Kinetics and mechanism of the benzylaminolysis of O,O-Diphenyl S-Aryl phosphorothioates in dimethyl sulfoxide

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 32, Issue 5, 2011, Pages 1625-1629

  Adhikary, Keshab Kumar ^a   Lee, Hai Whang ^a  

^a Inha University   (South Korea)

Author keywords

Benzylaminolysis; Deuterium kinetic isotope effect; Nonlinear biphasic free energy correlation; Phosphoryl transfer reaction

Indexed keywords

BENZYLAMINES; BENZYLAMINOLYSIS; BIPHASIC; CROSS-INTERACTION CONSTANTS; DEUTERIUM KINETIC ISOTOPE EFFECT; ELECTRON-RICH; KINETIC STUDY; KINETICS AND MECHANISM; LEAVING GROUPS; NUCLEOPHILIC ATTACK; PHENYL RINGS; PHOSPHOROTHIOATES; PHOSPHORYL TRANSFER; THROUGH-SPACE INTERACTION; TRANSITION STATE;

CARRIER MOBILITY; DEUTERIUM; DIMETHYL SULFOXIDE; NUCLEOPHILES;

KINETICS;

EID: 79957452355     PISSN: 02532964     EISSN: 12295949     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2011.32.5.1625     Document Type: Article

References (63)

