Anilinolysis of S-Aryl phenyl phosphonochloridothioates in acetonitrile

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 29, Issue 10, 2008, Pages 2065-2068

  Lumbiny, Bilkis Jahan ^a   Hai, Whang Lee ^a  

^a Inha University   (South Korea)

Author keywords

Anilinolysis; Deuterium kinetic isotope effect; Frontside nucleophilic attack; S Aryl phenyl phosphonochloridothioates; Steric effect

Indexed keywords

EID: 55249110206     PISSN: 02532964     EISSN: 12295949     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2008.29.10.2065     Document Type: Article

References (31)

1. Anilinolysis: (a) Guha, A. K.; Lee, H. W.; Lee, I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 765.
2. (b) Lee, H. W.; Guha, A. K.; Lee, I. Int. J. Chem. Kinet. 2002, 34, 632.
3. (c) Hoque, M. E. U.; Dey, S.; Guha, A. K.; Kim, C. K.; Lee, B. S.; Lee, H. W. J. Org. Chem. 2007, 72, 5493.
4. (d) Hoque, M. E. U.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 28, 936.
5. (e) Dey, N. K.; Han, I. S.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 28, 2003.
6. (f) Hoque, M. E. U.; Dey, N. K.; Kim, C. K.; Lee, B. S.; Lee, H. W. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3944.
7. (g) Dey, N. K.; Hoque, M. E. U.; Kim, C. K.; Lee, B. S.; Lee, H. W. J. Phys. Org. Chem. 2008, 21, 544.
8. Pyridinolysis: (h) Guha, A. K.; Lee, H. W.; Lee, I. J. Org. Chem. 2000, 65, 12.
9. (i) Lee, H. W.; Guha, A. K.; Kim, C. K.; Lee, I. J. Org. Chem. 2002, 67, 2215.
10. (j) Adhikary, K. K.; Lee, H. W.; Lee, I. Bull. Korean Chem. Soc. 2003, 24, 1135.
11. (k) Hoque, M. E. U.; Dey, N. K.; Guha, A. K.; Kim, C. K.; Lee, B. S.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 28, 1797.
12. (l) Adhikary, K. K.; Lumbiny, B. J.; Kim, C. K.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2008, 29, 851.
13. (m) Lumbiny, B. J.; Adhikary, K. K.; Lee, B. S.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2008, 29, 1769.
14. Theoretical: (n) Lee, I.; Kim, C. K.; Li, H. G.; Sohn, C. K.; Kim, C. K.; Lee, H. W.; Lee, B. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11162.
15. (a) Lee, I. Chem. Soc. Rev. 1990, 19, 317.
16. (b) Lee, I. Adv. Phys. Org. Chem. 1992, 27, 57.
17. (c) Lee, I.; Lee, H. W. Collect. Czech. Chem. Commun. 1999, 64, 1529.
18. Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W. Chem. Rev. 1991, 91, 165.
19. Streitwieser, A. Jr.; Heathcock, C. H. Introduction to Organic Chemistry, 3rd ed.; Macmillan publishing Co.: New York, 1989; p 693.
20. (a) Lee, I.; Koh, H. J.; Lee, B. S.; Lee, H. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 335.
21. (b) Melander, L.; Saunders, Jr. W. H. Reaction Rates of Isotopic Molecules; Wiley: New York, 1981.
22. (c) Kaldor, S. B.; Saunders, Jr. W. H. J. Chem. Phys. 1978, 68, 2509.
23. (d) Swain, C. C.; Pegues, E. E. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 812.
24. (e) Kwart, H. Acc. Chem. Res. 1982, 15, 401.
25. (f) Kwart, H.; Brechbid, M. W.; Acheson, R. M.; Ward, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4671.
26. Crumpler, T. B.; Yoh, J. H. Chemical Computations and Errors; John Wiley: New York, 1940; p 178.
27. Hehre, W. J.; Random, L.; Schleyer, P. V. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986; Chapter 4.
28. (a) Barnes, J. A.; Williams, I. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1286.
29. (b) Poirier, R. A.; Wang, Y.; Westaway, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2526.
30. ≠ = 65 ± 2 for X = H and Y = H.
31. Grapov, A. F.; Lebedeva, N. V.; Mel'nikov, N. N. Zhurnal Obshchei Khimii 1968, 38, 2658.