Kinetics and mechanism of the benzylaminolysis of O,O-dimethyl S-Aryl phosphorothioates in dimethyl sulfoxide

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 32, Issue 12, 2011, Pages 4304-4308

  Adhikary, Keshab Kumar ^a   Barai, Hasi Rani ^a   Lee, Hai Whang ^a  

^a Inha University   (South Korea)

Author keywords

Benzylaminolysis; Deuterium kinetic isotope effect; Discrete free energy correlation; O,O Dimethyl S aryl phosphorothioate; Phosphoryl transfer reaction

Indexed keywords

BENZYLAMINES; BENZYLAMINOLYSIS; CROSS-INTERACTION CONSTANTS; DEUTERIUM KINETIC ISOTOPE EFFECT; DISCRETE FREE ENERGY CORRELATION; HAMMETT PLOTS; KINETIC STUDY; KINETICS AND MECHANISM; LEAVING GROUPS; NUCLEOPHILIC ATTACK; PHOSPHOROTHIOATES; PHOSPHORYL TRANSFER; RATE LIMITING; TRANSITION STATE;

CARRIER MOBILITY; DEUTERIUM; HYDROGEN; KINETICS; NUCLEOPHILES;

DIMETHYL SULFOXIDE;

EID: 84255183968     PISSN: 02532964     EISSN: 12295949     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2011.32.12.4304     Document Type: Article

References (61)

1. Guha, A. K.; Lee, H. W.; Lee, I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 765.
2. Lee, H. W.; Guha, A. K.; Lee, I. Int. J. Chem. Kinet. 2002, 34, 632.
3. Hoque, M. E. U.; Dey, S.; Guha, A. K.; Kim, C. K.; Lee, B. S.; Lee, H. W. J. Org. Chem. 2007, 72, 5493.
4. Hoque, M. E. U.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 28, 936.
5. Dey, N. K.; Han, I. S.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 28, 2003.
6. Hoque, M. E. U.; Dey, N. K.; Kim, C. K.; Lee, B. S.; Lee, H. W. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3944.
7. Dey, N. K.; Hoque, M. E. U.; Kim, C. K.; Lee, B. S.; Lee, H. W. J. Phys. Org. Chem. 2008, 21, 544.
8. Lumbiny, B. J.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2008, 29, 2065.
9. Dey, N. K.; Hoque, M. E. U.; Kim, C. K.; Lee, B. S.; Lee, H. W. J. Phys. Org. Chem. 2009, 22, 425.
10. Dey, N. K.; Kim, C. K.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2009, 30, 975.
11. Hoque, M. E. U.; Guha, A. K.; Kim, C. K.; Lee, B. S.; Lee, H. W. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 2919.
12. Dey, N. K.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2010, 31, 1403.
13. Dey, N. K.; Kim, C. K.; Lee, H. W. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 717.
14. Barai, H. R.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32, 1939.
15. Hoque, M. E. U.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32, 1997.
16. Hoque, M. E. U.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32, 2306.
17. Adhikary, K. K.; Lumbiny, B. J.; Dey, S.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32, 2628.
18. Hoque, M. E. U.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32, 3245.
19. Barai, H. R.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32, 3355.
20. Guha, A. K.; Lee, H. W.; Lee, I. J. Org. Chem. 2000, 65, 12.
21. Lee, H. W.; Guha, A. K.; Kim, C. K.; Lee, I. J. Org. Chem. 2002, 67, 2215.
22. Adhikary, K. K.; Lee, H. W.; Lee, I. Bull. Korean Chem. Soc. 2003, 24, 1135.
23. Hoque, M. E. U.; Dey, N. K.; Guha, A. K.; Kim, C. K.; Lee, B. S.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 28, 1797.
24. Adhikary, K. K.; Lumbiny, B. J.; Kim, C. K.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2008, 29, 851.
25. Lumbiny, B. J.; Adhikary, K. K.; Lee, B. S.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2008, 29, 1769.
26. Dey, N. K.; Hoque, M. E. U.; Kim, C. K.; Lee, H. W. J. Phys. Org. Chem. 2010, 23, 1022.
27. Dey, N. K.; Adhikary, K. K.; Kim, C. K.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2010, 31, 3856.
28. Dey, N. K.; Kim, C. K.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32, 709.
29. Hoque, M. E. U.; Dey, S.; Kim, C. K.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32, 1138.
30. Guha, A. K.; Hoque, M. E. U.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32, 1375.
31. Guha, A. K.; Kim, C. K.; Lee, H. W. J. Phys. Org. Chem. 2011, 24, 474.
32. Adhikary, K. K.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32, 1945.
33. Hoque, M. E. U.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32, 2109.
34. Barai, H. R.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32, 2339.
35. Hoque, M. E. U.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32, 2805.
36. Hoque, M. E. U.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32, 3505.
37. Adhikary, K. K.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32, 1625.
38. Adhikary, K. K.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32, 3587.
39. Lee, I.; Kim, C. K.; Li, H. G.; Sohn, C. K.; Kim, C. K.; Lee, H. W.; Lee, B. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11162.
40. Han, I. S.; Kim, C. K.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32, 889.
41. Cook, A. G.; Mason, G. W. J. Inorg. Nucl. Chem. 1966, 28, 2579.
42. Spillane, W. J.; Hogan, G.; McHugh, F. A.; Burke, P. O. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 13.
43. Coetzee, J. F.; Padmanabhan, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 5005.
44. Kolthoff, I. M.; Chantooni, M. K., Jr.; Bhowmik, S. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 23.
45. Bordwell, F. G. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 556.
46. Crampton, M. R.; Robotham, I. A. J. Chem. Res. 1997, 22.
47. Lee, I. Chem. Soc. Rev. 1990, 19, 317.
48. Lee, I. Adv. Phys. Org. Chem. 1992, 27, 57.
49. Lee, I.; Lee, H. W. Collect. Czech. Chem. Commun. 1999, 64, 1529.
50. Oh, H. K.; Yang, J. H.; Lee, H. W.; Lee, I. New J. Chem. 2000, 24, 213.
51. Koh, H. J.; Shin, C. H.; Lee, H. W.; Lee, I. J. Chem., Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1329.
52. Koh, H. J.; Lee, J. W.; Lee, H. W.; Lee, I. New J. Chem. 1997, 21, 447.
53. Oh, H. K.; Yang, J. H.; Lee, H. W.; Lee, I. Bull. Korean Chem. Soc. 1999, 20, 1418.
54. Koh, H. J.; Lee, H. W.; Lee, I. J. Chem., Soc., Perkin Trans. 2 1994, 125.
55. Lee, I.; Kim, H. Y.; Kang, H. K.; Lee, H. W. J. Org. Chem. 1988, 53, 2678.
56. Lee, I.; Choi, Y. H.; Lee, H. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 1988, 1537.
57. Poirier, R. A.; Youliang, W.; Westaway, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2526.
58. Yamata, H.; Ando, T.; Nagase, S.; Hanamusa, M.; Morokuma, K. J. Org. Chem. 1984, 49, 631.
59. Xhao, X. G.; Tucker, S. C.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 826.
60. Melander, L., Jr.; Saunders, W. H. Reaction Rates of Isotopic Molecules; Wiley-Interscience: New York, 1980.
61. Lee, I.; Koh, H. J.; Lee, B. S.; Lee, H. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 335.