1. (a) Guha, A. K.; Lee, H. W.; Lee, I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 765.
2. (b) Lee, H. W.; Guha, A. K.; Lee, I. Int. J. Chem. Kinet. 2002, 34, 632.
3. (c) Hoque, M. E. U.; Dey, S.; Guha, A. K.; Kim, C. K.; Lee, B. S.; Lee, H. W. J. Org. Chem. 2007, 72, 5493.
4. (d) Hoque, M. E. U.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 28, 936.
5. (e) Dey, N. K.; Han, I. S.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 28, 2003.
6. (f) Hoque, M. E. U.; Dey, N. K.; Kim, C. K.; Lee, B. S.; Lee, H. W. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3944.
7. (g) Dey, N. K.; Hoque, M. E. U.; Kim, C. K.; Lee, B. S.; Lee, H. W. J. Phys. Org. Chem. 2008, 21, 544.
8. (h) Lumbiny, B. J.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2008, 29, 2065.
9. (i) Dey, N. K.; Hoque, M. E. U.; Kim, C. K.; Lee, B. S.; Lee, H. W. J. Phys. Org. Chem. 2009, 22, 425.
10. (j) Dey, N. K.; Kim, C. K.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2009, 30, 975.
11. (k) Hoque, M. E. U.; Guha, A. K.; Kim, C. K.; Lee, B. S.; Lee, H. W. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 2919.
12. (l) Dey, N. K.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2010, 31, 1403.
13. (m) Dey, N. K.; Kim, C. K.; Lee, H. W. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 717.
14. (a) Guha, A. K.; Lee, H. W.; Lee, I. J. Org. Chem. 2000, 65, 12.
15. (b) Lee, H. W.; Guha, A. K.; Kim, C. K.; Lee, I. J. Org. Chem. 2002, 67, 2215.
16. (c) Adhikary, K. K.; Lee, H. W.; Lee, I. Bull. Korean Chem. Soc. 2003, 24, 1135.
17. (d) Hoque, M. E. U.; Dey, N. K.; Guha, A. K.; Kim, C. K.; Lee, B. S.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 28, 1797.
18. (e) Adhikary, K. K.; Lumbiny, B. J.; Kim, C. K.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2008, 29, 851.
19. (f) Lumbiny, B. J.; Adhikary, K. K.; Lee, B. S.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2008, 29, 1769.
20. (g) Dey, N. K.; Hoque, M. E. U.; Kim, C. K.; Lee, H. W. J. Phys. Org. Chem. 2010, 23, 1022.
21. (h) Dey, N. K.; Adhikary, K. K.; Kim, C. K.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2010, 31, 3856.
22. (i) Dey, N. K.; Kim, C. K.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32, 709.
23. (j) Guha, A. K.; Kim, C. K.; Lee, H. W. J. Phys. Org. Chem. DOI 10.1002/poc.1788.
24. (k) Hoque, M. E. U.; Dey, S.; Kim, C. K.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32, 1138.
25. (l) Guha, A. K.; Hoque, M. E. U.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32, 1375.
26. (a) Lee, I.; Kim, C. K.; Li, H. G.; Sohn, C. K.; Kim, C. K.; Lee, H. W.; Lee, B. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11162.
27. (b) Han, I. S.; Kim, C. K.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32, 889.
28. The pKa values of amines in three solvents (DMSO, MeCN, and water) are collected from: (a) Coetzee, J. F.; Padmanabhan, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 5005.
29. (b) Kolthoff, I. M.; Chantooni, Jr., M. K.; Bhowmik, S. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 23.
30. (c) Bordwell, F. G. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 556.
31. (d) Crampton M. R.; Robotham, I. A. J. Chem. Res. (S) 1997, 22.
32. Cook, A. G.; Mason, G. W. J. Inorg. Nucl. Chem. 1966, 28, 2579.
33. Spillanerfpag W. J.; Hogan, G.; McHugh, F. A.; Burke, P. O. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 13.
34. (a) Lee, I. Chem. Soc. Rev. 1990, 19, 317.
35. (b) Lee, I. Adv. Phys. Org. Chem. 1992, 27, 57.
36. (c) Lee, I.; Lee, H. W. Collect. Czech. Chem. Commun. 1999, 64, 1529.
37. The ρXZ values greater than ∼0.5 (|ρXZ| ≥ 0.5) suggest that the reactions proceed predominantly by the frontside nucleophilic attack pathways. (a) Oh, H. K.; Yang, J. H.; Lee, H. W.; Lee, I. New J. Chem. 2000, 24, 213.
38. (b) Koh H. J.; Shin, C. H.; Lee, H. W.; Lee, I. J. Chem., Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1329.
39. (c) Koh, H. J.; Lee, J. W.; Lee, H. W.; Lee, I. New J. Chem. 1997, 21, 447.
40. (d) Oh, H. K.; Yang, J. H.; Lee, H. W.; Lee, I. Bull. Korean Chem. Soc. 1999, 20, 1418.
41. (e) Koh H. J.; Lee, H. W.; Lee, I. J. Chem., Soc., Perkin Trans. 2 1994, 125.
42. (f) Lee, I.; Kim, H. Y.; Kang, H. K.; Lee, H. W. J. Org. Chem. 1988, 53, 2678.
43. (g) Lee I.; Choi, Y. H.; Lee, H. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 1988, 1537.
44. (a) Poirier, R. A.; Youliang, W.; Westaway, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2526.
45. (b) Yamata, H.; Ando, T.; Nagase, S.; Hanamusa, M.; Morokuma, K. J. Org. Chem. 1984, 49, 631.
46. (c) Xhao, X. G.; Tucker, S. C.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 826.
47. (a) Melander, L., Jr.; Saunders, W. H. Reaction Rates of Isotopic Molecules; Wiley-Interscience: New York, 1980.
48. (b) Lee I.; Koh, H. J.; Lee, B. S.; Lee, H. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 335.
49. (a) Oh, H. K. Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32, 137.
50. (b) Oh, H. K.; Park, J. E.; Sung, D. D.; Lee, I. J. Org. Chem. 2004, 69, 9285.
51. (c) Oh, H. K.; Park, J. E.; Sung, D. D.; Lee, I. J. Org. Chem. 2004, 69, 3150.
52. (d) Oh, H. K.; Lee, J. Y.; Lee, H. W.; Lee, I. New J. Chem. 2002, 26, 473.
53. (e) Oh, H. K.; Park, C. Y.; Lee, J. M.; Lee, I. Bull. Korean Chem. Soc. 2001, 22, 383.
54. (f) Oh, H. K.; Kim, S. K.; Lee, H. W.; Lee, I. New J. Chem. 2001, 25, 313.
55. (g) Oh H. K.; Kim, S. K.; Cho, I. H.; Lee, H. W.; Lee, I. J. Chem., Soc., Perkin Trans. 2 2000, 2306.
56. (h) Oh, H. K.; Yang, J. H.; Cho, I. H.; Lee, H. W.; Lee, I. Int. J. Chem. Kinet. 2000, 32, 485.
57. (i) Oh, H. K.; Lee, Y. H.; Lee, I. Int. J. Chem. Kinet. 2000, 32, 131.
58. (j) Oh, H. K.; Kim, S. K.; Lee, I. Bull. Korean Chem. Soc. 1999, 20, 1017.
59. (k) Oh, H. K.; Woo, S. Y.; Shin, C. H.; Lee, I. Int. J. Chem. Kinet. 1998, 30, 849.
60. (l) Oh, H. K.; Lee, J. Y.; Lee, I. Bull. Korean Chem. Soc. 1998, 19, 1198.
61. (m) Oh, H. K.; Woo, S. Y.; Shin, C. H.; Park, Y. S.; Lee, I. J. Org. Chem. 1997, 62, 5780.
62. (a) Oh H. K.; Kim, S. K.; Lee, H. W.; Lee, I. J. Chem., Soc., Perkin Trans. 2 2001, 1753.
63. (b) Oh, H. K.; Lee, J. Y.; Yun, J. H.; Park, Y. S.; Lee, I. Int. J. Chem. Kinet. 1998, 30, 419.