An oxidative prins-pinacol tandem process and its application to the synthesis of (-)-platensimycin

Chemistry - A European Journal

Volumn 16, Issue 37, 2010, Pages 11224-11228

  Beaulieu, Marc André ^a   Sabot, Cyrille ^a   Achache, Nabil ^a   Guérard, Kimiaka C ^a   Canesi, Sylvain ^a  

^a UNIVERSITÉ DU QUÉBEC À MONTRÉAL   (Canada)

Author keywords

Hypervalent compounds; Iodine; Natural products; Oxidation; Prins pinacol reaction; Umpolung

Indexed keywords

FORMAL SYNTHESIS; FUNCTIONALIZED; HYPERVALENT COMPOUNDS; HYPERVALENT IODINE REAGENTS; NATURAL PRODUCTS; PINACOLS; TANDEM PROCESS; UMPOLUNG;

COMPLEXATION; INDUSTRIAL CHEMICALS; IODINE; ORGANIC COMPOUNDS; OXIDATION; SYNTHESIS (CHEMICAL);

IODINE COMPOUNDS;

ADAMANTANE; AMINOBENZOIC ACID DERIVATIVE; ANILIDE; BIOLOGICAL PRODUCT; PLATENSIMYCIN;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMBINATORIAL CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ADAMANTANE; AMINOBENZOIC ACIDS; ANILIDES; BIOLOGICAL PRODUCTS; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; STEREOISOMERISM;

EID: 77957201390     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201001813     Document Type: Article

References (134)

