (b) Smith, M. D.; Claridge, T. D. W.; Sansom, M. S. P.; Fleet, G. W. J. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3647. (c) Doerksen, R. J.; Chen, B.; Yuan, J.; Winkler, J. D.; Klein, M. L. Chem. Commun. 2003, 2534. (d) Yang, X. W.; Martinovic, S.; Smith, R. D.; Gong, B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9932. (e) Levins, C. G.; Schafmeister, C. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4702. (f) Jiang, H.; Leger, J.-M.; Huc, I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3448.
4. Selected recent examples: (a) Gregar, T. Q.; Gervay-Hague, J. J. Org. Chem. 2004, 69, 1001. (b) Smith, M. D.; Claridge, T. D. W.; Sansom, M. S. P.; Fleet, G. W. J. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3647. (c) Doerksen, R. J.; Chen, B.; Yuan, J.; Winkler, J. D.; Klein, M. L. Chem. Commun. 2003, 2534. (d) Yang, X. W.; Martinovic, S.; Smith, R. D.; Gong, B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9932. (e) Levins, C. G.; Schafmeister, C. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4702. (f) Jiang, H.; Leger, J.-M.; Huc, I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3448.
5. Selected recent examples: (a) Gregar, T. Q.; Gervay-Hague, J. J. Org. Chem. 2004, 69, 1001. (b) Smith, M. D.; Claridge, T. D. W.; Sansom, M. S. P.; Fleet, G. W. J. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3647. (c) Doerksen, R. J.; Chen, B.; Yuan, J.; Winkler, J. D.; Klein, M. L. Chem. Commun. 2003, 2534. (d) Yang, X. W.; Martinovic, S.; Smith, R. D.; Gong, B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9932. (e) Levins, C. G.; Schafmeister, C. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4702. (f) Jiang, H.; Leger, J.-M.; Huc, I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3448.
6. Selected recent examples: (a) Gregar, T. Q.; Gervay-Hague, J. J. Org. Chem. 2004, 69, 1001. (b) Smith, M. D.; Claridge, T. D. W.; Sansom, M. S. P.; Fleet, G. W. J. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3647. (c) Doerksen, R. J.; Chen, B.; Yuan, J.; Winkler, J. D.; Klein, M. L. Chem. Commun. 2003, 2534. (d) Yang, X. W.; Martinovic, S.; Smith, R. D.; Gong, B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9932. (e) Levins, C. G.; Schafmeister, C. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4702. (f) Jiang, H.; Leger, J.-M.; Huc, I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3448.
7. Selected recent examples: (a) Gregar, T. Q.; Gervay-Hague, J. J. Org. Chem. 2004, 69, 1001. (b) Smith, M. D.; Claridge, T. D. W.; Sansom, M. S. P.; Fleet, G. W. J. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3647. (c) Doerksen, R. J.; Chen, B.; Yuan, J.; Winkler, J. D.; Klein, M. L. Chem. Commun. 2003, 2534. (d) Yang, X. W.; Martinovic, S.; Smith, R. D.; Gong, B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9932. (e) Levins, C. G.; Schafmeister, C. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4702. (f) Jiang, H.; Leger, J.-M.; Huc, I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3448.
8. Selected recent examples: (a) Gregar, T. Q.; Gervay-Hague, J. J. Org. Chem. 2004, 69, 1001. (b) Smith, M. D.; Claridge, T. D. W.; Sansom, M. S. P.; Fleet, G. W. J. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3647. (c) Doerksen, R. J.; Chen, B.; Yuan, J.; Winkler, J. D.; Klein, M. L. Chem. Commun. 2003, 2534. (d) Yang, X. W.; Martinovic, S.; Smith, R. D.; Gong, B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9932. (e) Levins, C. G.; Schafmeister, C. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4702. (f) Jiang, H.; Leger, J.-M.; Huc, I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3448.
9. Cheng, R. P.; Gellman, S. H.; DeGrado, W. F. Chem. Rev. 2001, 101, 3219-3232.
10. Raguse, T. R.; Lai, J. R.; LePlae, P. R.; Gellman, S. H. Org. Lett. 2001, 3, 3963.
11. Cheng, R. P.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11564.
12. Selected examples of β-peptides with biological function: (a) Werder, M.; Hauser, H.; Abele, S.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1909, 82, 1774. (b) Hamuro, Y.; Schneider, J. P.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 12200. (c) Porter, E. A.; Wang, X.; Lee, H.-S.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. Nature 2000, 404, 565. (d) Gademann, K.; Kimmerlin, T.; Hoyer, D.; Seebach, D. J. Med. Chem. 2001, 44, 2461. (e) Liu, D.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7553. (f) Porter, E. A.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7324. (g) Raguse, T. L.; Porter, E. A.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12774. (h) Gelman, M. A.; Richter, S.; Cao, H.; Umezawa, N.; Gellman, S. H.; Rana, T. M. Org. Lett. 2003, 5, 3563.
13. Selected examples of β-peptides with biological function: (a) Werder, M.; Hauser, H.; Abele, S.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1909, 82, 1774. (b) Hamuro, Y.; Schneider, J. P.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 12200. (c) Porter, E. A.; Wang, X.; Lee, H.-S.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. Nature 2000, 404, 565. (d) Gademann, K.; Kimmerlin, T.; Hoyer, D.; Seebach, D. J. Med. Chem. 2001, 44, 2461. (e) Liu, D.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7553. (f) Porter, E. A.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7324. (g) Raguse, T. L.; Porter, E. A.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12774. (h) Gelman, M. A.; Richter, S.; Cao, H.; Umezawa, N.; Gellman, S. H.; Rana, T. M. Org. Lett. 2003, 5, 3563.
14. Selected examples of β-peptides with biological function: (a) Werder, M.; Hauser, H.; Abele, S.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1909, 82, 1774. (b) Hamuro, Y.; Schneider, J. P.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 12200. (c) Porter, E. A.; Wang, X.; Lee, H.-S.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. Nature 2000, 404, 565. (d) Gademann, K.; Kimmerlin, T.; Hoyer, D.; Seebach, D. J. Med. Chem. 2001, 44, 2461. (e) Liu, D.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7553. (f) Porter, E. A.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7324. (g) Raguse, T. L.; Porter, E. A.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12774. (h) Gelman, M. A.; Richter, S.; Cao, H.; Umezawa, N.; Gellman, S. H.; Rana, T. M. Org. Lett. 2003, 5, 3563.
15. Selected examples of β-peptides with biological function: (a) Werder, M.; Hauser, H.; Abele, S.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1909, 82, 1774. (b) Hamuro, Y.; Schneider, J. P.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 12200. (c) Porter, E. A.; Wang, X.; Lee, H.-S.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. Nature 2000, 404, 565. (d) Gademann, K.; Kimmerlin, T.; Hoyer, D.; Seebach, D. J. Med. Chem. 2001, 44, 2461. (e) Liu, D.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7553. (f) Porter, E. A.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7324. (g) Raguse, T. L.; Porter, E. A.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12774. (h) Gelman, M. A.; Richter, S.; Cao, H.; Umezawa, N.; Gellman, S. H.; Rana, T. M. Org. Lett. 2003, 5, 3563.
16. Selected examples of β-peptides with biological function: (a) Werder, M.; Hauser, H.; Abele, S.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1909, 82, 1774. (b) Hamuro, Y.; Schneider, J. P.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 12200. (c) Porter, E. A.; Wang, X.; Lee, H.-S.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. Nature 2000, 404, 565. (d) Gademann, K.; Kimmerlin, T.; Hoyer, D.; Seebach, D. J. Med. Chem. 2001, 44, 2461. (e) Liu, D.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7553. (f) Porter, E. A.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7324. (g) Raguse, T. L.; Porter, E. A.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12774. (h) Gelman, M. A.; Richter, S.; Cao, H.; Umezawa, N.; Gellman, S. H.; Rana, T. M. Org. Lett. 2003, 5, 3563.
