Oxidative prins-pinacol tandem process mediated by a hypervalent iodine reagent: Scope, limitations, and applications

Journal of Organic Chemistry

Volumn 76, Issue 22, 2011, Pages 9460-9471

  Beaulieu, Marc André ^a   Guérard, Kimiaka C ^a   Maertens, Gaëtan ^a   Sabot, Cyrille ^a   Canesi, Sylvain ^a  

^a UNIVERSITÉ DU QUÉBEC À MONTRÉAL   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIBIOTIC AGENTS; AROMATIC RINGS; FORMAL SYNTHESIS; HYPERVALENT IODINE REAGENTS; QUATERNARY CARBON; STEREOSELECTIVE PROCESS; STEREOSELECTIVE TRANSFORMATIONS; TANDEM PROCESS; UMPOLUNG;

PHENOLS; STEREOSELECTIVITY;

IODINE;

ALCOHOL; ALKENE; ALKYNE; CARBON; IODINE; PHENOL; PLATENSIMYCIN;

ALKYLATION; ARTICLE; CHEMICAL MODIFICATION; CYCLIZATION; DIASTEREOISOMER; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ENANTIOMER; ENANTIOSELECTIVITY; MICHAEL ADDITION; OXIDATION; OXIDATIVE PRINS PINACOL PROCESS; STEREOCHEMISTRY;

ADAMANTANE; AMINOBENZOIC ACIDS; ANILIDES; CYCLIZATION; INDICATORS AND REAGENTS; IODINE; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; PHENOLS; SPIRO COMPOUNDS; STEREOISOMERISM;

EID: 81055123638     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo2019027     Document Type: Article

References (144)

