Rapid formation of hindered cores using an oxidative prins process

Organic Letters

Volumn 12, Issue 19, 2010, Pages 4368-4371

  Andrez, Jean Christophe ^a   Giroux, Marc André ^a   Lucien, Jessica ^a   Canesi, Sylvain ^a  

^a UNIVERSITÉ DU QUÉBEC À MONTRÉAL   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 77957107786     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol101851z     Document Type: Article

References (70)

1. Prins, H. J. Chem. Weekblad 1919, 16, 64, 1072, 1510
2. Arundale, E.; Mikeska, L. A. Chem. Rev. 1952, 51, 505
3. Kriewitz, O. Ber. 1899, 32, 57
4. Hirst, G. C.; Johnson, T. O.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2992
5. MacMillan, D. W. C.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10391
6. Lebsack, A. D.; Overman, L. E.; Valentkovitch, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4851
7. Lavigne, R. M. A.; Riou, M.; Girardin, M.; Morency, L.; Barriault, L. Org. Lett. 2005, 7, 5921
8. Overman, L. E.; Velthuisen, E. J. J. Org. Chem. 2006, 71, 1581
9. Armstrong, A.; Bhonoah, Y.; Shanahan, S. E. J. Org. Chem. 2007, 72, 8019
10. Bérard, D.; Giroux, M. A.; Racicot, L.; Sabot, C.; Canesi, S. Tetrahedron 2008, 7537
11. Sabot, C.; Bérard, D.; Canesi, S. Org. Lett. 2008, 10, 4629
12. Sabot, C.; Commare, B.; Nahi, S.; Duceppe, M. A.; Guérard, K. C.; Canesi, S. Synlett 2008, 3226
13. Guérard, K. C.; Sabot, C.; Racicot, L.; Canesi, S. J. Org. Chem. 2009, 74, 2039
14. Sabot, C.; Guérard, K. C.; Canesi, S. Chem. Commun. 2009, 2941
15. Guérard, K. C.; Chapelle, C.; Giroux, M. A.; Sabot, C.; Beaulieu, M. A.; Achache, N.; Canesi, S. Org. Lett. 2009, 11, 4756
16. Guérard, K. C.; Sabot, C.; Beaulieu, M. A.; Giroux, M. A.; Canesi, S. Tetrahedron 2010, 66, 5893
17. Gates, B. D.; Dalidowicz, P.; Tebben, A.; Wang, S.; Swenton, J. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 2135
18. Swenton, J. S.; Callinan, A.; Chen, Y.; Rohde, J. J.; Kearns, M. L.; Morrow, G. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 1267
19. Braun, N. A.; Ciufolini, M. A.; Peters, K.; Peters, E. M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4667
20. Quideau, S.; Looney, M. A.; Pouységu, L. Org. Lett. 1999, 1, 1651
21. Braun, N. A.; Bray, J.; Ousmer, M.; Peters, K.; Peters, E. M.; Bouchu, D.; Ciufolini, M. A. J. Org. Chem. 2000, 65, 4397
22. Ousmer, M.; Braun, N. A.; Bavoux, C.; Perrin, M.; Ciufolini, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7534
23. Quideau, S.; Pouységu, L.; Oxoby, M.; Looney, M. A. Tetrahedron 2001, 57, 319
24. Canesi, S.; Belmont, P.; Bouchu, D.; Rousset, L.; Ciufolini, M. A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5193
25. Canesi, S.; Bouchu, D.; Ciufolini, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4336
26. Quideau, S.; Pouységu, L.; Deffieux, D. Curr. Org. Chem. 2004, 8, 113
27. Canesi, S.; Bouchu, D.; Ciufolini, M. A. Org. Lett. 2005, 7, 175
28. Honda, T.; Shigehisa, H. Org. Lett. 2006, 8, 657
29. Nicolaou, K. C.; Edmonds, D. J.; Li, A.; Tria, G. S. Angew. Chem. 2007, 119, 4016
30. Quideau, S.; Pouységu, L.; Deffieux, D. Synlett 2008, 467
31. Liang, H.; Ciufolini, M. A. J. Org. Chem. 2008, 73, 4299
32. Giroux, M. A.; Guérard, K. C.; Beaulieu, M. A.; Sabot, C.; Canesi, S. Eur. J. Org. Chem. 2009, 3871
33. Mendelsohn, B. A.; Ciufolini, M. A. Org. Lett. 2009, 11, 4736
34. Quideau, S.; Lyvinec, G.; Marguerit, B. K.; Ozanne-Beaudenon, A.; Bufeteau, T.; Cavagnat, D.; Chenede, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4605
35. Liang, H.; Ciufolini, M. A. Org. Lett. 2010, 12, 1760
36. Quideau, S.; Looney, M. A.; Pouységu, L. J. Org. Chem. 1998, 63, 9597
