Concurrent primary and secondary deuterium kinetic isotope effects in anilinolysis of O-aryl methyl phosphonochloridothioates

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 7, Issue 14, 2009, Pages 2919-2925

  Ul Hoque, Md Ehtesham ^a   Guha, Arun Kanti ^a   Kim, Chan Kyung ^a   Lee, Bon Su ^a   Lee, Hai Whang ^a  

^a Inha University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIPHASIC; CROSS-INTERACTION CONSTANTS; DEUTERIUM KINETIC ISOTOPE EFFECT; LEAVING GROUPS; NUCLEOPHILIC ATTACK; NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION REACTIONS; RATE LIMITING; STERIC CONGESTION; SUBSTITUTED ANILINES; TRANSITION STATE;

ACETONITRILE; ANILINE; CARRIER MOBILITY; DEUTERIUM; HYDROGEN; SUBSTITUTION REACTIONS;

NUCLEOPHILES;

EID: 67650430169     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b903148k     Document Type: Article

References (90)

1. L. Melander, Jr. and W. H. Saunders, Reaction Rates of Isotopic Molecules, Wiley-Interscience, New York, 1980
2. I. Lee Chem. Soc. Rev 1995 24 223
3. J. F. Marlier Acc. Chem. Res. 2001 34 283
4. K. C. Westaway Adv. Phys. Org. Chem 2006 41 217
5. S. M. Villano S. Kato V. M. Bierbaum J. Am. Chem. Soc. 2006 128 736
6. S. Gronert A. E. Fajin L. Wong J. Am. Chem. Soc. 2007 129 5330
7. I. Lee, and D. D. Sung, in The Chemistry of Anilines, ed., Z. Rappoport, John Wiley & Sons Ltd, Chichester, 2007, ch. 10
8. R. A. Poirier W. Youliang K. C. Westaway J. Am. Chem. Soc. 1994 116 2526
9. H. Yamata T. Ando S. Nagase M. Hanamusa K. Morokuma J. Org. Chem. 1984 49 631
10. X. G. Xhao S. C. Tucker D. G. Truhlar J. Am. Chem. Soc. 1991 113 826
11. I. Lee H. J. Koh B. S. Lee H. W. Lee J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990 335
12. K. H. Yew H. J. Koh H. W. Lee I. Lee J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995 2263
13. H. K. Oh J. H. Yang H. W. Lee I. Lee J. Org. Chem. 2000 65 2188
14. H. K. Oh T. S. Kim H. W. Lee I. Lee J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002 282
15. H. K. Oh J. H. Yang Y. H. Hwang H. W. Lee I. Lee Bull. Korean Chem. Soc. 2002 23 221
16. H. J. Koh H. W. Lee I. Lee Bull. Korean Chem. Soc. 1996 17 712
17. H. W. Lee J. W. Lee H. J. Koh I. Lee Bull. Korean Chem. Soc. 1998 19 642
18. H. J. Koh O. S. Kim H. W. Lee I. Lee J. Phys. Org. Chem. 1997 10 725
19. S. Chang H. J. Koh B. S. Lee I. Lee J. Org. Chem. 1995 60 7760
20. The typical order of 1.1 is for C-H(D), but our result is for N-H(D): T. H. Lowry and K. S. Richardson, Mechanism and Theory in Organic Chemistry, 3rd edn, Harper and Row, New York, p. 239
21. I. Lee Chem. Soc. Rev. 1990 19 317
22. I. Lee Adv. Phys. Org. Chem 1992 27 57
23. I. Lee H. W. Lee Collect. Czech. Chem. Commun. 1999 64 1529
24. R. F. Hudson, in Structure and Mechanism in Organophosphorus Chemistry, Academic Press, London, 1965, ch. 3
25. A. J. Kirby A. G. Varvoglis J. Am. Chem. Soc. 1967 89 415
26. F. H. Westheimer Acc. Chem. Res. 1968 1 70
27. G. R. J. Thatcher R. Kluger Adv. Phys. Org. Chem. 1989 25 99
28. A. Williams, in Concerted Organic and Bio-organic Mechanisms, CRC Press, Boca Raton, 2000, ch. 6
29. A. C. Hengge Adv. Phys. Org. Chem. 2005 40 49
30. A. C. Hengge I. Onyido Curr. Org. Chem. 2005 9 61
31. K. C. Kumara Swamy N. Satish Kumar Acc. Chem. Res. 2006 39 324
32. I. H. Um J. Y. Hong E. Buncel Chem. Commun. 2001 27
33. F. Terrier A. P. Guevel A. P. Chatrousse G. Moutiers E. Buncel Chem. Commun. 2003 600
34. C. R. Hall T. D. Inch Tetrahedron 1980 36 2059
35. R. Rowell D. G. Gorenstein J. Am. Chem. Soc. 1981 103 5894
36. R. J. P. Corriu J. P. Dutheil G. F. Lanneau J. Am. Chem. Soc. 1984 106 1060
37. A. K. Guha H. W. Lee I. Lee J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999 765
38. H. W. Lee A. K. Guha I. Lee Int. J. Chem. Kinet. 2002 34 632
39. M. E. U. Hoque S. Dey A. K. Guha C. K. Kim B. S. Lee H. W. Lee J. Org. Chem. 2007 72 5493
40. M. E. U. Hoque H. W. Lee Bull. Korean Chem. Soc. 2007 28 936
