Self-assembly of chiral trans-cyclobutane-containing β-dipeptides into ordered aggregates

Chemistry - A European Journal

Volumn 17, Issue 16, 2011, Pages 4588-4597

  Gorrea, Esther ^a   Nolis, Pau ^a   Torres, Elisabeth ^a   Da Silva, Eric ^a   Amabilino, David B ^a   Branchadell, Vicenç ^a   Ortuño, Rosa M ^a  

^a UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

Author keywords

chirality; molecular modeling; organogels; peptides; self assembly

Indexed keywords

AGGREGATES; CHAINS; CHIRALITY; CONFORMATIONS; GELATION; HYDROGEN BONDS; MOLECULAR MODELING; MOLECULES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ORGANIC SOLVENTS; PEPTIDES; SOL-GEL PROCESS; SOL-GELS; STEREOCHEMISTRY; X RAY DIFFRACTION;

COMPUTATIONAL STUDIES; CONFORMATIONAL CHANGE; EXPERIMENTAL EVIDENCE; HIGH RESOLUTION NMR SPECTROSCOPY; MOLECULAR ARRANGEMENTS; NON-COVALENT INTERACTION; ORGANOGELS; WIDE ANGLE XRAY DIFFRACTION;

SELF ASSEMBLY;

EID: 79953692682     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201002193     Document Type: Article

References (74)

