Designing hybrid foldamers: The effect on the peptide conformational bias of β- Versus α- and γ-linear residues in alternation with (1R,2S)-2-aminocyclobutane-1-carboxylic acid

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 4, 2012, Pages 861-868

  Celis, Sergio ^a   Gorrea, Esther ^a   Nolis, Pau ^a   Illa, Ona ^a   Ortuño, Rosa M ^a  

^a UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPUTATIONAL CALCULATIONS; CONFORMATIONAL PREFERENCES; CYCLOBUTANES; FOLDAMERS; HELICAL FOLDING; HYBRID PEPTIDES; LINEAR SEGMENTS; SHEET-LIKE; SPACER LENGTHS;

AMINO ACIDS; BUTANE; CARBOXYLIC ACIDS; OLIGOMERS;

PEPTIDES;

2 AMINOCYCLOBUTANE 1 CARBOXYLIC ACID; 2-AMINOCYCLOBUTANE-1-CARBOXYLIC ACID; 4 AMINOBUTYRIC ACID; AMINO ACID; BETA ALANINE; PEPTIDE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; PROTEIN FOLDING; PROTEIN SECONDARY STRUCTURE; SYNTHESIS;

AMINO ACIDS, CYCLIC; BETA-ALANINE; GAMMA-AMINOBUTYRIC ACID; MODELS, MOLECULAR; PEPTIDES; PROTEIN FOLDING; PROTEIN STRUCTURE, SECONDARY;

EID: 84555178931     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ob06575k     Document Type: Article

References (62)

