12-helix folding of cyclobutane β-amino acid oligomers

Organic Letters

Volumn 12, Issue 16, 2010, Pages 3606-3609

  Fernandes, Carlos ^a   Faure, Sophie ^a   Pereira, Elisabeth ^a   Théry, Vincent ^a   Declerck, Valérie ^b   Guillot, Régis ^b   Aitken, David J ^b  

^a UNIVERSITÉ CLERMONT AUVERGNE   (France)

^b UNIVERSITÉ PARIS SACLAY   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 AMINOCYCLOBUTANECARBOXYLIC ACID; 2-AMINOCYCLOBUTANECARBOXYLIC ACID; AMINO ACID; CARBOXYLIC ACID; CYCLOBUTANE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN SECONDARY STRUCTURE; STEREOISOMERISM; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

AMINO ACIDS; CARBOXYLIC ACIDS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; CYCLOBUTANES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN STRUCTURE, SECONDARY; STEREOISOMERISM;

EID: 77955694230     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol101267u     Document Type: Article

References (40)

1. Hecht, S.; Huc, I.; Foldamers: Structure, Properties, and Applications; Wiley-VCH: Weinheim, 2007.
2. Seebach, D.; Gardiner, J. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1366
3. Hill, D. J.; Mio, M. J.; Prince, R. B.; Hughes, T. S.; Moore, J. S. Chem. Rev. 2001, 101, 3893
4. Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173
5. Li, X.; Yang, D. Chem. Commun. 2006, 585
6. Gong, B. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1376
7. Li, Z. T.; Hou, J. L.; Li, C.; Yi, H. P. Chem. Asian J. 2006, 1, 766
8. Seebach, D.; Abele, S.; Gademann, K.; Guichard, G.; Hintermann, T.; Jaun, B.; Matthews, J. L.; Schreiber, J. V.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 932
9. Martinek, T. A.; Mándity, I. M.; Fülöp, L.; Tóth, G. K.; Vass, E.; Hollósi, M.; Forró, E.; Fülöp, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13539
10. Threlfall, R.; Davies, A.; Howarth, N. M.; Fisher, J.; Cosstick, R. Chem. Commun. 2008, 585
11. Kritzer, J. A.; Hodsdon, M. E.; Schepartz, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4118
12. Seebach, D.; Beck, A. K.; Bierbaum, D. J. Chem. Biodiversity 2004, 1, 1111
13. Chakraborty, P.; Diederichsen, U. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 3207
14. Cheng, R. P.; Gellman, S. H.; DeGrado, W. F. Chem. Rev. 2001, 101, 3893
15. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6206
16. Schinnerl, M.; Murray, J. K.; Langenhan, J. M.; Gellman, S. H. Eur. J. Org. Chem. 2003, 721
17. Hetényi, A.; Mándity, I. M.; Martinek, T. A.; Tóth, G. K.; Fülöp, F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 547
18. Lee, H.-S.; Syud, F. A.; Wang, X.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7721
19. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Powell, D. R.; Huang, X.; Barchi, J. J.; Gellman, S. H. Nature 1997, 387, 381
20. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Richards, M. R.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7574
21. Wang, X.; Espinosa, J. F.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4821
22. Horne, W. S.; Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1399
23. Baldauf, C.; Gunther, R.; Hofmann, H. J. Biopolymers 2006, 84, 408
24. Mándity, I. M.; Wéber, E.; Martinek, T. A.; Olajos, G.; Tóth, G. K.; Vass, E.; Fülöp, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2171
25. De Pol, S.; Zorn, C.; Klein, C. D.; Zerbe, O.; Reiser, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 511
26. Claridge, T. D. W.; Goodman, J. M.; Moreno, A.; Angus, D.; Barker, S. F.; Taillefumier, C.; Watterson, M. P.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4251
27. Izquierdo, S.; Kogan, M. J.; Parella, T.; Moglioni, A. G.; Branchadell, V.; Giralt, E.; Ortun.o, R. M. J. Org. Chem. 2004, 69, 5093
28. Torres, E.; Gorrea, E.; Burusco, K. K.; Da Silva, E.; Nolis, P.; Rua, F.; Boussert, S.; Díez-Pérez, I.; Dannenberg, S.; Izquierdo, S.; Giralt, E.; Jaime, C.; Branchadell, V.; Ortuno, R. M. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 564
29. Rua, F.; Boussert, S.; Parella, T.; Díez-Pérez, I.; Branchadell, V.; Giralt, E.; Ortuno, R. M. Org. Lett. 2007, 9, 3643
30. Torres, E.; Gorrea, E.; Da Silva, E.; Nolis, P.; Branchadell, V.; Ortunfo, R. M. Org. Lett. 2009, 11, 2301
31. Izquierdo, S.; Ru a, F.; Sbai, A.; Parella, T.; Alvarez-Larena, A.; Branchadell, V.; Ortuno, R. M. J. Org. Chem. 2005, 70, 7963
32. trans-ACBC is prone to ring opening in solution, similarly to cis-ACBC: Aitken, D. J.; Gauzy, C.; Pereira, E. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2359
33. Fernandes, C.; Pereira, E.; Faure, S.; Aitken, D. J. J. Org. Chem. 2009, 74, 3217
34. Fernandes, C.; Gauzy, C.; Yang, Y.; Roy, O.; Pereira, E.; Faure, S.; Aitken, D. J. Synthesis 2007, 2222
35. Daura, X.; Bakowies, D.; Seebach, D.; Fleischhauer, J.; Van Gunsteren, W. F.; Krüger, P. Eur. Biophys. J. 2003, 32, 661
36. In response to a request by a reviewer, the lowest-energy conformer was reoptimized at the 6-31G(d,p) level, with no discernable difference in the core helical structure. See the Supporting Information for details.
37. Porter, E. A.; Wang, X.; Lee, H.-S.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. Nature 2000, 404, 565
38. English, E. P.; Chumanov, R. S.; Gellman, S. H.; Compton, T. J. Biol. Chem. 2006, 281, 2661
39. Imamura, Y.; Watanabe, N.; Umezawa, N.; Iwatsubo, T.; Kato, N.; Tomita, T.; Higuchi, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7353
40. Hetényi, A.; Szakonyi, Z.; Mándity, I. M.; Szolnoki, E.; Tóth, G. K.; Martinek, T. A.; Fülöp, F. Chem. Commun. 2009, 177