A stereoselective oxidative polycyclization process mediated by a hypervalent iodine reagent

Organic Letters

Volumn 13, Issue 13, 2011, Pages 3406-3409

  Desjardins, Samuel ^a   Andrez, Jean Christophe ^a   Canesi, Sylvain ^a  

^a UNIVERSITÉ DU QUÉBEC À MONTRÉAL   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATION; IODINE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; OXIDATION REDUCTION REACTION; STEREOISOMERISM;

CATIONS; CYCLIZATION; IODINE; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; STEREOISOMERISM;

EID: 79959701879     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol201149u     Document Type: Article

References (63)

1. Johnson, W. S.; DuBois, G. E. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1038
2. Gravestock, M. B.; Johnson, W. S.; McCarry, B. E.; Ratcliffe, B. E. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4274
3. Yamamoto, H.; Ishihara, K.; Ishibashi, H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11122 and references therein
4. Mullen, C. A.; Campbell, M. A.; Gagne, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6011
5. Surendra, K.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13928
6. Topczewski, J. J.; Callahan, M. P.; Neighbors, J. D.; Wiemer, D. F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14630
7. Zhao, Y. J.; Li, B.; Serena Tan, L. J.; Shen, Z. L.; Loh, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4274
8. Sethofer, S. G.; Mayer, T.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8276
9. Bérard, D.; Giroux, M. A.; Racicot, L.; Sabot, C.; Canesi, S. Tetrahedron 2008, 7537
10. Sabot, C.; Bérard, D.; Canesi, S. Org. Lett. 2008, 10, 4629
11. Sabot, C.; Commare, B.; Nahi, S.; Duceppe, M. A.; Guérard, K. C.; Canesi, S. Synlett 2008, 3226
12. Guérard, K. C.; Sabot, C.; Racicot, L.; Canesi, S. J. Org. Chem. 2009, 74, 2039
13. Sabot, C.; Guérard, K. C.; Canesi, S. Chem. Commun. 2009, 2941
14. Guérard, K. C.; Chapelle, C.; Giroux, M. A.; Sabot, C.; Beaulieu, M. A.; Achache, N.; Canesi, S. Org. Lett. 2009, 11, 4756
15. Guérard, K. C.; Sabot, C.; Beaulieu, M. A.; Giroux, M. A.; Canesi, S. Tetrahedron 2010, 66, 5893
16. Andrez, J. A.; Giroux, M. A.; Lucien, J.; Canesi, S. Org. Lett. 2010, 12, 4368
17. Beaulieu, M. A.; Sabot, C.; Achache, N.; Guérard, K. C.; Canesi, S. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 11224
18. Gates, B. D.; Dalidowicz, P.; Tebben, A.; Wang, S.; Swenton, J. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 2135
19. Quideau, S.; Looney, M. A.; Pouységu, L. Org. Lett. 1999, 1, 1651
20. Braun, N. A.; Bray, J.; Ousmer, M.; Peters, K.; Peters, E. M.; Bouchu, D.; Ciufolini, M. A. J. Org. Chem. 2000, 65, 4397
21. Ousmer, M.; Braun, N. A.; Bavoux, C.; Perrin, M.; Ciufolini, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7534
22. Canesi, S.; Belmont, P.; Bouchu, D.; Rousset, L.; Ciufolini, M. A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5193
23. Canesi, S.; Bouchu, D.; Ciufolini, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4336
24. Canesi, S.; Bouchu, D.; Ciufolini, M. A. Org. Lett. 2005, 7, 175
25. Nicolaou, K. C.; Edmonds, D. J.; Li, A.; Tria, G. S. Angew. Chem. 2007, 119, 4016
26. Liang, H.; Ciufolini, M. A. J. Org. Chem. 2008, 4299
27. Giroux, M. A.; Guérard, K. C.; Beaulieu, M. A.; Sabot, C.; Canesi, S. Eur. J. Org. Chem. 2009, 3871
28. Mendelsohn, B. A.; Ciufolini, M. A. Org. Lett. 2009, 11, 4736