1. a) R. Fittig Justus Liebigs Ann. Chem. 1860 114 54
2. b) G. Wagner J. Russ. Chem. Soc. 1899 31 690
3. c) H. Meerwein Justus Liebigs Ann. Chem. 1914 405 129
4. d) S. S. Nametkin Justus Liebigs Ann. Chem. 1923 432 207
5. e) J. H. Hanson Comp. Org. Syn. 1991 3 705.
6. a) G. C. Hirst T. O. Johnson L. E. Overman J. Am. Chem. Soc. 1993 115 2992
7. b) D. W. C. MacMillan L. E. Overman J. Am. Chem. Soc. 1995 117 10391
8. c) L. E. Overman L. D. Pennington Can. J. Chem. 2000 78 732
9. d) A. D. Lebsack L. E. Overman R. J. Valentkovitch J. Am. Chem. Soc. 2001 123 4851
10. e) L. E. Overman E. J. Velthuisen J. Org. Chem. 2006 71 1581
11. f) A. Armstrong Y. Bhonoah S. E. Shanahan J. Org. Chem. 2007 72 8019
12. g) L. E. Overman L. D. Pennington J. Org. Chem. 2003 68 7143.
13. a) D. Bérard M. A. Giroux L. Racicot C. Sabot S. Canesi Tetrahedron 2008 64 7537
14. b) C. Sabot D. Berard S. Canesi Org. Lett. 2008 10 4629
15. c) C. Sabot B. Commare S. Nahi M. A. Duceppe K. C. Guérard S. Canesi Synlett 2008 3226
16. d) K. C. Guerard C. Sabot L. Racicot S. Canesi J. Org. Chem. 2009 74 2039
17. e) C. Sabot K. C. Guerard S. Canesi Chem. Commun. 2009 2941
18. f) K. C. Guerard C. Chapelle M. A. Giroux C. Sabot M. A. Beaulieu N. Achache S. Canesi Org. Lett. 2009 11 4756
19. g) K. C. Guérard C. Sabot M. A. Beaulieu M. A. Giroux S. Canesi Tetrahedron 2010 66 5893.
20. a) T. Wirth Top. Curr. Chem. 2003 224
21. b) M. A. Ciufolini N. A. Braun S. Canesi M. Ousmer J. Chang D. Chai Synthesis 2007 3759
22. c) V. Zhdankin P. J. Stang Chem. Rev. 2008 108 5299
23. d) L. Pouysegu D. Deffieux S. Quideau Tetrahedron 2010 66 2235.
24. a) B. D. Gates P. Dalidowicz A. Tebben S. Wang J. S. Swenton J. Org. Chem. 1992 57 2135
25. b) J. S. Swenton A. Callinan Y. Chen J. J. Rohde M. L. Kearns G. W. Morrow J. Org. Chem. 1996 61 1267
26. c) N. A. Braun M. A. Ciufolini K. Peters E. M. Peters Tetrahedron Lett. 1998 39 4667
27. d) S. Quideau M. A. Looney L. Pouysegu Org. Lett. 1999 1 1651
28. e) N. A. Braun J. Bray M. Ousmer K. Peters E. M. Peters D. Bouchu M. A. Ciufolini J. Org. Chem. 2000 65 4397
29. f) G. Scheffler H. Seike E. J. Sorensen Angew. Chem. 2000 112 4783
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2000 39 4593
31. g) M. Ousmer N. A. Braun C. Bavoux M. Perrin M. A. Ciufolini J. Am. Chem. Soc. 2001 123 7534
32. h) S. Quideau L. Pouységu M. Oxoby M. A. Looney Tetrahedron 2001 57 319
33. i) S. Canesi P. Belmont D. Bouchu L. Rousset M. A. Ciufolini Tetrahedron Lett. 2002 43 5193
34. j) S. Canesi D. Bouchu M. A. Ciufolini Angew. Chem. 2004 116 4436
35. Angew. Chem. Int. Ed. 2004 43 4336.
36. k) S. Quideau L. Pouységu D. Deffieux Curr. Org. Chem. 2004 8 113
37. l) S. Canesi D. Bouchu M. A. Ciufolini Org. Lett. 2005 7 175
38. m) T. Honda H. Shigehisa Org. Lett. 2006 8 657
39. n) S. Quideau L. Pouysegu D. Deffieux Synlett 2008 467
40. o) H. Liang M. A. Ciufolini J. Org. Chem. 2008 73 4299
41. p) M. A. Giroux K. C. Guérard M. A. Beaulieu C. Sabot S. Canesi Eur. J. Org. Chem. 2009 3871
42. q) B. A. Mendelsohn M. A. Ciufolini Org. Lett. 2009 11 4736
43. r) M. Traoré S. Ahmed-Ali M. Peuchmaur Y. S. Wong Tetrahedron 2010 66 5863
44. s) H. Liang M. A. Ciufolini Tetrahedron 2010 66 5884