1. Fittig, R. Justus Liebigs Ann. Chem. 1860, 114, 54
2. Wagner, G. J. Russ. Phys Chem. Soc. 1899, 31, 690
3. Meerwein, H. Justus Liebigs Ann. Chem. 1914, 405, 129
4. Nametkin, S. S. Ann. Chem. 1923, 432, 207
5. Olah, G. A. Acc. Chem. Res. 1976, 9, 41
6. Hanson, J. R. Comp. Org. Synth. 1991, 3, 705
7. Hirst, G. C.; Johnson, T. O.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2992
8. MacMillan, D. W. C.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10391
9. Overman, L. E.; Pennington, L. D. Can. J. Chem. 2000, 78, 732
10. Lebsack, A. D.; Overman, L. E.; Valentkovitch, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4851
11. Overman, L. E.; Velthuisen., E. J. J. Org. Chem. 2006, 71, 1581
12. Armstrong, A.; Bhonoah, Y.; Shanahan, S. E. J. Org. Chem. 2007, 72, 8019
13. Overman, L. E.; Pennington, L. D. J. Org. Chem. 2003, 68, 7143
14. Lavigne, R. M. A.; Riou, M.; Girardin, M.; Morency, L.; Barriault, L. Org. Lett. 2005, 7, 5921
15. Tang, J. M.; Bhunia, S.; Sohel, S. M. A.; Lin, M.-Y.; Liao, H. Y.; Datta, S.; Das, A.; Liu, R. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15677
16. Korotchenko, V. N.; Gagné, M. R. J. Org. Chem. 2007, 72, 4877
17. Kirsch, S. F.; Binder, J. T.; Crone, B.; Duschek, A.; Haug, T. T.; Liebert, C.; Menz, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2310
18. Baskar, B.; Bae, H. J.; An, S. E.; Cheong, J. Y.; Rhee, Y. H.; Duschek, A.; Kirsch, S. F. Org. Lett. 2008, 10, 2605
19. Huang, X.; Zhang, L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6398
20. Bérard, D.; Giroux, M. A.; Racicot, L.; Sabot, C.; Canesi, S. Tetrahedron 2008, 7537
21. Sabot, C.; Bérard, D.; Canesi, S. Org. Lett. 2008, 10, 4629
22. Sabot, C.; Commare, B.; Nahi, S.; Duceppe, M. A.; Guérard, K. C.; Canesi, S. Synlett 2008, 3226
23. Guérard, K. C.; Sabot, C.; Racicot, L.; Canesi, S. J. Org. Chem. 2009, 74, 2039
24. Sabot, C.; Guérard, K. C.; Canesi, S. Chem. Commun. 2009, 2941
25. Guérard, K. C.; Chapelle, C.; Giroux, M. A.; Sabot, C.; Beaulieu, M. A.; Achache, N.; Canesi, S. Org. Lett. 2009, 11, 4756
26. Guérard, K. C.; Sabot, C.; Beaulieu, M. A.; Giroux, M. A.; Canesi, S. Tetrahedron 2010, 66, 5893
27. Andrez, J. A.; Giroux, M. A.; Lucien, J.; Canesi, S. Org. Lett. 2010, 12, 4368
28. Beaulieu, M. A.; Sabot, C.; Achache, N.; Guérard, K. C.; Canesi, S. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 11224
29. Desjardins, S.; Andrez, J. A.; Canesi, S. Org. Lett. 2011, 13, 3406
30. Wirth, T. Hypervalent Iodine Chemistry: Modern Developments in Organic Synthesis (Topics in Current Chemistry); Springer: Berlin, 2003; p 224.
31. Ciufolini, M. A.; Braun, N. A.; Canesi, S.; Ousmer, M.; Chang, J.; Chai, D. Synthesis 2007, 24, 3759
32. Zhdankin, V. V.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2008, 108, 5299
33. Pouységu, L.; Deffieux, D.; Quideau, S. Tetrahedron 2010, 66, 2235
34. Liang, H.; Ciufolini, M. A. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 13262
35. Vanderlaan, D. G.; Schwartz, M. A. J. Org. Chem. 1985, 50, 743
36. Lewis, N.; Wallbank, P. Synthesis 1987, 1103
37. Gates, B. D.; Dalidowicz, P.; Tebben, A.; Wang, S.; Swenton, J. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 2135
38. Swenton, J. S.; Callinan, A.; Chen, Y.; Rohde, J. J.; Kearns, M. L.; Morrow, G. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 1267
39. Braun, N. A.; Ciufolini, M. A.; Peters, K.; Peters, E. M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4667
