Kinetics and mechanism of the pyridinolyses of dimethyl phosphinic and thiophosphinic chlorides in acetonitrile

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 31, Issue 12, 2010, Pages 3856-3859

  Dey, Nilay Kumar ^a   Adhikary, Keshab Kumar ^a   Kim, Chan Kyung ^a   Lee, Hai Whang ^a  

^a Inha University   (South Korea)

Author keywords

Biphasic concave upward free energy relationship; Dimethyl phosphinic and thiophosphinic chlorides; Isokinetic relationship; Phosphoryl transfer reaction; Pyridinolysis

Indexed keywords

EID: 78650388609     PISSN: 02532964     EISSN: 12295949     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2010.31.12.3856     Document Type: Article

References (41)

1. (a) Pyridinolysis: (a) Guha, A. K.; Lee, H. W.; Lee, I. J. Org. Chem. 2000, 65, 12.
2. (b) Lee, H. W.; Guha, A. K.; Kim, C. K.; Lee, I. J. Org. Chem. 2002, 67, 2215.
3. (c) Adhikary, K. K.; Lee, H. W.; Lee, I. Bull. Korean Chem. Soc. 2003, 24, 1135.
4. (d) Hoque, M. E. U.; Dey, N. K.; Guha, A. K.; Kim, C. K.; Lee, B. S.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 28, 1797.
5. (e) Adhikary, K. K.; Lumbiny, B. J.; Kim, C. K.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2008, 29, 851.
6. (f) Lumbiny, B. J.; Adhikary, K. K.; Lee, B. S.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2008, 29, 1769.
7. (g) Dey, N. K.; Hoque, M. E. U.; Kim, C. K.; Lee, H. W. J. Phys. Org. Chem. 2010, 23, 1022.
8. (h) Guha, A. K.; Kim, C. K.; Lee, H. W. J. Phys. Org. Chem. Doi. 10.1002/poc.1788.
9. Anilinolysis: (i) Guha, A. K.; Lee, H. W.; Lee, I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1999, 765.
10. Lee, H. W.; Guha, A. K.; Lee, I. Int. J. Chem. Kinet. 2002, 34, 632.
11. (k) Hoque, M. E. U.; Dey, S.; Guha, A. K.; Kim, C. K.; Lee, B. S.; Lee, H. W. J. Org. Chem. 2007, 72, 5493.
12. (l) Hoque, M. E. U.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 28, 936.
13. (m) Dey, N. K.; Han, I. S.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 28, 2003.
14. (n) Hoque, M. E. U.; Dey, N. K.; Kim, C. K.; Lee, B. S.; Lee, H. W. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3944.
15. (o) Dey, N. K.; Hoque, M. E. U.; Kim, C. K.; Lee, B. S.; Lee, H. W. J. Phys. Org. Chem. 2008, 21, 544.
16. (p) Lumbiny, B. J.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2008, 29, 2065.
17. (q) Dey, N. K.; Hoque, M. E. U.; Kim, C. K.; Lee, B. S.; Lee, H. W. J. Phys. Org. Chem. 2009, 22, 425.
18. (r) Dey, N. K.; Kim, C. K.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2009, 30, 975.
19. (s) Hoque, M. E. U.; Guha, A. K.; Kim, C. K.; Lee, B. S.; Lee, H. W. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 2919.
20. (t) Dey, N. K.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2010, 31, 1403.
21. (u) Dey, N. K.; Kim, C. K.; Lee, H. W. Org. Biomol. Chem. DOI. 10.1039/c0ob00517g.
22. Theoretical: (v) Lee, I.; Kim, C. K.; Li, H. G.; Sohn, C. K.; Kim, C. K.; Lee, H. W.; Lee, B. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11162.
23. (a) Lee, I.; Kim, C. K.; Han, I. S.; Lee, H. W.; Kim, W. K.; Kim, Y. B. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 7302.
24. (b) Coetzee, J. F. Prog. Phys. Org. Chem. 1967, 4, 45.
25. (a) Hondal, R. J.; Bruzik, K. S.; Zhao, Z.; Tsai, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5477.
26. (b) Holtz, K. M.; Catrina, I. E.; Hengge, A. C.; Kantrowitz, E. R. Biochemistry 2000, 39, 9451.
27. (c) Omakor, J. E.; Onyido, I.; vanLoon, G. W.; Buncel, E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2001, 324.
28. (d) Gregersen, B. A.; Lopez, X.; York, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7178.
29. (e) Onyido, I.; Swierczek, K.; Purcell, J.; Hengge, A. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7703. 324.
30. (f) Liu, Y.; Gregersen, B. A.; Hengge, A. C.; York, D. M. Biochemistry 2006, 45, 10043.
31. Hehre, W. J.; Random, L.; Schleyer, P. V. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986; Chapter 4.
32. Charton, M. Prog. Phys. Org. Chem. 1987, 16, 287.
33. Taft, R. W. Steric Effect in Organic Chemistry, ed. Newman, M. S.; Wiley: New York, 1956; Chapter 3.
34. (a) Jencks, W. P.; Brant, S. R.; Gandler, J. R.; Fendrich, G.; Nakamura, C. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7045.
35. (b) Onyido, I.; Swierczek, K.; Purcell, J.; Hengge, A. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7703.
36. Lee, I.; Lee, W. H.; Lee, H. W.; Bentley, T. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 141.
37. Chang, S.; Koh, H. J.; Lee, B. S.; Lee, I. J. Org. Chem. 1995, 60, 7760.
38. Jencks, W. P. Chem. Rev. 1985, 85, 511.
39. (a) Bernasconi, C. F. Acc. Chem. Res. 1987, 20, 301.
40. (b) Bernasconi, C. F. Adv. Phys. Org. Chem. 1992, 27, 119.
41. Gilliom, R. D. Introduction to Physical Organic Chemistry; Addison-Wesley; Philippines, 1970; pp 167-169.