45. t) L. Pouységu T. Sylla T. Garnier L. B. Rojas J. Charris D. Deffieux S. Quideau Tetrahedron 2010 66 5908.
46. a) A. Pelter R. A. Drake Tetrahedron Lett. 1988 29 4181
47. b) S. Quideau M. A. Looney L. Pouységu J. Org. Chem. 1998 63 9597
48. c) A. Ozanne-Beaudenon S. Quideau Angew. Chem. 2005 117 7227
49. Angew. Chem. Int. Ed. 2005 44 7065;
50. d) M. A. Ciufolini S. Canesi M. Ousmer N. A. Braun Tetrahedron 2006 62 5318
51. e) D. Bérard A. Jean S. Canesi Tetrahedron Lett. 2007 48 8238
52. f) A. Jean J. Cantat D. Bérard D. Bouchu S. Canesi Org. Lett. 2007 9 2553
53. g) L. Pouységu S. Chassaing D. Dejugnac A. M. Lamidey K. Miqueu J. M. Sotiropoulos S. Quideau Angew. Chem. 2008 120 3608
54. Angew. Chem. Int. Ed. 2008 47 3552;
55. h) D. Berard L. Racicot C. Sabot S. Canesi Synlett 2008 1076
56. i) L. Pouységu M. Marguerit J. Gagnepain G. Lyvinec A. J. Eatherton S. Quideau Org. Lett. 2008 10 5211
57. j) B. A. Mendelsohn S. Lee S. Kim F. Teyssier V. S. Aulakh M. A. Ciufolini Org. Lett. 2009 11 1539
58. k) S. Quideau G. Lyvinec M. Marguerit K. Bathany A. Ozanne-Beaudenon T. Bufeteau D. Cavagnat A. Chenede Angew. Chem. 2009 121 4675
59. Angew. Chem. Int. Ed. 2009 48 4605;
60. l) H. Liang M. A. Ciufolini Org. Lett. 2010 12 1760.
61. a) D. Seebach E. J. Corey J. Org. Chem. 1975 40 231
62. b) D. Seebach Angew. Chem. 1979 91 259
63. Angew. Chem. Int. Ed. Engl 1979 18 239.
64. K. C. Nicolaou A. Li D. J. Edmonds G. S. Tria S. P. Ellery J. Am. Chem. Soc. 2009 131 16905.
65. a) Quaternary Stereocenters: Challenges and Solutions for Organic Synthesis (Eds.: J. Christoffers A. Baro) Wiley-VCH Weinheim 2005
66. b) J. Christoffers A. Mann Angew. Chem. 2001 113 4725
67. Angew. Chem. Int. Ed. 2001 40 4591;
68. c) J. Christoffers A. Baro Angew. Chem. 2003 115 1726
69. ngew. Chem. Int. Ed. 2003 42 1688;
70. d) E. J. Corey A. Guzman-Perez Angew. Chem. 1998 110 2092
71. Angew. Chem. Int. Ed. 1998 37 388;
72. e) I. Denissova L. Barriault Tetrahedron 2003 59 10105
73. f) A. Steven L. E. Overman Angew. Chem. 2007 119 5584
74. Angew. Chem. Int. Ed. 2007 46 5488
75. The preparation of these materials is provided in the Supporting Information.
76. a) Y. Tamura T. Yakura J. Haruta Y. Kita J. Org. Chem. 1987 52 3927
77. b) Y. Kita H. Tohma K. Hatanaka T. Takada S. Fujita S. Mitoh H. Sakurai S. Oka J. Am. Chem. Soc. 1994 116 3684
78. c) Y. Kita T. Takada M. Gyoten H. Tohma M. H. Zenk J. Eichhorn J. Org. Chem. 1996 61 5854
79. d) Y. Kita M. Gyoten M. Ohtsubo H. Tohma T. Takada Chem. Commun. 1996 1481
80. e) T. Takada M. Arisawa M. Gyoten R. Hamada H. Tohma Y. Kita J. Org. Chem. 1998 63 7698
81. f) M. Arisawa S. Utsumi M. Nakajima N. G. Ramesh H. Tohma Y. Kita Chem. Commun. 1999 469
82. g) S. Akai N. Kawashita N. Morita Y. Nakamura K. Iio Y. Kita Heterocycles 2002 58 75
83. h) T. Dohi A. Maruyama N. Takenaga K. Senami Y. Minamitsuji H. Fujioka S. B. Caemmerer Y. Kita Angew. Chem. 2008 120 3847
84. Angew. Chem. Int. Ed. 2008 47 3787;
85. i) T. Dohi Y. Kita Chem. Commun. 2009 2073
86. j) T. Dohi M. Ito N. Yamaoka K. Morimoto H. Fujioka Y. Kita Tetrahedron 2009 65 10797
87. k) H. Fujioka H. Komatsu T. Nakamura A. Miyoshi K. Hata J. Ganesh K. Murai Y. Kita Chem. Commun. 2010 46 4133