41. N. K. Dey I. S. Han H. W. Lee Bull. Korean Chem. Soc. 2007 28 2003
42. M. E. U. Hoque N. K. Dey C. K. Kim B. S. Lee H. W. Lee Org. Biomol. Chem. 2007 5 3944
43. N. K. Dey M. E. U. Hoque C. K. Kim B. S. Lee H. W. Lee J. Phys. Org. Chem. 2008 21 544
44. B. J. Lumbiny H. W. Lee Bull. Korean Chem. Soc. 2008 29 2065
45. N. K. Dey M. E. U. Hoque C. K. Kim B. S. Lee H. W. Lee J. Phys. Org. Chem. 2009 22 425
46. A. K. Guha H. W. Lee I. Lee J. Org. Chem. 2000 65 12
47. H. W. Lee A. K. Guha C. K. Kim I. Lee J. Org. Chem. 2002 67 2215
48. K. K. Adhikary H. W. Lee I. Lee Bull. Korean Chem. Soc. 2003 24 1135
49. M. E. U. Hoque N. K. Dey A. K. Guha C. K. Kim B. S. Lee H. W. Lee Bull. Korean Chem. Soc. 2007 28 1797
50. K. K. Adhikary B. J. Lumbiny C. K. Kim H. W. Lee Bull. Korean Chem. Soc. 2008 29 851
51. B. J. Lumbiny K. K. Adhikary B. S. Lee H. W. Lee Bull. Korean Chem. Soc. 2008 29 1769
52. D. A. Jencks W. P. Jencks J. Am. Chem. Soc. 1977 99 7948
53. W. P. Jencks Chem. Rev. 1985 85 511
54. C. Hansch A. Leo R. W. Taft Chem. Rev. 1991 91 165
55. 2 (2.47)
56. C. D. Ritchie, in Solute-Solvent Interactions, ed., J. F. Coetzee, and, C. D. Ritchie, Marcel Dekker, New York, 1969, ch. 4
57. J. F. Coetzee Prog. Phys. Org. Chem. 1967 4 54
58. W. J. Spillane G. Hogan P. McGrath J. King C. Brack J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996 2099
59. H. K. Oh S. Y. Woo C. H. Shin Y. S. Park I. Lee J. Org. Chem. 1997 62 5780
60. A. Williams, Free Energy Relationships in Organic and Bio-Organic Chemistry, RSC, Cambridge, 2003, pp. 169-172
61. H. J. Koh K. L. Han H. W. Lee I. Lee J. Org. Chem. 2000 65 4706
62. H. K. Oh M. H. Ku H. W. Lee I. Lee J. Org. Chem. 2002 67 3874
63. H. K. Oh M. H. Ku H. W. Lee I. Lee J. Org. Chem. 2002 67 8995
64. H. K. Oh J. M. Lee H. W. Lee I. Lee Int. J. Chem. Kinet. 2004 36 434
65. H. K. Oh J. E. Park H. W. Lee Bull. Korean Chem. Soc. 2004 25 1041
66. E. A. Castro P. Pavez D. Arellano J. G. Santos J. Org. Chem. 2001 66 6571
67. E. A. Castro P. Pavez J. G. Santos J. Org. Chem. 2002 67 3129
68. E. A. Castro P. Pavez J. G. Santos J. Org. Chem. 2002 67 4494
69. E. A. Castro M. Angel P. Campodonico J. G. Santos J. Org. Chem. 2002 67 8911
70. E. Humeres N. A. Debacher M. M. D. Sierra J. D. Franco A. Shutz J. Org. Chem. 1998 63 1598
71. W. J. Spillane P. McGrath C. Brack A. B. O'Byrne J. Org. Chem. 2001 66 6316
72. A. S. Baynham F. Hibbert M. A. Malana J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993 1711
73. W. P. Jencks S. R. Brant J. R. Gandler G. Fendrich C. Nakamura J. Am. Chem. Soc. 1982 104 7045
74. I. Onyido K. Swierczek J. Purcell A. C. Hengge J. Am. Chem. Soc. 2005 127 7703
75. I. Lee C. S. Shim H. W. Lee J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1988 975
76. I. Lee C. S. Shim S. Y. Chung H. Y. Kim H. W. Lee J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1988 1919
77. I. Lee C. S. Shim H. W. Lee J. Phys. Org. Chem. 1989 2 484
78. I. Lee C. S. Shim H. W. Lee J. Chem. Res. 1992 (S)90
79. H. J. Koh C. H. Lee H. W. Lee I. Lee Bull. Korean Chem. Soc. 1995 16 839
80. H. J. Koh O. S. Lee H. W. Lee I. Lee J. Phys. Org. Chem. 1997 10 725
81. K. S. Lee K. K. Adhikary H. W. Lee B. S. Lee I. Lee Org. Biomol. Chem. 2003 1 1989
82. I. Onyido K. Albright E. Buncel Org. Biomol. Chem. 2005 3 1468
83. E. J. Dunn E. Buncel Can. J. Chem. 1989 67 1440
84. E. J. Dunn R. T. Moir E. Buncel J. G. Purdon R. A. B. Bannard Can. J. Chem. 1990 68 1837
85. E. Buncel K. G. Albright I. Onyido Org. Biomol. Chem. 2004 2 601
86. K. T. Douglas A. Williams J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1976 515
87. A. Williams R. A. Naylor J. Chem. Soc. B 1971 1967
88. M. Charton Prog. Phys. Org. Chem. 1987 16 287
89. R. W. Taft, in Steric Effect in Organic Chemistry, ed., M. S. Newman, Wiley, New York, 1956, ch. 3
90. F. M. Menger J. H. Smith J. Am. Chem. Soc. 1972 94 3824