1. For some recent examples, and references therein, see T. Kato, N. Mizoshita, K. Kishimoto, Angew. Chem. 2006, 118, 44-74
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 38-68
3. J. T. Davis, G. P. Spada, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 296-313
4. D. Gonzalez-Rodriguez, P. G. A. Janssen, R. Martin-Rapun, I. De Cat, S. de Feyter, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4710-4719
5. J.-H. Wan, L.-Y. Mao, Y.-B. Li, Z.-F. Li, H.-Y. Qiu, C. Wang, G.-Q. Lai, Soft Matter 2010, 6, 3195-3201
6. J. Courtois, I. Baroudi, N. Nouvel, E. Degrandi, S. Pensec, G. Ducouret, C. Chaneac, L. Bouteiller, C. Creton, Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 1803-1811
7. J. Puigmartí-Luis, Á. Pérez del Pino, V. Laukhin, L. N. Feldborg, C. Rovira, E. Laukhina, D. B. Amabilino, J. Mater. Chem. 2010, 20, 466-474.
8. For some very recent examples, see J. M. Anderson, A. Andukuri, D. J. Lim, H.-W. Jun, ACS Nano 2009, 3, 3447-3454
9. A. Mata, L. Hsu, R. Capito, C. Aparicio, K. Henrikson, S. I. Stupp, Soft Matter 2009, 5, 1228-1236
10. A. Mata, Y. Geng, K. J. Henrikson, C. Aparicio, S. R. Stock, R. L. Satcher, S. I. Stupp, Biomaterials 2010, 31, 6004-6012
11. L. W. Chow, L.-J. Wang, D. B. Kaufman, S. I. Stupp, Biomaterials 2010, 31, 6154-6161
12. J. P. Jung, J. Z. Gasiorowski, J. H. Collier, Biopolymers 2010, 94, 49-59.
13. J. F. Miravet, B. Escuder, Chem. Commun. 2005, 5796-57 -98
14. B. Escuder, F. Rodríguez-Llansola, J. F. Miravet, New J. Chem. 2010, 34, 1044-1054
15. F. Rodriguez-Llansola, J. F. Miravet, B. Escuder, Chem. Eur. J. 2010, 16, 8480-8486.
16. D. B. Amabilino, J. Puigmartí-Luis, Soft Matter 2010, 6, 1605-1612
17. E. Torres, J. Puigmartí-Luis, Á. Pérez del Pino, R. M. Ortuño, D. B. Amabilino, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1661-1665.
18. See, for instance, P. Terech, R. G. Weiss, Chem. Rev. 1997, 97, 3133-3160
19. D. J. Abdallah, R. G. Weiss, Adv. Mater. 2000, 12, 1237-1247
20. J. H. van Esch, B. L. Feringa, Angew. Chem. 2000, 112, 2351-2354
21. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2263-2266
22. L. Estroff, A. D. Hamilton, Chem. Rev. 2004, 104, 1201
23. M. de Loos, B. L. Feringa, J. H. van Esch, Eur. J. Org. Chem. 2005, 3615-3631
24. Molecular Gels (Eds.:, P. Terech, R. G. Weiss,), Springer, New York, 2006
25. A. R. Hirst, B. Escuder, J. F. Miravet, D. K. Smith, Angew. Chem. 2008, 120, 8122-8139
26. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8002-8018
27. D. K. Smith, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 684-694.
28. See, for instance J. J. van Gorp, J. A. J. M. Vekemans, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14759-14769
29. A. Heeres, C. van der Pol, M. Stuart, A. Friggeri, B. L. Feringa, J. van Esch, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14252-14253
30. K. J. C. van Bommel, C. van der Pol, I. Muizebelt, A. Friggeri, A. Heeres, A. Meetsma, B. L. Feringa, J. van Esch, Angew. Chem. 2004, 116, 1695-1699
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1663-1667
32. M. de Loos, J. H. van Esch, R. M. Kellogg, B. L. Feringa, Tetrahedron 2007, 63, 7285-7301
33. B. P. Pichon, M. Wong Chi Man, P. Dieudonné, J.-L. Bantignies, C. Bied, J.-L. Sauvajol, J. J. E. Moreau, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 2349-2355.
34. A. R. Hirst, B. Huang, V. Castelletto, I. W. Hamley, D. K. Smith, Chem. Eur. J. 2007, 13, 2180-2188
35. I. A. Coates, A. R. Hirst, D. K. Smith, J. Org. Chem. 2007, 72, 3937-3940
36. G. Angelici, G. Falini, H.-J. Hofmann, D. Huster, M. Monari, C. Tomasini, Angew. Chem. 2008, 120, 8195
37. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8075-8078
38. G. Palui, A. Garai, J. Nanda, A.-K. Nandi, A. Banerjee, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 1249-1256
39. A. Banerjee, G. Palui, A. Banerjee, Soft Matter 2008, 4, 1430-1437
40. L. Hsu, G. L. Cvetanovich, S. I. Stupp, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3892-3899
41. S. Iqbal, J. F. Miravet, B. Escuder, Eur. J. Org. Chem. 2008, 4580-4590
42. E. T. Pashuck, H. Cui, S. I. Stupp, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6041-6046
43. M. A. Greenfield, J. R. Hoffman, M. Olvera de La Cruz, S. I. Stupp, Langmuir 2010, 26, 3641-3647.
44. E. Gorrea, P. Nolis, Á. Álvarez-Larena, E. Da Silva, V. Branchadell, R. M. Ortuño, Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 339-345.
45. S. Izquierdo, F. Rúa, A. Sbai, T. Parella, A. Álvarez- Larena, V. Branchadell, R. M. Ortuño, J. Org. Chem. 2005, 70, 7963-7971
46. F. Rúa, S. Boussert, T. Parella, I. Diez-Pérez, V. Branchadell, E. Giralt, R. M. Ortuño, Org. Lett. 2007, 9, 3643-3645
47. E. Torres, C. Acosta-Silva, F. Rúa, Á. Álvarez- Larena, T. Parella, V. Branchadell, R. M. Ortuño, Tetrahedron 2009, 65, 5669-5675
48. E. Torres, E. Gorrea, K. K. Burusco, E. Da Silva, P. Nolis, F. Rúa, S. Boussert, I. Díez-Pérez, S. Dannenberg, S. Izquierdo, E. Giralt, C. Jaime, V. Branchadell, R. M. Ortuño, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 564-575.
49. S. Izquierdo, M. J. Kogan, T. Parella, A. G. Moglioni, V. Branchadell, E. Giralt, R. M. Ortuño, J. Org. Chem. 2004, 69, 5093-5099.
50. R. Gutiérrez-Abad, O. Illa, R. M. Ortuño, Org. Lett. 2010, 12, 3148-3151.
51. E. Torres, E. Gorrea, E. Da Silva, P. Nolis, V. Branchadell, R. M. Ortuño, Org. Lett. 2009, 11, 2301-2304.
52. C. Fernandes, S. Faure, E. Pereira, V. Théry, V. Declerck, R. Guillot, D. J. Aitken, Org. Lett. 2010, 12, 3606-3609.
53. T. Brand, P. Nolis, S. Richter, S. Berger, Magn. Reson. Chem. 2008, 46, 545-549.
54. F. S. Schoonbeck, J. H. Van Esch, R. Hulst, R. M. Kellog, B. L. Feringa, Chem. Eur. J. 2000, 6, 2633-2643
55. J. Makarevic, M. Jokic, Z. Raza, Z. Stefanic, B. Kojic-Prodic, M. Zinic, Chem. Eur. J. 2003, 9, 5567-5580
56. J. Becerril, M. I. Burguete, B. Escuder, F. Galindo, R. Gavara, J. F. Miravet, S. V. Luis, G. Peris, Chem. Eur. J. 2004, 10, 3879-3890
57. B. Escuder, M. Martí, J. Miravet, Langmuir 2005, 21, 6776-6787.
58. F. J. M. Hoeben, M. Wolffs, J. Zhiang, S. de Feyter, P. Leclère, A. P. H. J. Schenning, W. E. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9819-9828
59. S. R. Nam, H. Y. Lee, J.-I. Hong, Chem. Eur. J. 2008, 14, 6040-6043
60. P. Iavicoli, H. Xu, L. N. Feldborg, M. Linares, M. Paradinas, S. Stafström, C. Ocal, B. Nieto-Ortega, J. Casado, J. T. Lõpez- Navarrete, R. Lazzaroni, S. de Feyter, D. B. Amabilino, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9350-9362.
61. M. Minguet, D. B. Amabilino, K. Wurst, J. Veciana, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2001, 670-676.
62. G. Chang, W. C. Guida, W. C. Still, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4379-4386
63. G. Chang, W. C. Guida, W. C. Still, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1419-1427.
64. T. A. Halgren, J. Comput. Chem. 1996, 17, 490-519.
65. F. Mohamadi, N. G. J. Richards, W. C. Guida, R. Liskamp, M. Lipton, C. Caufield, G. Chang, T. Hendrickson, W. C. Still, J. Comput. Chem. 1990, 11, 440-467
66. MacroModel 7.0.
67. D. Qiu, P. S. Shenkin, F. P. Hollinger, W. C. Still, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 3005-3014.
68. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
69. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
70. W. J. Hehre, L. Radom, P. von R. Schleyer, J. A. Pople, Ab Initio Molecular Orbital Theory, Wiley, New York, 1986.
71. Gaussian 03, Revision C.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
72. D. J. Tannor, B. Marten, R. B. Murphy, R. A. Friesner, D. Sitkoff, A. Nicholls, M. Ringnalda, W. A. Goddard III, B. Honig, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11875
73. B. Marten, K. Kim, C. Cortis, R. A. Friesner, R. B. Murphy, M. N. Ringnalda, D. Sitkoff, B. Honig, J. Phys. Chem. 1996, 100, 11775.
74. Jaguar 5.5, Schrodinger, LLC, Portland, Oregon, 2003.