17. Selected examples of β-peptides with biological function: (a) Werder, M.; Hauser, H.; Abele, S.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1909, 82, 1774. (b) Hamuro, Y.; Schneider, J. P.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 12200. (c) Porter, E. A.; Wang, X.; Lee, H.-S.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. Nature 2000, 404, 565. (d) Gademann, K.; Kimmerlin, T.; Hoyer, D.; Seebach, D. J. Med. Chem. 2001, 44, 2461. (e) Liu, D.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7553. (f) Porter, E. A.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7324. (g) Raguse, T. L.; Porter, E. A.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12774. (h) Gelman, M. A.; Richter, S.; Cao, H.; Umezawa, N.; Gellman, S. H.; Rana, T. M. Org. Lett. 2003, 5, 3563.
18. Selected examples of β-peptides with biological function: (a) Werder, M.; Hauser, H.; Abele, S.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1909, 82, 1774. (b) Hamuro, Y.; Schneider, J. P.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 12200. (c) Porter, E. A.; Wang, X.; Lee, H.-S.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. Nature 2000, 404, 565. (d) Gademann, K.; Kimmerlin, T.; Hoyer, D.; Seebach, D. J. Med. Chem. 2001, 44, 2461. (e) Liu, D.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7553. (f) Porter, E. A.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7324. (g) Raguse, T. L.; Porter, E. A.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12774. (h) Gelman, M. A.; Richter, S.; Cao, H.; Umezawa, N.; Gellman, S. H.; Rana, T. M. Org. Lett. 2003, 5, 3563.
19. Selected examples of β-peptides with biological function: (a) Werder, M.; Hauser, H.; Abele, S.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1909, 82, 1774. (b) Hamuro, Y.; Schneider, J. P.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 12200. (c) Porter, E. A.; Wang, X.; Lee, H.-S.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. Nature 2000, 404, 565. (d) Gademann, K.; Kimmerlin, T.; Hoyer, D.; Seebach, D. J. Med. Chem. 2001, 44, 2461. (e) Liu, D.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7553. (f) Porter, E. A.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7324. (g) Raguse, T. L.; Porter, E. A.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12774. (h) Gelman, M. A.; Richter, S.; Cao, H.; Umezawa, N.; Gellman, S. H.; Rana, T. M. Org. Lett. 2003, 5, 3563.
20. Huck, B. R.; Fisk, J. D.; Guzei, I. D.; Carlson, H. A.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9035.
21. Abele, S.; Vogtli, K.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 1539.
22. Armand, P.; Kirshenbaum, K.; Goldsmith, R. A.; Farr-Jones, S.; Barron, A. E.; Truong, K. T. V.; Dill, K. A.; Mierke, D. F.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N.; Bradley, E. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4309.
23. (a) Zhang, R.; Madalengoitia, J. S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6235.
24. (b) Zhang, R.; Brownewell, F.; Madalengoitia, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3894.
25. (c) Mamai, A.; Zhang, R.; Natarajan, A.; Madalengoitia, J. S. J. Org. Chem. 2001, 66, 455.
26. Wang, X. J.; Hart, S. A.; Xu, B.; Mason, M. D.; Goodell, J. R.; Etzkorn, F. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 2343.
27. Nagumo, S.; Mizukami, M.; Akutsu, N.; Nishida, A.; Kawahara, N. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3209-3212.
28. Sato, T.; Kugo, Y.; Nakaumi, E.; Ishibashi, H.; Ikeda, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1801.
29. Klein, S. I.; Czekaj, M.; Molino, B. F.; Chu, V. Biol. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1773.
30. Tung, R. D.; Rich, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4342.
31. Huck, B. R. Ph.D. Thesis, University of Wisconsin-Madison, Madison, WI, 2002.
32. Coste, J.; Dufour, M.-N.; Pantaloni, A.; Castro, B. Tetrahedron. Lett. 1990, 31, 669.