Kinetics and mechanism of the pyridinolysis of diethyl thiophosphinic chloride in acetonitrile

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 32, Issue 8, 2011, Pages 2805-2808

  Ul Hoque, Md Ehtesham ^a   Lee, Hai Whang ^a  

^a Inha University   (South Korea)

Author keywords

Biphasic free energy correlation; Diethyl thiophosphinic chloride; Phosphoryl transfer reaction; Pyridinolysis

Indexed keywords

EID: 80051962931     PISSN: 02532964     EISSN: 12295949     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2011.32.8.2805     Document Type: Article

References (55)

1. (a) Guha, A. K.; Lee, H. W.; Lee, I. J. Org. Chem. 2000, 65, 12.
2. (b) Lee, H. W.; Guha, A. K.; Kim, C. K.; Lee, I. J. Org. Chem. 2002, 67, 2215.
3. (c) Adhikary, K. K.; Lee, H. W.; Lee, I. Bull. Korean Chem. Soc. 2003, 24, 1135.
4. (d) Hoque, M. E. U.; Dey, N. K.; Guha, A. K.; Kim, C. K.; Lee, B. S.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 28, 1797.
5. (e) Adhikary, K. K.; Lumbiny, B. J.; Kim, C. K.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2008, 29, 851.
6. (f) Lumbiny, B. J.; Adhikary, K. K.; Lee, B. S.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2008, 29, 1769.
7. (g) Dey, N. K.; Hoque, M. E. U.; Kim, C. K.; Lee, H. W. J. Phys. Org. Chem. 2010, 23, 1022.
8. (h) Dey, N. K.; Adhikary, K. K.; Kim, C. K.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2010, 31, 3856.
9. (i) Dey, N. K.; Kim, C. K.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32, 709.
10. (j) Hoque, M. E. U.; Dey, S.; Kim, C. K.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32, 1138.
11. (k) Guha, A. K.; Hoque, M. E. U.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32, 1375.
12. (l) Guha, A. K.; Kim, C. K.; Lee, H. W. J. Phys. Org. Chem. 2011, 24, 474.
13. (m) Adhikary, K. K.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32, 1945.
14. (n) Hoque, M. E. U.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32, 2109.
15. (a) Guha, A. K.; Lee, H. W.; Lee, I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 765.
16. (b) Lee, H. W.; Guha, A. K.; Lee, I. Int. J. Chem. Kinet. 2002, 34, 632.
17. (c) Hoque, M. E. U.; Dey, S.; Guha, A. K.; Kim, C. K.; Lee, B. S.; Lee, H. W. J. Org. Chem. 2007, 72, 5493.
18. (d) Hoque, M. E. U.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 28, 936.
19. (e) Dey, N. K.; Han, I. S.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 28, 2003.
20. (f) Hoque, M. E. U.; Dey, N. K.; Kim, C. K.; Lee, B. S.; Lee, H. W. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3944.
21. (g) Dey, N. K.; Hoque, M. E. U.; Kim, C. K.; Lee, B. S.; Lee, H. W. J. Phys. Org. Chem. 2008, 21, 544.
22. (h) Lumbiny, B. J.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2008, 29, 2065.
23. (i) Dey, N. K.; Hoque, M. E. U.; Kim, C. K.; Lee, B. S.; Lee, H. W. J. Phys. Org. Chem. 2009, 22, 425.
24. (j) Dey, N. K.; Kim, C. K.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2009, 30, 975.
25. (k) Hoque, M. E. U.; Guha, A. K.; Kim, C. K.; Lee, B. S.; Lee, H. W. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 2919.
26. (l) Dey, N. K.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2010, 31, 1403.
27. (m) Dey, N. K.; Kim, C. K.; Lee, H. W. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 717.
28. (n) Barai, H. R.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32, 1939.
29. (o) Hoque, M. E. U.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32, 1997.
30. (p) Hoque, M. E. U.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32, 1997.
31. Adhikary, K. K.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32, 1625.
32. (a) Lee, I.; Kim, C. K.; Li, H. G.; Sohn, C. K.; Kim, C. K.; Lee, H. W.; Lee, B. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11162.
33. (b) Han, I. S.; Kim, C. K.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32, 889.
34. The σ values were taken from: Hansch, C; Leo, A.; Taft, R. W. Chem. Rev. 1991, 91, 165.
35. The pKa values of pyridines in water were taken from: (a) Albert, A.; Serjeant, E. P. The Determination of Ionization Constants; 3rd ed., Chapman and Hall: New York, 1984; pp 154-155.
36. (b) Dean, J. A. Handbook of Organic Chemistry; McGraw-Hill: New York, 1987; Chap. 8.
37. (c) Fischer, A.; Galloway, W. J.; Vaughan, J. J. Chem. Soc. 1964, 3591.
38. (d) Koh, H. J.; Han, K. L.; Lee, I. J. Org. Chem. 1999, 64, 4783.
39. (e) Koh, H. J.; Han, K. L.; Lee, H. W.; Lee, I. J. Org. Chem. 1998, 63, 9834.
40. (a) Lee, I.; Kim, C. K.; Han, I. S.; Lee, H. W.; Kim, W. K.; Kim, Y B. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 7302.
41. (b) Coetzee, J. F. Prog. Phys. Org. Chem. 1967, 4, 45.
42. Hehre, W. J.; Random, L.; Schleyer, P. V. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986; Chapter 4.
43. (a) Lee, I. Chem. Soc. Rev. 1990, 19, 317.
44. (b) Lee, I. Adv. Phys. Org. Chem. 1992, 27, 57.
45. (c) Lee, I.; Lee, H. W. Collect. Czech. Chem. Commun. 1999, 64, 1529.
46. (a) Hondal, R. J.; Bruzik, K. S.; Zhao, Z.; Tsai, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5477.
47. (b) Holtz, K. M.; Catrina, I. E.; Hengge, A. C; Kantrowitz, E. R. Biochemistry 2000, 39, 9451.
48. (c) Omakor, J. E.; Onyido, I.; vanLoon, G W.; Buncel, E. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2 2001, 324.
49. (d) Gregersen, B. A.; Lopez, X.; York, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7178.
50. (e) Onyido, I.; Swierczek, K.; Purcell, J.; Hengge, A. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7703. 324.
51. (f) Liu, Y; Gregersen, B. A.; Hengge, A. C; York, D. M. Biochemistry 2006, 45, 10043.
52. (a) Rowell, R.; Gorenstein, D. G J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5894.
53. (b) Perozzi, E. F.; Martin, J. C; Paul, I. C. J. Am. Chem. Soc. 1975, 96, 6735.
54. (c) Ramirez, F. Acc. Chem. Res. 1968, 1, 168.
55. Birdsall, D. J.; Slawin, A. M. Z.; Woollins, J. D. Polyhedron 2001, 20, 125.