29. Quideau, S.; Lyvinec, G.; Marguerit, Bathany, K.; Ozanne-Beaudenon, A.; Bufeteau, T.; Cavagnat, D.; Chenede, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4605
30. Liang, H.; Ciufolini., M. A. Org. Lett. 2010, 12, 1760
31. Quideau, S.; Looney, M. A.; Pouységu, L. J. Org. Chem. 1998, 63, 9597
32. Ozanne-Beaudenon, A.; Quideau, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7065
33. Ciufolini, M. A.; Canesi, S.; Ousmer, M.; Braun, N. A. Tetrahedron 2006, 62, 5318
34. Bérard, D.; Jean, A.; Canesi, S. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8238
35. Jean, A.; Cantat, J.; Bérard, D.; Bouchu, D.; Canesi, S. Org. Lett. 2007, 9, 2553
36. Pouységu, L.; Chassaing, S.; Dejugnac, D.; Lamidey, A. M.; Miqueu, K.; Sotiropoulos, J. M.; Quideau, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3552
37. Bérard, D.; Racicot, L.; Sabot, C.; Canesi, S. Synlett 2008, 1076
38. Pouységu, L.; Marguerit, M.; Gagnepain, J.; Lyvinec, G.; Eatherton, A. J.; Quideau, S. Org. Lett. 2008, 10, 5211
39. Mendelsohn, B. A.; Lee, S.; Kim, S.; Teyssier, F.; Aulakh, V. S.; Ciufolini, M. A. Org. Lett. 2009, 11, 1539
40. Traoré, M.; Ahmed-Ali, S.; Peuchmaur, M.; Wong, Y. S. Tetrahedron 2010, 66, 5863
41. Liang, H.; Ciufolini, M. A. Tetrahedron 2010, 66, 5884
42. Pouységu, L.; Sylla, T.; Garnier, T.; Rojas, L. B.; L., B.; Charris, J.; Deffieux, D.; Quideau, S. Tetrahedron 2010, 66, 5908
43. Jen, T.; Mendelsohn, B. A.; Ciufolini, M. A. J. Org. Chem. 2011, 76, 728
44. Traoré, M.; Ahmed-Ali, S.; Peuchmaur, M.; Wong, Y. S. J. Org. Chem. 2011, 76, 1409
45. Hanway, P. J.; Winter, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5086
46. Clarke, R. L.; Daum, S. J.; Shaw, P. E.; Kullnig, R. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 5865
47. Tamura, Y.; Yakura, T.; Haruta, J.; Kita, Y. J. Org. Chem. 1987, 52, 3927
48. Kita, Y.; Tohma, H.; Hatanaka, K.; Takada, T.; Fujita, S.; Mitoh, S.; Sakurai, H.; Oka, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3684
49. Dohi, T.; Maruyama, A.; Takenaga, N.; Senami, K.; Minamitsuji, Y.; Fujioka, H.; Caemmerer, S. B.; Kita, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3787
50. Dohi, T.; Kita, Y. Chem. Commun. 2009, 2073
51. Dohi, T.; Itob, M.; Yamaokaa, N.; Morimotoa, K.; Fujiokab, H.; Kita, Y. Tetrahedron 2009, 65, 10797
52. Dohi, T.; Yamaoka, N.; Kita, Y. Tetrahedron 2010, 66, 5775
53. Wirth, T., Ed. Hypervalent Iodine Chemistry: Modern Developments in Organic Synthesis; Topics in Current Chemistry; Springer: 2003; Vol. 224.
54. Ciufolini, M. A.; Braun, N. A.; Canesi, S.; Ousmer, M.; Chang, J.; Chai, D. Synthesis 2007, 24, 3759
55. Zhdankin, V. V.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2008, 108, 5299
56. Pouységu, L.; Deffieux, D.; Quideau, S. Tetrahedron 2010, 66, 2235
57. 1H NMR NOE.
58. Gloer, J. B.; Rinderknecht, B. L.; Wicklow, D. T.; Dowd, P. F. J. Org. Chem. 1989, 54, 2530
59. Puri, A.; Saxena, R.; Saxena, R. P.; Saxena, K. C.; Srivastava, V.; Tandon., J. S. J. Nat. Prod. 1993, 56, 995
60. Nicolaou, K. C.; Roecker, A. J.; Follmann, M.; Baati, R. Angew. Chem. Int.Ed. 2002, 41, 2107
61. Grignard reageants were used to produce more elaborate phenols: Beaubien, S.; Deslongchamps, P. Can. J. Chem. 2006, 84, 29
62. Synthetic details are provided as Supporting Information.
63. The two diastereomers were separated by chromatography at this point.