1. S. H. Gellman Acc. Chem. Res. 1998 31 173
2. D. S. Daniels E. J. Petersson J. X. Qiu A. Schepartz J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1532
3. W. S. Horne J. L. Price J. L. Keck S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 2007 129 4178
4. S. H. Gellman, Abstracts of Papers, 237th ACS National Meeting, Salt Lake City, UT, United States, 2009
5. D. Seebach A. K. Beck D. J. Bierbaum Chem. Biodiversity 2004 1 1111
6. M. A. Gellman and S. H. Gellman, in Enantioselective Synthesis of β-Amino Acids, Second Edition, ed., E. Juaristi, and, V. A. Soloshonok, John Wiley and Sons, New Jersey, 2005, pp 585-725
7. D. Seebach D. F. Hook A. Glattli Biopolymers 2006 84 23
8. P. Le Grel and G. Guichard, in Foldamers: Structure, Properties and Applications, ed., S. Hecht, and, I. Huc, Wiley-VCH, 2007, pp 35-74
9. D. Seebach J. Gardiner Acc. Chem. Res. 2008 41 1366
10. W. S. Horne S. H. Gellman Acc. Chem. Res. 2008 41 1399
11. I. M. Mándity E. Wéber T. Martinek G. Olajos G. K. Tóth E. Vass F. Fülöp Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2171
12. D. H. Appella L. A. Christianson I. L. Karle D. R. Powell S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 1996 118 13071
13. D. H. Appella L. A. Christianson I. L. Karle D. R. Powell S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 1999 121 6206
14. D. H. Appella L. A. Christianson D. A. Klein M. R. Richards D. R. Powell S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 1999 121 7574
15. J. J. Barchi Jr. X. Huang D. H. Appella L. A. Christianson S. L. Durrell S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 2000 122 2711
16. T. D. W. Claridge J. M. Goodman A. Moreno D. Angus S. F. Barker C. Taillefumier M. P. Watterson G. W. Fleet Tetrahedron Lett. 2001 42 4251
17. T. A. Martinek G. Tóth E. Vass M. Hollósi F. Fülöp Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1718
18. R. J. Doerksen B. Chen J. Yuan J. D. Winkler M. L. Klein Chem. Commun. 2003 2534
19. M. A. Schmitt S. H. Choi I. A. Guzei S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4538
20. F. Fülöp T. A. Martinek G. K. Tóth Chem. Soc. Rev. 2006 35 323
21. A. Hetényi I. M. Mándity T. A. Martinek G. K. Tóth F. Fülöp J. Am. Chem. Soc. 2005 127 547
22. T. A. Martinek I. M. Mándity L. Fülöp G. K. Tóth E. Vass M. Hollósi E. Forró F. Fülöp J. Am. Chem. Soc. 2006 128 13539
23. T. A. Martinek A. Hetényi L. Fülöp I. M. Mándity G. K. Tóth I. Dékány F. Fülöp Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2396
24. C. Fernandes S. Faure E. Pereira V. Théry V. Declerck R. Guillot D. J. Aitken Org. Lett. 2010 12 3606
25. R. Gutiérrez-Abad D. Carbajo P. Nolis C. Acosta-Silva J. A. Cobos O. Illa M. Royo R. M. Ortuño Amino Acids 2011 41 673
26. E. Gorrea E. Torres P. Nolis E. Da Silva D. B. Amabilino V. Branchadell R. M. Ortuño Chem.-Eur. J. 2011 17 4588
27. K. Möhle R. Günther M. Thormann N. Sewald H.-J. Hofmann Biopolymers 1999 50 167
28. R. J. Doerksen B. Chen J. Yuan J. D. Winkler M. L. Klein Chem. Commun. 2008 2534
29. M. U. Kiran A. Sudhakar J. Klages G. Kummerlöwe B. Luy B. Jagadeesh J. Am. Chem. Soc. 2009 131 15590
30. W. S. Horne S. H. Gellman Acc. Chem. Res. 2008 41 1399
31. D. Seebach B. Jaun R. Sebesta R. I. Mathad O. Flögel M. Limbach H. Sellner S. Cottens Helv. Chim. Acta 2006 89 1801
32. S. De Pol C. Zorn C. D. Klein O. Zerbe O. Reiser Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 511
33. W. S. Horne L. M. Johnson T. Ketas J. Thomas P. J. Klasse M. Lu J. P. Moore S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 2009 106 14751
34. L. Guo A. M. Almeida W. Zhang A. G. Reidenbach S. H. Choi I. A. Guzei S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 2010 132 7868
35. T. Sawada S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 2011 133 7336
36. G. A. Lengyel R. C. Frank W. S. Gellman J. Am. Chem. Soc. 2011 133 4246
37. S. Segman M. Lee V. Vaiser S. H. Gellman H. Rapaport Angew. Chem. Int. Ed. 2010 49 716
38. W. S. Horne, S. H. Gellman and L. M. Johnson, PCT Int. Appl. (2010) WO 2010045342 A1 20100422
39. S. Urman K. Gaus Y. Yang U. Strijowski S. De Pol O. Reiser N. Sewald Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3976
40. S. Izquierdo M. J. Kogan T. Parella A. G. Moglioni V. Branchadell E. Giralt R. M. Ortuño J. Org. Chem. 2004 69 5093
41. F. Rúa S. Boussert T. Parella I. Díez-Pérez V. Branchadell E. Giralt R. M. Ortuño Org. Lett. 2007 9 3643
42. E. Torres E. Gorrea K. K. Burusco E. Da Silva P. Nolis F. Rúa S. Boussert I. Díez-Pérez S. Dannenberg S. Izquierdo E. Giralt C. Jaime V. Branchadell R. M. Ortuño Org. Biomol. Chem. 2010 8 564
43. D. Fernández E. Torres F. X. Avilés R. M. Ortuño J. Vendrell Bioorg. Med. Chem. 2009 17 3824
44. S. Izquierdo F. Rúa A. Sbai T. Parella Á. Álvarez-Larena V. Branchadell R. M. Ortuño J. Org. Chem. 2005 70 7963
45. D. J. Aitken C. Gauzy E. Pereira Tetrahedron Lett. 2004 45 2359
46. M. López de la Paz E. Lacroix M. Ramírez-Alvarado L. Serrano J. Mol. Biol. 2001 312 229
47. A. M. Smith R. J. Williams C. Tang P. Coppo R. F. Collins M. L. Turner A. Saiani R. V. Ulijn Adv. Mater. 2008 20 37
48. A. M. Fernández-Escamilla S. Ventura L. Serrano M. A. Jiménez Protein Sci. 2006 15 2278
49. L. Chen K. Morris A. Laybourn D. Elias M. R. Hicks A. Rodger L. Serpell D. J. Adams Langmuir 2010 26 5232
50. E. Torres E. Gorrea E. Da Silva P. Nolis V. Branchadell R. M. Ortuño Org. Lett. 2009 11 2301
51. S. Ludvigsen K. V. Andersen F. M. Poulsen J. Mol. Biol. 1991 217 731
52. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
53. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785
54. G. Chang W. C. Guida W. C. Still J. Am. Chem. Soc. 1989 111 4379
55. G. Chang W. C. Guida W. C. Still J. Am. Chem. Soc 1990 111 1419
56. I. Kolossváry W. C. Guida J. Am. Chem. Soc. 1996 118 5011
57. I. Kolossváry W. C. Guida J. Comput. Chem. 1999 20 1671
58. T. A. Halgren J. Comput. Chem. 1996 17 490
59. F. Mohamadi N. G. H. Richards W. C. Guida R. Liskamp M. Lipton C. Caufield G. Chang D. Qiu P. S. Shenkin F. P. Hollinger W. C. Still J. Phys. Chem. A 1997 101 3005
60. MacroModel 9.8 (2010) Schrodinger, LLC, New York, NY
61. D. Qiu P. S. Shenkin F. P. Hollinger W. C. Still J. Phys. Chem. A 1997 101 3005
62. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, Jr. J. A. Montgomery, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, N. J. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox,(2009) Gaussian 09, Revision B.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT