Chemical and biological investigations of β-oligoarginines

Chemistry and Biodiversity

Volumn 1, Issue 1, 2004, Pages 65-97

  Seebach, Dieter ^a   Namoto, Kenji ^a   Mahajan, Yogesh R ^a   Bindschädler, Pascal ^a   Sustmann, Reiner ^b   Kirsch, Michael ^c   Ryder, Neil S ^d   Weiss, Markus ^e   Sauer, Markus ^f,g   Roth, Christian ^f   Werner, Sabine ^a   Beer, Hans Dietmar ^a   Munding, Christine ^a   Walde, Peter ^a   Voser, Matthias ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

^b UNIVERSITY OF DUISBURG ESSEN   (Germany)

^c UNIVERSITY HOSPITAL ESSEN   (Germany)

^d NOVARTIS INSTITUTES FOR BIOMEDICAL RESEARCH   (United States)

^e NOVARTIS PHARMA AG   (Switzerland)

^f UNIVERSITY OF HEIDELBERG   (Germany)

^g BIELEFELD UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARGININE; HOMOARGININE;

ANIMAL; ARTICLE; CELL CULTURE; CHEMISTRY; COMPARATIVE STUDY; CYTOLOGY; DRUG EFFECT; HELA CELL; HUMAN; KERATINOCYTE; MALE; MOUSE; PHYSIOLOGY; RAT;

ANIMALS; ARGININE; CELLS, CULTURED; HELA CELLS; HOMOARGININE; HUMANS; KERATINOCYTES; MALE; MICE; RATS;

EID: 39049184564     PISSN: 16121872     EISSN: 16121880     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbdv.200490014     Document Type: Article

References (100)

1. J. M. Berg, L. Stryer, J. L. Tymoczko, 'Biochemistry', 5th edn, Freeman, New York 2002.
2. H. Tapiero, G. Mathe, P. Couvreur, K. D. Tew, Biomed. Pharmacother. 2002, 56, 439.
3. N. E. Flynn, C. J. Meininger, T. E. Haynes, G. Wu, Biomed. Pharmacother. 2002, 56, 427.
4. W. R. Featherston, Q. R. Rogers, R. A. Freedland, Am. J. Physiol. 1973, 224, 127.
5. S. N. Dhanakoti, J. T. Brosnan, G. R. Herzberg, M. E. Brosnan, Am. J. Physiol. 1990, 259, E437.
6. B. Langkamp-Henken, L. R. Johnson, M. J. Viar, A. M. Geller, M. Kotb, Biochim. Biophys. Acta 1998, 1425, 337.
7. E. L. Schaefer, J. Seidenfeld, J. Cell. Physiol. 1987, 133, 546.
8. F. Schuber, Biochem. J. 1989, 260, 1.
9. G L. Foster, R. Schoenheimer, D. Rittenberg, J. Biol. Chem. 1939, 315-18, 319.
10. R. Iyengar, D. J. Stuehr, M. A. Marletta, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 6369.
11. R. M. J. Palmer, D. S. Ashton, S. Moncada, Nature (London) 1988, 333, 664.
12. H. H. Schmidt, H. Nau, W. Wittfoht, J. Gerlach, K. E. Prescher, M. M. Klein, F. Niroomand, E. Bohme, Eur. J. Pharmacol. 1988, 154, 213.
13. A. C. Tissot, S. Vuilleumier, A. R. Fersht, Biochemistry 1996, 35, 6786.
14. E. F. Plow, T. A. Haas, L. Zhang, J. Loftus, J. W. Smith, J. Biol. Chem. 2000, 275, 21785.
15. Y. Mandel-Gutfreund, O. Schueler, H. Margalit, J. Mol. Biol. 1995, 253, 370.
16. J. Allers, Y. Shamoo, J. Mol. Biol. 2001, 311, 75.
17. P. J. Winn, S. K. Ludemann, R. Gauges, V. Lounnas, R. C. Wade, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5361.
18. J. Badger, I. Minor, M. A. Oliveira, T. J. Smith, M. G. Rossmann, Proteins 1989, 6, 1.
19. C. A. McPhalen, M. N. James, Biochemistry 1988, 27, 6582.
20. M. Kubala, J. Teisinger, R. Ettrich, K. Hofbauerova, V. J. Kopecky, V. Baumruk, R. Krumscheid, J. Plasek, W Schoner, E. Amler, Biochemistry 2003, 42, 6446.
21. C. P. Whitman, Arch. Biochem. Biophys. 2002, 402, 1.
22. R. Wintjens, J. Lievin, M. Rooman, E. Buisine, J. Mol. Biol. 2000, 302, 395.
23. N. P. Pavletich, C. O. Pabo, Science 1991, 252, 809.
24. J. C. Ma, D. A. Dougherty, Chem. Rev. 1997, 97, 1303.
25. J. P. Gallivan, D. A. Dougherty, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999, 96, 9459.
26. K. Tan, M. Duquette, J.-H. Liu, Y Dong, R. Zhang, A. Joachimiak, J. Lawler, J.-H. Wang, J. Cell Biol. 2002, 159, 373.
27. D. Seebach, A. K. Beck, M. Brenner, C. Gaul, A. Heckel, Chimia 2001, 55, 831;
28. K. Gademann, T. Hintermann, J. V. Schreiber, Curr. Med. Chem. 1999, 6, 905;
29. D. Seebach, J. L. Matthews, Chem. Commun. 1997, 2015.
30. R. P. Cheng, S. H. Gellman, W. F DeGrado, Chem. Rev. 2001, 101, 3219.
31. D. J. Hill, M. J. Mio, R. B. Prince, T. S. Hughes, J. S. Moore, Chem. Rev. 2001, 101, 3893.
32. T. Etezady-Esfarjani, C. Hilty, K. Wuethrich, M. Rueping, J. Schreiber, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 2002, 85, 1197.
33. M. Rueping, J. V. Schreiber, G Lelais, B. Jaun, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 2002, 85, 2577.
34. X. Daura, K. Gademann, H. Schaefer, B. Jaun, D. Seebach, W F van Gunsteren, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2393.
35. D. Seebach, M. Overhand, F N. M. Kühnle, B. Martinoni, L. Oberer, U. Hommel, H. Widmer, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 913.
36. J. Frackenpohl, P. I. Arvidsson, J. V. Schreiber, D. Seebach, ChemBioChem 2001, 2, 445;
