Pyridinolysis of diethyl phosphinic chloride in acetonitrile

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 32, Issue 2, 2011, Pages 709-712

  Dey, Kumar Nilay ^a   Kim, Kyung Chan ^a   Lee, Hai Whang ^a  

^a Inha University   (South Korea)

Author keywords

Concerted mechanism; Diethyl phosphinic chloride; Phosphoryl transfer reaction; Pyridinolysis

Indexed keywords

EID: 79951914797     PISSN: 02532964     EISSN: 12295949     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2011.32.2.709     Document Type: Article

References (45)

1. Pyridinolyses: (a) Guha, A. K.; Lee, H. W.; Lee, I. J. Org. Chem. 2000, 65, 12.
2. (b) Lee, H. W.; Guha, A. K.; Kim, C. K.; Lee, I. J. Org. Chem. 2002, 67, 2215.
3. (c) Adhikary, K. K.; Lee, H. W.; Lee, I. Bull. Korean Chem. Soc. 2003, 24, 1135.
4. (d) Hoque, M. E. U.; Dey, N. K.; Guha, A. K.; Kim, C. K.; Lee, B. S.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 28, 1797.
5. (e) Adhikary, K. K.; Lumbiny, B. J.; Kim, C. K.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2008, 29, 851
6. (f) Lumbiny, B. J.; Adhikary, K. K.; Lee, B. S.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2008, 29, 1769.
7. (g) Dey, N. K.; Hoque, M. E. U.; Kim, C. K.; Lee, H. W. J. Phys. Org. Chem. 2010, 23, 1022.
8. (h) Dey, N. K.; Adhikary, K. K.; Kim, C. K.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2010, 31, 3856.
9. (i) Guha, A. K.; Kim, C. K.; Lee, H. W. J. Phys. Org. Chem. DOI.10.1002/poc.1788. Anilinolyses:
10. (j) Guha, A. K.; Lee, H. W.; Lee, I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 765.
11. (k) Lee, H. W.; Guha, A. K.; Lee, I. Int. J. Chem. Kinet. 2002, 34, 632.
12. (l) Hoque, M. E. U.; Dey, S.; Guha, A. K.; Kim, C. K.; Lee, B. S.; Lee, H. W. J. Org. Chem. 2007, 72, 5493
13. (m) Hoque, M. E. U.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 28, 936.
14. (n) Dey, N. K.; Han, I. S.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 28, 2003.
15. (o) Hoque, M. E. U.; Dey, N. K.; Kim, C. K.; Lee, B. S.; Lee, H. W. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3944.
16. (p) Dey, N. K.; Hoque, M. E. U.; Kim, C. K.; Lee, B. S.; Lee, H. W. J. Phys. Org. Chem. 2008, 21, 544.
17. (q) Lumbiny, B. J.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2008, 29, 2065.
18. (r) Dey, N. K.; Hoque, M. E. U.; Kim, C. K.; Lee, B. S.; Lee, H. W. J. Phys. Org. Chem. 2009, 22, 425.
19. (s) Dey, N. K.; Kim, C. K.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2009, 30, 975.
20. (t) Hoque, M. E. U.; Guha, A. K.; Kim, C. K.; Lee, B. S.; Lee, H. W. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 2919
21. (u) Dey, N. K.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2010, 31, 1403.
22. (v) Dey, N. K.; Kim, C. K.; Lee, H. W. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 717. Theoretical:
23. (w) Lee, I.; Kim, C. K.; Li, H. G.; Sohn, C. K.; Kim, C. K.; Lee, H. W.; Lee, B. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11162.
24. (a) Fischer, A.; Galloway, W. J.; Vaughan, J. J. Chem. Soc. 1964, 3591
25. (b) Dean, J. A. Handbook of Organic Chemistry; McGraw-Hill: New York, 1987; Chapter 8.
26. (a) Lee, I.; Kim, C. K.; Han, I. S.; Lee, H. W.; Kim, W. K.; Kim, Y. B. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 7302.
27. (b) Coetzee, J. F. Prog. Phys. Org. Chem. 1967, 4, 45.
28. Charton, M. Prog. Phys. Org. Chem. 1987, 16, 287.
29. Taft, R. W. Steric Effect in Organic Chemistry; Newman, M. S., Ed.; Wiley: New York, 1956; Chapter 3.
30. (a) Lee, I. Chem. Soc. Rev. 1990, 19, 317.
31. (b) Lee, I. Adv. Phys. Org. Chem. 1992, 27, 57.
32. (c) Lee, I.; Lee, H. W. Collect. Czech. Chem. Commun. 1999, 64, 1529.
33. (a) Hondal, R. J.; Bruzik, K. S.; Zhao, Z.; Tsai, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5477.
34. (b) Holtz, K. M.; Catrina, I. E.; Hengge, A. C.; Kantrowitz, E. R. Biochemistry 2000, 39, 9451.
35. (c) Omakor, J. E.; Onyido, I.; vanLoon, G. W.; Buncel, E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 324.
36. (d) Gregersen, B. A.; Lopez, X.; York, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7178.
37. (e) Onyido, I.; Swierczek, K.; Purcell, J.; Hengge, A. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7703-324.
38. (f) Liu, Y.; Gregersen, B. A.; Hengge, A. C.; York, D. M. Biochemistry 2006, 45, 10043.
39. The P=S systems show more significant substituent effects of the nucleophiles compared to the P=O systems.
40. (a) Rowell, R.; Gorenstein, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5894
41. (b) Perozzi, E. F.; Martin, J. C.; Paul, I. C. J. Am. Chem. Soc. 1975, 96, 6735.
42. (c) Ramirez, F. Acc. Chem. Res. 1968, 1, 168.
43. 2) are 35.0 and 55.0 °C, respectively, and that the substituent effects of the nucleophiles are not considered.
44. Coetzee, J. F.; Padmanabhan, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 5005.
45. Streitwieser, A., Jr.; Heathcock, C. H.; Kosower, E. M. Introduction to Organic Chemistry, 4th ed.; Macmillan Publishing Co.: New York, 1992; p. 735.