Kinetics and mechanism of the anilinolyses of aryl dimethyl, methyl phenyl and diphenyl phosphinates

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 3, 2011, Pages 717-724

  Dey, Nilay Kumar ^a   Kim, Chan Kyung ^a   Lee, Hai Whang ^a  

^a Inha University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CROSS-INTERACTION CONSTANTS; DEUTERIUM KINETIC ISOTOPE EFFECT; KINETICS AND MECHANISM; LEAVING GROUPS; NUCLEOPHILIC ATTACK; PHOSPHINATES; RATE LIMITING; STEPWISE MECHANISMS; STERIC EFFECT; TRANSITION STATE;

ANILINE; DEUTERIUM; POTASSIUM COMPOUNDS; REACTION RATES;

DIMETHYL SULFOXIDE;

EID: 79251504941     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0ob00517g     Document Type: Article

References (100)

1. A. J. Kirby W. P. Jencks J. Am. Chem. Soc. 1965 87 3209
2. A. J. Kirby A. G. Varvoglis J. Chem. Soc. (B) 1968 135
3. A. J. Kirby M. J. Younas J. Chem. Soc. (B) 1970 1165
4. S. A. Khan A. J. Kirby J. Chem. Soc. (B) 1970 1172
5. A. J. Kirby M. F. Lima D. da Silva F. Nome J. Am. Chem. Soc. 2004 126 1350
6. A. J. Kirby B. S. Souza M. Medeiros J. P. Priebe A. M. Manfredi F. Nome Chem. Commun. 2008 4428
7. J. S. W. Tsang A. A. Neverov R. S. Brown J. Am. Chem. Soc. 2003 125 7602
8. J. S. W. Tsang A. A. Neverov R. S. Brown Org. Biomol. Chem. 2004 2 3457
9. T. Liu A. A. Neverov J. S. W. Tsang R. S. Brown Org. Biomol. Chem. 2005 3 1525
10. Z. Lu A. A. Neverov R. S. Brown Org. Biomol. Chem. 2005 3 3379
11. A. Williams R. A. Naylor J. Chem. Soc. B 1971 1967
12. K. T. Douglas A. Williams J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1976 515
13. N. Bourne E. Chrystiuk A. M. Davis A. Williams J. Am. Chem. Soc. 1988 110 1890
14. S. A. Ba-Saif A. M. Davis A. Williams J. Org. Chem. 1989 54 5483
15. S. A. Ba-Saif M. A. Waring A. Williams J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1991 1653
16. S. A. Ba-Saif M. A. Waring A. Williams J. Am. Chem. Soc. 1990 112 8115
17. A. Williams, Free Energy Relationships in Organic and Bio-Organic Chemistry RSC, Cambridge, 2003, ch. 3 and 7
18. I. H. Um J. Y. Hong E. Buncel Chem. Commun. 2001 27
19. I. H. Um S. E. Jeon M. H. Baek H. R. Park Chem. Commun. 2003 3016
20. I. H. Um Y. H. Shin J. Y. Han M. Mishima J. Org. Chem. 2006 71 7715
21. I. H. Um K. Akhar Y. H. Shin J. Y. Han J. Org. Chem. 2007 72 3823
22. I. H. Um J. E. Park Y. H. Shin Org. Biomol. Chem. 2007 5 3539
23. I. H. Um Y. H. Shin S. E. Lee K. Yang E. Buncel J. Org. Chem. 2008 73 923
24. Y. H. Shin E. H. Kim I. H. Um Bull. Korean Chem. Soc. 2008 29 2509
25. I. H. Um J. Y. Han S. J. Hwang Chem.-Eur. J. 2008 14 7324
26. I. H. Um J. Y. Han Y. H. Shin J. Org. Chem. 2009 74 3073
27. J. Y. Han S. I. Kim I. H. Um Bull. Korean Chem. Soc. 2009 30 2785
28. E. Buncel E. J. Dunn R. A. B. Bannard J. G. Purdon J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984 162
29. E. J. Dunn E. Buncel Can. J. Chem. 1989 67 1440
30. E. J. Dunn R. Y. Moir E. Buncel J. G. Purdon R. A. B. Bannard Can. J. Chem. 1990 68 1837