40. Quideau, S.; Looney, M. A.; Pouységu, L. Org. Lett. 1999, 1, 1651
41. Braun, N. A.; Bray, J.; Ousmer, M.; Peters, K.; Peters, E. M.; Bouchu, D.; Ciufolini, M. A. J. Org. Chem. 2000, 65, 4397
42. Scheffler, G.; Seike, H.; Sorensen, E. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4593
43. Ousmer, M.; Braun, N. A.; Bavoux, C.; Perrin, M.; Ciufolini, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7534
44. Quideau, S.; Pouységu, L.; Oxoby, M.; Looney, M. A. Tetrahedron 2001, 57, 319
45. Canesi, S.; Belmont, P.; Bouchu, D.; Rousset, L.; Ciufolini, M. A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5193
46. Canesi, S.; Bouchu, D.; Ciufolini, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4336
47. Quideau, S.; Pouységu, L.; Deffieux, D. Curr. Org. Chem. 2004, 8, 113
48. Canesi, S.; Bouchu, D.; Ciufolini, M. A. Org. Lett. 2005, 7, 175
49. Honda, T.; Shigehisa, H. Org. Lett. 2006, 8, 657
50. Nicolaou, K. C.; Edmonds, D. J.; Li, A.; Tria, G. S. Angew. Chem. 2007, 119, 4016
51. Silva, L. F., Jr.; Siqueira, F. A.; Pedrozo, E. C.; Vieira, F. Y. M.; Doriguetto, A. C. Org. Lett. 2007, 9, 1433
52. Quideau, S.; Pouységu, L.; Deffieux, D. Synlett 2008, 467
53. Liang, H.; Ciufolini, M. A. J. Org. Chem. 2008, 73, 4299
54. Giroux, M. A.; Guérard, K. C.; Beaulieu, M. A.; Sabot, C.; Canesi, S. Eur. J. Org. Chem. 2009, 3871
55. Peuchmaur, M.; Saidani, N.; Botté, C.; Maréchal, E.; Vial, H.; Wong, Y. S. J. Med. Chem. 2008, 51, 4870
56. Mendelsohn, B. A.; Ciufolini, M. A. Org. Lett. 2009, 11, 4736
57. Jen, T.; Mendelsohn, B. A.; Ciufolini, M. A. J. Org. Chem. 2011, 76, 728
58. Traoré, M.; Ahmed-Ali, S.; Peuchmaur, M.; Wong, Y. S. J. Org. Chem. 2011, 76, 1409
59. Pelter, A.; Drake, R. A. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4181
60. Quideau, S.; Looney, M. A.; Pouységu, L. J. Org. Chem. 1998, 63, 9597
61. Ozanne-Beaudenon, A.; Quideau, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7065
62. Ciufolini, M. A.; Canesi, S.; Ousmer, M.; Braun, N. A. Tetrahedron 2006, 62, 5318
63. Bérard, D.; Jean, A.; Canesi, S. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8238
64. Jean, A.; Cantat, J.; Bérard, D.; Bouchu, D.; Canesi, S. Org. Lett. 2007, 9, 2553
65. Pouységu, L.; Chassaing, S.; Dejugnac, D.; Lamidey, A. M.; Miqueu, K.; Sotiropoulos, J. M.; Quideau, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3552
66. Bérard, D.; Racicot, L.; Sabot, C.; Canesi, S. Synlett 2008, 1076
67. Pouységu, L.; Marguerit, M.; Gagnepain, J.; Lyvinec, G.; Eatherton, A. J.; Quideau, S. Org. Lett. 2008, 10, 5211
68. Mendelsohn, B. A.; Lee, S.; Kim, S.; Teyssier, F.; Aulakh, V. S.; Ciufolini, M. A. Org. Lett. 2009, 11, 1539
69. Quideau, S.; Lyvinec, G.; Marguerit, M.; Bathany, K.; Ozanne-Beaudenon, A.; Bufeteau, T.; Cavagnat, D.; Chenede, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4605
70. Liang, H.; Ciufolini, M. A. Org. Lett. 2010, 12, 1760
71. Traoré, M.; Ahmed-Ali, S.; Peuchmaur, M.; Wong, Y. S. Tetrahedron 2010, 66, 5863
72. Liang, H.; Ciufolini, M. A. Tetrahedron 2010, 66, 5884
73. Pouységu, L.; Sylla, T.; Garnier, T.; Rojas, L. B.; Charris, J.; Deffieux, D.; Quideau, S. Tetrahedron 2010, 66, 5908
74. Tamura, Y.; Yakura, T.; Haruta, J.; Kita, Y. J. Org. Chem. 1987, 52, 3927
75. Kita, Y.; Tohma, H.; Hatanaka, K.; Takada, T.; Fujita, S.; Mitoh, S.; Sakurai, H.; Oka, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3684