88. l) T. Dohi N. Yamaoka Y. Kita Tetrahedron 2010 66 5775.
89. D. T. Coxon K. R. Price B. Howard S. F. Osman E. B. Kalan R. M. Zacharius Tetrahedron Lett. 1974 15 2921.
90. a) M. Ahmed J. Jakupovic Phytochemistry 1990 29 3035
91. b) D. J. Kucera S. J. O'Connor L. E Overman J. Org. Chem. 1993 58 5304
92. L. E. Overman D. J. Ricca V. D. Tran J. Am. Chem. Soc. 1993 115 2042;
93. d) F. E. Ziegler O. B. Wallace J. Org. Chem. 1995 60 3626
94. L. E. Overman D. J. Ricca V. D. Tran J. Am. Chem. Soc. 1997 119 12032;
95. f) M. E. Fox C. Li J. P. Marino L. E. Overman J. Am. Chem. Soc. 1999 121 5467.
96. For NMR studies on the stereochemistry of 1-acetyl-2-methylcyclo-pentane see: a) M. J. Jorgenson A. J. Brattesani J. Org. Chem. 1969 34 1103
97. b) M. Tanaka M. Imai M. Fujio E. Sakamoto M. Takahashi Y. Eto-Kato X. M. Wu K. Funakoshi K. Sakai H. Suemune J. Org. Chem. 2000 65 5806
98. c) S. J. Degrado H. Mizutani A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2002 124 13362.
99. F. Johnson Chem. Rev. 1965 65 375.
100. D. B. Dess J. C. Martin J. Org. Chem. 1983 48 4155.
101. a) J. Wang Nature 2006 441 358
102. b) S. Xing W. Pan C. Liu J. Ren Z. Wang Angew. Chem. 2010 122 3283
103. Angew. Chem. Int. Ed. 2010 49 3215;
104. c) K. C. Nicolaou A. Li D.J. Edmonds Angew. Chem. 2006 118 7244
105. Angew. Chem. Int. Ed. 2006 45 7086;
106. d) K. C. Nicolaou D. J. Edmonds A. Li G. S. Tria Angew. Chem. 2007 119 4016
107. Angew. Chem. Int. Ed. 2007 46 3942;
108. e) Y. Zou C. H. Chen C. D. Taylor B. M. Foxman B. B. Snider Org. Lett. 2007 9 1825
109. f) K. C. Nicolaou Y. Tang J. Wang Chem. Commun. 2007 1922
110. g) P. Li J. N. Payette H. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2007 129 9534
111. h) G. Lalic E. J. Corey Org. Lett. 2007 9 4921
112. i) K. Tiefenbacher J. Mulzer Angew. Chem. 2007 119 8220
113. Angew.Chem. Int. Ed. 2007 46 8074;
114. j) K. C. Nicolaou D. Pappo K. Y. Tsang R. Gibe D. Y. K. Chen Angew. Chem. 2008 120 958
115. Angew. Chem. Int. Ed. 2008 47 944;
116. k) C. H. Kim K. P. Jang S. Y. Choi Y. K. Chung E. Lee Angew. Chem. 2008 120 4073
117. Angew. Chem. Int. Ed. 2008 47 4009;
118. l) J. I. Matsuo K. Takeuchi H. Ishibashi Org. Lett. 2008 10 4049
119. m) A. K. Ghosh K. Xi J. Org. Chem. 2009 74 1163
120. n) S. Y. Yun J. C. Zheng D. Lee J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8413
121. o) K. C. Nicolaou J. S. Chen D. J. Edmonds A. A. Estrada Angew. Chem. 2009 121 670
122. Angew. Chem. Int. Ed. 2009 48 660
123. p) K. Tiefenbacher J. Mulzer Angew. Chem. 2008 120 2582
124. Angew. Chem. Int. Ed. 2008 47 2548;
125. q) N. A. McGrath E. S. Bartlett S. Sittihan J. T. Njardarson Angew. Chem. 2009 121 8695
126. Angew. Chem. Int. Ed. 2009 48 8543.
127. a) S. L. Schreiber J. Am. Chem. Soc. 1980 102 6163
128. b) S. L. Schreiber J. Am. Chem. Soc. 1985 107 2980
129. c) P. A. Christenson Tetrahedron 1988 44 1925
130. d) S. Canesi G. Berthiaume P. Deslongchamps Eur. J. Org. Chem. 2009 3871
131. e) P. Vlad Russ. Chem. Bull. 2005 54 2656.
132. a) G. A. Molander Chem. Rev. 1992 92 29
133. b) K. C. Nicolaou S. P. Ellery J. S. Chen Angew. Chem. 2009 121 7276
134. Angew. Chem. Int. Ed. 2009 48 7140.