Pyridinolysis of dicyclohexyl phosphinic chloride in acetonitrile

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 32, Issue 6, 2011, Pages 2109-2112

  Ul Hoque, Md Ehtesham ^a   Lee, Hai Whang ^a  

^a Inha University   (South Korea)

Author keywords

Biphasic concave; Dicyclohexyl phosphinic chloride; Phosphoryl transfer reaction; Pyridinolysis

Indexed keywords

EID: 79959415820     PISSN: 02532964     EISSN: 12295949     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2011.32.6.2109     Document Type: Article

References (53)

1. (a)Guha, A. K.; Lee, H. W.; Lee, I. J. Org. Chem. 2000, 65, 12.
2. (a) Lee, H. W.; Guha, A. K.; Kim, C. K.; Lee, I. J. Org. Chem. 2002, 67, 2215.
3. (b) Adhikary, K. K.; Lee, H. W.; Lee, I. Bull. Korean Chem. Soc. 2003, 24, 1135.
4. (c) Hoque, M. E. U.; Dey, N. K.; Guha, A. K.; Kim, C. K.; Lee, B. S.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 28, 1797.
5. (d) Adhikary, K. K.; Lumbiny, B. J.; Kim, C. K.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2008, 29, 851.
6. (e) Lumbiny, B. J.; Adhikary, K. K.; Lee, B. S.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2008, 29, 1769.
7. Dey, N. K.; Hoque, M. E. U.; Kim, C. K.; Lee, H. W. J. Phys. Org. Chem. 2010, 23, 1022.
8. (g) Dey, N. K.; Adhikary, K. K.; Kim, C. K.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2010, 31, 3856.
9. (h) Dey, N. K.; Kim, C. K.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32, 709.
10. (i) Hoque, M. E. U.; Dey, S.; Kim, C. K.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32, 1138.
11. (k) Guha, A. K.; Hoque, M. E. U.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32, 1375.
12. (l) Guha, A. K.; Kim, C. K.; Lee, H. W. J. Phys. Org. Chem. 2011, 24, 474.
13. (m) Adhikary, K. K.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32, 1945.
14. (a) Guha, A. K.; Lee, H. W.; Lee, I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 765.
15. (b) Lee, H. W.; Guha, A. K.; Lee, I. Int. J. Chem. Kinet. 2002, 34, 632.
16. (c) Hoque, M. E. U.; Dey, S.; Guha, A. K.; Kim, C. K.; Lee, B. S.; Lee, H. W. J. Org. Chem. 2007, 72, 5493.
17. (d) Hoque, M. E. U.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 28, 936.
18. (e) Dey, N. K.; Han, I. S.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 28, 2003.
19. Hoque, M. E. U.; Dey, N. K.; Kim, C. K.; Lee, B. S.; Lee, H. W. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3944.
20. (g) Dey, N. K.; Hoque, M. E. U.; Kim, C. K.; Lee, B. S.; Lee, H. W. J. Phys. Org. Chem. 2008, 21, 544.
21. (h) Lumbiny, B. J.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2008, 29, 2065.
22. (i) Dey, N. K.; Hoque, M. E. U.; Kim, C. K.; Lee, B. S.; Lee, H. W. J. Phys. Org. Chem. 2009, 22, 425.
23. (j) Dey, N. K.; Kim, C. K.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2009, 30, 975.
24. (k) Hoque, M. E. U.; Guha, A. K.; Kim, C. K.; Lee, B. S.; Lee, H. W. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 2919.
25. (l) Dey, N. K.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2010, 31, 1403.
26. (m) Dey, N. K.; Kim, C. K.; Lee, H. W. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 717.
27. (n) Hoque, M. E. U.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32, 1997.
28. Adhikary, K. K.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32, 1625.
29. (a) Lee, I.; Kim, C. K.; Li, H. G.; Sohn, C. K.; Kim, C. K.; Lee, H. W.; Lee, B. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11162.
30. (b) Han, I. S.; Kim, C. K.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32, 889.
31. (a) Fischer, A.; Galloway, W. J.; Vaughan, J. J. Chem. Soc. 1964, 3591.
32. (b) Dean, J. A. Handbook of Organic Chemistry; McGraw- Hill: New York, 1987; Chapter 8.
33. (a) Lee, I.; Kim, C. K.; Han, I. S.; Lee, H. W.; Kim, W. K.; Kim, Y. B. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 7302.
34. (b) Coetzee, J. F. Prog. Phys. Org. Chem. 1967, 4, 45.
35. Hehre, W. J.; Random, L.; Schleyer, P. V. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986; Chapter 4.
36. Taft, R. W. Steric Effect in Organic Chemistry, Newman, M. S., Ed.; Wiley: New York, 1956; Chapter 3.
37. Exner, O. Correlation Analysis in Chemistry: Recent Advances; Chapman, N. B., Shorter, J., Eds.; Plenum Press: New York, 1978; p 439.
38. The observed second-order rate constants of the studied reaction are k2 = 1.66 ± 0.02 (35.0 °C), 2.53 ± 0.03 (45.0 °C), and 3.52 ± 0.03 × 10-5 M-1 s-1 (55.0 °C), and the activation parameters of ΔH? = 6.9 ± 0.3 kcal/mol and ΔS ? = -58 ± 1 eu are obtained.
39. Taking into account the value of kAn = 100 × 10-3 M-1 s-1 at 35.0 °C calculated by extrapolation in the Arrhenius plot (r = 0.999) with kinetic data: k2 = 117, 162, and 211 × 10-3 M-1 s-1 at 40.0, 50.0, and 60.0 °C, respectively, from ref 2l, the ratio of kPyr(35.0 °C)/kAn(35.0 °C) = (127× 10-3)/(100 × 10-3) = 1.27 is obtained.
40. (a) Williams, A. Free Energy Relationships in Organic and Bioorganic Chemistry; RSC: Cambridge, UK, 2003; Chapter 7.
41. (b) Ruff, A.; Csizmadia, I. G. Organic Reactions Equilibria, Kinetics and Mechanism; Elsevier: Amsterdam, Netherlands, 1994; Chapter 7.
42. (c) Oh, H. K.; Lee, J. M.; Lee H. W.; Lee, I. Int. J. Chem. Kinet. 2004, 36, 434.
43. (d) Oh, H. K.; Park, J. E.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2004, 25, 1041.
44. (e) Oh, H. K.; Ku, M. H.; Lee, H. W.; Lee, I. J. Org. Chem. 2002, 67, 8995.
45. (f) Castro, E. A.; Angel, M.; Campodonico, P.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2002, 67, 8911.
46. (g) Castro, E. A.; Pavez, P.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2002, 67, 4494.
47. (h) Oh, H. K.; Ku, M. H.; Lee, H. W.; Lee, I. J. Org. Chem. 2002, 67, 3874.
48. (i) Castro, E. A.; Pavez, P.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2002, 67, 3129.
49. (j) Castro, E. A.; Pavez, P.; Arellano, D.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2001, 66, 6571.
50. (k) Spillane, W. J.; McGrath, P.; Brack, C.; O'Byrne, A. B. J. Org. Chem. 2001, 66, 6313.
51. (l) Koh, H. J.; Han, K. L.; Lee, H. W.; Lee, I. J. Org. Chem. 2000, 65, 4706.
52. (m) Humeres, E.; Debacher, N. A.; Sierra, M. M. D.; Franco J. D.; Shutz, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 1598.
53. (n) Baynham, A. S.; Hibbert, F.; Malana, M. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 1993, 1711.