76. Kita, Y.; Takada, T.; Gyoten, M.; Tohma, H.; Zenk, M. H.; Eichhorn, J. J. Org. Chem. 1996, 61, 5854
77. Kita, Y.; Gyoten, M.; Ohtsubo, M.; Tohma, H.; Takada, T. Chem. Commun. 1996, 1481
78. Takada, T.; Arisawa, M.; Gyoten, M.; Hamada, R.; Tohma, H.; Kita, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 7698
79. Arisawa, M.; Utsumi, S.; Nakajima, M.; Ramesh, N. G.; Tohma, H.; Kita, Y. Chem. Commun. 1999, 469
80. Akai, S.; Kawashita, N.; Morita, N.; Nakamura, Y.; Iio, K.; Kita, Y. Heterocycles 2002, 58, 75
81. Dohi, T.; Maruyama, A.; Takenaga, N.; Senami, K.; Minamitsuji, Y.; Fujioka, H.; Caemmerer, S. B.; Kita, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3787
82. Dohi, T.; Kita, Y. Chem. Commun. 2009, 2073
83. Dohi, T.; Ito, M.; Yamaoka, N.; Morimoto, K.; Fujioka, H.; Kita, Y. Tetrahedron 2009, 65, 10797
84. Dohi, T.; Yamaoka, N.; Kita, Y. Tetrahedron 2010, 66, 5775
85. Seebach, D.; Corey, E. J. J. Org. Chem. 1975, 40, 231
86. Seebach, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 239
87. Quaternary Stereocenters: Challenges and Solutions for Organic Synthesis Christoffers, J.; Baro, A., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2005.
88. Christoffers, J.; Mann, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4591
89. Christoffers, J.; Baro, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1688
90. Corey, E. J.; Guzman-Perez, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 388
91. Denissova, I.; Barriault, L. Tetrahedron 2003, 59, 10105
92. Steven, A.; Overman, L. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5488
93. Coxon, D. T.; Price, K. R.; Howard, B.; Osman, S. F.; Kalan, E. B.; Zacharius, R. M. Tetrahedron Lett. 1974, 15, 2921
94. Nishikawaji, S.; Fujimori, T.; Matsushima, S.; Kato, K. Phytochemistry 1983, 22, 1819
95. Ahmed, M.; Jakupovic, J. Phytochemistry 1990, 29, 3035
96. Kucera, D. J.; O'Connor, S. J.; Overman, L. E. J. Org. Chem. 1993, 58, 5304
97. Overman, L. E.; Ricca, D. J.; Tran, V. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2042
98. Ziegler, F. E.; Wallace, O. B. J. Org. Chem. 1995, 60, 3626
99. Overman, L. E.; Ricca, D. J.; Tran, V. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12032
100. Fox, M. E.; Li, C.; Marino, J. P., Jr.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5467
101. Loyola, L. A.; Morales, G.; Castillo, M. Phytochemistry 1979, 18, 1721
102. Ma, X. Q.; Gang, D. R. Nat. Prod. Rep. 2004, 21, 752
103. Johnson, F. Chem. Rev. 1965, 68, 375
104. Jorgenson, M. J.; Brattesani, A. J.; Thacher, A. F. J. Org. Chem. 1969, 34, 1103
105. Tanaka, M.; Imai, M.; Fujio, M.; Sakamoto, E.; Takahashi, M.; Eto-Kato, E.; Wu, X. M.; Funakoshi, K.; Sakai, K.; Suemune, H. J. Org. Chem. 2000, 65, 5806
106. Degrado, S. J.; Mizutani, H.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13362
107. The enantiopure alcohol 9 has been obtained via optical resolution using enantiopure (R)- O -acetyl- l -mandelic acid.
108. Enantioenriched compound (S)- 1a was obtained using a Sharpless dihydroxylation process, and the ee was calculated on the (R)- O -acetyl- l -mandelic ester by NMR; see Supporting Information: Sharpless, K. B.; Amberg, W.; Bennani, Y. L.; Crispino, G. A.; Hartung, J.; Jeong, K. S.; Kwong, H. L.; Morikawa, K.; Wang, Z. M.; Xu, D.; Zhang, X. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 2768
109. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 4155
