Kinetics and mechanism of the pyridinolysis of o-aryl methyl phosphonochloridothioates in acetonitrile

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 32, Issue 4, 2011, Pages 1375-1378

  Guha, Arun Kanti ^a   Hoque, Ehtesham Ul ^a   Lee, Hai Whang ^a  

^a Inha University   (South Korea)

Author keywords

Biphasic free energy correlation; O Aryl methyl phosphonochloridothioates; Phosphoryl transfer reaction; Pyridinolysis

Indexed keywords

EID: 79954618340     PISSN: 02532964     EISSN: 12295949     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2011.32.4.1375     Document Type: Article

References (38)

1. Guha, A. K.; Lee, H. W.; Lee, I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 765.
2. Lee, H. W.; Guha, A. K.; Lee, I. Int. J. Chem. Kinet. 2002, 34, 632.
3. Hoque, M. E. U.; Dey, S.; Guha, A. K.; Kim, C. K.; Lee, B. S.; Lee, H. W. J. Org. Chem. 2007, 72, 5493.
4. Hoque, M. E. U.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 28, 936.
5. Dey, N. K.; Han, I. S.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 28, 2003.
6. Hoque, M. E. U.; Dey, N. K.; Kim, C. K.; Lee, B. S.; Lee, H. W. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3944.
7. Dey, N. K.; Hoque, M. E. U.; Kim, C. K.; Lee, B. S.; Lee, H. W. J. Phys. Org. Chem. 2008, 21, 544.
8. Lumbiny, B. J.; Lee, H. W. Bull. Korean hem. Soc. 2008, 29, 2065.
9. Dey, N. K.; Hoque, M. E. U.; Kim, C. K.; Lee, B. S.; Lee, H. W. J. Phys. Org. Chem. 2009, 22, 425.
10. Dey, N. K.; Kim, C. K.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2009, 30, 975.
11. Hoque, M. E. U.; Guha, A. K.; Kim, C. K.; Lee, B. S.; Lee, H. W. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 2919.
12. Dey, N. K.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2010, 31, 1403.
13. Dey, N. K.; Kim, C. K.; Lee, H. W. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 717.
14. Guha, A. K.; Lee, H. W.; Lee, I. J. Org. Chem. 2000, 65, 12.
15. Lee, H. W.; Guha, A. K.; Kim, C. K.; Lee, I. J. Org. Chem. 2002, 67, 2215.
16. Adhikary, K. K.; Lee, H. W.; Lee, I. Bull. Korean Chem. Soc. 2003, 24, 1135.
17. Hoque, M. E. U.; Dey, N. K.; Guha, A. K.; Kim, C. K.; Lee, B. S.; Lee, H. W. Bull. Korean hem. Soc. 2007, 28, 1797.
18. Adhikary, K. K.; Lumbiny, B. J.; Kim, C. K.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2008, 29, 851.
19. Lumbiny, B. J.; Adhikary, K. K.; Lee, B. S.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2008, 29, 1769.
20. Dey, N. K.; Hoque, M. E. U.; Kim, C. K.; Lee, H. W. J. Phys. Org. Chem. 2010, 23, 1022.
21. Dey, N. K.; Adhikary, K. K.; Kim, C. K.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2010, 31, 3856.
22. Guha, A. K.; Kim, C. K.; Lee, H. W. J. Phys. Org. Chem. DOI.10.1002/poc.1788.
23. Dey, N. K.; Kim, C. K.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32, 709.
24. Hoque, M. E. U.; Dey, S.; Kim, C. K.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32, 1138.
25. Lee, I.; Kim, C. K.; Li, H. G.; Sohn, C. K.; Kim, C. K.; Lee, H. W.; Lee, B. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11162.
26. Han, I. S.; Kim, C. K.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32, 889.
27. Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W. Chem. Rev. 1991, 91, 165.
28. Fischer, A.; Galloway, W. J.; Vaughan, J. J. Chem. Soc. 1964, 3591
29. Dean, J. A. Handbook of Organic Chemistry; McGraw-Hill: New York, 1987; Chapter 8.
30. Albert, A.; Serjeant, E. P. The Determination of Ionization Constants, 3rd ed.; Chapman and all: New York, 1984; p 154.
31. Koh, H. J.; Han, K. L.; Lee, I. J. Org. Chem. 1999, 64, 4783.
32. 2O) = 6.58 (X = 4-MeO); 6.03 (4-Me); 5.67 (3-Me); 5.21 (H); 2.81 (3-Cl); 3.26 (3-Ac); 2.38 (4-Ac).
33. Lee, I.; Kim, C. K.; Han, I. S.; Lee, H. W.; Kim, W. K.; Kim, Y. B. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 7302.
34. Coetzee, J. F. Prog. Phys. Org. Chem. 1967, 4, 45.
35. Lee, I. Chem. Soc. Rev. 1990, 19, 317.
36. Lee, I. Adv. Phys. Org. Chem. 1992, 27, 57.
37. Lee, I.; Lee, H. W. Collect. Czech. Chem. Commun. 1999, 64, 1529.
38. Y values for substituent X and Y variations do not show systematic consistency