37. D. F Hook, F. Gessier, P. Kast, C. Noti, D. Seebach, ChemBioChem 2004, submitted.
38. H. Wiegand, B. Wirz, A. Schweitzer, G. P. Camenisch, M. I. R. Perez, G. Gross, R. Woessner, R. Voges, P. I. Arvidsson, J. Frackenpohl, D. Seebach, Biopharm. Drug. Dispos. 2002, 23, 251.
39. K. Gademann, T. Kimmerlin, D. Hoyer, D. Seebach, J. Med. Chem. 2001, 44, 2460.
40. P. I. Arvidsson, J. Frackenpohl, N. S. Ryder, B. Liechty, F Petersen, H. Zimmermann, G. P. Camenisch, R. Woessner, D. Seebach, ChemBioChem 2001, 2, 771;
41. P. I. Arvidsson, N. S. Ryder, H. M. Weiss, G. Gross, O. Kretz, R. Woessner, D. Seebach, ChemBioChem 2003, 4, 1345.
42. G Guichard, S. Abele, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 187.
43. M. Rueping, Y R. Mahajan, B. Jaun, D. Seebach, Chem.-Eur. J. 2004, in press.
44. T. Hintermann, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2093.
45. C. Gaul, B. W Schweizer, P. Seiler, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 2002, 85, 1546.
46. D. Seebach, L. Schaeffer, F Gessier, P. Bindschaedler, C. Jaeger, D. Josien, S. Kopp, G. Lelais, Y R. Mahajan, P. Micuch, R. Sebesta, B. W Schweizer, Helv. Chim. Acta 2003, 86, 1852.
47. S. Abele, G Guichard, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2141.
48. D. Seebach, M. Overhand, F N. M. Kuehnle, B. Martinoni, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 913.
49. D. Seebach, P. E. Ciceri, M. Overhand, B. Jaun, D. Rigo, L. Oberer, U. Hommel, R. Amstutz, H. Widmer, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 2043.
50. W. F. DeGrado, J. P. Schneider, Y. Hamuro, J. Pept. Res. 1999, 54, 206.
51. I. Sagami, Y. Sato, T. Noguchi, M. Miyajima, E. Rozhkova, S. Daff, T. Shimizu, Coord. Chem. Rev. 2002, 226, 179.
52. C. A. Gruetter, B. K. Barry, D. B. McNamara, D. Y. Gruetter, P. J. Kadowitz, L. J. Ignarro, J. Cyclic Nucleotide Res. 1979, 5, 211.
53. B. T. Mellion, L. J. Ignarro, E. H. Ohlstein, E. G. Pontecorvo, A. L. Hyman, P. J. Kadowicz, Blood 1981, 57, 946.
54. B. T. Mellion, L. J. Ignarro, C. B. Myers, E. H. Ohlstein, B. A. Ballot, A. L. Hyman, P. J. Kadowitz, Mol. Pharmacol. 1983, 23, 653.
55. D. Boehning, S. H. Snyder, Annu. Rev. Neurosci. 2003, 26, 105.
56. J. L. Boucher, C. Moali, J. P. Tenu, Cell. Mol. Life Sci. 1999, 55, 1015.
57. R. D. Hurst, J. B. Clark, in 'Enzyme Assays', 2nd edn., Eds. R. Eisenthal, M. J. Danson, Oxford University Press, Oxford, 2002, p. 149.
58. C. D. Mills, J. Immunol. 1991, 146, 2719.
59. C. Moali, M. Brollo, J. Custot, M.-A. Sari, J.-L. Boucher, D. J. Stuehr, D. Mansuy, Biochemistry 2000, 39, 8208.
60. J. A. Patch, A. E. Barron, Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 872.
61. G. N. Tew, D. H. Liu, B. Chen, R. J. Doerksen, J. Kaplan, P. J. Carroll, M. L. Klein, W. F. DeGrado, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5110.
62. D. Liu, W. F. DeGrado, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7553.
63. J. D. Williams, J. Antimicrob. Chemother. 1995, 35, 721.
64. R. F. Epand, N. Umezawa, E. A. Porter, S. H. Gellman, R. M. Epand, Eur. J. Biochem. 2003, 270, 1240.
65. M. Green, P. M. Loewenstein, Cell 1988, 55, 1179.
66. A. D. Frankel, C. O. Pabo, Cell 1988, 55, 1189.
67. E. Vivès, P. Brodin, B. Lebleu, J. Biol. Chem. 1997, 272, 16010.