110. Yanagisawa, M.; Sakai, A.; Adachi, K.; Sano, T.; Watanabe, K.; Tanaka, Y.; Okuda, T. J. Antibiot. 1994, 47, 1
111. Wang, J.; Soisson, S. M.; Young, K.; Shoop, W.; Kodali, S.; Galgoci, A.; Painter, R.; Parthasarathy, G.; Tang, Y. S.; Cummings, R.; Ha, S.; Dorso, K.; Motyl, M.; Jayasuriya, H.; Ondeyka, J.; Herath, K.; Zhang, C. W.; Hernandez, L.; Allocco, J.; Basilio, A.; Tormo, J. R.; Genilloud, O.; Vicente, F.; Pelaez, F.; Colwell, L.; Lee, S. H.; Michael, B.; Felcetto, T.; Gill, C.; Silver, L. L.; Hermes, J. D.; Bartizal, K.; Barrett, J.; Schmatz, D.; Becker, J. W.; Cully, D.; Singh, S. B. Nature 2006, 441, 358
112. Xing, S.; Pan, W.; Liu, C.; Ren, J.; Wang, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3215
113. Nicolaou, K. C.; Li, A.; Edmonds, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7086
114. Nicolaou, K. C.; Edmonds, D. J.; Li, A.; Tria, G. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3942
115. Zou, Y.; Chen, C. H.; Taylor, C. D.; Foxman, B. M.; Snider, B. B. Org. Lett. 2007, 9, 1825
116. Nicolaou, K. C.; Tang, Y.; Wang, J. Chem. Commun. 2007, 1922
117. Li, P.; Payette, J. N.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9534
118. Lalic, G.; Corey, E. J. Org. Lett. 2007, 9, 4921
119. Tiefenbacher, K.; Mulzer, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8074
120. Nicolaou, K. C.; Pappo, D.; Tsang, K. Y.; Gibe, R.; Chen, D. Y. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 944
121. Kim, C. H.; Jang, K. P.; Choi, S. Y.; Chung, Y. K.; Lee, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4009
122. Matsuo, J. I.; Takeuchi, K.; Ishibashi, H. Org. Lett. 2008, 10, 4049
123. Tiefenbacher, K.; Mulzer, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2548
124. Yun, S. Y.; Zheng, J. C.; Lee, D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8413
125. Nicolaou, K. C.; Chen, J. S.; Edmonds, D. J.; Estrada, A. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 660
126. Ghosh, A. K.; Xi, K. J. Org. Chem. 2009, 74, 1163
127. McGrath, N. A.; Bartlett, E. S.; Sittihan, S.; Njardarson, J. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8543
128. Xing, S.; Pan, W.; Liu, C.; Ren, J.; Wang, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3215
129. Tiefenbacher, K.; Trondlin, L.; Mulzer, J.; Pfaltz, A. Tetrahedron 2010, 66, 6508
130. Palanichamy, K.; Kaliappan, K. P. Chem. Asian J. 2010, 5, 668
131. Eey, S. T. C.; Lear, M. J. Org. Lett. 2010, 12, 5510
132. Magnus, P.; Rivera, H.; Lynch, V. Org. Lett. 2010, 12, 5677
133. Hirai, S.; Nakada, M. Tetrahedron 2011, 67, 518
134. Zheng, J. C.; Yun, S. Y.; Sun, C.; Lee, N. K.; Lee, D. J. Org. Chem. 2011, 76, 1086
135. Ueda, Y.; Iwahashi, K.; Iguchi, K.; Ito, H. Synthesis 2011, 28, 1532
136. Nicolaou, K. C.; Li, A.; Edmonds, D. J.; Tria, G. S.; Ellery, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 116, 16905
137. Schreiber, S. L.; Liew, W. F. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2363
138. Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6163
139. Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2980
140. Christenson, P. A. Tetrahedron 1988, 44, 1925
141. Vlad, P. Russ. Chem. Bull. 2005, 54, 2656
142. Canesi, S.; Berthiaume, G.; Deslongchamps, P. Eur. J. Org. Chem. 2006, 3871
143. Molander, G. A. Chem. Rev. 1992, 92, 29
144. Nicolaou, K. C.; Ellery, S. P.; Chen, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7140