37. Ozanne-Beaudenon, A.; Quideau, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7065
38. Ciufolini, M. A.; Canesi, S.; Ousmer, M.; Braun, N. A. Tetrahedron 2006, 62, 5318
39. Bérard, D.; Jean, A.; Canesi, S. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8238
40. Jean, A.; Cantat, J.; Bérard, D.; Bouchu, D.; Canesi, S. Org. Lett. 2007, 9, 2553
41. Pouységu, L.; Chassaing, S.; Dejugnac, D.; Lamidey, A. M.; Miqueu, K.; Sotiropoulos, J. M.; Quideau, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3552
42. Bérard, D.; Racicot, L.; Sabot, C.; Canesi, S. Synlett 2008, 1076
43. Pouységu, L.; Marguerit, M.; Gagnepain, J.; Lyvinec, G.; Eatherton, A. J.; Quideau, S. Org. Lett. 2008, 10, 5211
44. Mendelsohn, B. A.; Lee, S.; Kim, S.; Teyssier, F.; Aulakh, V. S.; Ciufolini, M. A. Org. Lett. 2009, 11, 1539
45. Traoré, M.; Ahmed-Ali, S.; Peuchmaur, M.; Wong, Y. S. Tetrahedron 2010, 66, 5863
46. Liang, H.; Ciufolini, M. A. Tetrahedron 2010, 66, 5884
47. Pouységu, L.; Sylla, T.; Garnier, T.; Rojas, L. B.; Charris, J.; Deffieux, D.; Quideau, S. Tetrahedron 2010, 66, 5908
48. Tamura, Y.; Yakura, T.; Haruta, J.; Kita, Y. J. Org. Chem. 1987, 52, 3927
49. Kita, Y.; Tohma, H.; Hatanaka, K.; Takada, T.; Fujita, S.; Mitoh, S.; Sakurai, H.; Oka, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3684
50. Kita, Y.; Takada, T.; Gyoten, M.; Tohma, H.; Zenk, M. H.; Eichhorn, J. J. Org. Chem. 1996, 61, 5854
51. Kita, Y.; Gyoten, M.; Ohtsubo, M.; Tohma, H.; Takada, T. Chem. Commun. 1996, 1481
52. Takada, T.; Arisawa, M.; Gyoten, M.; Hamada, R.; Tohma, H.; Kita, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 7698
53. Arisawa, M.; Utsumi, S.; Nakajima, M.; Ramesh, N. G.; Tohma, H.; Kita, Y. Chem. Commun. 1999, 469
54. Akai, S.; Kawashita, N.; Morita, N.; Nakamura, Y.; Iio, K.; Kita, Y. Heterocycles 2002, 58, 75
55. Dohi, T.; Maruyama, A.; Takenaga, N.; Senami, K.; Minamitsuji, Y.; Fujioka, H.; Caemmerer, S. B.; Kita, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3787
56. Dohi, T.; Kita, Y. Chem. Commun. 2009, 2073
57. Dohi, T.; Itob, M.; Yamaokaa, N.; Morimotoa, K.; Fujiokab, H.; Kita, Y. Tetrahedron 2009, 65, 10797
58. Dohi, T.; Yamaoka, N.; Kita, Y. Tetrahedron 2010, 66, 5775
59. Wirth, T. Hypervalent Iodine Chemistry: Modern Developments in Organic Synthesis Top. Curr. Chem. 2003, 224
60. Ciufolini, M. A.; Braun, N. A.; Canesi, S.; Ousmer, M.; Chang, J.; Chai, D. Synthesis 2007, 24, 3759
61. Zhdankin, V. V.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2008, 108, 5299
62. Zhdankin, V. V. ARKIVOC 2009, (i), 1
63. Pouységu, L.; Deffieux, D.; Quideau, S. Tetrahedron 2010, 66, 2235
64. The presence of a mixture of isomers providing from an elimination and a nucleophilic addition has been verified by mass spectroscopy.
65. Kennedy, D. J.; Selby, I. A.; Thomson, R. H. Phytochemistry 1988, 27, 1761
66. Jayasuriya, H.; Herath, K. B.; Zhang, C.; Zink, D. L.; Basilio, A.; Genilloud, O.; Teresa Diez, M.; Vicente, F.; Gonzalez, I.; Salazar, O.; Pelaez, F.; Cummings, R.; Ha, S.; Wang, J.; Singh, S. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4684
67. Kropp, P. J.; McNeely, S. A.; Davis, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6907
68. Miyamoto, K.; Shiro, M.; Ochiai, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8931 The nucleophilic capture of 9 by a chloride can sometimes be accompanied by a small amount (5%) of HFIP capture.
69. The ratio has been determined by NMR 300 MHz.
70. Yanagisawa, M.; Sakai, A.; Adachi, K.; Sano, T.; Watanabe, K.; Tanaka, Y.; Okuda, T. J. Antibiot. 1994, 47, 1