31. V. K. Balakrishnan J. M. Dust G. W. vanLoon E. Buncel Can. J. Chem. 2001 79 157
32. J. E. Omakor I. Onyido G. W. vanLoon E. Buncel J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001 324
33. E. Buncel R. Negelkerkeand G. R. J. Thatcher Can. J. Chem. 2003 81 53
34. R. Negelkerke G. R. J. Thatcher E. Buncel Org. Biomol. Chem. 2003 1 163
35. F. Terrier E. Guevel A. P. Chatrousse G. Moutiers E. Buncel Chem. Commun. 2003 600
36. E. Buncel K. G. Albright I. Onyido Org. Biomol. Chem. 2004 2 601
37. I. Onyido K. Albright E. Buncel Org. Biomol. Chem. 2005 3 1468
38. D. Churchill J. M. Dust E. Buncel Can. J. Chem. 2007 85 421
39. Anilinolyses: A. K. Guha H. W. Lee I. Lee J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999 765
40. H. W. Lee A. K. Guha I. Lee Int. J. Chem. Kinet. 2002 34 632
41. M. E. U. Hoque S. Dey A. K. Guha C. K. Kim B. S. Lee H. W. Lee J. Org. Chem. 2007 72 5493
42. M. E. U. Hoque H. W. Lee Bull. Korean Chem. Soc. 2007 28 936
43. N. K. Dey I. S. Han H. W. Lee Bull. Korean Chem. Soc. 2007 28 2003
44. M. E. U. Hoque N. K. Dey C. K. Kim B. S. Lee H. W. Lee Org. Biomol. Chem. 2007 5 3944
45. N. K. Dey M. E. U. Hoque C. K. Kim B. S. Lee H. W. Lee J. Phys. Org. Chem. 2008 21 544
46. B. J. Lumbiny H. W. Lee Bull. Korean Chem. Soc. 2008 29 2065
47. N. K. Dey M. E. U. Hoque C. K. Kim B. S. Lee H. W. Lee J. Phys. Org. Chem. 2009 22 425
48. N. K. Dey C. K. Kim H. W. Lee Bull. Korean Chem. Soc. 2009 30 975
49. M. E. U. Hoque A. K. Guha C. K. Kim B. S. Lee H. W. Lee Org. Biomol. Chem. 2009 7 2919
50. Pyridinolyses: A. K. Guha H. W. Lee I. Lee J. Org. Chem. 2000 65 12
51. H. W. Lee A. K. Guha C. K. Kim I. Lee J. Org. Chem. 2002 67 2215
52. K. K. Adhikary H. W. Lee I. Lee Bull. Korean Chem. Soc. 2003 24 1135
53. M. E. U. Hoque N. K. Dey A. K. Guha C. K. Kim B. S. Lee H. W. Lee Bull. Korean Chem. Soc. 2007 28 1797
54. K. K. Adhikary B. J. Lumbiny C. K. Kim H. W. Lee Bull. Korean Chem. Soc. 2008 29 851
55. B. J. Lumbiny K. K. Adhikary B. S. Lee H. W. Lee Bull. Korean Chem. Soc. 2008 29 1769
56. N. K. Dey M. E. U. Hoque C. K. Kim H. W. Lee J. Phys. Org. Chem. 10.1002/poc.1709
57. Theoretical: I. Lee C. K. Kim H. G. Li C. K. Sohn C. K. Kim H. W. Lee B. S. Lee J. Am. Chem. Soc. 2000 122 11162
58. 2); 9.95(4-F); 9.28(3-F)
59. 2); 15.7(4-Br)
60. C. Hansch A. Leo R. W. Taft Chem. Rev. 1991 91 165
61. A. Jr. Streitwieser, C. H. Heathcock and E. M. Kosower, in Introduction to Organic Chemistry, 4th ed., Macmillan Publishing Co., New York, 1992, p. 735
62. A. G. Cook G. W. Mason J. Inorg. Nucl. Chem. 1966 28 2579
63. W. J. Spillane G. Hogan F. A. McHugh P. O. Burke J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998 13
64. M. Charton Prog. Phys. Org. Chem. 1987 16 287
65. -1(15.0 °C) from ref. 6i
66. R. W. Taft, In Steric Effect in Organic Chemistry; ed., M. S. Newman, Wiley, New York, 1956, ch. 3
67. I. Lee Chem. Soc. Rev. 1990 19 317
68. I. Lee Adv. Phys. Org. Chem. 1992 27 57