68. D. Derossi, A. H. Joliot, G. Chassaing, A. Prochiantz, J. Biol. Chem. 1994, 269, 10444.
69. M. Pooga, M. Hallbrink, M. Zorko, Ü. Langel, FASEB J. 1998, 12, 67.
70. L. Chaloin, P. Vidal, P. Lory, J. Mery, N. Lautredou, G. Divita, F. Heitz, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1998, 243, 601.
71. J. Oehlke, M. Beyermann, B. Wiesner, M. Melzig, H. Berger, E. Krause, M. Bienert, Biochim. Biophys. Acta 1997, 1330, 50.
72. M. Lindgren, M. Hallbrink, A. Prochiantz, Ü. Langel, Trends Pharmacol. Sci. 2000, 21, 99.
73. S. R. Schwarze, K. A. Hruska, S. F. Dowdy, Trends Cell Biol. 2000, 10, 290.
74. 'Cell-Penetrating Peptides: Processes and Applications', Ed. Ü. Langel, CRC Press, Boca Raton, FL, 2002, p. 424.
75. M. Rueping, Y. Mahajan, M. Sauer, D. Seebach, ChemBioChem 2002, 3, 257.
76. N. Umezawa, M. A. Gelman, M. C. Haigis, R. T. Raines, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 368.
77. C. Garcia-Echeverria, S. Ruetz, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 247.
78. D. J. Mitchell, D. T. Kim, L. Steinman, C. G. Fathman, J. B. Rothbard, J. Pept. Res. 2000, 56, 318.
79. P. A. Wender, D. J. Mitchell, K. Pattabiraman, E. T. Pelkey, L. Steinman, J. B. Rothbard, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 13003.
80. S. Futaki, T. Suzuki, W. Ohashi, T. Yagami, S. Tanaka, K. Ueda, Y. Sugiura, J. Biol. Chem. 2001, 276, 5836.
81. N. Sakai, S. Matile, J. Am. Chem. Soc. 2003, in press.
82. S. Console, C. Marty, C. Garcia-Echeverria, R. Schwendener, K. Ballmer-Hofer, J. Biol. Chem. 2003, 278, 35109.
83. J. P. Richard, K. Melikov, E. Vives, C. Ramos, B. Verbeure, M. J. Gait, L. V. Chernomordik, B. Lebleu, J. Biol. Chem. 2003, 278, 585.
84. S. R. Schwarze, S. F. Dowdy, Trends Pharmacol. Sci. 2000, 21, 45.
85. T. Suzuki, S. Futaki, M. Niwa, S. Tanaka, K. Ueda, Y. Sugiura, J. Biol. Chem. 2002, 277, 2437.
86. T. Mosmann, J. Immunol. Methods 1983, 65, 55.
87. D. Derossi, S. Calvet, A. Trembleau, A. Brunissen, G. Chassaing, A. Prochiantz, J. Biol. Chem. 1996, 271, 18188.
88. P. A. Wender, J. B. Rothbard, T. C. Jessop, E. L. Kreider, B. L. Wylie, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13382.
89. M. Zhao, R. Weissleder, Med. Res. Rev. 2004, 24, 1.
90. F. M. Menger, V. A. Seredyuk, M. V. Kitaeva, A. A. Yaroslavov, N. S. Melik-Nubarov, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2846.
91. M. Angelova, D. Dimitrov, Faraday Discuss. Chem. Soc. 1986, 81, 303.
92. P. Bucher, A. Fischer, P. L. Luisi, T. Oberholzer, P. Walde, Langmuir 1998, 14, 2712.
93. M. Angelova, D. Dimitrov, Prog. Colloid Polym. Sci. 1988, 76, 59.
94. P. I. Arvidsson, J. Frackenpohl, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 2003, 86, 1522.
95. J. Suffert, J. Org. Chem. 1989, 54, 509.
96. W. S. Hancock, J. E. Battersby, Anal. Biochem. 1976, 71, 260.
97. W. C. Chang, 'Fmoc solid phase peptide synthesis a practical approach', Oxford University Press, Oxford, 2000, p. 346.
98. J. V. Schreiber, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 2000, 83, 3139.
99. M. Kirsch, H.-G. Korth, V. Stenert, R. Sustmann, H. De Groot, J. Biol. Chem. 2003, 278, 24481.
100. 'Methods for Dilution Antimicrobial Susceptibility Tests for Bacteria That Grow Aerobically; Approved Standard.' 5th edn., NCCLS document, Vol. M7-A5, 2000, National Committee for Clinical Laboratory Standards: Wayne, PA.