69. I. Lee H. W. Lee Collect. Czech. Chem. Commun. 1999 64 1529
70. XZ > 0.4) suggest that the reactions proceed predominantly by the frontside nucleophilic attack pathways.
71. H. K. Oh J. H. Yang H. W. Lee I. Lee New J. Chem. 2000 24 213
72. H. K. Oh J. H. Yun I. H. Cho I. Lee Bull. Korean Chem. Soc. 1997 18 390
73. H. J. Koh H. W. Lee Lee J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994 125
74. I. Lee H. Y. Kim H. K. Kang H. W. Lee J. Org. Chem. 1988 53 2678
75. I. Lee Y. H. Choi H. W. Lee B. S. Lee J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1988 1537
76. H. J. Koh C. H. Shin H. W. Lee I. Lee J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998 1329
77. H. J. Koh J. W. Lee H. W. Lee I. Lee New. J. Chem. 1997 21 447
78. H. K. Oh J. H. Yang H. W. Lee I. Lee Bull. Korean Chem. Soc. 1999 21 1418
79. T. B. Crumpler and J. H. Yoh, in Chemical Computations and Errors, John Wiley, New York, 1940, p. 178
80. I. Lee and D. D. Sung, in The Chemistry of Anilines, ed., Z. Rappoport, John Wiley & Sons Ltd, Chichester, 2007, ch. 10
81. I. Lee Chem. Soc. Rev. 1995 24 223
82. I. Lee H. J. Koh B. S. Lee H. W. Lee J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990 335
83. L. Melander and W. H. Jr. Saunders, Reaction Rates of Isotopic Molecules Wiley-Interscience, New York, 1980
84. S. B. Kaldor W. H. Jr. Saunders J. Chem. Phys. 1978 68 2509
85. C. C. Swain E. E. Pegues J. Am. Chem. Soc. 1958 80 812
86. H. Kwart Acc. Chem. Res. 1982 15 401
87. H. Kwart M. W. Brechbid R. M. Acheson D. C. Ward, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1982 104 4671
88. H. J. Koh J. W. Lee H. W. Lee I. Lee Can. J. Chem. 1998 76 710
89. H. W. Lee Y. S. Yun B. S. Lee H. J. Koh I. Lee J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000 2302
90. I. Lee H. J. Koh B. S. Lee H. W. Lee J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990 335
91. I. Lee H. Y. Kim H. K. Kang H. W. Lee J. Org. Chem. 1988 53 2678
92. I. Lee H. J. Koh H. W. Lee J. Chem,. Res. (S) 1990 282
93. F. M. Menger J. H. Smith J. Am. Chem. Soc. 1972 94 3824
94. K. C. Westaway Adv. Phys. Org. Chem. 2006 41 217
95. H. W. Lee J. W. Lee H. J. Koh I. Lee Bull. Korean Chem. Soc. 1998 19 642
96. H. J. Koh O. S. Kim H. W. Lee I. Lee, I. J. Phys. Org. Chem. 1997 10 725
97. D = 1.02-1.11 for the reactions of benzhydryl chlorides with deuterated pyrrolidine in MeCN S. Chang H. J. Koh B. S. Lee I. Lee J. Org. Chem. 1995 60 7760
98. The obtained order of 1.1 is consistent with the typical value of the secondary normal β-DKIEs. T. H. Lowry and K. S. Richardson, Mechanism and Theory in Organic Chemistry, 3rd ed., Harper and Row, New York, 1987, p. 239
99. b) from the intermediate in eqn (6). The argument can be clear that the anilinolysis of Y-O-aryl methyl phosphonochloridothioates proceeds through a stepwise mechanism with a rate-limiting leaving group departure from the intermediate involving backside attack for weaker nucleophiles
100. D = 1.03-1.17) proceeds through TS II and III.